El documento describe las propiedades químicas de los éteres y epóxidos. Los éteres son compuestos formados por un enlace carbono-oxígeno-carbono. Tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes debido a que no pueden formar puentes de hidrógeno. Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros que son más reactivos que otros éteres debido a la tensión del anillo pequeño. Los éteres y epóxidos tienen aplicaciones en química orgánica

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
QUIMICA DE ALIMENTOS
TEMA: ÉTERES Y EPÓXIDOS
NOMBRE: GABRIELA IPIALES
OCTUBRE 2011

2. •Los éteres son compuestos de la forma R-O-R, igual
que en los alcoholes, los éteres están relacionados
con el agua, en la que los átomos de hidrógeno han
sido sustituidos por grupos alquilo.
•La tensión de Van der Waals en los grupos alquilo
hace que el ángulo de enlace en el oxígeno sea
mayor en los éteres que en los alcoholes, y mayor en
los alcoholes que en el agua.
•Las distancias típicas del enlace carbono-oxígeno en
los éteres son aproximadamente 142ppm
•Las propiedades químicas del grupo funcional
éter son las mismas, aunque sea de cadena
abierta o esté en un anillo
•Los únicos éteres cíclicos que se comportan en
forma diferente de los éteres de cadena abierta
son los epóxidos u oxiranos (compuestos
anulares de tres miembros)
•La tensión del anillo de tres miembros dá a los
epóxidos su reactividad química

3. PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ÉTERES:
•Los puntos de ebullición de los éteres son mucho mas
bajos que de los alcoholes, esto se debe a que los éteres
no forman puentes de hidrógeno ya que no tienen
grupos OH.
•Los éteres tienen momentos dipolares altos que dan
lugar a atracciones dipolo-dipolo, pero estas atracciones
tienen poca influencia en los puntos de ebullición
•Sin embargo pueden formar puentes de hidrógeno con
otros compuestos que tengan O-H o N-H.
SOLUBILIDAD DE LOS ETERES
A pesar que los éteres no tienen el grupo OH, son
compuestos polares, el momento dipolar vienen dado por
el vector suma de los momentos dipolares de los enlaces
polares C-O, por esta razón son buenos disolventes.
Los pares de electrones del éter solvatan cationes.
COMPLEJOS DE LOS ÉTERES CORONA
Los éteres corona son grandes poliéteres cíclicos que
solvatan específicamente a cationes metálicos mediante
la complejación del metal en el centro del anillo.

4. OXIDACION
Una propiedad de los éteres es la facilidad con la que sufren oxidación y forman
peróxidos.
RUPTURA DE ÉTERES CATALIZADA POR ÁCIDOS
Cuando un éter se calienta con HBr o HI, se rompe y da lugar a bromuros de alquilo
o yoduros de alquilo respectivamente. En el caso normal, la ruptura de éteres se
lleva a cabo bajo condiciones (exceso de halogenuro de hidrógeno, calor) que
convierten el alcohol (formado como uno de los productos) en un halogenuro de
alquilo.

5. Los epóxidos son mucho más reactivos que los éteres de dialquilo sencillos
debido a la gran energía de tensión asociada al anillo de tres miembros.
Al contrario que otros éteres, los epóxidos reaccionan en condiciones ácidas y
en condiciones básicas
APERTURA DE EPÓXIDOS CATALIZADA POR ÁCIDOS
1. En agua
2. En alcoholes

6. 3. Con halohidrácidos
APERTURA DE EPÓXIDOS CATALIZADA POR BASES
La reacción de un epóxido con ión hidróxido da lugar al mismo producto que
la apertura del epóxido catalizada por un ácido: un 1,2-diol. De hecho, la
reacción catalizada por ácido o por base se puede utilizar en la apertura de
un epóxido, pero la reacción catalizada por ácido transcurre en condiciones
más suaves.

7. •A partir de alquenos con peroxiácidos:

8. •Mediante la ciclación de halohidrinas promovidas por bases
ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO DE LOS ÉTERES: La mayoría de los éteres
presentan una tensión C-O de moderada a fuerte entre 1000 y 1200 cm-1. El
espectro infrarrojo puede ser útil porque no muestra la presencia de los grupos
carbonilo, ni de grupos hidroxilo, y si la formula molecular contiene un solo átomo de
oxígeno, el espectro sugiere la presencia de un éter
RMN de H: El desplazamiento químico del protón en la unidad H-C-O-H de un éter
va en el intervalo de 3.2 a 4.0δ.
Los protones del anillo en los epóxidos están más protegidos de lo que cabe
esperar. En el óxido de etileno los protones aparecen a 2.5δ
RMN de Carbono 13: Los carbonos del grupo C-O-C de un éter están
aproximadamente en el intervalo de 57 a 87 δ.
Los carbonos del anillo del epóxido están en un intervalo de 47 a 52 δ.
ESPECTROMETRÍA DE MASAS: Los éteres pierden un radical alquilo de su ion molecular
para formar un catión estabilizado por el oxígeno.

9. Una de las aplicaciones de los éteres en el
campo de la farmacia.
Desde 1950 se han descubierto varios antibióticos
poliéteres usando tecnologías de fermentación.
Se caracterizan por la presencia de varias
unidades estructurales de éter cíclico. La
monensina y otros poliéteres naturales se parecen
a los éteres corona por su capacidad de formar
complejos con iones metálicos. El complejo de
monensina de sal de sodio, cuatro oxígenos del
éter y dos grupos hidroxilo rodean a un ion
sodio.La superficie del complejo, le permite llevar
al ion sodio a través del interior de una membrana
celular, esto interrumpe el equilibrio normal de los
iones sodio dentro de la célula, e interfiere con
procesos importantes de la respiración celular. Se
agregan pequeñas cantidades de monensina a
alimentos avícolas para matar los parásitos que
viven en los intestinos de los pollos.