TEMA: HIDROCARBUROS
DOCENTE: DR. FRANKLIN MIRANDA
TEMARIO: ALCOHOLES, ÉTERES, EPÓXIDOS,
ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ESTERES,
AMINAS Y AMIDAS.
CARACTERÍSTICAS, APLICACIÓN. INTEGRANTES:
Luís Rodríguez, Geomara Almeida,
Pamela Valenzuela, Luis Suarez,
Poleth Vásquez, Edwin Ruiz.
ALCOHOLES
Grupo hidroxilo –OH en
cualquier carbono
Hibridación
Sp3
Monoles Dioles Trioles Polioles
1 Hidroxilo 2 Hidroxilos 3 Hidroxilos Mas de 3
Hidroxilos
Gendioles Glicoles
son
Gliceroles
Por la posición del OH son:
Primarios Secundarios Terciarios
PROPIEDADES
Punto de ebullición
mayor que los alcanos
Soluble en el agua
Disolvente
Son compuestos
orgánicos caracterizados
por poseer el grupo
funcional -CHO.
•.
Se nombran sustituyendo
la terminación -ol del
nombre del hidrocarburo
por -al.
• C5H11CHO
= Hexanal
Los aldehídos más
simples: metanal y etanal
se nombran formaldehído
y acetaldehído,
respectivamente
•Formaldehído
•HCHO
•Acetaldehído
•CH3CHO
Aldehíd
o
Los aldehídos son
funciones terminales, es
decir que van al final de
las cadenas
Nomenclatura de ciclos •Carbaldehido
se utilizan
principalmente para la
fabricación de resinas,
Plásticos, Solventes,
Pinturas, Perfumes,
Esencias.
•.
Una cetona es un compuesto que
contiene el grupo cetona (-ona).
Son Compuestos orgánicos
relativamente reactivos los cuales
se obtienen a partir de un alcohol
secundario mediante
deshidrogenacion.
CETONAS
Características de las Cetonas.
Las cetonas en general
presentan un olor
agradable, algunas forman
parte de los compuestos
utilizados en perfumes.
El punto de ebullición
de las cetonas es más
alto.
La solubilidad en
agua de las cetonas
depende de la
longitud de la
cadena.
Nomenclatura
Se pueden nombrar de dos
formas: anteponiendo a la
palabra "cetona" el nombre de
los dos radicales unidos al grupo
carbonilo
Como derivado del hidrocarburo
por substitución de un CH2 por
un CO, con la terminación "-
ona", y su correspondiente
número localizador, siempre el
menor posible y prioritario ante
dobles o triples enlaces.
Cuando la función cetona no es
la función principal, el grupo
carbonilo se nombra como
"oxo".
Aplicaciones de las Cetonas.
La cetona que mayor
aplicación industrial tiene es la
acetona la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas.
Son buenos solventes de las
materias grasas, aceites, ceras
de ciertas resinas naturales .
Muchas cetonas forman parte
de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para
la elaboración de aromas
R-O-R
Éteres
Resultan de la unión de dos
radicales alquílicos o
aromáticos a través de un
puente de oxígeno -O-.
Estructura
Regla 1
Nomenclatura
• Pueden nombrarse como alcoxi
derivados de alcanos.
•Se toma como cadena principal la
de mayor longitud y se nombra el
alcóxido como un sustituyente.
Regla 2 Regla 3
Nombra los éteres como derivados
de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el
nombre en la palabra éter.
•Los éteres cíclicos se forman
sustituyendo un -CH2- por -O- en
un ciclo.
•La numeración comienza en el
oxígeno y se nombran con el prefio
oxa- seguido del nombre del ciclo.
Regla 1
Regla 2
Regla 3
AMIDAS
Nomenclatura
IUPAC
Regla 4Regla 2Regla 1 Regla 3
Las amidas se
nombran como
derivados de ácidos
carboxílicos
sustituyendo la
terminación -oico del
ácido por -amida.
Las amidas son grupos
prioritarios frente a
aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y
nitrilos.
Las amidas actúan
como sustituyentes
cuando en la molécula
hay grupos prioritarios,
en este caso preceden
el nombre de la
cadena principal y se
nombran como
carbamoíl.
Cuando el grupo
amida va unido a un
ciclo, se nombra el
ciclo como cadena
principal y se emplea
la terminación -
carboxamida para
nombrar la amida.
ÉSTERES
Nomenclatura
IUPAC
Regla 4Regla 2Regla 1 Regla 3
Se nombran como
sales del ácido del que
provienen, cambia la
terminación -oico del
ácido por -oato,
terminando con el
nombre del grupo
alquilo unido al
oxígeno.
Prioritarios ante
aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo.
Se nombran como
sustituyentes siendo el
éster el grupo
funcional.
Ácidos carboxílicos y
anhídridos tienen
prioridad sobre los
ésteres, que pasan a
nombrarse como
sustituyentes
Cuando el grupo éster
va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como
cadena principal y se
emplea la terminación
-carboxilato de alquilo
para nombrar el éster.
AMINAS
Nomenclatura
IUPAC
Regla 4Regla 2Regla 1 Regla 3
Las aminas se pueden
nombrar como
derivados de
alquilaminas o
alcanoaminas.
Si un radical está
repetido varias veces,
se indica con los
prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva
radicales diferentes, se
nombran
alfabéticamente.
Los sustituyentes
unidos directamente al
nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la
molécula hay dos
grupos amino
sustituidos se emplea
N,N'.
Cuando la amina no es
el grupo funcional
pasa a nombrarse
como amino-. La
mayor parte de los
grupos funcionales
tienen prioridad sobre
la amina (ácidos y
derivados, carbonilos,
alcoholes)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos
carboxílicos reemplazando la terminación -ano
del alcano con igual número de carbonos por -
oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes,
se numera la cadena de mayor longitud dando
el localizador más bajo al carbono del grupo
ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también
son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido
se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido
a un anillo, se toma el ciclo como cadena
principal y se termina en -carboxílico.
EPOXIDOS
• Los epóxidos son éteres cíclicos
que contienen un anillo de tres
átomos, también llamado
oxirano
• Los epóxidos son líquidos,
incoloros, solubles en alcohol,
éter y benceno.
• Se nombran anteponiendo la
palabra epoxi- al hidrocarburo.
Radicales formados por un átomo de oxígeno unido a dos
átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí
mediante un solo enlace covalente.
SON
Ácidos
Propiedades Físicas: Propiedades Químicas:
Son compuestos polares con puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes
y más altos que los éteres; son solubles en
agua.
Sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por
ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces
resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula
menos estable, por lo que generalmente se produce la
apertura del anillo.
 Baum, S. J., & Sánchez, G. G. (1981). Introducción a la química orgánica y biológica. CECSA.
 García, G. Á., & Hernández, A. C. Nomenclatura, reacciones y aplicaciones.
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 Meislich, H., Nechamkin, H., Sharefkin, J., & Dexheimer, M. A. (2001). Química orgánica. McGraw-Hill.
 http://www.slideshare.net/MIEDOAZUL/esteres-y-eteres
 Baum, S. J., & Sánchez, G. G. (1981). Introducción a la química orgánica y biológica. CECSA.
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 Barquera, A. L. R. FUNCIÓN ESTERES, ANHIDRIDOS HALOGENUROS DE ACILO.
BIBLIOGRAFIA:

Grupo pi

  • 1.
    TEMA: HIDROCARBUROS DOCENTE: DR.FRANKLIN MIRANDA TEMARIO: ALCOHOLES, ÉTERES, EPÓXIDOS, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ESTERES, AMINAS Y AMIDAS. CARACTERÍSTICAS, APLICACIÓN. INTEGRANTES: Luís Rodríguez, Geomara Almeida, Pamela Valenzuela, Luis Suarez, Poleth Vásquez, Edwin Ruiz.
  • 2.
    ALCOHOLES Grupo hidroxilo –OHen cualquier carbono Hibridación Sp3 Monoles Dioles Trioles Polioles 1 Hidroxilo 2 Hidroxilos 3 Hidroxilos Mas de 3 Hidroxilos Gendioles Glicoles son Gliceroles Por la posición del OH son: Primarios Secundarios Terciarios PROPIEDADES Punto de ebullición mayor que los alcanos Soluble en el agua Disolvente
  • 4.
    Son compuestos orgánicos caracterizados porposeer el grupo funcional -CHO. •. Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. • C5H11CHO = Hexanal Los aldehídos más simples: metanal y etanal se nombran formaldehído y acetaldehído, respectivamente •Formaldehído •HCHO •Acetaldehído •CH3CHO Aldehíd o Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos •Carbaldehido se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias. •.
  • 5.
    Una cetona esun compuesto que contiene el grupo cetona (-ona). Son Compuestos orgánicos relativamente reactivos los cuales se obtienen a partir de un alcohol secundario mediante deshidrogenacion. CETONAS
  • 6.
    Características de lasCetonas. Las cetonas en general presentan un olor agradable, algunas forman parte de los compuestos utilizados en perfumes. El punto de ebullición de las cetonas es más alto. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena.
  • 7.
    Nomenclatura Se pueden nombrarde dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo Como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "- ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
  • 8.
    Aplicaciones de lasCetonas. La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. Son buenos solventes de las materias grasas, aceites, ceras de ciertas resinas naturales . Muchas cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas
  • 9.
    R-O-R Éteres Resultan de launión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Estructura Regla 1 Nomenclatura • Pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. •Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Regla 2 Regla 3 Nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. •Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. •La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
  • 10.
  • 11.
  • 12.
  • 13.
    AMIDAS Nomenclatura IUPAC Regla 4Regla 2Regla1 Regla 3 Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación - carboxamida para nombrar la amida.
  • 14.
    ÉSTERES Nomenclatura IUPAC Regla 4Regla 2Regla1 Regla 3 Se nombran como sales del ácido del que provienen, cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Prioritarios ante aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
  • 15.
    AMINAS Nomenclatura IUPAC Regla 4Regla 2Regla1 Regla 3 Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
  • 16.
    ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Regla1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por - oico.
  • 17.
    Regla 2. Cuandoel ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
  • 18.
    Regla 3. Losácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
  • 19.
    Regla 4. Cuandoel grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
  • 20.
    EPOXIDOS • Los epóxidosson éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos, también llamado oxirano • Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. • Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo. Radicales formados por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. SON Ácidos Propiedades Físicas: Propiedades Químicas: Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua. Sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
  • 22.
     Baum, S.J., & Sánchez, G. G. (1981). Introducción a la química orgánica y biológica. CECSA.  García, G. Á., & Hernández, A. C. Nomenclatura, reacciones y aplicaciones.  DE REFERENCIA, M. A. R. C. O. (2010). Planificación Anual Asignatura. Nutrición.  http://organica1.org/qo1/ok/eteres/eter11.htm  Gonzalo Pozo, V., & Wade, L. G. Química orgánica.  William A. Bonner, Albert J. Castro, Libro de Química Orgánica, 1986.  Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000.  http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm  John McMurry. (2012). Química orgánica. Cengage Learning.  Whitten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., Ortega, M. T. A., & Muradás, R. M. G. (1992). Química general. Madrid: McGraw-Hill.  Meislich, H., Nechamkin, H., Sharefkin, J., & Dexheimer, M. A. (2001). Química orgánica. McGraw-Hill.  http://www.slideshare.net/MIEDOAZUL/esteres-y-eteres  Baum, S. J., & Sánchez, G. G. (1981). Introducción a la química orgánica y biológica. CECSA.  Wolfe, D. H., Droyinina, E., & Mancilla, T. M. (1989). Química general, orgánica y biológica. McGraw-Hill.  Barquera, A. L. R. FUNCIÓN ESTERES, ANHIDRIDOS HALOGENUROS DE ACILO. BIBLIOGRAFIA: