El documento describe un ejercicio de química orgánica que involucra la oxidación de un alcohol (A, butanol) a un ácido carboxílico (B, ácido butanoico) y posteriormente a un cloruro de ácido (C, cloruro de butanoílo) y finalmente a un éster (butanoato de fenilo). Se proveen las fórmulas moleculares y reacciones químicas para identificar los compuestos A, B y C.

1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Reacciones de adición-eliminación en ácidos y derivados
5: Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos

2. Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al

3. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
triplenlace.com
Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
C4H10O
A (alcohol)
triplenlace.com

5. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
triplenlace.com

6. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
B
triplenlace.com

7. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
B
triplenlace.com

8. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
B
C4H7OCl
C
triplenlace.com

9. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
B
C4H7OCl
C
OH
triplenlace.com

10. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
B
C4H7OCl
C
butanoato de fenilo
CH3
O
O
OH
triplenlace.com
D

11. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
B
C4H7OCl
C
butanoato de fenilo
CH3
O
O
OH
C4H7O-
Observamos que la molécula C y la D tienen un
grupo C4H7O-. Es razonable suponer que el de la
D proviene del de la C. Por lo tanto, lo
escribiremos en la C tal como está desarrollado
en la D
D
triplenlace.com

12. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
B
butanoato de fenilo
CH3
O
O
OH
CH3
O
Cl
cloruro de butanoílo
El paso de C a D es una reacción de adición-
eliminación sobre el cloruro de butanoílo
(compuesto del grupo de los derivados de ácido,
que dan este tipo de reacciones). Equivale a una
sustitución. El sustituyente del Cl– es el grupo
fenolato (C6H5O– )
D
triplenlace.com

13. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
C4H10O
A (alcohol)
butanoato de fenilo
CH3
O
O
OH
CH3
O
Cl
cloruro de butanoílo
CH3
O
OH
ác. butanoico
D
El cloruro de butanoílo, lógicamente, deriva del
ácido butanoico. Este, tratado con SOCl2 y
mediante una reacción de adición-eliminación, que
equivale a una sustitución, da el compuesto C. (La
sustitución consiste en cambiar el OH por Cl)
triplenlace.com

14. Un alcohol A de fórmula molecular C4H10O se oxida completamente con dicromato
potásico para dar el compuesto B. Este reacciona con cloruro de tionilo para dar C, de
fórmula molecular C4H7OCl. C se combina con el fenol para dar butanoato de fenilo.
Averiguar cuáles son los compuestos A, B y C.
oxidación
butanoato de fenilo
CH3
O
O
OH
CH3
O
Cl
cloruro de butanoílo
CH3
O
OH
ác. butanoico
CH3 OH
butanol
D
Y el ácido butanoico procede del alcohol
correspondiente (butanol), ya que los
alcoholes se oxidan a ácidos con oxidantes
suficientemente fuertes
triplenlace.com

15. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…

16. Temas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Más…

17. triplenlace.com/en-clase