El documento describe las reacciones que ocurren cuando se trata el ácido pentanoico con diferentes reactivos. Al tratarlo con (a) cloruro de tionilo se obtiene cloruro de pentanoilo, con (b) etanol se obtiene pentanoato de etilo, con (c) calor se obtiene anhídrido pentanoico, con (d) NaOH se obtiene pentanoato sódico, y con (e) Br2/P se obtiene ácido 2-bromopentanoico debido a la sustitución del H en el carbono

1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Adición-eliminación en ácidos
y reactividad de los H del C α
5: Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos

2. Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al

3. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
triplenlace.com
Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
triplenlace.com

5. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
triplenlace.com

6. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
triplenlace.com
Un ácido (R-CO-OH) da reacciones de
adición-eliminación con nucleófilos
(como el Cl– procedente del SOCl2)
que son equivalentes a una
sustitución del grupo OH por el
nucleófilo

7. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
triplenlace.com

8. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
triplenlace.com

9. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
triplenlace.com
Aquí el nucleófilo es CH3-CH2-O–

10. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
triplenlace.com

11. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
CH3
O
CH3
O
O
triplenlace.com

12. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
CH3
O
CH3
O
Oanhídrido pentanoico
triplenlace.com

13. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
CH3
O
CH3
O
Oanhídrido pentanoico
triplenlace.com

14. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
CH3
O
CH3
O
Oanhídrido pentanoico
triplenlace.com

15. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
CH3
O
CH3
O
Oanhídrido pentanoico
CH3
O
O
-
Na
+
pentanoato
sódico
triplenlace.com
Esta se puede
considerar como una
reacción ácido-base
como las inorgánicas

16. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
Clcloruro de pentanoílo
CH3
O
O CH3
pentanoato
de etilo
CH3
O
CH3
O
Oanhídrido pentanoico
CH3
O
O
-
Na
+
pentanoato
sódico
triplenlace.com

17. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
Sustitución
en C 
triplenlace.com
Finalmente, esta reacción no es
de adición-eliminación, sino de
un tipo especial.
Los compuestos que tienen el
grupo C=O (compuestos
carbonílicos) presentan una
reactividad especial en el C
vecino al C=O (el C vecino a uno
dado se llama C )

18. ¿Qué se obtiene al tratar ácido pentanoico con
a) cloruro de tionilo; b) etanol; c) calor; d) NaOH; e) Br2/P?
CH3
O
OH
CH3
O
OH
Br
Sustitución
en C 
triplenlace.com
ác. 2-bromo-
pentanoico
En estos compuestos son fácilmente
sustituibles los H del C  porque
tienen cierto carácter ácido y salen sin
dificultad

19. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…

20. Temas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Más…

21. triplenlace.com/en-clase