El documento describe la evolución histórica de la teoría estructural de la química orgánica desde las primeras observaciones e hipótesis en el siglo XIX hasta la teoría cuántica en el siglo XX. Explica conceptos clave como la valencia, la notación de Lewis, los diferentes tipos de enlaces, la estructura molecular y la polaridad. Finalmente, analiza cómo la polaridad afecta la solubilidad de compuestos orgánicos.

1. FORMACIÓN DE ENLACES ESTRUCTURA MOLECULARMg. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

2. TEORÍA ESTRUCTURAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICALas observaciones e hipótesis que llevaron a la teoría estructural fueron apareciendo en la primera mitad del siglo XIX.1823 Liebig y Woehler : isomería. Berzelius1830 Berzelius: ác. Tartárico y racémico: isómeros1832 Liebig y Woehler - C6H5CO: radicales1834 Dumas confirma Cl sustituye al H2 en sus combinaciones con el C.1840 TEORIA DE LOS TIPOS: La estructura de un compuesto químico influye más en sus propiedades que los elementos que lo componen.

3. TEORÍA ESTRUCTURAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICA1852 Frankland trabajo en compuestos organometálico. Surge el concepto de valencia.1855 Gerhardt noto que las fórmulas sólo pueden expresar reacciones y relaciones de compuestos, no distribución de los átomos.1858 Kekulé y Couper enuncian la TEORIA. Couper representa las valencias por rayas.1861 Crum – Brown popularizan estas representaciones graficas.1865 Kekulé: estructura del benceno1874 Van´t Hoff y Le Bel: ESTEREOQUÍMICA

4. TEORÍA ESTRUCTURAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICAOtras limitaciones: 1885 Lear Tautomería1894 Mayer Impedimento estérico.1885 Bayer teoría de las tensiones.1916 Lewis y Kossel explican la naturaleza de los enlaces.1926 – 1928 Teoría de la mecánica cuánticaORIGINO: Teoría de resonancia de Pauling y Slater y la de Orbitales moleculares HÜCKEL

5. TEORÍA ESTRUCTURAL DE LA QUÍMICA ORGÁNICATEORIA ESTRUCUTRAL: expresa los postulados sencillos:Carbono : tetravalenteNitrógeno: trivalenteOxígeno: divalenteEl Hidrógeno y halógenos: monovalenteLas valencias se pueden representar por rayas.Concatenación: unirse entre sí.

6. FORMACIÓN DE ENLACESLa química tradicionalmente se divide en categorías: Q. Inorg., Q. Org., Quím. – Física, Bioquímica.QUÍMICA ORGÁNICA: seres vivos (1820)1900 sintetizan compuestos orgánicos laboratorio.Actualidad se define como la Química de los compuestos del CARBONO. El carbono se une a átomos de H, O, N, P, S, XAparecen en casi todos los aspectos de la vida

7. FORMACIÓN DE ENLACESLa complejidad de éstos va desde una molécula sencilla CH4 que se encuentra junto al petróleo y como producto de la degradación biológica natural de las plantas, hasta grandes moléculas de los ácidos nucleicos, portadores del código genético.El conocimiento de la química orgánica es indispensable para muchos científicos

8. Nicotina

9. FORMACIÓN DE ENLACESLa piedra angular de la QUÍMICA ORGÁNICA es el enlace COVALENTE, revisaremos algunos conceptos y aspectos de enlace, estructura molecular.ENLACE¿Qué es lo que mantiene junto a los átomos en las moléculas?

10. ENLACEBerzelius (principios del siglo XIX) propuso una teoría del enlace denominada DUALISMO: propuso que los átomos se mantenían unidos mediante una atracción de tipo eléctrico entre especies con cargas opuestas .Mitad del siglo XIX : el átomo poseía una capacidad de combinación: VALENCIA1987 Thomson descubre el electrón, proporciono la base de la teoría electrónica del enlace .

11. ENLACE1916 Kossel y Lewis : que las interacciones entre la capa exterior de electrones (de valencia) de cada átomo eran los responsables que se mantuvieran unidas.Kossel propuso que un electrón o varios podían ser transferidos de un átomo a otro, generando dos iones con cargas opuestas. La atracción mutua entre los iones explicaría el ENLACE. NaCl

12. ENLACELewis aportó una solución más general, propuso que la capa exterior de los electrones de los átomos en interacción puede ser tanto transferida como compartida. El aspecto más significativo era la idea de que los átomos de un molécula podían alcanzar en sus capas externas de electrones la configuración favorable de un gas inerte mediante la compartición de electrones.NOTACIÓN DE LEWIS

13. NOTACIÓN DE LEWISLEWIS Químico estadounidense, ideó un sistema de notación para representar los electrones del último nivel de energía, es decir, los que intervienen en los enlaces químicos.Los electrones de valencia se pueden representar por: (.), (x), (o), (□) u otros que se colocan alrededor del símbolo químico.

15. NOTACIÓN DE LEWISPara escribir la estructura electrónica de Lewis se debe tener presente lo siguiente:Los átomos deben satisfacer la regla del OCTETO: debe tener 8 electrones a su alrededor (excepto el hidrógeno que tiene 2 electrones).Tener en cuenta todos los electrones de valencia que estaban asociados originalmente a cada átomo. (Número de electrones de valencia se puede considerar la columna de la Tabla Periódica donde aparece el elemento).

16. Recordar que entre dos elementos se puede colocar uno, dos o tres pares de electrones de enlace.Ejm. Para el CO2(DIOXIDO DE CARBONO)ELEMENTO Nº e- TOTAL # e-VALENCIA C 4 X 1 4 O 6 X 2 12 # Total de e- de Valencia en la molécula= 16Para escribir la estructura se deben poner 8 electrones alrededor de cada elemento y un total de 16 electrones de valencia en la molécula.Una estructura razonable se puede presentar así:

17. NOTACIÓN DE LEWIS

24. TIPO DE ENLACECOVALENTE:Compartición de uno o más pares de electrones entre dos átomos APOLARPOLARCOORDINADOFormaciónÁtomos de la misma electronegatividad o electronegatividad diferente compensada (desde 0 a 0.5)Átomos de electronegatividades diferentes (desde 0.5 a 1.7) Compartición de un par de electrones; ambos electrones proceden de un mismo átomoEjemplos H2 , Cl2 , O2 , CO2 , CH2, C (Diamante o grafito) PH3,SiO2 HCl , H2O , HF , PCl3, ClF2 NH4+ , F3B : NH3, H2SO4Propiedades Blandos, duros, frágiles, p.f. y p.eb. bajos o altos, aislantes o semiconductoresBlandos, p.f. y p.eb. altos, aislantes o semiconductoresVariables Tipos de fármacos muestran efectos farmacológico prolongado y con frecuencia se cree que actúa de modo prolongado

25. TIPO DE ENLACEIÓNICOMETÁLICOFormaciónTransferencia de electronesUn gran número de cationes (iones positivos) se mantiene unidos por una nube electrónica que se mueve libremente entre ellosEjemplos NaCl, MgS, CaO, KCl, Ucl4 Na, Cu, Al, Cr, Pu, Au, Ag, aleacionesPropiedades P.f. y p.eb. altos soluble en disolventes polares (H2O) fundidos y en solución acuosa conducen bien la electricidad. Producen interacciones transitoria y reversible entre los fármacos y los receptores biológicos Conductores de la electricidad, calor, opacos, brillantes, maleables, dúctiles, tenaces, p.f. elevados

26. TIPO DE ENLACEPUENTES DE HIDRÓGENOFUERZASDE ATRACCIÓN DIPOLARFormaciónUn átomo de H puente se une con otro átomo altamente electronegativo como el O, N o F de otro enlace polarLos electrones pueden producir momentáneos desequilibrios en la distribución electrónica generando así polos positivos y negarivosEjemplos H2O, NH3, HF H2, O2, CO2, CH4, C7H16PropiedadesP.f. y p.eb. moderado contribuye al mantenimiento de una configuración estable en las proteínasP.f. y p.eb. generalmente bajos son enlaces relativamente débiles, pueden contribuir considerablemente a la estabilización de un complejo fármaco-receptor

27. ESTRUCTURA MOLECULAREs la forma como los átomos se ordenan en un compuesto dado.FÓRMULA EMPIRICA: nos dice el tipo de átomos de una molécula y su relación numérica. C2H6 su F.E. CH3FÓRMULA MOLECULAR: nos dice el número real en una molécula: C2H6FÓRMULA ESTRUCTURAL: muestra el modo de unión de los átomos.Para explicar o predecir la reactividad química necesitamos saber la estructura de las moléculas.

29. ORGÁNICA

30. POLARIDAD DE ENLACESLa polaridad de las moléculas se debe, en general, a la repartición disimétrica de los electrones de enlace. Se determina en función de la electronegatividad de los átomos, de la polaridad de los enlaces y de la forma de las moléculas.Una molécula es polar cuando presenta centros de carga opuestas o iguales separadas, es decir que no coinciden.

31. Distribución de la carga en la molécula de agua b) distribución de la carga en la molécula de cloruro de hidrógeno

32. Tipos de Solventes Próticos Tienen hidrógenos unidos a oxígeno o nitrógeno y, por ello, forman enlaces de hidrógeno con el nucleófilo. Dan lugar a solvatación fuerte, enmascaran la nucleofilia y las reacciones se relentizan. Aproticos No tienen hidrógenos unidos a oxígeno o nitrógeno y, por ello, no forman enlaces de hidrógeno. La solvatación es débil y las reacciones se aceleran.

34. MOMENTO DIPOLARComo consecuencia de la diferencia en la electronegatividad de los átomos que componen un “Enlace Covalente”, la molécula adquiere un “Momento Dipolar”, esto es, se orienta bajo la acción de un campo eléctrico.El grado de polaridad depende de las distancias entre los centros de carga (polos) dentro da la molécula. Generalmente, este grado de polaridad constituye el momento dipolar de la molécula ( ).  = l x e l=distancia entre los centros de carga o polos. e = carga del electrón o protón El momento dipolar de un dipolo se representa por unaflecha, cuyo sentido va hacia el átomo más electronegativo.

35. Los momentos dipolares son indicativos de la polaridad relativa de los compuestos. Sus valores permiten clasificar los solventes orgánicos y otros compuestos o elementos en orden de su polaridad.

36. FORMAS DE LAS MOLÉCULAS Y SU POLARIDADLas moléculas orgánicas presentan variadas formas, en general, todas son tridimensionales. Unas son lineales, planares, tetrahédricas, etc. La razón fundamental es la hibridación del carbono.Las moléculas biatómicas son lineales y su polaridad depende de la electronegatividad.Las moléculas poliatómicas, la polaridad depende de la forma de la molécula, es decir de su disposición en el espacio.

37. PUENTES DE HIDRÓGENOS.FUERZA ENTRE DIPOLOS

38. EFECTO DE LA POLARIDAD SOBRE LA SOLUBILIDADLos grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.