Resumen #3 Alquenos

Resumen: Alquenos
Jeisson Ugalde-Álvarez
Con base en: Bruice, P. Química
Orgánica. 5ta Ed. Pearson
Education. México, 2008.

Características de los Alquenos
• Poseen dobles enlaces (π) y se pueden llamar “olefinas”
• La fórmula molecular general es CnH2n
• Son hidrocarburos insaturados

Reglas de Nomenclatura en Alquenos
• Se debe contar como la cadena más larga, aquella que
contenga al doble enlace en la numeración más baja
posible, indicando el número de carbono en el que
comienza, si el solo existe un doble enlace y se encuentra
en el carbono 1 no es necesario colocarlo.
• Así mismo, si la molécula posee más de un doble enlace, la
terminación deberá ser “-dieno”, “-trieno” y así
sucesivamente.
• En los ciclos que poseen un solo doble enlace no se debe
numerar su posición “1-eno”, solo en los casos donde
haya más de un doble enlace.

__ - ______ - ____ - __ - ____ eno
__ - ______ - __ - ________ eno
#´s Sustituyentes 1prefijo 2prefijo
#´s
#´s Sustituyentes 1prefijo + 2prefijo
#´s
Nomenclatura de Alquenos
2-cloro-7-metilocta-1,6-dieno
2-cloro-7-metil-1,6-octadieno
1
2 3 4 5 6
7
8

Nueva forma de nombrar compuesto
*Solo se debe usar cuando los 4 átomos pegados a la molécula son diferentes

No
No
Si
No
No
No
No
No
Si
¿Cuáles de los siguientes poseen isómeros geométricos?

No, porque los 4
grupos del doble
enlace no son
diferentes.
Si, porque en cada C hay
un H para comparar.
¿Cuáles de los siguientes poseen isómeros geométricos?
H
H
H
H
H
No, porque aunque
los 4 grupos no son
diferentes, los que
son iguales están al
mismo lado.

Nomenclatura
de Alquenos
Zusammen = Juntos
Entgegen = Opuesto

Nomenclatura de Alquenos
(E)-1-cloro-2,4-heptadieno
(Z)-1-cloro-4metil-3-propilhexa-3-eno
1
2
3
4
5
6
1
2 3
4 5
6
7
*Para designar prioridades los números atómicos NO se suman

Práctica de Nomenclatura

(Z)-3-etil-4-metilhex-2-eno (3Z,5E,7E)-3,5,7-decatrieno
3,3,3-tricloropropeno
(3R)-3-ciclopentil-1-penteno
(2Z,6S)-6-cloro-3-etilhept-2-eno
(2Z,4E)-5-bromo-3-ciclopentiloct-2,4-dieno
(E)-2,4-dibromo-1,3-dicloro-2-buteno
(Z)-4-metil-3-hepteno

(4E)-4-bromo-1-cloroocta-1,4-dieno (4S)-4-(ciclopentil-3-eno)-ciclohexeno
(3R,5R)-3,5-dimetilciclohexeno (3S)-3-cloro-5-metilhex-1,4-dieno
(3S)-3-bromo-1,4-dimetil-1,4-ciclohexdieno
5-metileno-ciclodec-1,3-dieno
3-cloropropeno
2-cloro-7-metil-1,6-octadieno
7-cloronon-2,5-dieno

(3S,4S)-3-(1-metilpropil)-4-yodohept-1,6-dieno

Resumen: Reacciones de Alquenos

¿Cómo usar las flechas en una reacción de orga?
1. La flecha va de una carga negativa
hacia una positiva.
2. Las flechas mueven electrones
no átomos.

¿Cómo usar las flechas en una reacción de orga?
3. La flecha va hacia un átomo o un
enlace, no hacia la nada.
4. Las flecha comienza en una
fuente de e- no de un átomo.

Regla de Saytzeff:
Establece que en una reacción en la que pueda ser formado más de un alqueno
será mayoritario el más estable termodinámicamente.

Regla de Markovnikov
Establece que en una reacción del tipo Adición de HX, el átomo de hidrógeno
se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de
átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del
doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno.
Carbocatión 1: No se forma
Carbocatión 2: Se forma
Carbocatión 3: Se forma

Adición de HX
Alqueno + HX → En el doble enlace se une la X al carbón más sustituido y la H al otro.
Adición de H2O o de OH (Hidratación de Alquenos)
Alqueno + H2O, OH 𝐻+ En el doble enlace se une un OH al carbón más sustituido y la H al
otro. Nota: H2O sin medio ácido (H+) no reacciona.
Hidrogenación Catalítica
Alqueno + H2
𝑃𝑡,𝑃𝑑,𝑁𝑖 El doble enlace se pierde, las H se pegan en ambos carbonos.
Nota: H2 sin catalizadores (Pt, Pd, Ni, Pd/C) no reacciona.
Adición de Halógenos
Alqueno + X2 → El doble enlace se pierde, las X se pegan en ambos carbonos.
Halohidrinas
Alqueno + X2 + H2O → En el doble enlace se une un OH al carbón más sustituido y una X al
otro.
Resumen de Reacciones de Alquenos

H — X
+ X−
+
1. El enlace se protona.
2. Se forma un carbocatión
(electrófilo) que es
atacado por el ion
halogenuro (nucleófilo).
3. Se genera el producto
de interés halogenado.
*Regla de Markovnikov
El átomo de hidrógeno se une al
átomo de carbono del enlace con el
mayor número de átomos de
hidrógeno 3.2 Se puede formar un producto
secundario
Adición HX

Adición de Agua
+ 𝑯𝟐𝑶
𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 + 𝑯𝟐𝑶
+ 𝑯𝟐𝑶
𝑯+
+
1. Se forma un ion hidronio
+
3. Se forma un carbocatión
(electrófilo) que es atacado por el
agua (nucleófilo).
+
+
+
4. El alcohol protonado pierde un
protón porque el pH es mayor al pKa
del alcohol protonado (ácido fuerte).
5. Alcohol deseado más un
ion hidronio
https://www.youtube.com/watch?v=BxB3DGV8Kyg
Regla de Markovnikov

Adición de Alcoholes
𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 +
1. Se forma un alcohol protonado.
+
+
+
+
+
5. Éter deseado más un
alcohol protonado.
3. Se forma un
carbocatión
(electrófilo) que
es atacado por
el alcohol
(nucleófilo).
4. El éter protonado pierde un protón porque el pH es
mayor al pKa del éter protonado (ácido fuerte).

Hidrogenación
Catalítica
Pt/C, Pd/C, Ni
H2
+
No se han comprendido por completo los detalles del mecanismo de la
hidrogenación catalítica, es por ello que no resulta posible dibujar su diagrama
de coordenadas de reacción. Se sabe que el hidrógeno se adsorbe en la
superficie del metal y que el alqueno se compleja con el metal traslapando sus
propios orbitales p con orbitales vacíos del metal.
La conversión de aceites vegetales en margarina es
un uso de las hidrogenaciones.

Hidrogenación
Catalítica
Adición
de
un
Halógeno
1
2
3
+
+
X no puede ser Flúor (explosivo) ni Yodo (inestable).
1. Uno de los halógenos acepta los
electrones del enlace y libera los
electrones del enlace X-X al otro
halógeno.
2. Se forma un ion cíclico (muy
inestable) que es atacado por el
ion halogenuro (nucleófilo)
Curiosidad: No se necesita electrófilo para iniciar la
reacción porque el enlace X-X es relativamente débil.
3. Se forma un alcano
doblemente sustituido
Usualmente en estas
reacciones se utiliza
𝐶𝐻2𝐶𝑙2(diclorometano)
como disolvente porque si
se utiliza agua se formaría
una halohidrina.

Halohidrinas
+
+
+
+
1. Enlace cede electrones.
2. Se forma un ion cíclico que es
atacado por agua (nucleófilo).
3. El alcohol protonado pierde un protón.
4. Alcohol sustituido con un halógeno.
H2O

𝐇+
𝐇+
H2O
Escriba el mecanismo de reacción

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Nomenclatura:
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Nomenclatura E y Z:
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Adición de HX:
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Hidratación (Agua, Alcohol):
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Adición de Holgenos:
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Halohidrinas:
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