Este documento resume conceptos básicos de compuestos orgánicos como alcanos, alquenos, alquinos y sus nomenclaturas. También cubre temas como grupos funcionales comunes, proyecciones de Newman, conformaciones de silla y reacciones de sustitución en alcanos.

1. Resumen:
Compuestos
Orgánicas
Jeisson Ugalde-Álvarez
Con base en: Bruice, P. Química Orgánica. 5ta Ed.
Pearson Education. México, 2008.

2. Hidroxilo
Fenol
Carbonilo
Carboxilo
Amino
Tiol
Amida
Halógeno –X
Éteres R – O – R
Amoxicilina
Jeisson Ugalde-Álvarez

3. Jeisson Ugalde-Álvarez
Compuestos Orgánicos Básicos
Alcanos Alquenos Alquinos
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 CH3C≡CCH2CH3
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
C5H12 C5H10 C5H8

4. Jeisson Ugalde-Álvarez
C Primarios
C Secundarios
C Terciarios
*Los hidrógenos se llaman
primarios, secundarios o
terciarios según el tipo de
C al que estén pegados.
Pueden ser ramificados, cíclicos o lineales,
sustituidos o sin sustituyente.

5. Jeisson Ugalde-Álvarez
Nomenclatura
IUPAC
1. Determinar la cadena más larga.
2. Identificar los sustituyentes, el nombre y
# de C al que está unido.
3. Enumerar la cadena donde los
sustituyentes queden con el número
más bajo posible.
4. Entre # y # (,) entre # y letra (-).
5. Si los sustituyentes están en una
cantidad mayor a 1 se usan prefijos.
6. Se ordenan los sustituyentes según el
alfabeto.
#-prefijo+sustituyente + prefijo+ano
2,4-dicloro-3,5-dimetilhexano

6. Jeisson Ugalde-Álvarez
1. Determinar la cadena más larga (tiene al grupo funcional).

7. Jeisson Ugalde-Álvarez
2. Identificar los sustituyentes, el
nombre y # de C al que está unido.
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
CCadena Principal
Metil
Etil
Propil
Isopropil
Butil
Isobutil
1-metilpropil
*Sec-butil
1,1-dimetiletil
*Terc-butil
Ciclo -il
Isopentil
Pentil
Halógeno
(Cl, Br, F, I)

8. Jeisson Ugalde-Álvarez
a) 5-etil-2-metiloctano b) 2,6-dimetil-4-(2-metilpropil)heptano c) propilciclopentano
f) 2,3,3,4-tetrametilheptano
d) 1,3-dimetilciclohexano
e) 2-metil-4-(1-metiletil)pentano

9. Jeisson Ugalde-Álvarez
3. Enumerar la cadena donde los sustituyentes
queden con el número más bajo posible.
Si existe un debate para ver
cual lado debe numerarse
primero lo ideal sería tomar
en cuenta el orden alfabético.
Cloro empieza con C y
Bromo con B, por ende la
numeración empieza por el
lado del Bromo.
9
8
7
6
5
4
3
2
1
9
8
7
6
5
4
3
2
1
2-bromo-9-cloro-5-(1-metiletil)nonano
2-cloro-9-bromo-5-(1-metiletil)nonano
Incorrecta
Correcta

10. Jeisson Ugalde-Álvarez
a) 4-ter-butil-6-etil-7-isopropil-3-metil-decano b) 3,4-diisopropil-5-metilheptano
c) 4-bromo-5-fluor-6-isobutildecano d) 1,2-dietil-4-(2-metilbutil)ciclohexano

11. e) 5-bromo-4-(clorometil)-3-metiloctano f) ciclohexilciclohexano
g) 1,1-dietil-4-propilciclononano h) 1,3-dicloro-4-ciclobutilhexano
Jeisson Ugalde-Álvarez

12. Jeisson Ugalde-Álvarez
Software para Química Orgánica
https://chemaxon.com/products/marvin
https://chemdrawdirect.perkinelmer.
cloud/js/sample/index.html#
MarvinSketch®
- Nomenclatura
- pKa y pKb
- Estructura
ChemDraw®
- Estructuras
- Software más liviano

13. Jeisson Ugalde-Álvarez
Errores en MarvinSketch®
Bruice, P. Y. (2015). Química Orgánica.
Quinta Edición. Pearson Educación.
Página 83 (2.3.1)

14. Jeisson Ugalde-Álvarez
Proyecciones
de Newman
*Impedimento Estérico

15. Jeisson Ugalde-Álvarez
CH3CHClCH2CH3
C2
C3
Adelante
Atrás
2-clorobutano CH3
H
Cl
H
H
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H H
CH3
H H
CH3
H H
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
Giros de 60o

16. Jeisson Ugalde-Álvarez
2-clorobutano
CH3
H
Cl
H
H
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H H
CH3
H H
CH3
H H
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3

17. Jeisson Ugalde-Álvarez
2-clorobutano
CH3
H
Cl H
H Cl
Cl CH3
CH3
H H
CH3
H H
CH3
H H
CH3
Como los C tienen menor
radio atómico la tensión
estérica es menor en esta
conformación, quedando así
el Cl más solo.

18. Dibuje las Proyecciones de Newman del 2,2,3-trimetilbutano
para los carbonos C2-C3
Jeisson Ugalde-Álvarez

19. Proyecciones
de
Newman
Estabilidad
del
Butano
Jeisson Ugalde-Álvarez

20. Jeisson Ugalde-Álvarez
Conformación
de Silla
Nomenclatura Cis
“Igual lado”
Nomenclatura Trans
“Diferente lado”
Nomenclatura de Monosustituidos
*Solo para ciclohexanos
1-cloro-1,2,5-trimetilciclohexano
Nomenclatura de Disustituidos
El confórmero más estable
es cuando el sustituyente
esté en posición Ecuatorial.
Sustituyente Arriba
Sustituyente Abajo
El confórmero más estable es cuando
el sustituyente más grande o ambos
estén en posición Ecuatorial.

21. a) Dibuje el confórmero silla más estable del cis-1-etil-2-metilciclohexano.
b) Dibuje el confórmero más estable del trans-1-etil-2-metilciclohexano.
Jeisson Ugalde-Álvarez

22. Jeisson Ugalde-Álvarez
Reacciones de Alcanos
Monobromación/cloración
1. Iniciación
2
Δ
2. Propagación
hv
+
+
3. Finalización
+
+
+
+
+

23. Jeisson Ugalde-Álvarez
2-bromo-2-metilbutano Realice el mecanismo de monobromación para la formación de…

24. Jeisson Ugalde-Álvarez
Videos Recomendados
Nomenclatura de Alcanos:
https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis
https://www.youtube.com/watch?v=RmLf2gU5tIQ
https://www.youtube.com/watch?v=a7Amw_477yA
Proyecciones de Newman:
https://www.youtube.com/watch?v=eCNPXK8FR-M
Conformaciones de Silla:
https://www.youtube.com/watch?v=m-Jh2Rzhlmk
Reacciones de Alcanos:
https://www.youtube.com/watch?v=ZjmmcgZsG40
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.