Este documento describe los cinco principales derivados de ácidos carboxílicos: 1) halogenuros de acilo, 2) anhídridos, 3) ésteres, 4) amidas, y 5) nitrilos. Explica la nomenclatura y estructura química de cada uno de estos derivados.

1. Química II Plantel V UAPUAZ
M. en E. Manuel Acevedo Díaz

2.  Existen cinco principales derivados
de ácido:
• 1. Halogenuros de Acilo
• 2. Anhídridos
• 3. Ésteres
• 4. Amidas
• 5. Nitrilos

3.  Los “haluros de acilo” (también llamados
“haluros de ácido” o “haluros de alcanoílo”)
son derivados de los ácidos carboxílicos, en
los que el grupo -OH del grupo carboxilo se
ha sustituido por un halógeno.
O O
R + X2 R + HXO
OH X
Ácido
Halógeno Haluro de Acilo Oxácido
carboxílico

4.  El grupo acilo es la parte que queda de una
molécula de ácido carboxílico cuando es
removida de ella el grupo Hidroxilo.
O O
R R + OH
OH OH
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo
 Se nombran como halogenuros de alcanoílo,
(no de alquilo), para indicar la presencia del
grupo carbonilo.

5. O
Cl
Cloruro de etanoílo
3
4 O
1
2
Br
Bromuro de but-3-enoílo

6.  Si sobre una cadena existen radicales
halógenos, estos deben mencionarse como
prefijos y señalar su posición, pues el carbono
#1 seguirá siendo el del grupo funcional. Se
debe tener cuidado para no confundir los que
forman parte del grupo funcional y los que
actúan como sustituyentes.
O
3 1 Cloruro de 3-bromopropanoílo
Br Cl
2

7.  Los anhídridos de ácido, acilo o alcanoílo son
derivados de los ácidos carboxílicos que
presentan la fórmula general R-CO-O-OC-R1
donde R y R1 pueden ser iguales o diferentes.
O O
R O R1
 Si R y R1 son iguales, el anhídrido es puro o
simétrico; si son diferentes es asimétrico o
mixto.

8.  Los anhídridos simétricos se nombran
cambiando la palabra “Ácido” por “Anhídrido”
y mencionando sólo a una de las moléculas
del ácido del que proviene.
O
Nombre Común: Anhídrido Acético
O Nombre Sistemático: Anhídrido Etanoico
O

9.  Si el anhídrido es asimétrico los ácidos que lo
originan se mencionan en orden alfabético.
O
1 Nombre Común:
2 4 Anhídrido Acético-butírico
2 O
1 Nombre Sistemático:
3 Anhídrido Butanoico-Etanoico
O

10.  Resultan de sustituir el Hidrógeno del grupo
carboxilo por un radical alquilo (R1).
 Presentan la fórmula general:
O
R1
R O

11.  La primera palabra del nombre es la partícula
que se deriva del nombre común del ácido
progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia
por “-ato”; se añade la preposición “de” y por
último el nombre del radical unido al oxígeno
terminado en “-ilo”.
O O
O O
Acetato de isopropilo Propionato de n-butilo

12.  La primera palabra del nombre es la partícula
que se deriva del nombre sistemático del
ácido progenitor en la que el sufijo “-ico” se
cambia por “-ato”; se añade la preposición
“de” y por último el nombre del radical unido
al oxígeno terminado en “-ilo”.
O O
3
1 O 2 4
O 2
1 3
Etanoato de propilo Propanoato de 2-metilbutilo

13.  Resultan de la sustitución del radical
“hidroxilo” (–OH) del grupo carboxilo por un
grupo “amino” (-NH2)
 Presentan la fórmula general
O
R NH2

14.  Se mencionan agregando la palabra “amida”
al nombre del hidrocarburo progenitor, al que
se le ha suprimido la última letra.
O O
3
1
NH2 4 NH2
2
Etanamida But-3-enamida

15.  Si el Nitrógeno del grupo amido presenta
sustituyentes, éstos se mencionan
anteponiendo la letra “N” antes del nombre
del radical, finalmente se agrega el sufijo
“-amida”.
O
3
1
N-etil-N-metilbut-3-enamida
4 N
2

16.  Presentan la fórmula general R-C≡N
 Su nombre sistemático surge de la
consideración del nombre del hidrocarburo
base, seguido del sufijo “-nitrilo”
N
N 3 5
3
1 1 Br
2 4 2 4
Butanonitrilo
5-bromopent-3-enonitrilo