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FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS Antonio Huamán N
FUNCIONES OXIGENADAS ¿A qué denominamos funciones oxigenadas? Es la denominación de los compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto . acetona  alcohol etílico  vinagre
¿Cómo se clasifican las funciones oxigenadas? Función Oxigenada Grupo Funcional Fórmula General ALCOHOL OXHIDRILO  - OH R – OH  ETER OXI  - O -  R – O – R  ALDEHIDO FORMIL  - CHO R - CHO CETONA CARBONILO  - CO -  R – CO – R  ÁCIDO CARBOXÍLICO CARBOXILO  - COOH R – COOH ESTER CARBALCOXI  - COO - R – COO – R
FUNCIÓN ALCOHOL Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples.  La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un grupo alquilo ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],continuación.
2. Nomenclatura IUPAC De acuerdo a IUPAC los alcoholes se nombran tomando  como base la cadena carbonada más larga que contenga al  grupo oxhidrilo, e indicando la posición de éste con la  numeración más baja y el sufijo  ol. Ejemplo: CH 3  – CH 2  – OH  CH 3  - CH – CH 3 Etanol  OH (Alcohol etílico)  2-propanol (Alcohol isopropílico) CH 2  = CH – CH 2  – OH  CH 3  - CH – CH 2  – CH 2  – CH   – CH 3 2- propen-1-ol  OH  CH 3   (Alcohol alílico)  5- metil – 2 – hexanol CH 3  – (CH 2 ) 3 - CH(OH) – CH 2  – CH 3   3 – heptanol CH 2  = CH – CH 2  – CH(OH) – CH 3   4 – penten – 2 - ol
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2. Nomenclatura IUPAC En el caso de éteres con estructuras más complejas, se  nombra según la IUPAC considerando que uno de los  radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un  hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo  pequeño con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi. Ejemplo: CH 3  - CH – CH 2  – CH 2  – CH 3  2-metoxipentano O – CH 3 CH 3  - CH - O – CH 2  - CH – CH 3  1-isopropoxi-2-metilpropano CH 3   CH 3 CH 3   – CH 2  –  O –  CH 2  – CH 3   etoxietano  CH 3  – CH – CH 2  – CH 2  – CH 3  2 - etoxipentano O – CH 2  – CH 3
FUNCIÓN ALDEHIDO Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –  Nomenclatura (IUPAC) Los aldehídos se nombran indicando el nombre del grupo orgánico seguido de la terminación  al  y el carbono del grupo carbonilo siempre es el número 1 y no es necesario indicar su posición. Ejemplo: H – CHO  metanal ó formaldehído
CH 3  – CHO  etanal ó acetaldehído CH 3  – CH 2  – CHO  propanal ó propionaldehído CH 3  – CH = CH – CHO  2 – butenal CH 2  = CH – CH = CH – CH 2  – CHO  3,5- hexadienal CH 3  – CH – CH 2  – CHO  3 – metilbutanal  CH 3 CH 3   CH 3 CH 3  – CH – CH – CH 2  – CH 2  – CH – CHO CH 2  – CH 3 5- etil – 2,6 - dimetilheptanal

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  • 3. ¿Cómo se clasifican las funciones oxigenadas? Función Oxigenada Grupo Funcional Fórmula General ALCOHOL OXHIDRILO - OH R – OH ETER OXI - O - R – O – R ALDEHIDO FORMIL - CHO R - CHO CETONA CARBONILO - CO - R – CO – R ÁCIDO CARBOXÍLICO CARBOXILO - COOH R – COOH ESTER CARBALCOXI - COO - R – COO – R
  • 4.
  • 5. 2. Nomenclatura IUPAC De acuerdo a IUPAC los alcoholes se nombran tomando como base la cadena carbonada más larga que contenga al grupo oxhidrilo, e indicando la posición de éste con la numeración más baja y el sufijo ol. Ejemplo: CH 3 – CH 2 – OH CH 3 - CH – CH 3 Etanol OH (Alcohol etílico) 2-propanol (Alcohol isopropílico) CH 2 = CH – CH 2 – OH CH 3 - CH – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3 2- propen-1-ol OH CH 3 (Alcohol alílico) 5- metil – 2 – hexanol CH 3 – (CH 2 ) 3 - CH(OH) – CH 2 – CH 3 3 – heptanol CH 2 = CH – CH 2 – CH(OH) – CH 3 4 – penten – 2 - ol
  • 6.
  • 7.
  • 8. 2. Nomenclatura IUPAC En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi. Ejemplo: CH 3 - CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 2-metoxipentano O – CH 3 CH 3 - CH - O – CH 2 - CH – CH 3 1-isopropoxi-2-metilpropano CH 3 CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 etoxietano CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 2 - etoxipentano O – CH 2 – CH 3
  • 9. FUNCIÓN ALDEHIDO Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO – Nomenclatura (IUPAC) Los aldehídos se nombran indicando el nombre del grupo orgánico seguido de la terminación al y el carbono del grupo carbonilo siempre es el número 1 y no es necesario indicar su posición. Ejemplo: H – CHO metanal ó formaldehído
  • 10. CH 3 – CHO etanal ó acetaldehído CH 3 – CH 2 – CHO propanal ó propionaldehído CH 3 – CH = CH – CHO 2 – butenal CH 2 = CH – CH = CH – CH 2 – CHO 3,5- hexadienal CH 3 – CH – CH 2 – CHO 3 – metilbutanal CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH – CHO CH 2 – CH 3 5- etil – 2,6 - dimetilheptanal