describe las diferentes reacciones que existen en los alcoholes

1. ALCOHOLES
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2. GENERALIDADES:
Son compuestos de fórmula ROH; esta constituido por un grupo
alquilo y un grupo hidroxilo.
Grupo Alquilo: Alcoholes primarios
secundarios
terciarios
Punto de Ebullición: Alto al aumentar el número de átomos de
C.
Solubilidad: solubles en agua
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4. Estos compuestos
¡NO SON ALCOHOLES !!!!!!
CH2 =CH- OH
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5. MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE LOS ALCOHOLES
1.- Hidratación de alquenos
H2C=CH-CH3 +H2SO4 H2O H3C-CH-CH3
calor
OH
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7. 2.- PREPARACIÓN DE HALOHIDRINAS
H2C=CH-CH3 + CL2 H2O H2C-CH-CH3 + HCl
Cl OH
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8. 3.- FORMACIÓN DE GLICOLES
H2C= CH – CH3 KMnO4, H2O CH2-CH-CH3
Frio
OH OH
4.- HIDROBORACIÓN- OXIDACIÓN (Antimarkovniko)
H2C= CH-CH3 1)(BH3)2 H2C- CH2-CH3
2) H2O2, OH
OH
Para la hidroboración se usa el diborano, para dar alquil boranos, que por
oxidación dan alcoholes.
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9. 5.-OXIMERCURACIÓN- DESMERCURACIÓN
CH3 CH3
H2C= CH-CH-CH3 1) (Hg Oac) 2 ; H2O H3C- CH – CH- CH3
2) Na BH4
OH
En presencia de agua los alquenos Rx con Acetato mercúrico para dar
compuestos Hidroximercúricos, dan alcoholes por reducción en presencia de
Boro hidruro de sodio.
No hay transposición.
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10. 6.- REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS, CETONAS , ÁCIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES.
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11. 9.- REACCIONES DE ALDEHIDOS, CETONAS, EPÓXIDOS CON REACTIVOS DE
GRIGNARD. Aumentan el número de Carbono.
Reacciones de reactivos de Grignard con epóxidos
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
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12. REACCIONES DE ALCOHOLES
Ruptura del enlace de la siguiente manera: R – OH
R - OH
Formación de Sales
1° Na, K, Li
2° Ca, Mg, Ba
3° Al
H3C – O- H + Na° H3C – O- Na + ½ H2
Metoxido de Sodio.
REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES
CH3- OH > 1° > 2° > 3°
Más ácido Menos ácido
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13. OXIDACIÓN
Se puede oxidar a Ácidos carboxílicos o aldehídos.
Ácido etanoico
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14. FORMACIÓN DE ESTERES. Resultan de la reacción de un ácido y un alcohol en
medio ácido.
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15. REACCIÓN CON Hx = HCl, HBr, HI.
FORMACIÓN DE ALQUENOS (Reacción de eliminación)
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
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