1. Reacciones orgánicas (resumen):
Reacciones de sustitución:
(un grupo entra otro sale)
• Sustituciones radicalarias: El reactivo es un radical libre, en presencia de luz uv. o peróxidos.
o Ej. Halogenación de alcanos:
• Sustituciones electrófilas: Reactivo electrófilo. Típicas de hidrocarburos aromáticos (zona de alta densidad
electrónica en los dobles enlaces).
o Nitración benceno (–M):
H2SO4
NO2
+ HNO3
+ H2O
o Halogenación beceno (–M):
FeCl3 (ácido de Lewis) Cl
+ Cl2
+ HCl
o Alquilación (de Friedel-Crafts) (+I):
AlCl3 CH3
+ CH3Cl
(ácido de Lewis) + HCl
Nota: Segundas Sustituciones: La posición del segundo sustituyente depende de la naturaleza del anterior
-
o Activantes: Ceden e al anillo (por desplazam electrónicos), (OH, Cl, CH3) orientan al segundo
sustituyente a posiciones orto y para.
-
o Desactivantes: Atraen e del anillo, tiene dobles enlaces (NO2, COOH) orientan el segundo sustituyente
a posiciones meta.
• Sustituciones nucleófilas: Reactivo nucleófilo (se sustituye un elemento muy electronegativo). Típicas de
haluros de alquilo, aminas y alcoholes (átomos muy electronegativos carbonos
con baja densidad electrónica).
o Sustitución en derivados clorados:
CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3 CH3–CH2–CH2–NH2 + NH4Cl
CH3 CH3
H3C C Cl + NaOH H3C C OH + NaCl
CH3 CH3
o Sustitución en alcoholes:
CH –CH2–OH + HBr CH CH2–Br + H2O
3 3
Reacciones de adición: =
(se añaden grupos y se elimina un
doble o triple enlace)
• Adiciones radicalarias: poco frecuentes (necesitan luz o peróxidos), cumplen una regla contraria a la de
Markonikoff.
luz, peroxidos
H3C CH CH2 + HBr H3C CH2 CH2 Br
• Adiciones nucleófilas: reactivo nucleófilo, el doble enlace fuertemente polarizado (con un elemento muy
electronegativo, C=O) para que haya baja densidad electrónica en el carbono.
O OH
H3C C + H C N H3C C H
H
C N

2. Reacciones de adición (cont):
• Adiciones electrófilas: reactivo electrófilo (buscan alta densidad electrón.). Típicas de alquenos y alquinos.
Cumplen la regla de Markonikoff.
Regla de Markonikoff: La parte positiva
del reactivo se une al carbono con mas H.
o Hidrohalogenación: (adición de halogenuros de hidrogeno)
Cl
H3C CH CH2 + HCl H3C CH CH3
o Halogenación (adición de halogenos):
Cl Cl
H3C CH CH2 + Cl 2 H3C CH CH2
o Hidrogenación (adición de hidrógeno) (catalizada por Ni, Pd ó Pt):
H H
Ni, Pd oPt
H3C CH CH2 + H2 H3C CH CH2
o Hidratación (adición de agua), (se forman alcoholes, catalizada por ácidos)
OH H
H2SO4
H3C CH CH2 + H 2O H3C CH CH2
Reacciones de eliminación:
(se elimina un par de átomos o grupos de =
átomos y se forma un enlace)
Siguen la regla de Saytzeff:
“En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono (adyacente al grupo funcional) que tiene menos hidrógenos”
o Deshidratación de alcoholes (catalizada por ácidos):
OH
H2SO4
H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3
o Deshidrohalogenación (reaccionando con bases fuertes –hidróxidos-):
Cl
CH3 CH2 CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + H2O
Reacciones de condensación:
(dos moléculas orgánicas se unen liberando una pequeña molécula, normalmente agua)
o Formación de ésteres (esterificación): típica entre un alcohol y un ácido (catalizada por ácidos fuertes)
O O
H2SO4
CH3 C + HO CH3 CH3 C + H2O
OH O CH3
o Formación de Amidas: a partir de un ácido y una amina (o amoniaco).
O O
CH3 C + NH2 CH3 H3C C + H 2O
OH NH CH3
Reacciones Redox:
(al añadir oxigeno el carbono de la molécula orgánica se oxida, al añadir hidrogeno o eliminar oxigeno este se reduce )
• Oxidación de alcoholes:
• Combustiones: Reacciones de oxidación (con oxigeno) violentas y con gran desprendimiento de energía.
y y
C xH y + (x + 4 )O 2  xCO2 + 2 H2 O
→