1. TRABAJO
REPORTE DE PRÁCTICAS
E.E
QUIMICA ORGANICA AVANZADA
CATEDRATICO
Q.C MOISES AGUILAR GARCIA
ALUMNA
VIVIANA RUIZ SOSA
PERIODO
4to.
LUGAR Y FECHA
VERACRUZ, VER. A 13 DE MAYO DEL 2011
2. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
INDICE
PRACTICA No.1
OBTENCION DE
YODOFORMO…………………………………………….…3
PRACTICA Nº 2
PROPIEDADES DE HALOGENUROS DE
ALQUILO……………….……....7
PRACTICA N°3
OBTENCION DE
ETANOL………………………………………….…….
…...11
PRACTICA N°4
OBTENCION DE UN ETER POR DESHIDRATACION
DE UN
ALCOHOL……………………………………………………
………………….14
PRACTICA N°5
OBTENCION DE
ALDEHIDOS………………………………………………..17
PRACTICA N°6
OBTENCION DE ACIDO
ACETICO………………………………………….21
PRACTICA N°7
OBTENCION DE UN
JABON………………………………………..….........25
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 1
3. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
PRACTICA No.1
OBTENCION DE YODOFORMO
1. INTRODUCCION
Los halogenuros son hidrocarburos a los cuales se les ha
sustituido un hidrógeno por un halógeno (F,Cl,Br,I). Los mas
empleados son los halogenuros de alquilo. Los halogenuros
de alquilo según el número de halógenos que poseen su
estructura se dividen en:
• Monohalogenos(1 halógeno)
• Dihalogenos(2 halógenos)
• Trihalogenos(3 halógenos)
• Polihalogenados(más de 3 halógenos)
Los halogenuros se obtienen a través de diferentes métodos:
Halogenación directa.
Alcohol con ácido.
A partir de 3 moléculas de alcohol con trihalogenuros de
fósforo.
Alquenos con ácidos halogenados.
Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, solubles
en disolventes orgánicos de baja polaridad, como benceno,
éter, y cloroformo.
Muchos de los hidrocarburos tienen importantes aplicaciones
comerciales; el yodoformo es uno de esos halogenuros;
amarillo, cristalino, volátil y de olor fuerte utilizado
principalmente como antiséptico. Todos los halogenuros son
muy utilizados en el laboratorio, en el comercio y la industria.
Por esta razón es tan importante conocer la manera en que
son elaborados.
2. OBJETIVOS
Obtener Yodoformo por el método de laboratorio y observar
algunas de sus propiedades físicas.
3. PRINCIPIO Y METODOLOGIA
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 2
4. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas
más viejas conocidas. En 1822, Serulles hizo reaccionar
etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar
formiato de sodio y yodoformo, denominado en el lenguaje de
aquel tiempo hidroyoduro de carbono. En 1831, Justus Liebig
reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a
cloroformo y formiato de calcio. La reacción fue redescubierta
por Adolf Lieben en 1870. La prueba del yodoformo también
es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Una
revisión de la reacción del haloformo con una sección
histórica fue publicada en 1934.
El yodoformo se obtiene a partir de un alcohol el cual
reacciona con el yodo y el carbonato dipotasico por
medio del calor. Obteniendo como producto el
yodoformo y otros compuestos.
Reacción de obtención:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3K2CO3 CHI3 + 5KI +
2H2O + H-COOK + 2CO2
4. LISTA DE REQUERIMIENTOS
4.1 REACTIVOS
NUMERO NOMBRE CANTIDAD
1 Yodo en cristales 2.4 gr
2 Alcohol etilico 9 ml
3 Carbonato de potasio 4 gr
4 Agua destilada 30 ml
4.2 MATERIAL
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Lamina de alambre con
asbesto
1
2 Pipeta de 10 ml 1
3 Embudo 1
4 Balanza granataria 1
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 3
5. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
5 Matraz Erlenmeyer de
250 ml
2
6 Vaso de precipitados de
250 ml
1
7 Probeta graduada 1
4.3 EQUIPO
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Tripie 1
2 Cuba hidroneumática 1
3 Termómetro 1
4 Mechero de Bunsen 1
5. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
5.1 Se agregan 30 ml de agua destilada al mataz.
5.2 Se pesan 4gr de Carbonato de potasio (KCO3, polvo de
color blanco) en la
balanza granataria que posteriormente se verterán en el
matraz con el agua
destilada hasta disolver el carbonato en el agua.
5.3 Se le agrega 9ml de alcohol etílico al matraz.
5.4 Caliente en la cuba hidroneumatica hasta los 80°C
5.5 Pesar 2.4gr de Yodo (polvo escamoso negruzco).
5.6 Se introduce el matraz que contiene el carbonato de
potasio diluido en agua
y alcohol a la cuba con agua a 80°C.
5.7 Se agrega el Yodo al matraz que contiene el carbonato de
potasio diluido en
agua y alcohol que se encuentra dentro de la cuba con
agua.
5.8 Agitar el matraz hasta que se visualicen cambios en el
aspecto de la
solución.
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 4
6. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
5.9 Inmediatamente presentados los cambios suspender el
calentamiento y
poner a enfriar el matraz.
6. OBSERVACIONES
Estado físico Sólido
Color Amarillo
Olor A consultorio dental (flúor)
Solubilidad en agua Insoluble
7. REPORTE DE RESULTADOS
Se logro obtener el yodoformo observando los cambios
ocurridos al ser expuesto a altas temperaturas.
8. ESQUEMAS
9. CONFIABILIDAD ANALÍTICA.
La solución utilizada en esta práctica se debe de utilizar a
la concentración indicada.
10. GARANTIA DE CALIDAD (CONTROL DE CALIDAD)
El equipo de destilación debe de estar instalado
correctamente.
El papel para medir el PH debe de estar en óptimas
condiciones.
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 5
7. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
11. PRACTICABILIDAD
11.1 El analista debe ser un alumno de Química Clínica
supervisado por el docente o el Técnico Académico o
bien un Químico Clínico, Químico Fármaco Biólogo ó
Quimicobiólogo Parasitólogo con entrenamiento
supervisado.
12. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Ocampo G. A. Et. al. Prácticas de Química 3, 4.
Editorial Publicaciones Cultural.
Avila G. Et.al. Guía para la actividad experimental de
Química Orgánica.
Editorial. Universidad de Sinaloa.
De la Vega P. Prácticas de química III. Editorial
Universidad de Colima.
Chang, R. Química Editorial Mc. Graw – Hill 1992.
Phillips. Química y aplicaciones. Editorial Mc. Graw Hill.
2000
Solomons. Química orgánica. Editorial Limusa. 2000.
PRACTICA Nº 2
PROPIEDADES DE HALOGENUROS DE
ALQUILO
1. INTRODUCCIÓN
Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los
hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las
parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma
acción también se produce en los hidrocarburos no
saturados.
En la formación de productos de sustitución es muy difícil
limitar el proceso o la obtención de un único compuesto
halogenado, lo que hace que se empleen otros métodos para
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 6
8. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
producir un derivado mono, di o trihalogenado,
correspondiente a determinado carburo.
Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o
más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un
derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro
de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza
del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es
cualquier radical alquil o aril y X un halógeno1
.
2. OBJETIVO
Comprobar las propiedades organolépticas, físicas y
químicas del Cloroformo y el Tetracloruró de carbono; y
observar sus diferencias y semejanzas.
3. PRINCIPIO Y METODOLOGIA
Los halogenuros de alquilo simples responden a los ensayos
comunes de caracterización de la misma manera que los
alcanos: son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frío;
inertes al bromo en tetracloruro de carbono, al permanganato
acuoso y al anhíbrido crómico. Sin embargo, se distinguen
con facilidad de los alcanos por medio del análisis cualitativo
(Sec. 2.26), que indica la presencia de halógeno.
En muchos casos, es posible detectar la presencia de
halógeno sin la oxidación de Schoniger ni la fusión con sodio.
La muestra desconocida se calienta durante algunos minutos
con nitrato de plata alcohólico (el alcohol disuelve tanto el
reactivo iónico, como el compuesto orgánico): la formación de
un precipitado, insoluble en ácido nítrico diluido, indica la
presencia de halógeno2
.
4. LISTA DE REQUERIMIENTOS
4.1 REACTIVOS
NUM NOMBRE
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 7
9. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
1 Agua
2 Tetra cloruro
3 Cloroformo
4 Fenolftaleína
4.2 MATERIAL
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Vasos de precipitados
250ml
2
2 Tubos de ensaye
13x100
3
3 Pinzas para tubo de
ensaye
1
4 Torundas de algodón 2
5 Tubos de 13x100 3
4.3 EQUIPO
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Tripie 1
2 Tela de asbesto 1
3 Termómetro 1
4 Mechero de Bunsen 1
1 gradilla 1
5. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO
5.1 Se medirán dos tubos con la misma cantidad de
volumen de las dos soluciones (tetra cloruro de
carbono y cloroformo) y se les determinara sus
propiedades físicas y químicas tales como solubilidad,
olor, combustibilidad y como solventes.
5.2 Se comprobaran las propiedades adormecedoras de
las dos sustancias al someter un organismo vivo (raton)
previamente determinado su peso al colocarlo dentro
de un vaso de precipitados volteado al cual se le
introdujo un algodón empapado con una porción de las
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 8
10. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
dos sustancias midiendo el tiempo que tarda el animal
en dormirse y de igual manera midiendo el tiempo que
tarda el animal en dormirse y de igual manera midiendo
el tiempo que tarda en despertar.
6. OBSERVACIONES
PROPIEDADES CLOROFORMO TETRACLORURO DE
CARBONO
Formula química CHCl3 CCl4
Punto de ebullición 61.26°C 76.5°C
Estado físico Liquido Liquido
Color Incoloro Incoloro
Olor Dulce característico Látex
Densidad relativa Más denso que el agua Más denso que el agua
Solubilidad en agua No soluble No soluble
Como
solvente
Aceite Soluble Soluble
NaCl Insoluble Insoluble
Yodo Insoluble Insoluble
combustibilidad No combustible No combustible
Efectos
biológicos
Peso del
animal
7 gr 8.1 gr
Tiempo de
exposición
1:03 min 1.49 min
Tiempo de
recuperación
44 seg. 36 seg
7. REPORTE DE RESULTADOS
Quedaron demostradas las propiedades físicas, químicas y
organolépticas propias de estas sustancias poniendo de
ejemplo la de actuar como narcolépticas al adormecer
organismos biológicos vivos que en este czaso se
demostraron en ratones a los cuales se les tomo el tiempo
que tardaban en dormir y despertar.
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 9
11. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
8. ESQUEMAS
9. CONFIABILIDAD ANALÍTICA.
La solución utilizada en esta práctica se debe de utilizar a
la concentración indicada.
10. GARANTIA DE CALIDAD (CONTROL DE CALIDAD)
El equipo de destilación debe de estar instalado
correctamente.
El papel para medir el PH debe de estar en óptimas
condiciones.
11. PRACTICABILIDAD
11.1 El analista debe ser un alumno de Química Clínica
supervisado por el docente o el Técnico Académico o
bien un Químico Clínico, Químico Fármaco Biólogo ó
Quimicobiólogo Parasitólogo con entrenamiento
supervisado.
12. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1.
http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 10
12. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
2. http://organica1.org/qo1/MO-CAP5.htm
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 11
13. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
PRACTICA N°3
OBTENCION DE ETANOL
1. INTRODUCCION
Entre los productos agrícolas que se utilizan como materia
prima para la producción de combustibles de automoción,
el etanol es, en estos momentos, el producto dominante.
El etanol se obtiene de plantas ricas en azúcar
(principalmente la caña de azúcar de la que se obtiene la
melaza que es la principal materia prima azucarada para
la producción de etanol) y granos ricos en almidón. Entre
los cereales, el maíz, arroz, trigo y cebada son las
materias primas más comunes para la producción de
etanol. Existe una sobreproducción mundial de grano por
lo que la disponibilidad de materia prima no es problema
en la actualidad.
La producción de etanol a partir de azúcares está
controlada por los precios del azúcar para consumo
humano.
Otros cultivos que se están investigando para la
producción de etanol combustible son la pataca y el sorgo
azucarero. Estos productos aparte de su menor costo de
producción, serían rentables para la producción de etanol
ya que se podrían emplear los tallos secos (pataca) o el
bagazo (sorgo) para la producción del vapor y la
electricidad necesaria en el proceso de obtención de
etanol1
.
2. OBJETIVO
Obtener alcohol etílico a partir de la fermentación de liquidos
azucarados mediante el proceso de destilación.
3. PRINCIPIO Y METODOLOGIA
El bioetanol se obtiene por fermentación de medios
azucarados hasta lograr un grado alcohólico, después de
fermentación, en torno al 10-15%, concentrándose por
destilación para la obtención del "alcohol hidratado" o llegar
hasta el alcohol absoluto tras un proceso específico de
deshidratación.
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 12
14. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
Desde la antigüedad se ha venido produciendo el etanol para
bebidas de fermentación (degradación por acción de enzimas
de levaduras o de otros microorganismos) de los azucares,
de jugos de frutos o de los almidones de los cereales. Las
enzimas son caracterizadores orgánicos complejos
segregados por células vivas que pueden llevar a cabo
reacciones bioquímicas especificadas, característica de las
enzimas. Las enzimas de la levadura y de otras células
pueden fermentar los azucares o almidones produciendo
etanol2
.
4. LISTA DE REQUERIMIENTOS
4.1 REACTIVOS
NUM NOMBRE
1 Solución fermentada
Mezcal
2 Agua
4.2 MATERIAL
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Matraz de destilación 1
2 Refrigerante recto 1
3 Tapón de hule 1
4 Vaso de precipitado
250ml
1
4.3 EQUIPO
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Mechero de Bunsen 1
2 Soporte universal 2
3 Pinzas universales 2
4 Tela de asbesto 1
1 Manguera 2
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 13
15. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
5. TECNICA O PROCEDIMIENTO
5.1 se procede armar todo el equipo de destilación,
asegurando cada uno de sus componentes para
el buen desempeño de estos.
5.2 Se introduce el fermento al matraz de destilación.
5.3 Se llena con agua el refrigerante para comenzar
a hervir el fermento.
5.4 Se mide la temperatura del fermento al momento
de someterlo al calentamiento estableciendo un
pinto máximo de 96°C.
5.5 Se espera a que el fermento comience a formar
espuma, clara señal de que comienza a hervir,
esperando que esta no sobrepase el tapón para
que solo salga vapor de alcohol por la salida
lateral del matraz.
5.6 Se detiene el calentamiento del fermento para
que no salga espuma en lugar de gotas de
alcohol y se detiene todo el proceso hasta tener
una cantidad razonable de alcohol en el vaso de
precipitados.
6. OBSERVACIONES
Propiedades Mezcal Alcohol Sol. acuosa
Olor Bebida alcoholica Fuerte Palo viejo
Color Amarillo claro Transparente Amarillo oscuro
7. REPORTE DE RESULTADOS
Se obtuvo alcohol a través de la destilación pudimos ver
cómo iba fluyendo a través del refrigerante, además
comparamos el mezcal, el alcohol, y la solución acuosa que
quedo después de la destilación y pudimos ver que el alcohol
es más transparente que la solución acuosa y el mezcal
como tal.
8. ESQUEMAS
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 14
16. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
9. CONFIABILIDAD ANALÍTICA.
La solución utilizada en esta práctica se debe de utilizar a la
concentración indicada.
10. GARANTIA DE CALIDAD (CONTROL DE CALIDAD)
El equipo de destilación debe de estar instalado
correctamente.
El papel para medir el PH debe de estar en óptimas
condiciones.
11. PRACTICABILIDAD
11.1 El analista debe ser un alumno de Química Clínica
supervisado por el docente o el
Técnico Académico o bien un Químico Clínico, Químico
Fármaco Biólogo ó
Quimicobiólogo Parasitólogo con entrenamiento
supervisado.
12. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/sedes/arauca/870
61/docs_curso/C8_L2.htm
2. http://www.oni.escuelas.edu.ar/2005/CORDOBA/983/et
anol.htm
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 15
17. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
PRACTICA N°4
OBTENCION DE UN ETER
POR DESHIDRATACION DE UN
ALCOHOL
1. INTRODUCCION
Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como
fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-
O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al
sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical
alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales
monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos
orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste
se llama éter simétrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o
éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes,
se habla de éter asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-
C2H5 o etil-metil éter).
2. OBJETIVO
El alumno conocerá la forma de obtener un éter mediante la
deshidratación de un alcohol.
3. PRINCIPIO Y METODOLOGIA
Estos compuestos orgánicos se consideran como producto
de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los
alcoholes, por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro
sistemas para nombrar a los éteres:
• Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno,
unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical
más simple.
• Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno,
seguido por la palabra éter o como éter de los radicales
alquílicos unidos al oxígeno.
• Si un miembro no tiene nombre simple puede
nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi.
• Considerándolos como óxidos de los radicales unidos
al oxígeno, cuando estos son iguales1
.
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 16
18. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
4. LISTA DE REQUERIMIENTOS
4.1 REACTIVOS
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 NaCo3 5 gr
2 Etanol 50 ml
3 H2SO4 QP 50 ml
4 K2CrO4 8 gr
4.2 MATERIAL
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Matraz redondo con
salida lateral
1
2 Embudo de separacion 1
3 Tapón de hule 1
4 Mangueras 2
5 Probeta 100 ml 1
4.3 EQUIPO
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Soporte Universal 2
2 Pinza Universal 2
3 Mechero de Bunsen 1
4 Anillo metálico 1
5 Tela de asbesto 1
5. TECNICA O PROCEDIMIENTO
5.1 Coloca una mezcla de alcohol y acido en el matraz
de destilación (mitad y mitad) y caliente con
precaución.
5.2 En el matraz kitazato que se utilizara para recolectar
el destilado, agregar 5 gr. De carbonato de sodio.
5.3 Conectar la manguera de hule del matraz recibiendo
hasta el piso con el objeto de que los vapores de
éter no se condense, se escapen y no contaminen
el ambiente.
6. OBSERVACIONES
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 17
19. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
Se pudo observar como después de haberse ido calentando
la mezcla de alcohol y acido en el matraz después de un
lapso de tiempo comenzó a salir gotas de éter, donde tenía
su olor característico.
7. REPORTE DE RESULTADOS
Se obtuvo éter por la deshidratación y tenía olor característico
8. ESQUEMAS
9. CONFIABILIDAD ANALÍTICA.
La solución utilizada en esta práctica se debe de utilizar a
la concentración
indicada.
10. GARANTIA DE CALIDAD (CONTROL DE CALIDAD)
El equipo de destilación debe de estar instalado
correctamente.
El papel para medir el PH debe de estar en óptimas
condiciones.
11. PRACTICABILIDAD
11.1 El analista debe ser un alumno de Química Clínica
supervisado por el
docente o el Técnico Académico o bien un Químico
Clínico, Químico
Fármaco Biólogo ó
Quimicobiólogo Parasitólogo con entrenamiento
supervisado.
12. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.s
html#ete
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 18
20. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
PRACTICA N°5
OBTENCION DE ALDEHIDOS
1. INTRODUCCION
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera
etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios conduce a cetonas. Las cetonas son resistentes
a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales.
En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos
carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es
necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a
medida que se va formando, lo que se consigue por
destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los
aldehídos inferiores respecto a los correspondientes
alcoholes. Este es el procedimiento industrial más utilizado en
la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la
materia prima de un gran número de importantes industrias
orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el
producto final es una cetona1
.
2. OBJETIVO
El alumno aprenderá la forma de obtención de aldehídos por
medio del método de oxidación de alcoholes.
3. PRINCIPIO Y METODOLOGIA
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo
de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble
enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y
cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de
hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del
formaldehído o metanal.
Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos,
Ar-CHO
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 19
21. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente2
:
4.
LISTA
DE REQUERIMIENTOS
4.1 REACTIVOS
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Metanol 6 ml
2 Agua destilada 36 ml
3 Etanol 15 ml
4 H2SO4 QP 15 ml
5 K2CrO4 8 gr
4.2 MATERIAL
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Matraz con salida lateral 1
2 Refrigerante recto 1
3 Tapón de hule 1
4 Vaso de precipitado
250ml
1
5 Matraz Erlenmeyer 1
6 Mangueras 2
7 Tubo ensaye 15x150 2
8 Perla ebullición 2 gr
9 Probeta 100 ml 1
4.3 EQUIPO
NUM NOMBRE CANTIDAD
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 20
22. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
1 Soporte Universal 2
2 Pinza Universal 2
3 Cuba Hidroneumática 2
4 Vaso de precipitado
250ml
1
5 Mechero de Bunsen 1
6 Anillo metálico 1
7 Tela de asbesto 1
5. TECNICA O PROCEDIMIENTO
PARTE A: OBTENCION DE FORMALDEHIDO
1. Se introduce un alambre de cobre con un extremo
enrollado en 4 o 5 vueltas en un tapón de corcho, que
además sirve para tapar el tubo de ensayo en el que se
ha colocado una mezcla 1:1 de metanol y agua.
2. El extremo enrollado del alambre se calienta con la
llama oxidante de un mechero Bunsen.
3. Se retira el alambre para ver si se ha oxidado (se pone
negro), se vuelve a calentar otra vez al rojo y se
introduce inmediatamente en el tubo de ensayo que
contiene la mezcla hidroalcohólica, tapando bien con el
corcho, mientras el tubo se mantiene en un baño de
hielo.
4. Se saca el alambre, se vuelve a calentar y se repite la
operación cuatro o cinco veces más. El compuesto
formado es formaldehido.
PARTE B: OBTENCION DE ACETALDEHIDO
1. En un matraz de destilación se disuelven 8 gr de
dicromato de potasio en 30 ml de agua, enfriando
exteriormente con hielo.
2. Se agregan 10 ml de acido sulfúrico conc. Y 10 ml de
alcohol 96°.
3. Se destila en baño maría hasta que el volumen del
matraz se reduzca a la mitad.
6. OBSERVACIONES
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 21
23. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
PARTE A: OBTENCION DE FORMALDEHIDO
Al calentar se observa como torna de color después de
haberlo sumergirlo al metanol y agua se pone verde, se
vuelve a calentar y sumergir y se pone color cobrizo luego a
verde y pasa a negro y rojo.
PARTE B: OBTENCION DE ACETALDEHIDO
Se observa color naranja al agregarle acido mas alcohol
cambia color marrón de este mas la mezcla cambia color
verde oscuro. Cuando va enfriando cambia de azul verdoso a
oscuro.
7. REPORTE DE RESULTADOS
Se obtuvo el formaldehido y el acetaldehído y tenía olor
característico
8. ESQUEMAS
9. CONFIABILIDAD ANALÍTICA.
La solución utilizada en esta práctica se debe de utilizar a la
concentración indicada.
10. GARANTIA DE CALIDAD (CONTROL DE
CALIDAD)
El equipo de destilación debe de estar instalado
correctamente.
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 22
24. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
El papel para medir el PH debe de estar en óptimas
condiciones.
11. PRACTICABILIDAD
11.1 El analista debe ser un alumno de Química
Clínica supervisado por el docente o el
Técnico Académico o bien un Químico Clínico,
Químico Fármaco Biólogo ó Quimicobiólogo
Parasitólogo con entrenamiento supervisado.
12. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. http://www.mitecnologico.com/ibq/Main/ObtencionDeAl
dehidosYCetonas
2. http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_ceton
as.htm
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 23
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PRACTICA N°6
OBTENCION DE ACIDO ACETICO
1. INTRODUCCION
El ácido acético es un líquido higroscópico, que solidifica a
16,6 ºC, incoloro y de olor punzante (a vinagre). Es soluble en
agua, etanol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro
de carbono. Es insoluble en sulfuro de carbono. Se obtiene
por oxidación, a a partir de alcohol etílico.
Este ácido ocupa dentro de la química orgánica un lugar
preponderante, similar al que posee el ácido sulfúrico en la
industria química pesada1
.
2. OBJETIVO
El alumno aprenderá la forma de obtención del acido acético
y alguna de sus propiedades al hacerlo reaccionar con otro
compuesto.
3. PRINCIPIO Y METODOLOGIA
Ácido acético o Ácido etanoico, de fórmula CH3 COOH. En
una solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido acético
puro recibe el nombre de ácido acético glacial, debido a que
se congela a temperaturas ligeramente más bajas que la
ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas
mucho más bajas. El ácido acético es miscible (mezclable)
con agua y con numerosos disolventes orgánicos.
Puede obtenerse por la acción del aire sobre soluciones de
alcohol, en presencia de cierta clase de bacterias como la
Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%)
preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta
constituyen lo que conocemos como vinagre. El ácido acético
concentrado se prepara industrialmente mediante distintos
procesos, como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de
monóxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o
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por la oxidación del etanal (acetaldehído). Tiene un punto de
ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C2
.
4. LISTA DE REQUERIMIENTOS
4.1 REACTIVOS
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Acetato de sodio 20 gr
2 Alcohol etilico 1 ml
3 Cloruro ferrico 1 % 3 ml
4 H2SO4 conc. 20 ml
5 Zinc en polvo 1 gr
6 Carbonato de Na sat. 1 ml
7 Perlas de ebullicion 10 gr
4.2 MATERIAL
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Matraz de destilación 250
ml
1
2 Refrigerante recto 1
3 Tapón de hule 3
4 Matraz Erlenmeyer
250ml
1
5 Mangueras 3
6 Tubos de 13x100 5
7 Termómetro 1
4.3 EQUIPO
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Mechero de Bunsen 1
2 Soporte universal 2
3 Pinzas universales 2
4 Tela de asbesto 1
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5 Cuba hidroneumática 2
6 Pinzas para tubo de
ensaye
1
5. TECNICA O PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz de destilación 20 gr de acetato
de sodio y 20 ml de acido sulfúrico concentrado,
coloque un tapón de corcho con el termómetro de
forma tal que el bulbo quede a la altura de la salida de
los vapores.
2. Caliente suavemente y reciba en un matraz colocando
en un baño de hielo la fracción que destile entre 112 y
119°C.
3. Al destilado efectué las siguientes pruebas:
a) Coloque en un tubo de ensayo 1ml de acido acético,
1 ml de alcohol etílico y 2 gotas de acido sulfúrico,
caliente e identifique el olor de la sustancia formada.
b) Coloque en un tubo de ensaye 1 ml de acido acético
y adicione 3 gotas de disolución de cloruro férrico,
observe, caliente y observe el cambio producido.
c) Coloque en un tubo de ensaye 1 ml de disolución
saturada de carbonato de sodio y adicione 5 gotas
de acido acético, observe lo que sucede.
d) Coloque en un tubo de ensayo 1ml de acido acético
y agrégue un poco de polvo de Zinc. Observe.
e) Enfrié en un tubo de ensaye con 2 ml de acido
acético y observe la formación de agujar de acido
acético glacial.
6. OBSERVACIONES
De cada tubo se observaron las diferentes reacciones que
se producen al mezclar el acido acético obtenido con otros
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28. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
compuestos y se apreciaron distintas formas de
manifestarse.
7. REPORTE DE RESULTADOS
a) Desprendió vapor, el vinagre reacciona como
removedor.
b) Concentro mas su olor y el acido tomo el color del
cloruro ferrico (ambar)
c) Se observo la separación y conservo el olor del acido,
no se calentó.
d) Reflejo más sus propiedades del metal con el zinc,
formo un precipitado metálico.
e) Se observa forma de agujas unidas, esto por el frio.
8. ESQUEMAS
9. CONFIABILIDAD ANALÍTICA.
La solución utilizada en esta práctica se debe de utilizar a la
concentración indicada.
10. GARANTIA DE CALIDAD (CONTROL DE
CALIDAD)
El equipo de destilación debe de estar instalado
correctamente.
El papel para medir el PH debe de estar en óptimas
condiciones.
11. PRACTICABILIDAD
El analista debe ser un alumno de Química Clínica
supervisado por el
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29. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
docente o el Técnico Académico o bien un Químico
Clínico, Químico
Fármaco Biólogo ó
Quimicobiólogo Parasitólogo con entrenamiento
supervisado.
12 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. http://www.atanor.com.ar/esp/negocios_exportacion/qui
micos/productos/acido_acetico.php
2. http://www.oxidial.com.ar/es/productos/l-quidos/-cido-
ac-tico_B.2.4.html
QUIMICA ORGANICA AVANZADA 28
30. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
PRACTICA N°7
OBTENCION DE UN JABON
1. INTRODUCCION
La preparación del jabón es una de las más antiguas
reacciones químicas conocidas. Durante siglos la
elaboración de jabones fue una tarea casera empleándose
para ello cenizas vegetales y grasas animales o vegetales.
Posteriormente se sustituyó la ceniza por álcalis.
Las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol
más un ácido. Las sustancias grasas se descomponen al
tratarlas con una disolución acuosa de álcalis (sosa sódica
o potásica) produciéndose una reacción química
denominada saponificación.
2. OBJETIVO
El alumno aprenderá a elaborar un jabón por medio de la
saponificación.
3. PRINCIPIO Y METODOLOGIA
Para que la saponificación se produzca es necesario
agitar la mezcla de la grasa con la sosa. Si la sosa es
sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y
duro, si es potásica (hidróxido potásico) el jabón que se
obtiene es blando o líquido (cremas jabonosas como las
de afeitar). Una vez producida la saponificación se sala la
mezcla para separar el jabón de la glicerina, se sigue con
un proceso de cocción, de amasado, enfriamiento y
secado lento. Los jabones industriales suelen contener
además diferentes productos químicos y aditivos, como
fosfatos, agentes espumantes o blanqueantes con el fin de
incrementar su función limpiadora. Según el tipo de grasa
utilizado, el proceso de fabricación seguido y los aditivos
empleados se obtienen jabones de diferentes calidades.
Los jabones son sales sódicas o potásicas de ácidos
grasos superiores (que contienen 12 o más átomos de
carbono). Sus moléculas están constituidas por dos
partes, una apolar, formada por una cadena larga
carbonada, como si fuera una cola, que es neutra y repele
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31. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
el agua (hidrófoba) pero atrae a la grasa (liposoluble). La
otra parte, la cabeza, es polar y está formada por un
extremo iónico cargado eléctricamente que es afín al agua
(hidrófila)1
.
4. LISTA DE REQUERIMIENTOS
4.1 REACTIVOS
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Aceite vegetal 15 ml
2 NaOH 10 gr
3 NaCl sol. saturada 50 gr
4 Etanol 20 ml
5 NaCl en polvo 50 gr
6 Hielo 1
4.2 MATERIAL
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Vasos de precipitados
150 ml
3
2 Agitador de vidrio 1
3 Matraz kitazato 250 ml 1
4 Embudo de Buchner 1
5 Mangueras 1
6 Vaso de precipitado
500ml
1
4.3 EQUIPO
NUM NOMBRE CANTIDAD
1 Mechero de Bunsen 1
2 Balanza granataria 2
3 Bomba de vacio 2
4 Tela de asbesto 1
5 Cuba hidroneumática 2
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32. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
5. TECNICA O PROCEDIMIENTO
1. Coloque 15 ml de aceite vegetal (coco, girasol, oliva,
etc.) en un vaso de precipitados.
2. Añada una mezcla de 10 gr de NaOH en 20 ml de agua
y 20 ml de etanol.
3. Caliente la mezcla en baño maría durante 30 minutos
agitando constantemente y agregando poco a poco 40
ml de una mezcla etanol-agua al 50%.
4. En otro vaso preparar una disolución de 50 gr de NaCl
(sal común) en 150 ml de agua, si es necesario se
debe calentar para favorecer la disolución, pero se
debe enfriar antes de continuar.la grasa saponificada
se agrega sobre esta disolución agitando fuertemente y
enfriando en un baño de hielo.
5. Filtrar el precipitado formado en un embudo de
Buchner y lavarlo con agua helada.
6. El jabón obtenido se coloca en un molde y de deja
secar uno o dos días.
6. OBSERVACIONES
Se separo el NaOH del resto de la solución se observaron 2
fases el sobrenadante se veía como una masa sebosa que
fue lo que se extrajo para formar el jabón.
7. REPORTE DE RESULTADOS
Se dejo secar el precipitado que se obtuvo de la solución y
asi tuvimos jabón, que no tenía aroma solo el que le
proporciono el aceite y se sentía algo grasoso.
8. ESQUEMAS
9. CONFIABILIDAD ANALÍTICA.
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33. FACULTAD DE BIOANALISIS, VERACRUZ MANUAL DE PROCEDIMIENTOS
La solución utilizada en esta práctica se debe de utilizar a la
concentración indicada.
10. GARANTIA DE CALIDAD (CONTROL DE
CALIDAD)
El equipo de destilación debe de estar instalado
correctamente.
El papel para medir el PH debe de estar en óptimas
condiciones.
11. PRACTICABILIDAD
El analista debe ser un alumno de Química Clínica
supervisado por el docente o el Técnico Académico o bien
un Químico Clínico, Químico Fármaco Biólogo ó
Quimicobiólogo Parasitólogo con entrenamiento supervisado.
12 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. http://www.innatia.com/s/c-quimica-jabon/a-quimica-
jabon.html
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