El documento trata sobre la isomería, que es la propiedad que presentan algunos compuestos orgánicos de tener la misma fórmula molecular pero diferente estructura atómica, lo que les da propiedades diferentes. Explica los tres tipos principales de isomería estructural (de cadena, posición y función) y también la estereoisomería, que incluye la isomería geométrica, conformacional y óptica. Finalmente, analiza las diferentes conformaciones del etano, propano y butano.

1. ISOMERÍA

2. QUE ES ISOMERÍA?
 El término isomería, viene del griego ISOS =IGUAL/ MEROS= PARTES.
 Propiedad que presentan algunos compuestos, principalmente orgánicos, que poseen la misma fórmula
molecular, pero distinta desarrollada  CONSECUENCIA Propiedades diferentes

3. Fuente: PRE-UDD

4. INTRODUCCIÓN
 Corresponde al área de la Q.O., que estudia compuestos que tiene la misma forma molecular (= cantidad y
tipos de átomo), pero presentan diferente distribución molecular y/o atómica. Dichas diferencias, hacen que
éstos compuestos presenten diferentes características Físico-Qx.
Fórmula molecular: C2H6O.
Ejemplo—> Cuantos carbonos?...Cuantos hidrógenos??....Cuanto
Etanol Dimetiléter

5. ENTONCES…

6. Fuente: Academy.org/ PREUDD

8. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
 Las moléculas poseen la misma fórmula molecular, pero con una diferencia en su distribución, desde los
enlaces entre sus átomos.
 Se distinguen 3 modos de isomería estructural básicamente: de cadena-posición-función.
 Corresponde a una diferencia más macroscópica entre las moléculas.
 La diferencia entre un compuesto y otro, es la distribución de un conjunto de átomos o átomo en particular.
 Esta diferencia pueden ser grandes distancias o secuencias vecinas de la molécula.

9. ISÓMEROS DE CADENA
 Tienen distribuidos los átomos de C, de forma diferente. Por ejemplo, hay 3 isómeros para la fórmula
general C5H12

10.  Compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero diferente cadena principal. Es decir, cambia la
nomenclatura.
 Es la isomería de más fácil detección, ya que los compuestos entre si presentan grandes diferencias en sus
nombres (nomenclatura).
 Los compuestos que presentan esta isomería pueden presentan diferente cantidad de radicales, grupos
funcionales, etc

11. ISÓMEROS DE POSICIÓN
 Como su nombre lo dice, dependen de la localización de los
puntos funcionales o insaturaciones.
 Compuestos que presentan misma fórmula molecular y
misma cadena principal (mismo nombre principal).
 La diferencia yace en la posición de los radicales y/o
posición de la función orgánica.
 NO CAMBIAN LOS TIPOS DE RADICALES O FUNCIONES
ORGÁNICAS.

16. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
 Son compuestos que presentan diferente sufijo
de nomenclatura, ya que ambos compuestos
presentan distinta función orgánica.
 Al presentar diferente función orgánica,
pueden presentar grandes diferencias en
interacciones químicas.
 Se establecen pares de funciones orgánicas,
que puedan presentar isomería entre si.
Igual forma molecular, con una función distinta

19. Fuente: PREUDD

20. ESTEREOISOMERÍA
 Es una isomería más micro, que se centra en un sector
particular de la molécula.
 Básicamente, se puede establecer como se orienta un
átomo o conjunto de átomos reducido, en la
molécula.
 Se establecen 3 tipos de isomerías en esta categoría:
geométrica, conformacional y óptica
IMAGINACIOOOON….

22. CONSTITUCIÓN, CONFIGURACIÓN Y CONFORMACIÓN
 Se denominan isómeros a compuestos con la misma fórmula empírica o molecular, pero diferente estructura.
 Isómeros constitucionales difieren en su secuencia de enlace, presentan diferente conectividad. Un
de fórmula molecular C4H10O puede presentar diferentes constituciones:
 Isómeros configuracionales  misma conectividad pero difieren en la disposición espacial de los átomos. El
1,2-ciclobutanodiol (A) puede presentar dos isómeros configuracionales según si los dos grupos OH están
hacia el mismo lado (B) o lados opuestos (C)

23.  Isómeros conformacionales  misma constitución, igual configuración, pero difieren espacialmente en que se
pasa de un isómero a otro por simple rotación de un enlace. Las diversas formas que adquieren las moléculas
como resultado de la rotación en torno a un enlace sencillo, se llaman conformaciones y cada una de ellas
constituye un confórmero.
Cloroetano
Los isómeros configuracionales y los conformacionales son
estereoisómeros.
misma conectividad pero difieren en la
orientación de alguno de sus átomos en el
espacio.

24. ISÓMEROS CONFORMACIONALES O CONFÓRMEROS
 Tienen fórmulas moleculares idénticas y sus
átomos tienen igual distribución. (misma
forma de cadena-mismos grupos
sustituyentes, situados en la misma
 Pero su disposición en el espacio es
diferente, es decir, orientación
de sus átomos desigual
***Es necesario
representarlos en el
espacio (3D), para
conseguir visualizar las
diferencias

26. ISOMERÍA CONFORMACIONAL
 La conversión de una forma en otra es posible pues
la rotación en torno al eje del enlace formado por
los átomos de carbono es más o menos libre.
 • Reciben el nombre de confórmeros o rotámeros.
 • Si los grupos son voluminosos podría haber
impedimento estérico y no ser tan fácil la
interconversión entre rotámeros
 . • Los isómeros conformacionales generalmente no
son separables o aislables.

27. ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

28. CONFORMACIONES DEL ETANO
 El enlace σ que une los átomos de carbono en el etano es cilíndricamente simétrico y permite la libre rotación
alrededor del mismo. La rotación alrededor del enlace C–C interconvierte las diferentes conformaciones del
etano. El estudio de su comportamiento termodinámico y cinético se denomina Análisis Conformacional.
Molécula de etano
donde los átomos de
hidrógeno se
encuentran lo más
alejados posible con una
interacción mínima entre
ellos. Se denomina
conformación
alternada.
La segunda proviene de
haber realizado un giro de
60º al enlace C–C y donde
los átomos de hidrógeno
se encuentran de forma
eclipsada.
De nuevo un giro de 60º al
enlace C–C nos conduce a una
conformación alternada. La
energía potencial de la
molécula es mínima para la
conformación alternada

29. EJEMPLO DE ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
FORMA ECLIPSADA Y ALTERNADA DEL ETANO.
(107) CONFORMACIONAL PARTE 1 - YouTube

30. (107) CONFORMACIONAL PARTE 3 – YouTube
Efecto estérico - Wikipedia, la enciclopedia libre

31. (107) CONFORMACIONAL PARTE 2 - YouTube

32. CONFORMACIONES DEL PROPANO
 En el caso de la molécula de propano si representamos las proyecciones de Newman según uno de los enlace
C – C y vamos rotando el enlace nos encontramos al igual que en el caso del etano con conformaciones
eclipsadas y alternadas.
La barrera de energía entre una forma
alternada y una eclipsada es mayor que en el
caso del etano (3,4 kcal mol-1) ya que el
grupo metilo es más grande que el hidrógeno
y las interacciones son mayores. Las
conformaciones alternadas son más estables
que las eclipsadas.

33. CONFORMACIONES DEL N-BUTANO
 Si nos fijamos en el enlace central C–C podremos considerar al butano a la hora de representarlo en Newman
como una molécula similar a la de etano en la que se han reemplazado dos átomos de hidrógeno por dos
grupos metilo. Al igual que en el etano las conformaciones alternadas tienen menor energía y son más
estables que las eclipsadas:
N-Butano
De las tres conformaciones eclipsadas destacamos en primer lugar aquella donde se encuentran
eclipsados los dos grupos metilo que genera mayor interacción y por tanto menor estabilidad. Las
otras dos conformaciones eclipsadas presentan menor contenido energético y son algo más estables.
De todas las conformaciones alternadas aquella
que tiene los dos grupos metilo en posición lo
más opuesto posible (ángulo diedro 180º) se
denomina conformación anti y es la más
estable.
Las otras dos conformaciones alternadas
son de energía similar entre ellas y se
denominan conformaciones gauche
donde los grupos metilo se encuentran
formando un ángulo diedro de 60º uno
de otro.

34. Las colisiones proporcionan la energía necesaria para superar la barrera de la energía de activación.