Existen dos grandes teorías o modelos para explicar cómo se produce en enlace químico entre dos o más átomos para formar una molécula: la teoría del enlace de valencia y la teoría de orbitales moleculares. La teoría del enlace de valencia considera que el enlace se produce por solapamiento de orbitales atómicos entre átomos vecinos

1. Bases de
Estructura de la Materia
y Química
Triplenlace.com

2. 3. El enlace covalente
Triplenlace.com

3. 3.2. Teoría del enlace de valencia
Triplenlace.com

4. Existen dos grandes teorías o modelos para explicar cómo se produce
en enlace químico entre dos o más átomos para formar una molécula:
la teoría del enlace de valencia y la teoría de orbitales moleculares. La
teoría del enlace de valencia considera que el enlace se produce por
solapamiento de orbitales atómicos entre átomos vecinos
Triplenlace.com

5. s
Un orbital s de
un átomo…
Triplenlace.com

6. s s Triplenlace.com
puede
solaparse con
un orbital s de
otro átomo…

7. s s  Triplenlace.com
y eso produce el enlazamiento de
ambos átomos. A los enlaces
entre orbitales s se les designa
con la letra griega equivalente ()

8. s s 
s p
Triplenlace.com
También puede producirse un solapamiento
 entre un orbital s de un átomo y un orbital
p de otro si este último tiene la orientación
que se muestra en la figura

9. s s 
s p
Triplenlace.com

10. s s 
s p
pz pz
Triplenlace.com
Considerando que el eje Z es el horizontal y
que los núcleos de los átomos se encuentran
sobre ese eje, dos orbitales p orientados de
este modo respecto al eje Z…

11. s s 
s p
pz pz 
Triplenlace.com
también pueden formar un enlace 

12. s s 
s p
pz pz 
py py
Triplenlace.com
Sin embargo, si están orientados así (consideramos que el eje Y
es el vertical), el solapamiento solo puede ser “lateral”…

13. s s 
s p
pz pz 
py py 
Triplenlace.com
y al enlace que se
forma se le llama 
En general, a los
enlaces que se forman
por solapamiento
frontal de orbitales se
les llama  y a los que
se forman por
solapamiento lateral
se le llama 

14. s s 
s p
pz pz 
py py px px
Triplenlace.com
También habrá enlace  con esta
orientación (eje X, transversal )

15. s s 
s p
pz pz 
py py px px 
Triplenlace.com

16. d p 
Triplenlace.com
Son posibles los enlaces  cuando
hay solapamientos laterales de
orbitales d y p de este modo

17. d p 
d d 
Triplenlace.com
O entre orbitales d de esta forma

18. d p 
d d 
dd 
Triplenlace.com
Esta otra orientación
produce orbitales 

19. O2
Triplenlace.com
Vamos a ver ejemplos de
formación de enlaces entre
átomos para formar moléculas.
Empecemos con la molécula O2

20. O O2( Z = 8 )
Triplenlace.com
Cada átomo de O
tiene 8 electrones…

21. E
1s
2s
2p
O O2( Z = 8 )
Triplenlace.com
distribuidos según
esta configuración
electrónica

22. E
1s
2s
2p
O O2
Triplenlace.com
Esta sería una
representación del
orbital 1s, con sus
dos electrones

23. E
1s
2s
2p
O O2
Triplenlace.com
Y esta, del 2s,
que tapa al 1s

24. E
1s
2s
2p
O O2
Triplenlace.com
Hay tres orbitales 2p: 2px, 2py, 2pz.
Consideremos que este es el 2pz.
(Sus dos lóbulos se dibujan en
verde; el orbital tiene 1 electrón)
2px 2py 2pz

25. E
1s
2s
2p
O O2
Triplenlace.com
2px 2py 2pz
Este sería el orbital 2py,
con su electrón

26. E
1s
2s
2p
O O2
Triplenlace.com
2px 2py 2pz
Y este es el 2px (uno de sus
lóbulos está por detrás).
Tiene dos electrones

27. E
1s
2s
2p
O O2
Triplenlace.com
Para simplificar no dibujaremos
los orbitales 1s y 2s, ya que, por
ser internos, no pueden solaparse
con los orbitales de otros átomos
y no influirán en el enlace
2px 2py 2pz

28. E
1s
2s
2p
O O2
Triplenlace.com
Colocaremos al lado
otro átomo de oxígeno
2px 2py 2pz

29. E
1s
2s
2p
O O2

Triplenlace.com
Se produce el solapamiento frontal de los orbitales 2pz
de ambos átomos, lo que significa el apareamiento de
sus electrones y la formación de un enlace 
2px 2py 2pz

30. E
1s
2s
2p
O O2


Triplenlace.com
2px 2py 2pz
Pero también se puede producir el solapamiento
lateral de los orbitales 2py para formar un
segundo enlace, en este caso del tipo 

31. E
1s
2s
2p
O O2


Triplenlace.com
2px 2py 2pz
Los orbitales 2px de ambos átomos O no se solaparían
entre sí para formar enlace porque están completos
(tienen dos electrones cada uno o, dicho de otro modo,
sus electrones no pueden aparearse porque ya lo están)

32. E
1s
2s
2p
O O O···· ··
··
··
··
Triplenlace.com
2px 2py 2pz
Eso explica el doble enlace O = O en la molécula O2. Este
doble enlace también lo predice el modelo del octeto de
Lewis, en el que se han de tener en cuenta todos los
electrones de valencia (es decir, la última capa de cada O,
que es la capa 2, formada por los orbitales 2s y 2p)

33. E
1s
2s
2p
O O O··
··
··
··


Triplenlace.com
2px 2py 2pz
El modelo de Lewis no predice de dónde proceden
los electrones que forman los enlaces. Simplemente
predice que se forman dos enlaces, pues de este
modo se satisface que cada átomo de O quede
rodeado por 8 electrones. Por otro lado, se cumple
algo que es bastante habitual: cuando se forma un
doble enlace, uno de ellos es  y el otro es 

34. E
1s
2s
2p
N N2( Z = 7 )
Triplenlace.com
2px 2py 2pz
Si en vez de la molécula de O2 consideramos la de N2 ,
sí se podrán formar tres enlaces porque en el N en vez
de existir 2 electrones apareados en el orbital 2px…

35. E
1s
2s
2p
N N2( Z = 7 )
Triplenlace.com
2px 2py 2pz
solo existe uno y, por
tanto, desapareado
solo existe uno y, por
tanto, desapareado

36. E
1s
2s
2p
N N2

 
Triplenlace.com
2px 2py 2pz
Eso permite la
formación de un
segundo enlace 

37. E
1s
2s
2p
N N N······ ·· ··
Triplenlace.com
2px 2py 2pz
El modelo de Lewis
también predice un triple
enlace para el N2.
(Nomalmente, en los
enlaces triples, uno es 
y dos son )

38. E
S
O
( Z = 16 )
Triplenlace.com
Manteniendo la imagen
de los orbitales del O para
comparar, consideremos
ahora el elemento azufre

39. E
1s
2s
2p
3s
3p
S
O
( Z = 16 )
Triplenlace.com
Tiene tres capas, pero la
estructura de su última capa
(la tercera) es la misma que la
de la última capa del oxígeno

40. E
1s
2s
2p
3s
3p
S
OS
Triplenlace.com
Por lo tanto, la representación de esta tercera
capa del S será la misma que la de la segunda
capa del O, pero será más grande porque los
orbitales 3p están más alejados del núcleo.
(Se ha obviado la subcapa 3s porque no
contribuye a los enlaces, al ser interna)

41. E
1s
2s
2p
3s
3p
S
OS
H S H· ·· ···
··
Triplenlace.com
Con esa representación puede
razonarse cómo se formaría la
molécula H2S, cuya estructura
según el modelo de Lewis
sería esta

42. E
1s
2s
2p
3s
3p
S
OS
H S H· ·· ···
··
92,3 o
Triplenlace.com
Se conocen estos datos
experimentales sobre ella. El
ángulo H – S – H no es muy
diferente de 90 o, que es el
ángulo que forman entre sí
los tres orbitales 3p
Se conocen estos datos
experimentales sobre ella. El
ángulo H – S – H no es muy
diferente de 90o, que es el
ángulo que forman entre sí
los tres orbitales 3p

43. E
H S H· ·· ···
··
1s
2s
2p
3s
3p
S
92,3 o
OH2S


Triplenlace.com
Por eso se podría pensar que se
enlazarían así 2 orbitales p con
sendos orbitales 1s de cada H. Si
el ángulo real H – S –H real es
algo mayor de 90o podría
argumentarse que se debe a
repulsión entre los átomos de H

44. E
H S H· ·· ···
·· H O H· ·· ···
··
1s
2s
2p
3s
3p
S
92,3 o
OH2S


Triplenlace.com
La molécula de H2O es análoga
a la de H2S. Por lo tanto, podría
pensarse en aplicar el modelo
de la H2S a la H2O

45. E
H S H· ·· ···
··
104,5 o
H O H· ·· ···
··
1s
2s
2p
3s
3p
S
92,3 o
OH2S


Triplenlace.com
Pero surge un inconveniente: el
ángulo H – O –H experimental
(104,5o) es mucho mayor de
90o. Como el átomo de O es
más pequeño que el de S, este
ángulo tan grande podría
atribuirse a que los átomos de
H quedarían excesivamente
próximos si el ángulo fuera
cercano a 90o . Es decir, el
ángulo tan grande se explicaría
por la repulsión de los H. Pero,
en cualquier caso, no se podría
usar el modelo de orbitales p
ortogonales (90o entre ellos).
Por eso se recurre a la teoría
de la hibridación de orbitales

46. 3.2.1. Hibridación
Triplenlace.com

47. E
H S H· ·· ···
··
104,5 o
H O H· ·· ···
··
1s
2s
2p
3s
3p
S
92,3 o
H2S
HHH
109,5°
Triplenlace.com
La idea clave para soluciona el
problema de la molécula de H2O
surge al considerar que el
ángulo 104,5o está más próximo
al ángulo típico de los tetraedros
(109,5o) que a un ángulo recto
(90o)

48. E
1s
2s
2p
O( Z = 8 )
104,5 o
H O H· ·· ···
HHH
109,5°
··
Triplenlace.com
Se trata de razonar cómo el
átomo de O podría
“organizar” sus orbitales p
para que quede justificado el
ángulo H – O – H = 104,5o

49. E
O
104,5 o
H O H· ·· ···
HHH
1s
2s
2p
109,5°
··
Triplenlace.com
La argumentación que se
hace es que los orbitales 2s
y los tres 2p del O, por la
influencia de los átomos de
H, se reorganizan
“fundiéndose” o
hibridándose unos con
otros, de modo que en vez
de tener estos cuatro
orbitales…

50. E
O
104,5 o
H O H· ·· ···
HHH
1s
2s
2p
2sp3 109,5°
··
Triplenlace.com
el O en la molécula H2O tiene estos cuatro, a los
que se les llama “híbridos sp3” por estar formados
por un s y tres p. Su forma aproximada sería la de
la figura. (Se han dibujado los cuatro,
arbitrariamente, en el eje Z. Los electrones se
distribuyen en esos cuatro orbitales según la regla
de Hund de máximo desapareamiento)

51. E
O
104,5 o
H O H· ·· ···
O
H
1s
2s
2p
2sp3 104,5°
··
Triplenlace.com
Los cuatro orbitales híbridos sp3 adoptarían una
disposición tetraédrica porque esa es la
distribución geométrica que garantiza una mayor
separación entre los orbitales y, por tanto, menor
repulsión entre ellos (los lóbulos pequeños de
cada orbital no se han dibujado por simplicidad)

52. E
O
104,5 o
H O H· ·· ···
H2O
H
1s
2s
2p
2sp3 

104,5°
··
Triplenlace.com
Como dos de los orbitales sp3 tienen
un solo electrón, estos electrones se
aparearían con sendos electrones de
orbitales 1s de cada hidrógeno

53. E
O
104,5 o
H O H· ·· ···
H2O
H
1s
2s
2p
2sp3 

104,5°
··
Triplenlace.com
La razón de que el ángulo de enlace sea menor
que el tetraédrico (104,5o < 109,5o) podría
explicarse teniendo en cuenta que el oxígeno
tiene dos pares de electrones sin compartir
(como también se ve en la estructura de Lewis)
y que, según se ha podido comprobar en
muchos casos, estos ejercen mayor repulsión
que los pares de enlace

54. E
1s
2s
2p
H C H· ·· ···
H
··H
C ( Z = 6 )
104,5 o
H O H· ·· ···
H2O
H
104,5°
··
Triplenlace.com
Veamos otra estructura
que también se puede
explicar por hibridación
sp3: la del metano (CH4)

55. E
1s
2s
2p
H C H· ·· ···
H
··H
109,5 o
C ( Z = 6 )
104,5 o
H O H· ·· ···
H2O
H
104,5°
··
Triplenlace.com
Los datos experimentales
revelan que el ángulo H – C – H
es tetraédrico (en este caso
exactamente tetraédrico). Lo
vamos a poder explicar por una
hibridación sp3 del C igual a la
del O vista antes

56. E
1s
2s
2p
H C H· ·· ···
H
··H
109,5 o
C ( Z = 6 )
104,5 o
H O H· ·· ···
H2O
H
104,5°
··
Triplenlace.com

57. E
1s
H C H· ·· ···
H
··H
109,5 o
C ( Z = 6 )
104,5 o
H O H· ·· ···
H2O
H
2s
2p
2sp3 104,5°
··
Triplenlace.com

58. E
1s
H C H· ·· ···
H
··H
109,5 o
C ( Z = 6 )
104,5 o
H O H· ·· ···
H2O
H
2s
2p
2sp3
H
109,5°
 

104,5°
CH4
··
Triplenlace.com
Es lógico que el ángulo sea
exactamente tetraédrico, ya que los
cuatro enlaces contienen lo mismo:
pares de electrones procedentes
uno del C y uno del H

59. E
1s
2s
2p
B ( Z = 5 )
Triplenlace.com
Vamos a considerar ahora otro tipo de
hibridación distinta a la sp3. Para ello,
tomaremos como ejemplo el boro, cuya
configuración es esta…

60. E
H B H· ·· ···
H
120 o
1s
2s
2p
B
Triplenlace.com
y una de sus moléculas: el borano
(BH3), que se sabe experimentalmente
que tiene estructura plana triangular,
con ángulos de enlace H – B – H
exactamente iguales a 120o. (Su
estructura de Lewis no cumple el
modelo del octeto)

61. E
H B H· ·· ···
H
1s
2s
2p
B
120 o
Triplenlace.com
Como el B tiene que
formar tres enlaces
con el H, necesitaría
tres orbitales que
tuvieran cada uno
un solo electrón.
Pero solo tiene uno.

62. E
H B H· ·· ···
H
1s
2s
2p
B
120 o
Triplenlace.com
Una solución es
proponer una
hibridación entre
el orbital 2s y dos
orbitales p (por
comodidad en la
representación
se escogerá al
2py y al 2pz)

63. E
H B H· ·· ···
H
1s
B
120 o
2s
2p
2sp2
Triplenlace.com
Así se forman tres orbitales híbridos sp2 con los electrones
distribuidos como se muestra (en aplicación de la regla de
Hund de máximo desapareamiento). También quedará un
orbital p sin hibridar (dibujado en verde oscuro)

64. E
H B H· ·· ···
H
1s
B
120 o
2s
2p
2sp2
B
Triplenlace.com
Este sería el orbital p puro, que
quedaría perpendicular al plano…

65. E
H B H· ·· ···
H
1s
B
120 o
2s
2p
2sp2
B
120 o
Triplenlace.com
…formado por los tres orbitales
híbridos sp2. La disposición de
estos sería triangular (ángulos de
120o) porque de ese modo se
minimizan las repulsiones entre
los orbitales

66. E
H B H· ·· ···
H
1s
B
120 o
2s
2p
2sp2
BH3



Triplenlace.com
Los enlaces con los H serían como
se muestra. (Son del tipo  porque
los solapamientos son frontales)

67. E
1s
2s
2p
2sp2
H
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
C ( Z = 6 )



Triplenlace.com
Estudiemos ahora el caso del eteno (H2C=CH2), cuya
estructura de Lewis se propone arriba. Mantenemos el
esquema sp2 dibujado para el boro porque lo vamos a
necesitar. Ahora ben, como el C tiene un electrón más
que el B, este se colocará en el orbital p puro

68. E
1s
2s
2p
2sp2
H
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
C ( Z = 6 )
117,4 o



Triplenlace.com
El eteno tiene esta estructura
experimental. Todos los
átomos están en un plano

69. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
C
117,4 o
Triplenlace.com
Para averiguar su estructura
de enlazamientos podemos
partir de la del borano…
H




70. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
C
117,4 o
Triplenlace.com
H



teniendo en cuenta que
el orbital 2p puro del C
tiene un electrón

71. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
C
117,4 o
Triplenlace.com
H



Además, hemos de
quitar este hidrógeno…

72. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
C
117,4 o
Triplenlace.com
para quedarnos con
un grupo –CH2…


H2C=CH2

73. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
C
117,4 o
 

H2C=CH2 Triplenlace.com
al que agregamos otro –CH2
idéntico por la izquierda.
Ambos quedan unidos por
un enlace  entre orbitales
híbridos sp2



74. E
H
E
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
C
117,4 o




Triplenlace.com

Además, entre los orbitales
2p puros de los C…
H2C=CH2
Además, entre los orbitales
2p puros de los C…

75. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
C
117,4 o





Triplenlace.com
H2C=CH2
se forma un enlace . Por
eso el eteno contiene un
enlace doble, como predice
la estructura de Lewis
se forma un enlace . Por
eso el eteno contiene un
enlace doble, como predice
la estructura de Lewis

76. E
H
E
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp2
H C H·· H C H········C
117,4 o






180 o
Triplenlace.com
A partir de la estructura del
eteno, dejándola como
referencia, vamos a considerar la
del etino (HCCH) porque nos va
a servir para ilustrar un nuevo
tipo de hibridación: la sp

77. E
H
E
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp
H C H·· H C H········C
117,4 o






180 o
Triplenlace.com
En el HCCH solo necesitaríamos
dos orbitales de cada C, uno para
unirse al otro C y otro para
unirse a un H. Esto se puede
conseguir con el modelo de
hibridación dibujado

78. E
H
E
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp
H C H·· H C H········C
117,4 o






180 o
Triplenlace.com
Quitaremos primero
los 4 H del H2C=CH2
Quitaremos primero
los 4 H del H2C=CH2
Quitaremos primero
los 4 H del H2C=CH2
Quitaremos primero
los 4 H del H2C=CH2

79. E
H
E
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp
H C H·· H C H········C
117,4 o


180 o
Triplenlace.com

80. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp
H C H·· H C H········C
117,4 o


180 o
Triplenlace.com
y sustituimos los híbridos sp2 por híbridos sp
(dos híbridos sp para cada C; los que apuntan al
otro C forman un orbital ). Podemos mantener
el orbital  que tenía el eteno
HC  CH– –

81. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp
H C H·· H C H········C
117,4 o


 
180 o
Triplenlace.com
Agregamos los H, que
formarán enlaces  con los C
HC  CH
Agregamos los H, que
formarán enlaces  con los C

82. EE
1s
H C H· ·· ···
H
H C H· ·· ·
··
H
2s
2p
2sp
H C H·· H C H········C
117,4 o



 
180 o
HC  CH
Triplenlace.com
Y no podemos olvidar que cada C
tiene un segundo orbital 2p puro
que le permite formar un
segundo orbital  con el otro C

83. Triplenlace.com
En general:
• la existencia de ángulos de enlace tetraédricos (unos 109o)
se suele relacionar con la hibridación sp3
• los enlaces de 120o, con hibridación sp2
• y los de 180o, con hibridación sp

84. · C· OO ······ ····
·· ·· Triplenlace.com
Hasta ahora, en todos los ejemplos que se han puesto se hibrida
solo el átomo central, no los átomos periféricos. Esto es porque el
átomo periférico de todos los ejemplos ha sido el H. Pero si es otro
elemento, también cabe la posibilidad de que se tenga que recurrir
a su hibridación (y no solo a la del átomo central) para explicar los
enlaces. Un ejemplo es el CO2, cuya estructura según el modelo de
Lewis predice la formación de dos enlaces dobles C=O

85. C
2s 2p
1s2 2s2 2p2
· C· OO ······ ····
·· ·· Triplenlace.com
Esta es la configuración
electrónica del C

86. CO O
2s 2p2s 2p 2s 2p
1s2 2s2 2p21s2 2s2 2p4 1s2 2s2 2p4
· C· OO ······ ····
·· ·· Triplenlace.com
Y estas las de los OY estas las de los O

87. CO O
2sp 2p
2s 2p2s 2p 2s 2p
sp
· C· OO ······ ····
·· ·· Triplenlace.com
Según se ha propuesto,
el C experimenta una
hibridación sp

88. CO O
2sp2 2p 2sp2 2p2sp 2p
2s 2p2s 2p 2s 2p
sp2 sp sp2
· C· OO ······ ····
·· ·· Triplenlace.com
Y los O, sp2Y los O, sp2

89. CO O
2sp2 2p 2sp2 2p2sp 2p
· C· OO ······ ····
·· ·· Triplenlace.com

90. CO O
2sp2 2p 2sp2 2p2sp 2p
· C· OO ······ ····
·· ·· Triplenlace.com
Con las
hibridaciones
indicadas,
estas serían las
disposiciones
espaciales de
los orbitales en
los tres átomos
antes de que
se unan
Nótese que los
orbitales sp2 de un
oxígeno están en un
plano girado 90o
respecto al plano
que contiene los sp2
del otro oxígeno

91. CO O



· C· OO ······ ····
·· ··
2sp2 2p 2sp2 2p2sp 2p

Triplenlace.com
Así serían las uniones

92. 3.2.2. Resonancia
Triplenlace.com

93. Triplenlace.com
Como se ha visto, la teoría del enlace de valencia se basa en considerar la existencia de
enlaces localizados entre dos átomos vecinos de una molécula. Normalmente, ese sistema
de enlaces localizados se correlaciona con una única estructura según el modelo de Lewis.
Pero algunas moléculas solo se entienden bien si se admite que pueden tener varias
estructuras alternativas, en cada una de las cuales los enlaces también están localizados,
pero unen a diferentes parejas de átomos. Cada una de esas estructuras alternativas tiene
su correspondiente estructura de Lewis asociada.
Un ejemplo es el benceno, cuya estructura conocida experimentalmente se entiende bien
si se supone que no es ni la de la izquierda ni la de la derecha, sino un “híbrido” entre las
dos. Se dice que existe resonancia entre ellas.

94. Triplenlace.com
Experimentalmente se sabe que, en general, los enlaces dobles
C=C son más cortos que los enlaces sencillos C–C. Pero en la
molécula de benceno todos los enlaces tienen la misma
longitud. Por lo tanto, aunque las dos estructuras escritas son
satisfactorias desde el punto de vista de la teoría del enlace de
valencia y desde el punto de vista del modelo del octeto de
Lewis, ninguna de las dos puede ser real. Se acepta que la
verdadera es un “híbrido de resonancia” entre ambas

95. C O
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p4
Triplenlace.com
Veamos otro ejemplo: el anión CO3
2–. Partimos de las
configuraciones electrónicas de las capas de valencia del C y el O

96. 120 o
CO3
2–
C O
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p4
Triplenlace.com
Se sabe experimentalmente que
la estructura de la molécula-ion
CO3
2– es así. Como se puede
deducir, la tres distancias C–O
son iguales

97. C
OO
O
– –
C O
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p4
Triplenlace.com
Una estructura de Lewis adecuada
es esta (cada rayita representa dos
electrones). (Hay que tener en
cuenta que, aunque entre el C y los
O el número total de electrones de
valencia aportados es 4 + 6 + 6 + 6 =
22, hay que añadir dos electrones
más que son los que dan la carga 2–
a esta especie. Por tanto, hay que
colocar 24 electrones en total
Cada O tiene una carga
negativa porque los
electrones de cada átomo en
la molécula se cuentan así: los
no compartidos más la mitad
de los compartidos en
enlaces. Por lo tanto, cada O
tiene 7 electrones, uno más
que los que tiene de forma
natural (6). De ahí la carga 1–

98. C
OO
O
– –
C O
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p4
Triplenlace.com
Ahora bien, como en esta
molécula se sabe
experimentalmente que los tres
enlaces tienen la misma longitud,
esa estructura no puede ser
correcta, ya que un enlace doble
es más corto que uno sencillo
Ahora bien, como en esta
molécula se sabe
experimentalmente que los tres
enlaces tienen la misma longitud,
esa estructura no puede ser
correcta, ya que un enlace doble
es más corto que uno sencillo

99. C
OO
O
C
OO
C
OO
O O
–
– – –
–
–
C O
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p4
Triplenlace.com
Se acude entonces al modelo de la
resonancia formulando estas otras
especies, en las que el doble enlace se
cambia de posición
Se acude entonces al modelo de la
resonancia formulando estas otras
especies, en las que el doble enlace se
cambia de posición

100. C
OO
O
C
OO
C
OO
O O
–
– – –
–
–
C O
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p4
⟷ ⟷
Triplenlace.com
Ninguna de esas especies tiene existencia real. Se acude a
las tres simplemente para explicar que la especie real es
una especie de “mezcla” o híbrido entre ellas…

101. C
OO
O
2–
C O
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p4
Triplenlace.com
que se puede representar
simplificadamente así
El orden de cada enlace es
el valor medio de los de las
tres estructuras, es decir:
(2 + 1 + 1) / 3 = 1,33

102. ⟷ ⟷
Triplenlace.com
Algo parecido se puede argumentar para el ion nitrato,
del se sabe experimentalmente que las tres distancias
N–O son iguales. Para explicarlo se pueden proponer
estas tres estructuras de Lewis en resonancia (se han
omitido los pares de electrones sin compartir de los O)

103. ⟷ ⟷
⟷⟷
⟷
⟷
Triplenlace.com
Y esta es la propuesta para el ion sulfato. Como se
ve el S tiene más de 8 electrones alrededor. Es lo
que se llama un octeto ampliado, relativamente
común en los compuestos del S

104. Triplenlace.com
El modelo de la resonancia no solo tiene validez para explicar
aspectos estructurales de las moléculas (como sus distancias de
enlace) sino también, en ocasiones, para justificar su reactividad.
Esta molécula es la anilina. Se comprueba experimentalmente que
la presencia del grupo –NH2 modifica la densidad de carga de los
átomos de C del anillo, pero no por igual en todos los C. Esto se
puede racionalizar como se explica a continuación.
(En la estructura, por simplicidad, se han omitido los 5 átomos de H unidos a
átomos de C del anillo)

105. Triplenlace.com
Se puede pensar en una estructura
resonante de la primera como esta
Las flechas amarillas explican cómo se puede
entender la relación entre ambas
estructuras. El par de electrones del NH2 se
“movería” para formar un doble enlace. Pero
como eso provocaría que se acumularan dos
dobles enlaces sobre un C, al mismo tiempo
los electrones del doble enlace del anillo se
cargarían sobre un átomo de C, con lo cual
este adquiriría carga negativa

106. Triplenlace.com
Esa “circulación de electrones” se puede pensar
que se sigue expendiendo por el anillo

107. Triplenlace.com

108. Triplenlace.com
Lo más interesante es que se sabe experimentalmente que cuando un reactivo
electrófilo (“buscador de electrones”) ataca químicamente a ese anillo, el ataque se
produce preferentemente sobre alguno de los tres carbonos que tienen caga
negativa. (En química orgánica a este efecto se le llama mesomería)
La estructura real de la anilina se
puede postular que es un híbrido
de resonancia de esas cinco