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MODULO DE RECUPERACION DE QUIMICA
ANA MARIA NAVARRO BOTERO
GRADO: 11-2
PROFESORA: DIANA JARAMILLO
2017
HIBRIDACION DEL CARBONO
Consiste en reacomodo de electrones del mismo nivel de energía al orbital del
ultimo nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se
disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del
enlace de valencia, compuesta por hidrogeno líquido que hace compartirlas con
cualquier otro elemento químico ya sea un alcano o comburente.
CADENAS CARBONIZADAS
Puede ser:
1. CADENA LINEAL: Está constituida por átomos de carbono unidos cada
uno máximo a dos
2. carbonos. CADENA RAMIFICADA: Uno o varios átomos de carbono se
unen a tres o cuatro carbonos o cuando aparece una cadena lineal unida a
otra cadena de mayor longitud.
3. CADENA CITRICA: los átomos de carbono forman:
LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Actualmente se estima en un millón de compuestos que tiene el carbono y son los
que constituyen la materia de los seres vivos. La química organica es la
encargada de estudiar, los compuestos que contiene el C en su composición
química y que son procedentes de los seres vivos.
QUIMICA ORGANICA
Estudia las sustancias de origen natural o sintética que contiene carbono.
Los compuestos orgánicos están constituidos generalmente por unos pocos
elementos, los principales son: C, Br, I, P, As, F.
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO (C)
Es el 1 elemento del grupo 4 y es el más pequeño que posee 4 electrones de
valencia, se encuentra en el 2 periodo su número atómico (2) es igual a 6, es decir
, que tiene 6e- repartidos en dos niveles de energía
Las propiedades fundamentales del c son:
1. TETRVALENCIA: Para adquirir la estructura de gas nobles ( 8e-) para
ganar o perder 4e-
2. ESTABILIDAD DE LOS ENLACES: Por el recuerdo del volumen del atomo
los enlaces covalentes son fuertes y estbles por lo cual pueden formar
cadenas con un numero de atomos de C ilimitada.
3. ESTRUCTURA TETRATOMICA: los 4e- de valencia se hallan situados 2 en
el orbital 2s y 2 en los orbitales px y py respetivamente.
HIDROCARBUROS
se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al
combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la
materia, en este compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono
enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono
pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.
Los átomos de carbono se enlazan químicamente entre sí formando largas
cadenas lineales o ramificadas, que van desde unos cuantos átomos hasta miles
de ellos o bien anillos de todos los tamaños; debido a esta característica se
considera al carbono, único en la naturaleza, lo que le permite formar una
inimaginable cantidad de compuestos; a esta propiedad del carbono se conoce
como concatenación.
Como se ha mencionado, los átomos de carbono al combinarse químicamente ya
sea entre sí o con átomos de otros elementos siempre van a formar cuatro
enlaces, generalmente covalentes. Los enlaces carbono-carbono pueden ser
simples, dobles o triples.
En las fórmulas desarrolladas de los compuestos orgánicos los átomos de C
invariablemente tendrán cuatro enlaces representados mediante líneas; por otro
lado, el átomo de hidrógeno al combinarse químicamente sólo puede formar un
enlace que se representa con una sola línea; lo anterior puede corroborarse con la
siguiente representación:
CLASIFICACION
Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos
como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden
dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que
vinculan a los átomos de carbono.
HIDROCARBONOS SATURADOS
Los HC saturados son aquellos compuestos que tienen el máximo de átomos de
hidrógeno en su estructura molecular, es decir están saturados de hidrógeno,
estos compuestos solamente presentan enlaces sencillos: C-C ó C-H, los HC
saturados también son llamados Alcanos o parafinas; el siguiente es un ejemplo
de una estructura de hidrocarburo saturado
Fórmula desarrollada y semidesarrollada de Etano, HC saturado de fórmula
condensada: C2H
HIDROCARBURO INSATURADO
Los HC insaturados son aquellos compuestos que tienen al menos un enlace
doble o triple entre los átomos de carbono que los forman; debido a que los
átomos de carbono al unirse entre sí con enlaces múltiples agotan las
posibilidades de enlazarse con el hidrógeno. La cantidad de átomos de hidrógeno
que tienen los HC insaturados es siempre menor a la de los saturados de igual
número de átomos de C. De esta forma, los HC saturados se subdividen
en Alquenos y Alquinos. Las siguientes representaciones son ejemplos de HC
insaturados.
Fórmulas desarrolladas y semidesarrollada de Eteno, HC insaturado de fórmula
condensada: C2H4
Fórmulas desarrolladas y semidesarrollada de Propino, HC insaturado de fórmula
condensada: C3H4
ALIFATICOS
Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en saturados e insaturados
dependiendo de la cantidad de átomos de hidrógeno y está determinado por las
uniones carbono-carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos, alquenos y
alquinos respectivamente. Las siguientes fórmulas desarrolladas y
semidesarrolladas son ejemplos de HC alifáticos.
AROMATICOS
Son HC cíclicos que contienen la estructura básica del benceno, C6H6 Las
siguientes son distintas representaciones del benceno.
ALCANOS
Son aquellos HC que sólo presentan enlaces covalentes simples, pueden ser
cadenas abiertas o cerradas, ramificadas o lineales.
Los alcanos son HC saturados, cuya fórmula general es: CnH2n+2, para cadenas
abiertas, ya sea lineales o ramificadas. Si la estructura es cíclica la fórmula
general es: CnH2n
Fórmulas desarrollada y semidesarrollada de Hexano, alcano de cadena abierta
sin ramificaciones, de fórmula condensada C6H14
Fórmula semidesarrollada de alcano de cadena cerrada (cíclico) con
ramificaciones. Fórmula condensada = C10H20
ALQUENOS
Son HC que en su composición tienen menos átomos de hidrógeno que el alcano
del mismo número de carbonos, y en su estructura se encuentra por lo menos
un enlace doble, también son llamados olefinas.
Los alquenos son HC insaturados con dobles enlaces C=C y fórmula general:
CnH2n, para cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.
Fórmula semidesarrollada de alqueno de cadena abierta. Fórmula condensada =
C4H8
Fórmula semidesarrollada de alqueno de cadena abierta. Fórmula condensada =
C8H16
ALQUINOS
Son HC que en su estructura se encuentra por lo menos un enlace triple, también
son llamados acetilénicos.
Los alquinos son HC insaturados y su fórmula general es CnH2n-2 para cadenas
abiertas, ya sea lineales o ramificadas.
Fórmula semidesarrollada de alquino de cadena abierta. Fórmula condensada =
C4H6
Fórmula semidesarrollada de alquino de cadena abierta. Fórmula condensada =
C7H12
HIDROCARBUROS LINEALES
Si un HC está constituido por una sola cadena de átomos de carbono, ya sea
abierta o cíclica, se clasifica como lineal. La cadena lineal de los HC se aprecia
mejor en sus fórmulas semidesarrolladas como se muestra a continuación:
HIDROCARBUROS RAMIFICADAS
En el HC ramificado, la cadena de mayor número de átomos de carbono es
considerada como la cadena principal y las cadenas adicionales se consideran
ramificaciones. En un hidrocarburo cíclico toda cadena adicional a éste se
considera una ramificación. En las siguientes estructuras las ramificaciones se
señalan con círculos punteados:
HIBRIDACION DEL CARBONO
Existen innumerables moléculas en que determinados elementos químicos
establecen un cierto numero de enlaces covalentes comunes, más allá que estos
enlaces no estuviesen previstos por la configuración electrónica de los átomos de
esos elementos.
En el intento de explicar lo que sucede, se creó la teoría de la hibridación.
La palabra hibridación muchas veces se refiere al cruce de dos especies
diferentes entre si, dando origen a una nueva especie, de características
intermedias a aquellas de las especies de origen.
Es más o menos esa la idea que debemos tener en relación a la hibridación de
orbitales.
Como el elemento carbono sufre varios tipos diferentes de hibridación y es un
elemento químico muy importante, usaremos el carbono para ejemplificar la teoría
de la hibridación.
Hibridación sp³ del carbono
Si observamos la configuración electrónica del átomo de carbono en estado
fundamental, podemos concluir que el realiza apenas 2 enlaces covalentes
comunes, porque posee apenas dos electrones desemparejados.
Experimentalmente esto no se verifica
El carbono, en las diversas moléculas que forma, realiza siempre 4 enlaces
covalentes comunes. Es necesario admitir por tanto, que el carbono posee cuatro
electrones desemparejados. La explicación acepta actualmente para este hecho la
damos a continuación.
Un electrón orbital 2s del carbono es activado y promovido para el orbital 2pz, que
estaba vacío, una vez que la diferencia de energía entre esos orbitales no es muy
acentuada.
El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma. En este caso, todos son
iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando
orbitales iguales.
Esto no se verifica en el estado activado
Así, sucede una hibridación (mezcla, cruza) entre el orbital s y los 3 orbitales p de
la capa de valencia del carbono, originando 4 orbitales nuevos e iguales
denominados sp3
Como las cargas eléctricas del mismo signo se repelen, es lógico pensar que
estos 4 electrones van a buscar orientar sus orbitales en una configuración
espacial que les permita quedarse lo más distante posible unos de los otros.
La matemática prevé que la distancia máxima entre 4 ejes, se da en un ángulo de
109º28’.
Podemos visualizar, imaginando esos 4 ejes partiendo del centro de una pirámide
tetraédrica y siguiendo en dirección a sus vértices.
De esto se concluye que la orientación de los 4 orbitales sp3 en el espacio sea
exactamente esa, siempre considerando que el núcleo de carbono ocupe el centro
de la pirámide tetraédrica imaginaria.
Resumiendo: el carbono que realiza cuatro enlaces sigma tiene:
● Hibridación sp3
● Geometría Tetraédrica
● Ángulo entre los orbitales híbridos de 109º28’
Otros elementos de la familia del carbono, el silicio y el germanio forman
moléculas como SiH4, SiCl4, GeH4 e GeCl4, a través de ese mismo tipo de
hibridación.
CLASES DE CARBONO
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número
de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.
PRIMARIO.- Esta unido a un solo átomo de carbono
Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono,
el de color azul.
SECUNDARIO.- Esta unido a dos átomos de carbono.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de
carbono, los de color azul.
TERCIARIO.- Esta unidos a tres átomos de carbono
Ejemplo:
El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de
color azul.
CUATERNARIO.- Esta unido a 4 átomos de carbono
Ejemplo:
El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de
color azul.
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:
Carbono
Tipo de
hibridación
Geometría
molecular
Ángulo de
enlace
Tipo de
enlace
Tipo de carbono
a) SP3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario
b) SP3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario
c) SP2 Triangular plana 120° Doble Secundario
d) SP Lineal 180° Triple Primario
e) SP2 Triangular plana 120° Doble Secundario
f) SP Lineal 180° Triple Secundario
Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos,
no los enlaces. Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el
otro enlace es con un átomo de cloro
A continuación se comparan las hibridaciones sp, sp2, y sp 3.
Finalmente, el tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de
carbono en sus combinaciones, es la hibridación sp o diagonal, consistente en la
hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. Cada orbital híbrido
es 50 por 100 s y 50 por 100 p.
Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con ángulos de
enlace H-C-C de 180º. Su enlace carbono-hidrógeno tiene longitud de 1.06 Å, y su
energía es de 125 Kcal/mol (523 Kg/mol). La longitud del enlace carbono-carbono
es de 1.20 Å, y su energía es de 200 Kcal/mol (837 Kg/mol), de modo que el triple
enlace del acetileno es más corto y más fuerte de todos los enlaces C-C.
GRUPO FUNCIONAL
Un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que
por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la
molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto
orgánico.
SERIE HOMOLOGA
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo
grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior
en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente.
Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos
orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los
hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno
por
el grupo funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto
orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el
número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función.
Alcanos
Si examinamos las fórmulas moleculares de los alcanos considerados hasta
ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrógenos más que
el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrógenos más que el etano, y
así sucesivamente. La familia de los alcanos forma tal serie homóloga, siendo la
diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2 . También apreciamos
que en cada uno de estos alcanos, el número de hidrógenos es más de dos veces
el doble del número de átomos de carbono, por lo que podemos escribir una
fórmula general para sus miembros, que es CnH2n+2 . Como veremos más
adelante, otras series homólogas tiene sus propias fórmulas generales
características.
De acuerdo con esta fórmula general, el próximo alcano, el pentano, corresponde
a C5 H12, seguido del hexano, C6H14, el heptano, C7H14, y así sucesivamente. Es
de esperar que, a medida que crezca el número de átomos, también aumente el
número de ordenamientos posibles, lo que efectivamente resulta ser el caso; el
número de isómeros de homólogos sucesivos aumenta de modo sorprendente:
hay 3 pentanos isómeros, 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos (C10); para el
eicosano de 20 carbonos hay 366 319 estructuras isómeras posibles.
Propiedades y usos
● El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a
partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
● El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el
número de átomos de carbono.
● Son insolubles en agua
● Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
● El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
● El gas de los encendedores es butano.
● El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera en esta reacción.
Alquenos
Los alquenos forman otra serie homóloga con el mismo incremento que los
alcanos: CH2 . La fórmula general para esta familia es Cn H2n. A medida que
avanzamos en la serie de los alquenos, el número de estructuras isómeras para
cada miembro aumenta.
Como los alquenos se forman con enlaces dobles solo queda lugar para que cada
átomo de carbono se una a 2 átomos de hidrógeno, entonces podras obtener la
serie homóloga con la siguiente formula Cn H2n , quedando de la siguiente manera:
● etileno C 2 H 4
● propeno C 3 H 6
● buteno C 4 H 8
● penteno C 5 H 10
● hexeno C 6 H 12
● hepteno C 7 H 14
● octeno C 8 H 16
Propiedades y usos
● Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son
gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
● Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado y en solventes no polares.
● Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
● El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
Alquinos
● Los alquinos forman una serie homóloga con un incremento de los átomos de
carbono al igual que los alcanos y alquenos.
● Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura
cuando menos un triple enlace carbono-carbono.
● Fórmula general: CnH2n-2
● La terminación sistémica de los alquinos es INO.
● El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es
acetileno, su nombre sistémico etino.
Propiedades y usos
● Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto
al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son
sólidos.
● La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular
COMBUSTION
La Combustión es un proceso químico de oxidación rápida que va
acompañado de desprendimiento de energía bajo en forma de calor y luz.
Para que éste proceso se dé, es necesario la presencia de un combustible,
un comburente y calor
TIPOS
Se pueden distinguir tres tipos de combustión:
Combustión completa o perfecta: Cuando las reacciones indicadas están desplazadas
totalmente a la derecha, es decir, los componentes se oxidan completamente, formando
dióxido de carbono , agua líquida y en su caso, dióxido de azufre), independientemente de la
cantidad de aire empleada en la reacción.
Combustión Estequiométrica o neutra: es una combustión completa en la que se ha
empleado la cantidad exacta de aire obtenida a partir de las relaciones cuantitativas de las
moléculas que intervienen en cada reacción.
Combustión incompleta: Es aquella cuyos gases de combustión contienen compuestos
parcialmente oxidados llamados inquemados, como: monóxido de carbono (CO), partículas
de carbono, hidrógeno,etc.
HALOGENOS
Más conocido como el grupo VIIA o grupo 17, los halógenos son los elementos
que están formados de sales, los elementos que conforman los halógenos son:
- Flúor => F
- Cloro => Cl
- Bromo => Br
- Yodo => I
- Astato => At
- Unumseptio => Uus
Las propiedades de los halógenos son
● Poseen la configuración electrónica s2p5:
○ Flúor: [He]2s2p5
○ Cloro: [Ne]3s2p5
○ Bromo: [Ar]3d104s2p5
○ Iodo: [Kr]4d105s2p5
● Todos los elementos del Grupo de los Halógenos poseen al menos la
valencia -1
● Se pueden combinar con los metales para formar Halogenuros o Haluros:
○ Fluoruros: LiF, BF3 ,OF2 ,SF6...
○ Cloruros: NaCl, LiCl, CuCl2, Hg2Cl2, AgCl, FeCl3...
○ Bromuros: CH3Br, CsBr, SBr2, KBr, NaBr, MgBr2, CBr4,...
○ Yoduros: CsI, KI, NaI, NI3...
● Los Halógenos presentan energías de ionización muy altos
● Debido a la alta afinidad electrónica que poseen, tienen una fuerte
tendencia a ganar el electrón que les falta para completar su configuración
electrónica.
● Forman consigo mismos compuestos diatómicos
● Los Halógenos son elementos fuertemente oxidantes, siendo el Flúor el de
mayor carácter.
● Son no metálicos aunque sus propiedades pueden llegar a tener algún
carácter metálico.
● El Flúor y el Cloro son gases, el Bromo es líquido y el Yodo es sólido.
● Son tóxicos y tienen un olor característico.
● Los Halógenos son poco abundantes en la naturaleza
La ubicación de los halógenos es:
Nitracion
Es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un átomo de
carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo de
hidrógeno. Es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes.
Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por
ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el
hidrocarburoproduciendo un éster.
Tipos de nitración
Las nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido
nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido
acético para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversión de α-bromobutirato
de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico. De acuerdo a la estructura
química del producto nitrado, ejemplo:
R - H + HO - NO2 → R - NO2 + H2O
La nitración puede clasificarse como:
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de
hidrógeno. Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a otros átomos o grupos
de átomos, la reacción de Víctor Meyer es un ejemplo típico, donde un átomo
halógeno (especialmente bromo o iodo) es reemplazado por un grupo nitro usando
nitrito de plata (o nitrito de sodio).
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de
adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos
no saturados.Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.
Características de la Nitración
● El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio
más de 30 Kcal/mol.
● El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar.
● El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones
de operación.
● Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.
● El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos
aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
● El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y
olefinas, los compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden
algunas veces ser nitrados reaccionando con radicales libres, pero
generalmente con menos éxito.
● Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados
catalizadores sólidos.
Ácido nítrico
El método industrial más importarte para producirlo es el proceso Ostwald, con
amoniaco y oxígeno molecular, y se calienta en presencia del catalizadorplatino -
radio a 800ºC. El ácido nítrico es un agente de nitración débil puesto que su
constitución se altera durante el proceso por la presencia del agua producida. Para
superar esto es necesario recurrir a procedimientos de separación del agua
resultante en la nitración, a fin de mantener una concentración relativamente
constante y satisfactoria de HNO3 o emplear un exceso de ácido nítrico.
El ácido nítrico no existe como líquido puro porque en reposo se
descompone en:
4HNO3 → 4NO2 + 2H2O + O2
La reacción generalizada de nitración con ácido nítrico es:
R - H + HNO3 → R - NO2 + H2O
El ácido nítrico necesario para la nitración puede preparase ahí mismo mezclando
nitratos alcalinos y ácido sulfúrico.
NaNO3 + NaHSO4 → HNO3 + Na2SO4
Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico
Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y
un agente deshidratante para eliminar el agua. La mayor ventaja es que las
mezclas sulfonítricas atan sólo ligeramente los depósitos y aparatos de nitración.
La nitración se realiza con el anhídrido mixto HOSO2 - O - NO2 que se obtiene
así:
HONO2 + H2SO4 → HOSO2 - O - NO2 + H2O
La reacción generalizada de nitración con el ácido nitrosulfúrico es:
HOSO2 - O - NO2 + RH → R - NO2 + H2SO4
Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico
El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato alcalino
y ácido sulfúrico como se vio en la obtención del HNO3 anteriormente. Se utiliza
como agente la sal alcalina siendo el puente el ácido sulfúrico que ataca al metal
para regenerarse.
Nitratos orgánicos (nitrato de acetilo de benzoilo)
El anhídrido acético y el nítrico se combinan para forma nitrato de acetilo:
CH3 - CO NO2O + O2CH3 → COO - NO2 → CH3 - CO NO2
( nitrato de acetilo )
Donde lo que se nitra es el anhídrido acético, que sirve de puente, siendo el CH3 -
CO el agente deshidratante y el agente nitrante el NO2
Anhídrido nítrico
Es uno de los agentes más vigorosos.
La reacción generalizada es:
N2O5 + R - H → R - NO2 + HNO3
Dióxido de nitrógeno
Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas.
La nitración fotoquímica con NO2 con el benceno y nitrobenceno en fase líquida o
vapor da lugar a la formación de nitrobenceno y dinitrobenceno respectivamente.
El NO2 es un gas amarillento sumamente tóxico con olor sofocante.
Cu + 4HNO3 Cu → ( NO3 )2 + 2H2O + 2NO2
La reacción generalizada es:
R - H + 2NO2 → R - NO2 + HNO2
Luz (ácido nitroso)
La luz empleada es generalmente luz ultravioleta. Éste proceso es peligroso con
compuestos aromáticos porque se puede llegar a dar una polinitración.
Nitroderivados
Ácido nítrico
● Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente
deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético,
pentóxido de fósforo.
● Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico.
● Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.
● Nitratos metálicos con ácido acético.
● Tetróxido de nitrógeno.
● Anhídrido nítrico.
● Dióxido de nitrógeno
Nitración aromática
Ocurre con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución
electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio.
Nitración del benceno
La anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico puede ser llevada a cabo
de dos modos distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La primera se
lleva a cabo con la especie NO2+ ion nitronio, que es un electrófilo potente. El
benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido
nítrico concentrado a 50 °C.
La nitración electrofílica es el método de elección en la preparación de
hidrocarburos aromáticos nitrados en el anillo, debido a la tendencia de dicha
familia a reaccionar por sustitución electrofílica. En el caso de hidrocarburos no
aromáticos, se prefiere la nitración radicalaria, aunque los rendimientos son bajos
y se obtienen mezclas complejas. Aproximadamente el 40% del ácido nítrico que
pasa a través del reactor forma nitroparafinas que se pueden separar por
rectificación. El 60% del ácido restante actúa como agente oxidante que se reduce
preferentemente a óxido nítrico. Del proceso se forman alcoholes, ácidos
carboxílicos, aldehídos, cetonas, óxidos de carbono y agua.
Industrialmente se lleva a cabo la nitración en forma continua; el óxido nítrico se
separa de los demás productos de la reacción y del exceso de hidrocarburo sin
transformar, y se reoxida a ácido nítrico. Así se pueden obtener más de 90 moles
de parafina por cada 100 moles de ácido nítrico consumido.
aldehídos
los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de
los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia
que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los
alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a
Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones
“eno”. Por ejemplo:
También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo:
Propanodial
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o
núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en
presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena
carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el
propanal.
Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es
gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en
agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y
condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.
Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición
de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
I) Una solución de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta
mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá
a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido
orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de
óxido cuproso.
Sustitución con halógenos:
Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del
hidrógeno del grupo carbonilo.
Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la
presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en
la misma molécula.
A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un
aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este
reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro.
Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar
su color rojo violáceo.
Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera
dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.
os aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de
los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia
que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los
alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a
Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones
“eno”. Por ejemplo:
También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo:
Propanodial
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o
núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
Obtención por hidratación del acetileno:
El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.
Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en
presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena
carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el
propanal.
Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es
gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en
agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y
condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.
Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición
de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidróxido de plata.
AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling está conformado de dos partes.
I) Una solución de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta
mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá
a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido
orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de
óxido cuproso.
Sustitución con halógenos:
Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del
hidrógeno del grupo carbonilo.
Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la
presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en
la misma molécula.
A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un
aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este
reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro.
Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar
su color rojo violáceo.
Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera
dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.
grinard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general
R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda,
los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química
orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo
carbonilo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor
Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizada:
donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo;
Síntesis:
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo, no arilo
halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):
RBr + Mg → RMgBr
Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard
Desarrolla las siguientes reacciones orgánicas en el cuaderno de química
orgánica, nombrando los productos y escribiendo TODO el mecanismo de
reacción:
REACCIONES DE CETONAS:
1. La 2-butanona reacciona con el cloruro de etil magnesio, en presencia de un
médio ácido acuoso.
2. La etil-propil-cetona reacciona con el bromuro de ciclo hexil magnesio, en
presencia de un ácido y agua.
3. La ciclobutil-ciclopropil-cetona reacciona con el cloruro de pentil magnesio, en
presencia de un ácido y agua.
REACCIONES DE ALDEHIDOS:
1. El Benzanaldehido reacciona con el cloruro de iso-propil magnesio, en
presencia de un médio ácido acuoso.
2. El 1-heptanal reacciona con el bromuro de ciclo pentil magnesio, en presencia
de un ácido y agua.
3. La 1-octanal reacciona con el cloruro de fenil magnesio, en presencia de un
ácido y agua.
wurtz
Los wurtz consisten en la abstracción del halógeno mediante Na (un metal muy
activo). La síntesis de Wurtz se emplea para acoplar dos equivalentes de un
haloalcano y formar un alcano.
Este alcano no puede obtenerse por condensación de un sólo tipo de haloalcano
y las mezclas de productos son inevitables.
Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el
alcano y una sal haloidea.
Ejemplo 1: Obtención de etano
En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador
Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro
de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:
2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-
donde la R es un radical libre y X el halógeno.
Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos.
El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia
de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio
dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.
RX + Na → R' + NaX (Na+X-)
El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.
R' + Na → RNa (R-Na+)
El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace
carbono-carbono con el alquilo acompañante.
R-Na+ + RX → R-R + NaX (Na+X-)
Por ejemplo, la formación de etano a partir de metil iodo:
2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI
y también, la formación de n-butano a partir de etil cloro:
2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

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  • 1. MODULO DE RECUPERACION DE QUIMICA ANA MARIA NAVARRO BOTERO GRADO: 11-2 PROFESORA: DIANA JARAMILLO 2017
  • 2. HIBRIDACION DEL CARBONO Consiste en reacomodo de electrones del mismo nivel de energía al orbital del ultimo nivel de energía. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por hidrogeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea un alcano o comburente. CADENAS CARBONIZADAS Puede ser: 1. CADENA LINEAL: Está constituida por átomos de carbono unidos cada uno máximo a dos 2. carbonos. CADENA RAMIFICADA: Uno o varios átomos de carbono se unen a tres o cuatro carbonos o cuando aparece una cadena lineal unida a otra cadena de mayor longitud. 3. CADENA CITRICA: los átomos de carbono forman:
  • 3. LOS COMPUESTOS ORGANICOS Actualmente se estima en un millón de compuestos que tiene el carbono y son los que constituyen la materia de los seres vivos. La química organica es la encargada de estudiar, los compuestos que contiene el C en su composición química y que son procedentes de los seres vivos. QUIMICA ORGANICA Estudia las sustancias de origen natural o sintética que contiene carbono. Los compuestos orgánicos están constituidos generalmente por unos pocos elementos, los principales son: C, Br, I, P, As, F. ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO (C) Es el 1 elemento del grupo 4 y es el más pequeño que posee 4 electrones de valencia, se encuentra en el 2 periodo su número atómico (2) es igual a 6, es decir , que tiene 6e- repartidos en dos niveles de energía Las propiedades fundamentales del c son: 1. TETRVALENCIA: Para adquirir la estructura de gas nobles ( 8e-) para ganar o perder 4e- 2. ESTABILIDAD DE LOS ENLACES: Por el recuerdo del volumen del atomo los enlaces covalentes son fuertes y estbles por lo cual pueden formar cadenas con un numero de atomos de C ilimitada. 3. ESTRUCTURA TETRATOMICA: los 4e- de valencia se hallan situados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales px y py respetivamente. HIDROCARBUROS
  • 4. se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Los átomos de carbono se enlazan químicamente entre sí formando largas cadenas lineales o ramificadas, que van desde unos cuantos átomos hasta miles de ellos o bien anillos de todos los tamaños; debido a esta característica se considera al carbono, único en la naturaleza, lo que le permite formar una inimaginable cantidad de compuestos; a esta propiedad del carbono se conoce como concatenación. Como se ha mencionado, los átomos de carbono al combinarse químicamente ya sea entre sí o con átomos de otros elementos siempre van a formar cuatro enlaces, generalmente covalentes. Los enlaces carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples. En las fórmulas desarrolladas de los compuestos orgánicos los átomos de C invariablemente tendrán cuatro enlaces representados mediante líneas; por otro lado, el átomo de hidrógeno al combinarse químicamente sólo puede formar un enlace que se representa con una sola línea; lo anterior puede corroborarse con la siguiente representación:
  • 5. CLASIFICACION Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono. HIDROCARBONOS SATURADOS Los HC saturados son aquellos compuestos que tienen el máximo de átomos de hidrógeno en su estructura molecular, es decir están saturados de hidrógeno, estos compuestos solamente presentan enlaces sencillos: C-C ó C-H, los HC saturados también son llamados Alcanos o parafinas; el siguiente es un ejemplo de una estructura de hidrocarburo saturado
  • 6. Fórmula desarrollada y semidesarrollada de Etano, HC saturado de fórmula condensada: C2H HIDROCARBURO INSATURADO Los HC insaturados son aquellos compuestos que tienen al menos un enlace doble o triple entre los átomos de carbono que los forman; debido a que los átomos de carbono al unirse entre sí con enlaces múltiples agotan las posibilidades de enlazarse con el hidrógeno. La cantidad de átomos de hidrógeno que tienen los HC insaturados es siempre menor a la de los saturados de igual número de átomos de C. De esta forma, los HC saturados se subdividen en Alquenos y Alquinos. Las siguientes representaciones son ejemplos de HC insaturados. Fórmulas desarrolladas y semidesarrollada de Eteno, HC insaturado de fórmula condensada: C2H4
  • 7. Fórmulas desarrolladas y semidesarrollada de Propino, HC insaturado de fórmula condensada: C3H4 ALIFATICOS Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en saturados e insaturados dependiendo de la cantidad de átomos de hidrógeno y está determinado por las uniones carbono-carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos, alquenos y alquinos respectivamente. Las siguientes fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas son ejemplos de HC alifáticos. AROMATICOS Son HC cíclicos que contienen la estructura básica del benceno, C6H6 Las siguientes son distintas representaciones del benceno.
  • 8. ALCANOS Son aquellos HC que sólo presentan enlaces covalentes simples, pueden ser cadenas abiertas o cerradas, ramificadas o lineales. Los alcanos son HC saturados, cuya fórmula general es: CnH2n+2, para cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas. Si la estructura es cíclica la fórmula general es: CnH2n Fórmulas desarrollada y semidesarrollada de Hexano, alcano de cadena abierta sin ramificaciones, de fórmula condensada C6H14 Fórmula semidesarrollada de alcano de cadena cerrada (cíclico) con
  • 9. ramificaciones. Fórmula condensada = C10H20 ALQUENOS Son HC que en su composición tienen menos átomos de hidrógeno que el alcano del mismo número de carbonos, y en su estructura se encuentra por lo menos un enlace doble, también son llamados olefinas. Los alquenos son HC insaturados con dobles enlaces C=C y fórmula general: CnH2n, para cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas. Fórmula semidesarrollada de alqueno de cadena abierta. Fórmula condensada = C4H8 Fórmula semidesarrollada de alqueno de cadena abierta. Fórmula condensada = C8H16 ALQUINOS Son HC que en su estructura se encuentra por lo menos un enlace triple, también son llamados acetilénicos.
  • 10. Los alquinos son HC insaturados y su fórmula general es CnH2n-2 para cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas. Fórmula semidesarrollada de alquino de cadena abierta. Fórmula condensada = C4H6 Fórmula semidesarrollada de alquino de cadena abierta. Fórmula condensada = C7H12 HIDROCARBUROS LINEALES Si un HC está constituido por una sola cadena de átomos de carbono, ya sea abierta o cíclica, se clasifica como lineal. La cadena lineal de los HC se aprecia mejor en sus fórmulas semidesarrolladas como se muestra a continuación: HIDROCARBUROS RAMIFICADAS
  • 11. En el HC ramificado, la cadena de mayor número de átomos de carbono es considerada como la cadena principal y las cadenas adicionales se consideran ramificaciones. En un hidrocarburo cíclico toda cadena adicional a éste se considera una ramificación. En las siguientes estructuras las ramificaciones se señalan con círculos punteados: HIBRIDACION DEL CARBONO Existen innumerables moléculas en que determinados elementos químicos establecen un cierto numero de enlaces covalentes comunes, más allá que estos enlaces no estuviesen previstos por la configuración electrónica de los átomos de esos elementos. En el intento de explicar lo que sucede, se creó la teoría de la hibridación. La palabra hibridación muchas veces se refiere al cruce de dos especies
  • 12. diferentes entre si, dando origen a una nueva especie, de características intermedias a aquellas de las especies de origen. Es más o menos esa la idea que debemos tener en relación a la hibridación de orbitales. Como el elemento carbono sufre varios tipos diferentes de hibridación y es un elemento químico muy importante, usaremos el carbono para ejemplificar la teoría de la hibridación. Hibridación sp³ del carbono Si observamos la configuración electrónica del átomo de carbono en estado fundamental, podemos concluir que el realiza apenas 2 enlaces covalentes comunes, porque posee apenas dos electrones desemparejados. Experimentalmente esto no se verifica El carbono, en las diversas moléculas que forma, realiza siempre 4 enlaces covalentes comunes. Es necesario admitir por tanto, que el carbono posee cuatro electrones desemparejados. La explicación acepta actualmente para este hecho la damos a continuación. Un electrón orbital 2s del carbono es activado y promovido para el orbital 2pz, que estaba vacío, una vez que la diferencia de energía entre esos orbitales no es muy acentuada. El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma. En este caso, todos son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales. Esto no se verifica en el estado activado Así, sucede una hibridación (mezcla, cruza) entre el orbital s y los 3 orbitales p de la capa de valencia del carbono, originando 4 orbitales nuevos e iguales denominados sp3
  • 13. Como las cargas eléctricas del mismo signo se repelen, es lógico pensar que estos 4 electrones van a buscar orientar sus orbitales en una configuración espacial que les permita quedarse lo más distante posible unos de los otros. La matemática prevé que la distancia máxima entre 4 ejes, se da en un ángulo de 109º28’. Podemos visualizar, imaginando esos 4 ejes partiendo del centro de una pirámide tetraédrica y siguiendo en dirección a sus vértices. De esto se concluye que la orientación de los 4 orbitales sp3 en el espacio sea exactamente esa, siempre considerando que el núcleo de carbono ocupe el centro de la pirámide tetraédrica imaginaria. Resumiendo: el carbono que realiza cuatro enlaces sigma tiene: ● Hibridación sp3 ● Geometría Tetraédrica ● Ángulo entre los orbitales híbridos de 109º28’ Otros elementos de la familia del carbono, el silicio y el germanio forman moléculas como SiH4, SiCl4, GeH4 e GeCl4, a través de ese mismo tipo de hibridación.
  • 14. CLASES DE CARBONO En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión. PRIMARIO.- Esta unido a un solo átomo de carbono Ejemplo: CH3-CH2-CH3 Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul. SECUNDARIO.- Esta unido a dos átomos de carbono. Ejemplo: CH3-CH2-CH3 El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los de color azul. TERCIARIO.- Esta unidos a tres átomos de carbono Ejemplo: El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul. CUATERNARIO.- Esta unido a 4 átomos de carbono Ejemplo: El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul. Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:
  • 15. Carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace Tipo de enlace Tipo de carbono a) SP3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario b) SP3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario c) SP2 Triangular plana 120° Doble Secundario d) SP Lineal 180° Triple Primario e) SP2 Triangular plana 120° Doble Secundario f) SP Lineal 180° Triple Secundario Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un átomo de cloro A continuación se comparan las hibridaciones sp, sp2, y sp 3. Finalmente, el tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de carbono en sus combinaciones, es la hibridación sp o diagonal, consistente en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. Cada orbital híbrido es 50 por 100 s y 50 por 100 p. Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. Su enlace carbono-hidrógeno tiene longitud de 1.06 Å, y su energía es de 125 Kcal/mol (523 Kg/mol). La longitud del enlace carbono-carbono es de 1.20 Å, y su energía es de 200 Kcal/mol (837 Kg/mol), de modo que el triple enlace del acetileno es más corto y más fuerte de todos los enlaces C-C. GRUPO FUNCIONAL Un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que
  • 16. por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. SERIE HOMOLOGA Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente. Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente. En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función. Alcanos Si examinamos las fórmulas moleculares de los alcanos considerados hasta
  • 17. ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrógenos más que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrógenos más que el etano, y así sucesivamente. La familia de los alcanos forma tal serie homóloga, siendo la diferencia constante entre miembros sucesivos igual a CH2 . También apreciamos que en cada uno de estos alcanos, el número de hidrógenos es más de dos veces el doble del número de átomos de carbono, por lo que podemos escribir una fórmula general para sus miembros, que es CnH2n+2 . Como veremos más adelante, otras series homólogas tiene sus propias fórmulas generales características. De acuerdo con esta fórmula general, el próximo alcano, el pentano, corresponde a C5 H12, seguido del hexano, C6H14, el heptano, C7H14, y así sucesivamente. Es de esperar que, a medida que crezca el número de átomos, también aumente el número de ordenamientos posibles, lo que efectivamente resulta ser el caso; el número de isómeros de homólogos sucesivos aumenta de modo sorprendente: hay 3 pentanos isómeros, 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos (C10); para el eicosano de 20 carbonos hay 366 319 estructuras isómeras posibles. Propiedades y usos ● El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. ● El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. ● Son insolubles en agua ● Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. ● El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. ● El gas de los encendedores es butano. ● El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Alquenos Los alquenos forman otra serie homóloga con el mismo incremento que los alcanos: CH2 . La fórmula general para esta familia es Cn H2n. A medida que avanzamos en la serie de los alquenos, el número de estructuras isómeras para cada miembro aumenta. Como los alquenos se forman con enlaces dobles solo queda lugar para que cada átomo de carbono se una a 2 átomos de hidrógeno, entonces podras obtener la serie homóloga con la siguiente formula Cn H2n , quedando de la siguiente manera:
  • 18. ● etileno C 2 H 4 ● propeno C 3 H 6 ● buteno C 4 H 8 ● penteno C 5 H 10 ● hexeno C 6 H 12 ● hepteno C 7 H 14 ● octeno C 8 H 16 Propiedades y usos ● Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. ● Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. ● Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. ● El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Alquinos ● Los alquinos forman una serie homóloga con un incremento de los átomos de carbono al igual que los alcanos y alquenos. ● Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. ● Fórmula general: CnH2n-2 ● La terminación sistémica de los alquinos es INO. ● El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino. Propiedades y usos ● Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. ● La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular COMBUSTION La Combustión es un proceso químico de oxidación rápida que va acompañado de desprendimiento de energía bajo en forma de calor y luz.
  • 19. Para que éste proceso se dé, es necesario la presencia de un combustible, un comburente y calor TIPOS Se pueden distinguir tres tipos de combustión: Combustión completa o perfecta: Cuando las reacciones indicadas están desplazadas totalmente a la derecha, es decir, los componentes se oxidan completamente, formando dióxido de carbono , agua líquida y en su caso, dióxido de azufre), independientemente de la cantidad de aire empleada en la reacción. Combustión Estequiométrica o neutra: es una combustión completa en la que se ha empleado la cantidad exacta de aire obtenida a partir de las relaciones cuantitativas de las moléculas que intervienen en cada reacción. Combustión incompleta: Es aquella cuyos gases de combustión contienen compuestos parcialmente oxidados llamados inquemados, como: monóxido de carbono (CO), partículas de carbono, hidrógeno,etc. HALOGENOS Más conocido como el grupo VIIA o grupo 17, los halógenos son los elementos que están formados de sales, los elementos que conforman los halógenos son: - Flúor => F - Cloro => Cl - Bromo => Br - Yodo => I - Astato => At - Unumseptio => Uus Las propiedades de los halógenos son ● Poseen la configuración electrónica s2p5: ○ Flúor: [He]2s2p5 ○ Cloro: [Ne]3s2p5 ○ Bromo: [Ar]3d104s2p5 ○ Iodo: [Kr]4d105s2p5 ● Todos los elementos del Grupo de los Halógenos poseen al menos la valencia -1 ● Se pueden combinar con los metales para formar Halogenuros o Haluros:
  • 20. ○ Fluoruros: LiF, BF3 ,OF2 ,SF6... ○ Cloruros: NaCl, LiCl, CuCl2, Hg2Cl2, AgCl, FeCl3... ○ Bromuros: CH3Br, CsBr, SBr2, KBr, NaBr, MgBr2, CBr4,... ○ Yoduros: CsI, KI, NaI, NI3... ● Los Halógenos presentan energías de ionización muy altos ● Debido a la alta afinidad electrónica que poseen, tienen una fuerte tendencia a ganar el electrón que les falta para completar su configuración electrónica. ● Forman consigo mismos compuestos diatómicos ● Los Halógenos son elementos fuertemente oxidantes, siendo el Flúor el de mayor carácter. ● Son no metálicos aunque sus propiedades pueden llegar a tener algún carácter metálico. ● El Flúor y el Cloro son gases, el Bromo es líquido y el Yodo es sólido. ● Son tóxicos y tienen un olor característico. ● Los Halógenos son poco abundantes en la naturaleza La ubicación de los halógenos es: Nitracion Es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo de hidrógeno. Es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburoproduciendo un éster. Tipos de nitración
  • 21. Las nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico. De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, ejemplo: R - H + HO - NO2 → R - NO2 + H2O La nitración puede clasificarse como: En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de hidrógeno. Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a otros átomos o grupos de átomos, la reacción de Víctor Meyer es un ejemplo típico, donde un átomo halógeno (especialmente bromo o iodo) es reemplazado por un grupo nitro usando nitrito de plata (o nitrito de sodio). Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos no saturados.Por ejemplo Olefinas o Acetilenos. Características de la Nitración ● El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30 Kcal/mol. ● El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar. ● El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de operación. ● Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres. ● El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas. ● El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito. ● Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores sólidos. Ácido nítrico El método industrial más importarte para producirlo es el proceso Ostwald, con amoniaco y oxígeno molecular, y se calienta en presencia del catalizadorplatino - radio a 800ºC. El ácido nítrico es un agente de nitración débil puesto que su constitución se altera durante el proceso por la presencia del agua producida. Para superar esto es necesario recurrir a procedimientos de separación del agua
  • 22. resultante en la nitración, a fin de mantener una concentración relativamente constante y satisfactoria de HNO3 o emplear un exceso de ácido nítrico. El ácido nítrico no existe como líquido puro porque en reposo se descompone en: 4HNO3 → 4NO2 + 2H2O + O2 La reacción generalizada de nitración con ácido nítrico es: R - H + HNO3 → R - NO2 + H2O El ácido nítrico necesario para la nitración puede preparase ahí mismo mezclando nitratos alcalinos y ácido sulfúrico. NaNO3 + NaHSO4 → HNO3 + Na2SO4 Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente nitrante y un agente deshidratante para eliminar el agua. La mayor ventaja es que las mezclas sulfonítricas atan sólo ligeramente los depósitos y aparatos de nitración. La nitración se realiza con el anhídrido mixto HOSO2 - O - NO2 que se obtiene así: HONO2 + H2SO4 → HOSO2 - O - NO2 + H2O La reacción generalizada de nitración con el ácido nitrosulfúrico es: HOSO2 - O - NO2 + RH → R - NO2 + H2SO4 Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato alcalino y ácido sulfúrico como se vio en la obtención del HNO3 anteriormente. Se utiliza como agente la sal alcalina siendo el puente el ácido sulfúrico que ataca al metal para regenerarse. Nitratos orgánicos (nitrato de acetilo de benzoilo) El anhídrido acético y el nítrico se combinan para forma nitrato de acetilo: CH3 - CO NO2O + O2CH3 → COO - NO2 → CH3 - CO NO2 ( nitrato de acetilo )
  • 23. Donde lo que se nitra es el anhídrido acético, que sirve de puente, siendo el CH3 - CO el agente deshidratante y el agente nitrante el NO2 Anhídrido nítrico Es uno de los agentes más vigorosos. La reacción generalizada es: N2O5 + R - H → R - NO2 + HNO3 Dióxido de nitrógeno Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas. La nitración fotoquímica con NO2 con el benceno y nitrobenceno en fase líquida o vapor da lugar a la formación de nitrobenceno y dinitrobenceno respectivamente. El NO2 es un gas amarillento sumamente tóxico con olor sofocante. Cu + 4HNO3 Cu → ( NO3 )2 + 2H2O + 2NO2 La reacción generalizada es: R - H + 2NO2 → R - NO2 + HNO2 Luz (ácido nitroso) La luz empleada es generalmente luz ultravioleta. Éste proceso es peligroso con compuestos aromáticos porque se puede llegar a dar una polinitración. Nitroderivados Ácido nítrico ● Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo. ● Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico. ● Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo. ● Nitratos metálicos con ácido acético. ● Tetróxido de nitrógeno. ● Anhídrido nítrico. ● Dióxido de nitrógeno Nitración aromática Ocurre con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución
  • 24. electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. Nitración del benceno La anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico puede ser llevada a cabo de dos modos distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La primera se lleva a cabo con la especie NO2+ ion nitronio, que es un electrófilo potente. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C. La nitración electrofílica es el método de elección en la preparación de hidrocarburos aromáticos nitrados en el anillo, debido a la tendencia de dicha familia a reaccionar por sustitución electrofílica. En el caso de hidrocarburos no aromáticos, se prefiere la nitración radicalaria, aunque los rendimientos son bajos y se obtienen mezclas complejas. Aproximadamente el 40% del ácido nítrico que pasa a través del reactor forma nitroparafinas que se pueden separar por rectificación. El 60% del ácido restante actúa como agente oxidante que se reduce preferentemente a óxido nítrico. Del proceso se forman alcoholes, ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, óxidos de carbono y agua. Industrialmente se lleva a cabo la nitración en forma continua; el óxido nítrico se separa de los demás productos de la reacción y del exceso de hidrocarburo sin transformar, y se reoxida a ácido nítrico. Así se pueden obtener más de 90 moles de parafina por cada 100 moles de ácido nítrico consumido. aldehídos los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia
  • 25. que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos. Nomenclatura: Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo: También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático. La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.
  • 26. Obtención por hidratación del acetileno: El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído. Obtención por reducción de ácidos orgánicos: Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.
  • 27. Propiedades Físicas: Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos. Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Propiedades Químicas: Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación. De adición: Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario. Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido. Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens). La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo. En primer lugar se forma hidróxido de plata. AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.
  • 28. Reducción del Licor de Fehling: El licor de Fehling está conformado de dos partes. I) Una solución de CuSO4 II) NaOH y Tartrato doble de Na y K. Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico: CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2 Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso. Sustitución con halógenos: Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.
  • 29. Aldolización: Esta dentro de las reacciones de condensación. Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos. Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula. A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído. Reacción indicadora de la presencia de aldehídos: El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo. Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración. os aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
  • 30. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos. Nomenclatura: Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo: También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial
  • 31. Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático. La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes. Obtención por hidratación del acetileno: El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído. Obtención por reducción de ácidos orgánicos:
  • 32. Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal. Propiedades Físicas: Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos. Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Propiedades Químicas: Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación. De adición: Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario. Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.
  • 33. Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens). La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo. En primer lugar se forma hidróxido de plata. AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata. Reducción del Licor de Fehling: El licor de Fehling está conformado de dos partes. I) Una solución de CuSO4 II) NaOH y Tartrato doble de Na y K. Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico: CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2 Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso. Sustitución con halógenos:
  • 34. Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo. Aldolización: Esta dentro de las reacciones de condensación. Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos. Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula. A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído. Reacción indicadora de la presencia de aldehídos: El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo. Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.
  • 35. grinard Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912. La reacción de Grignard generalizada: donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo; Síntesis: Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo, no arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhidro (seco): RBr + Mg → RMgBr Por ejemplo: CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio) Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard Desarrolla las siguientes reacciones orgánicas en el cuaderno de química orgánica, nombrando los productos y escribiendo TODO el mecanismo de reacción: REACCIONES DE CETONAS: 1. La 2-butanona reacciona con el cloruro de etil magnesio, en presencia de un médio ácido acuoso. 2. La etil-propil-cetona reacciona con el bromuro de ciclo hexil magnesio, en presencia de un ácido y agua. 3. La ciclobutil-ciclopropil-cetona reacciona con el cloruro de pentil magnesio, en presencia de un ácido y agua.
  • 36. REACCIONES DE ALDEHIDOS: 1. El Benzanaldehido reacciona con el cloruro de iso-propil magnesio, en presencia de un médio ácido acuoso. 2. El 1-heptanal reacciona con el bromuro de ciclo pentil magnesio, en presencia de un ácido y agua. 3. La 1-octanal reacciona con el cloruro de fenil magnesio, en presencia de un ácido y agua. wurtz Los wurtz consisten en la abstracción del halógeno mediante Na (un metal muy activo). La síntesis de Wurtz se emplea para acoplar dos equivalentes de un haloalcano y formar un alcano. Este alcano no puede obtenerse por condensación de un sólo tipo de haloalcano y las mezclas de productos son inevitables. Síntesis de Wurtz Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea. Ejemplo 1: Obtención de etano En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono: 2RX + 2Na → R-R + 2Na+X- donde la R es un radical libre y X el halógeno. Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos.
  • 37. El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre. RX + Na → R' + NaX (Na+X-) El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio. R' + Na → RNa (R-Na+) El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante. R-Na+ + RX → R-R + NaX (Na+X-) Por ejemplo, la formación de etano a partir de metil iodo: 2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI y también, la formación de n-butano a partir de etil cloro: 2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl