GENERALIDADES DE HIDROCARBUROS

1. UNIDAD 3:
COMPUESTOS ORGÁNICOS: FUENTES DE ENERGÍA Y BIENESTAR
NOMBRE:_________________________________________
GRADO: 11( )_________________________
DESARROLLO DE LA TABLA DE SABER
LOS HIDROCARBUROS.
ACTIVIDADES ORIENTADORAS DE
DESEMPEÑOS
ACTIVIDADES DE
EVALUACIÓN
1. Identifica y comprende conceptos relacionados
con los hidrocarburos, establece similitudes y
diferencias entre ellos, evidenciándolo con los
resultados de una prueba escrita.
2. Describe características, estructuras y usos de
una sustancia de interés bioquímico*, sus grupos
funcionales presentes, propiedades físicas y
químicas, sus posibles usos, el impacto que causa
su empleo, la forma de mitigarlo en caso de ser
perjudicial y lo socializa ante las compañeras.
3. Mediante una actividad de carácter demostrativo
(laboratorio, empleo correcto de instrumentos y
vocabulario) identifica, comprende y explica una
reacción química orgánica*, vinculándola con algún
proceso industrial o biológico, las implicaciones
ambientales de esta y lo socializa ante las
compañeras.
4. Formula, socializa y desarrolla propuesta
ambiental en la Institución.
5. Diseña, elabora y presenta traje ambiental
elaborado con material recuperado.
6. Presenta buen comportamiento, actitud y
responsabilidad (asistencia, rendimiento
académico, puntualidad…) frente al desarrollo de
las actividades adelantadas en el espacio
académico, así como correcta orientación ética,
dominio personal, inteligencia emocional y
adaptación al cambio.
Presentación y sustentación
de modelos
Presentación de portafolio.
Participación en discusiones
dirigidas.
Presentaciones y
sustentaciones orales y/o
escritas de trabajos
contextualizados en forma
virtual y/o presencial
empleando las tic’s.
Evaluaciones orales y/o
escritas en forma virtual y/o
presencial.
COMPUESTOS ORGÁNICOS FUENTES DE VIDA, ENERGÍA Y BIENESTAR
LOS HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos bioquímicos formados principalmente por
carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos
de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. Ellos, son extraídos
directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente
con el nombre de petróleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso
se les conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad
económica de primera importancia, pues forman parte de los principales
combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos,
ceras y lubricantes.
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocaburo, excepto que otros átomos participan en lugar de una parte del
hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de
átomos, que el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe
el nombre de grupo funcional.
Entre los compuestos pertenecientes a los hidrocarburos, se pueden nombrar los halogenados , ellos
pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son
usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en
funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina,
Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X
esFlúor(F),Cloro(Cl),Bromo(Br)yYodo(I)
Nomenclatura
1. El sufijo correspondiente al enlace doble es eno y sustituye a ano cuando se da al alcano
correspondiente.2.Elsufijocorrespondientealenlace triple es ino ysustituyeaanocuandose
da al alcano correspondiente. 3. Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga la
función doble ligadura 4. Las posiciones de los enlaces con número menor de carbono las
forma el doble enlace 5. Las posiciones se separan del nombre con un guión y entre sí con
comas
1. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por Carbono e
Hidrógeno, en los cuales los átomos de Carbono forman cadenas abiertas y

2. ramificadas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos,
alcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Una cadena alifática es una agrupación
hidrocarbonada lineal con la fórmula: CH3-(CH2)n-CH3. Si la cadena alifática se cierra
formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico, hidrocarburo alifático cíclico
o Cicloalcano.
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como
disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y
recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como,
materia prima de síntesis orgánica.
1.1 ALCANOS: son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2 y
para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados.
Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos
funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. Esto hace que su reactividad
sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de
su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). La relación C/H es de
CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta
relación sólo se cumple en alcanos lineales. Todos los enlaces dentro de las
moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por
compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un
alcano sería de la forma:
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el
metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano,
propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A
partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano,
hexano, heptano...
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o
mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura de térmica de moléculas mayores. Son
los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son
algunos ejemplos de alcanos:
1.1.1Propiedades: Losalcanossepresentanenestadosólido, líquidoogaseososegúneltamañode
lacadenadecarbonos.Hasta4carbonossongases(metano,etano,propanoybutano),apartir
del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16
carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son
combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía
durantela combustión.
En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones básicas:
• Ruptura homolítica: A partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales
que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la
molécula original.
• Halogenación radicalaria: Introducción de uno o más átomos de halógenos
(flúor, cloro, bromo y yodo) por sustitución de un átomo de hidrógeno
mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o térmicamente. La
energía liberada desciende desde el flúor (explosiva) hasta el yodo
(endotérmica).
• Combustión: Proceso de oxidación de los alcanos, desprendiendo una gran
cantidad de energía y obteniéndose agua y dióxido de carbono. Para una
molécula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 moléculas de oxígeno (O2).
Los alcanos presentan una propiedad denominada isomería, consistente en las
diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y topológicamente dentro de
la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula pueden presentar

3. estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes. La isomería puede
ser geométrica u óptica, en cuyo caso estamos hablando de enantiómeros
(moléculas no superponibles y que son reflejo especular una de la otra) y
estereoisómeros.
metano CH4 n-tridecano C13H28
etano C2H6 n-eicosano C20H42
propano C3H8 n-eneicosano o uneicosano C21H44
n-butano C4H10 n-docosano o doeicosano C22H46
n-pentano C5H12 n-tricosano C23H48
n-hexano C6H14 n-triacontano C30H62
n-heptano C7H16 n-entriacontano C31H64
n-octano C8H18 n-dotriacontano C32H66
n-nonano C9H20 n-tetracontano C40H82
n-decano C10H22 n-pentacontano C50H102
n-undecano C11H24 n-hexacontano C60H122
n-dodecano C12H26 n-hectano, hactano o
centuriano
C100H202
Los prefijos de numeración griega se utilizan a partir cinco átomos de carbono: pent-,
hex-, hept-, oct-, non-, dec-, etc. De las cadenas de parafinas (alcanos) sintetizadas
pueden contarse las cadenas lineales de átomos de carbono en 100 unidades. Uno
de los enlaces más simples es el Metano.
1.1.2 Usos y Purificación: Los alcanos son importantes sustancias puras de la industria química y
también los combustibles más importantes de la economía mundial. Los primeros materiales
de su procesado siempre son el gas natural y el petróleo crudo, el último es separado en una
refinería petrolera por destilación fraccionada y procesado en muchos productos diferentes, por
ejemplola gasolina.Lasdiferentesfraccionesdepetróleocrudoposeendiferentestemperaturas
de ebullición y pueden ser separadas fácilmente: en las fracciones individuales los puntos de
ebulliciónsonmuyparecidos.
1.1.3 Grupos alquilo: Es conveniente poder referirse a un grupo formado por la
eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Tal grupo se conoce como
grupo alquilo (de alcano y la terminación ilo). Un miembro del grupo alquilo puede
formarse a partir de los alcanos. Estos grupos siempre se encuentran unidos a otro
átomo o grupo.
A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:
• metilo -CH3
• etilo -CH2CH3
• propilo -CH2CH2CH3
• isopropilo -CH(CH3)2
• terc-butilo -C(CH3)3
El guión al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo
se une a otro grupo. Los nombres de los muchos de estos grupos alquilo se forman a
partir del nombre del hidrocarburo, substituyendo la terminación ano por ilo. Los
nombres de los grupos alquilo que se dan en esta sección, se usan también en el
sistema de la UTQPA.
-Los prefijos flúor-, cloro-, bromo- y yodo-, se emplean para indicar la presencia de
los diferentes grupos halógeno.
1.1.4 Reacciones
Combustión:Losalcanossonbuenos combustiblesalcontactoconlallama, seincendianenoxígeno
delaire ydesprendenanhidridocarbónicoyH2O,ademásdeabundantecalor.
Ejemplos:
• CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
• C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
• C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
Halogenación:losalcanosreaccionanconlos halógenos,principalmentecloroybromo;lareacciónes
fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a
altas temperaturas (de 250°C o mayor). La halogenación es una reacción de sustitución,
lograndosustituirseenlamoléculadelalcano,átomosdehidrógenoporátomosdehalógeno.

4. Ejemplo 1: Bromación del etano
Nitración: os alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo
hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a presion atmosferica, en fase vapor o
temperaturasentre420a475°Cyenpresenciadeácidosulfúrico.
Ejemplo:
Ciclación: Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran deshidrogenarse en presencia de
catalizadores especiales que son Cr2O3 ó Al2O3 ; los alcanos de seis a diez atomos de
carbonodanhidrocarburosaromáticosmonocíclicos.
Ejemplo 1: Ciclación del hexano
Ejemplo 2: Ciclación del heptano
1.2 ALQUENOS: son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se
puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación
-eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
1.2.1 Propiedades físicas: Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los
alcanos. Losalquenos mássencilloseteno, propeno ybutenosongases,losalquenosdecinco
átomos de carbono hasta quince son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de
carbono son sólidos.o.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena.
La densidad de los alquenos es menor a la del agua y solmente son solubles en solventes no
polares.
1.2.2 Propiedades químicas: son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del
doble enlace, son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como
productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor. Son generalmente
compuestos débilmente polares,supolaridadesligeramentesuperioraladelosalcanos. Ellos,
se pueden sintetizar de una de las siguientes reacciones:, deshidrohalogenación,
deshalogenación, deshidratación o pirolisis.

5. • Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
• Deshidratación: la eliminación de agua a partir de alcoholes:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
• Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
• Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
1.2.3 Reacciones: Los alquenos son más reactivos que los alcanos y pueden participar en diversas
reacciones,entrelasmáscomunesestán:
• Hidroalogenación: se refiere a la reacción con halógenos hidrogenados
formando alcanos halogenados del modo
• CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3.
Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni)
formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X)
del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con
bromo:
1. Polimerización: una de las reacciones en el mundo de las industrias formando
polímeros del modo CH2=CH2 → polímero (polietileno en este caso).
1.2.4 Usos: Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y
dar lugar a otros grupos funcionales. Además son intermediarios importantes en la
síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos. Entre
los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno (ayuda a
madurar frutas y verduras) y el propeno, también llamados etileno y propileno
(empleado en la fabricación de envases ) respectivamente. El etileno y el propileno
se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.
Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos
ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se
halla en los tomates, mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en
zanahorias y otros frutos.
1.3 ALQUINOS: son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
1.3.1 Propiedades físicas: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usualesydebajapolaridad:ligroína,éter, benceno,tetraclorurodecarbono.Sonmenosdensos
queelaguaysuspuntosdeebulliciónmuestranelaumentousualconelincrementodelnúmero
de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son
casilosmismosqueparalosalcanosoalquenosconelmismoesqueletocarbonado.

6. 1.3.2 Reacciones: pueden ser hidrogenados par dar los cis-alquenos correspondientes con
hidrógeno en presencia deun catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato
cálcicoparcialmente envenenado con óxido de plomo. Siseutiliza paladio sobrecarbón activo
elproductoobtenidosueleserel alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromo magnesiano
de etilo etc. reacciona como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan
para dar de nuevo el alquino libre. Así como los alquenos, los alquinos participan en
halogenación e hidrohalogenación.
Síntesis: El acetileno segenera por reacción de termólisis atemperaturas elevadas ycon quenching
(enfriamientomuyrápido)conaceitesdeelevadopuntodeebullición.Ademáseselproductode
lareacciónde carburodecalcio conagua:
CaC2 + H2O → HC≡CH+ CaO.
• Deshidrohalogenación, por medio del cual agua y halógenos son removidos
de un alcohol y el halo alquino respectivamente:
CH3CHBr2 + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H2O
• Deshalogenación: Los alquinos más complejos pueden obtenerse por
ejemplo a partir del alqueno correspondiente tras adición de bromo y doble
eliminación de bromhídrico (HBr).
CHBr2CBr2H + 2Zn → HC≡CH + 2ZnBr2
1.3.3 Usos y aplicaciones: La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez,
una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes
productosdepartidaporejemploenlasíntesisdel PVC (adicióndeHCl)de caucho artificialetc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a
partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados
parecidoalsilicioaunquesetratadematerialesflexibles.
1.4 HIDROCARBUROS CÍCLICOS: Pueden ser saturados o insaturados, con
fórmula general CnH2n, en los cicloalcanos; CnH2n-2 en cicloalquenos y CnH2n-4 en
los ciloalquinos. Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es
formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples
en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Su reactividad (con excepción de
los anillos muy pequeños ciclopentano y ciclobutano) es casi equivalente a la de los
compuestos de cadena abierta.
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a
que pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la
progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un
esqueleto policíclico. Monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono)
están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en
perfumería.

7. LSD
1.4.1 Propiedades: los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena
abierta debido a que las estructuras cristalinas son más compactas y también las
densidades son más altas. También se observa una alternancia en los valores de los
puntos de fusión y ebullición entre los que tienen número par y número impar de
carbonos.
1.4.2 Reacciones
Sustitución:
1.5 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: son polímeros cíclicos conjugados.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6),
pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Todoslosderivadosdelbenceno,siemprequesemantengaintacto
el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policíclico, como el naftaleno, antraceno,
fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y
aniones, como el pentadienilo. puede incluso extenderse a
sistemas policíclico, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y
otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el
pentadienilo.
1.5.1 Reacciones: Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante
inertesalasustituciónelectrófilayala hidrogenación,reaccionesquedebenllevarseacabocon
ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados
(comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución
generaldelaenergía totaldelamolécula. Sustitución electrofílica (laletragriega Φ seusapara
designarelanillofenil):
Φ*-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
* Moléculadebenceno
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos feniles.

8. 1.5.2 Usos: entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas,exceptola vitaminaC;prácticamentetodoslos condimentos, perfumes
y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas
bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y
sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los
hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX,
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno porestarimplicadosennumerosostiposde cáncer oel
alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico
igualmente,yaquepuedeproducir cáncerdepulmón.
Estructura vitamina C
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se
trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero
muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de
partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Además
se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.
La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se
volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles.
También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco, y se ha usado en bolas y
escamas para polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor
fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son
compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la
2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en
concentraciones muy bajas.
El principal uso comercial de la naftalina es en la manufactura de plásticos de cloruro
de polivinilo (PVC). El principal uso de consumo es en bolas para repeler polillas y en
bloques desodorantes para cuartos de baño. Tanto la 1-metilnaftalina como la 2-
metilnaftalina se usan en la manufactura de otras sustancias químicas como por
ejemplo tinturas y resinas. La 2-metilnaftalina se usa también para hacer vitamina K.
La exposición a grandes cantidades de naftalina puede dañar o destruir una porción
de sus glóbulos rojos. Esto puede hacer que el número de glóbulos rojos disminuya
significativamente hasta que su cuerpo reemplace las células destruidas. Esta
condición se llama anemia hemolítica. Algunos de los síntomas de la anemia
hemolítica son fatiga, falta de apetito, agitación y palidez. La exposición a grandes
cantidades de naftalina también puede causar náusea, vómitos, diarrea, sangre en la
orina y una coloración amarilla de la piel. No hay estudios de seres humanos
expuestos a la 1-metilnaftalina o 2-metilnaftalina.
1.7 HIDROCARBUROS HALOGENADOS: Un haloalcano, también conocido como
halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico
derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos
de halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos,
cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos
también son posibles, los ejemplos más conocidos son los clorofluorocarbonos
(CFCs) que son los principales responsables del agujero de ozono.

9. Los
haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, como
refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes
extintores y reactivos químicos.
Freon1
es el nombre comercial de un grupo clásicamente de clorofluorocarbonos
usados principalmente como refrigerantes. La palabra Freón es una marca registrada
perteneciente a DuPont.
Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono que
soporta el átomo de halógeno está sólo unido a un grupo alquilo. En los haloalcanos
secundarios el carbono con el átomo de halógeno está unido a dos grupos alquilo. En
un haloalcano terciario el carbono unido al halógeno también lo está a tres grupos
alquilo.
1.7.1 Reacciones: De manera normal se pueden halogenar los compuestos
orgánicos tratándolos con reactivos como los ácidos hipohalosos (por ejemplo, el
ácido hipocloroso HClO ó HOCl) o el halógeno mismo. Los alquenos (olefinas) están
entre los compuestos más fáciles de halogenar. El eteno (etileno), por ejemplo,
reacciona con el ácido hipocloroso para formar la clorhidrina (ClCH2 -CH2OH); y con
el cloro (Cl2) para dar 1,2-dicloroetano (ClCH2 - CH2Cl). También son fáciles de
halogenar alcanos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. A su vez, los compuestos
orgánicos halogenados pueden sufrir reacciones de sustitución y de eliminación.
1.7.2 Usos: Pocos haluros orgánicos tienen un empleo directo en la industria. Más
bien son convertidos en otros compuestos intermedios. El 1,2-dicloroetano
(ClCH2CH2Cl) se obtiene a partir del eteno en cantidades muy grandes y se emplea
para obtener cloruro de vinilo (CH2 =CHCl), a partir del cual se obtiene el cloruro de
polivinilo (PVC), importante plástico. Otro hidrocarburo halogenado importante, que
se obtiene a partir del cloruro de vinilo, es el 1,1,1-tricloroetano, C(Cl3 )-CH3 que se
emplea para limpiar y desengrasar, así como disolvente. Su empleo se está
imponiendo cada vez más porque es menos tóxico que los demás haluros orgánicos
industriales. El gas natural constituye la fuente principal de los derivados
halogenados del metano, que incluyen el triclorometano (cloroformo, CHCl3 ) y el
tetraclorometano (tetracloruro de carbono, CCl4 ). Estas dos sustancias se emplean
principalmente como producto de partida en la fabricación de los refrigerantes
industriales y domésticos clorofluorcarbonados llamados freones; están entre éstos el
triclorofluormetano (freón-11) y el diclorodifluorometano CCl2 F2 (freón-12). Un
polímero importante, el politetrafluoretileno (teflón), empleado en el revestimiento
antiadherente de sartenes, se deriva del clorodifluormetano (CHClF2 ), que al ser
calentado forma el monómero llamado tetrafluoretileno (CF2 =CF2 ). Otro importante
compuesto producido a partir de los hidrocarburos halogenados es la goma sintética
llamada neopreno, que se obtiene polimerizando el cloropreno CH2 =CCl-CH=CH2 .
BIBLIOGRAFÍA
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http://www.google.com/imgres?imgurl=http://thm-
http://www.sertox.com.ar/modules
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_alquilo
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http://www.saber.ula.ve/bitstream/123456789/16710/1/reacciones.pdf
ANEXO
BACTERIASQUECOMENHIDROCARBUROS
En seis meses de trabajo científicos de la Universidad Nacional del Comahue
limpiaron un lago contaminado con petróleo utilizando la técnica de biorremediación.
Consiste en cultivar bacterias y hongos que se alimentan de hidrocarburos. Es la
primera experiencia a gran escala en la Argentina.

10. Por Alí Mustafá, corresponsal del Servicio Informativo Iberoamericano de la
OEI, Buenos Aires, Argentina.
Especialistas de la Universidad Nacional del Comahue devolvieron a una zona
contaminada con petróleo sus características naturales con el cultivo de bacterias y
hongos originarios de la provincia de Neuquén que se alimentan de hidrocarburos.
Gracias a la acción de esos microorganismos, la laguna que por varias décadas
estuvo contaminada ahora podrá ser un precioso jardín o una provechosa huerta. La
idea de utilizar esta técnica para solucionar problemas de derrame de petróleo data
de principios de la década del setenta.
El trabajo fue realizado por los científicos de la Universidad en el yacimiento
Medanitos, cerca de la localidad de Catriel al norte de la provincia de Río Negro. La
biorremediación, como se lo llama a este procedimiento, requiere de varios pasos.
Primero, elegir la familia de bacterias que mejor se adecuen al elemento
contaminante y comprobar que se adaptaran al lugar donde van a ser introducidas
para que no se conviertan en un peligro para el ecosistema. Y, segundo, las bacterias
deberán recibir otros nutrientes que les permitan proliferar la zona que sufrió el
derrame.
El equipo interdisciplinario de biólogos, químicos, ingenieros en petróleo e ingenieros
agrónomos venía experimentando en esta área con bacterias y hongos de la región
patagónica desde 1992. La experiencia es conocida como la primera en la Argentina
a gran escala y con microorganismos autóctonos. Una compañía petrolera privada le
confió al Instituto Universitario de Ciencias de la Salud que funciona en la órbita del
Estado, la investigación, el análisis y los trabajos que se llevaron a cabo en el
terreno.
"De las bacterias sólo sabemos que enferman, pero en este tipo de aplicaciones
pueden ser un buen remedio para curar la contaminación producida por el hombre"
dice un miembro del equipo. Los primeros informes indicaban que, efectivamente, la
laguna había recibido hasta 1955 "aguas de purga". Esas aguas, que antes se
vertían en los campos y ahora es obligatorio reinyectarlas a gran profundidad, salen
de los pozos con restos de petróleo y un alto contenido de sales. En principio, y para
tener un detalle acabado del lugar, las 10 hectáreas de la laguna fueron divididas en
cuatro zonas. Dos en las que había un 30 por ciento de petróleo de promedio en el
suelo, y dos, consideradas las más críticas, de tierras compactadas y arcillosas, y
con el agravante de que la presencia de hidrocarburos en la superficie llegaba al 80
por ciento.
A simple vista, dicen los técnicos, la laguna contenía un alto porcentaje de sal y en
algunos sectores tenía una capa de petróleo de más de cinco centímetros. El proceso
es sencillo pero requiere de dedicación y trabajo. La directora del equipo, Graciela
Pozzo Adrizzi, doctora en Ciencias del Suelo, explicó que en estos casos es
necesario airear la tierra y disgregar el suelo para que la bacteria tenga un campo de
acción más amplio y adecuado.
"Si la tierra se secara, los microorganismos morirían deshidratados, ya que las
bacterias son células pequeñas que trabajan intercambiando fluidos en el ambiente,
explica Pozzo Adrizzi. Y es en los fluidos donde están las sustancias más
importantes que le permiten degradar el petróleo".
En las áreas más favorables en apenas seis meses de trabajo se logró bajar el nivel
de contaminación del 30 por ciento al 3 por ciento. En cambio en las zonas más
compactas debieron remover el suelo hasta medio metro de profundidad, para que
en otros seis meses poder pasar a la etapa de "fitorremediación", con plantación de
pasturas que terminarán de extraer el resto de petróleo.
Estos microorganismos se alimentan de sustancias como metales pesados o
hidrocarburos. Luego de fagocitarlos y metabolizarlos los deshechos que las
bacterias devuelven al suelo son sustancias simples y dejan de ser dañinas. El pasto
crecido será incinerado para quemar el hidrocarburo que contenga y después será
incorporado nuevamente para agregarle materia orgánica a la tierra.
Finalmente, llegará la última parte del trabajo donde podrán plantarse los arbustos de
la zona para devolverle al lugar su aspecto natural. Para esta fase se incorporarán
los alumnos y profesores de la cátedra de Botánica del Centro Universitario que la
Universidad tiene en Viedma con el fin de realizar las experiencias de reproducción
de las plantas del desierto que naturalmente no se producen a gran escala.