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CANNABINOIDE
S
Fundamentos de Farmacología
PROF:David González Tapia
ALUMNA:
Castañeda Horta María Teresa
12133176
¿Qué son?
Hace referencia
a todas aquellas
sustancias,
independiente a
su origen o
estructura,
Se enlazan con
los receptores
cannabinoides.
Tipos de cannabinoides
 Clasificación:
Sabemos que se trata de un grupo de
sustancias muy amplio y diverso que puede
clasificarse en:
 Fitocannabinoides
 Endocannabinoides
 Cannabinoides sintético
Fitocannabinoides
 Los F. hacen referencia a una clase de compuestos
caracterizados por
 21
 Aparecen únicamente en
la naturaleza en la especie.
 Cannabis sativa L.
 Se han descubierto ya en torno a 70 F. incluidas sus
formas ácidas y neutras.
F. Simples
Sola sintetiza los F. En sus formas ácidas no psicoactivas,
y, por lo tanto, los principales F. o C. presentes en el
material vegetal fresco son:
Sin embargo, el grupo carboxilo no es
muy estable y se pierde fácilmente.
Forma de CO2 bajo la influencia del calor o de
la luz, lo que provoca la transformación en las
formas neutras activas.
Los F. Ácidos
 Se descarboxilan en el proceso de secado.
 En la planta seca encontramos F. Ácidos, y
 Algunas de sus formas activas neutras
Si se consume fumada o cocinada,
todos los F. Ácidos se descarboxilan
Y pasan a Fitocannabinoides Neutras.
Correspondientes debido a la acción del calor.
Endocannabinoides
 los producen casi todos los organismos del
reino animal.
 Son ligandos endógenos naturales,
 Se enlazan a los receptores cannabinoides.
Tipos de E.
Los dos endocannabinoides principales que se han
descubierto son:
 La anandamida
(N-araquidonoiletanolamida, ANA).
 2-araquidonilglicerol (2-AG).
La anandamida
(N-araquidonoiletanolamida, ANA).
Forma parte de un tipo de lípidos
bioactivos conocidos como amidas de
ácidos grasos (AAG) Y (AGE).
o La anandamida se produce en
las membranas celulares y los
tejidos del organismo
¿Qué Hace?
 Tiene un papel importante en:
o La regulación del apetito,
o El placer y
o La recompensa,
 En parte en el tratamiento del
dolor.
 Los patrones de sueño.
 El equilibrio hormonal.
 Y en el sistema reproductor
Los niveles elevados de ésta pueden aumentar el placer
experimentado al consumir alimentos
2-araquidonilglicerol (2-AG).
 200 >ANA.
 Genera a partir de
fosfolípidos de membrana
plasmática.
 Bloquea acc. inflama.
 Regulación del sistema
inmunitario por la liberación
de citoquinas
 Circuitos Eméticos del
Cerebro.
El E. mas abundante en el cerebro.
Principales receptores E.
 Dos principales que
componen el sistema
endocannabinoide son los
receptores cannabinoides
CB-1 y CB-2.
 CB-1:Receptores
metabotrópicos.
 Proteínas
transmembranales, capaces
de transmitir una señal al
interior de la célula.
 CB-2 es Restringida en
células del sistema
inmunitario como los
macrófagos y monocitos.
 S.E tiene características
exclusivas a otros sistemas
neurotransmisores.
 1° actúan como
neuromoduladores que
inhiben la liberación de
otros neurotransmisores,
 GABA
 Glutamato
¿QUE HACEN E.?
Cannabinoides sintéticos
 Sustancias similares a los F y E,
pero
 Son totalmente sintéticos.
Ejemplos – Farmacos
 Es el dronabinol (Δ9-THC sintético), que es el
principio activo del MARINOL®,
 Una cápsulas
 1985
 Para las náuseas,
 Los vómitos,
 La pérdida de apetito
 Y la pérdida de peso.
 ANOREXIA Y SIDA
CESAMET®,
 El nabilone, principio activo de CESAMET®,
Medicamento para el control
 De Náuseas y los Vómitos
 Provocados por la quimioterapia.
SATIVEX
 Estractode cannabis que se aplica en la
mucosa de la boca contien THC Y CBD
 Se utiliza para el Tratamiento sintomático
 Dolor neurológico.
 En Esclerosis múltiple.
ACOMPLIA
 Tabletas utilizadas en
El Tratamiento de la Obesidad
Estos Medicamentos están
aprobados para estos fines en
los Estados Unidos, el Reino
Unido, Suiza, Canadá y España
“Smart Drugs”
 Recientemente, C. selectivos
Se utilizan como ingredientes psicoactivos
como imitación de efecto Cannabis,
 No se tiene mucha información de cómo
afectan, aunque muchos de ellos han
demostrado ser más:
Activos y Provocan más:
 Ansiedad y pánico.
 Hambre y boca seca.
 Inhibidores del dolor.
 Relajación muscular
 Afc. Memoria de trabajo.
Donde se producen
 Fitocannabinoides se sintetizan y almacenan
principalmente, si no en su totalidad en
 Tricomas glandulares;
 Están en superficies aéreas de la planta.
 C. Estan en terpenos
(monoterpenos y sesquiterpenos),
Aroma diferente a
cada especie, en función:
A combinación y contenido relativo.
Los R. CB2
 Se han descubierto hace poco en S.N.C.
 Células microgliales
 Determinadas neuronas,
 Pero hoy en día sigue siendo una cuestión muy controvertida y
sometida a debate.
Blanco terapéutico
 Lo E. Son moléculas que actúan como llave natural
para los dos R.C., CB1 y CB2,
 Provocan su Activación y Acción.
 CB1
Ubicado en el S.N.C., y es el responsable de
efectos mediados por
 procesos neuronales y
 los efectos “secundarios” psicoactivos.
 CB2
Situado en el sistema inmunológico,
 Es responsable de efectos inmunomoduladores.
Beneficioso:
 Relajación muscular.
 antiinflamatorias.
 Analgésicas.
 Ansiolíticas.
 Antipsicóticas.
 Reducción del dolor.
 ANTINEOPLASICO.
 Sustancia Gris
Periacueductal.
 Encefalomielitis
Autiinmude
 Esclerosis Múltiple
 Espasticidad
 Neuralgia Crónica
 Inflamación Intestinal
Mecanismo de acción
Los E. y los R.C conforman El sistema
endocannabinoide,
 Implicado variedad de procesos fisiológicos como:
 La modulación de la liberación de N.T.
 La regulación de la percepción del dolor,
 Regulación cardiovasculares,
 Gastrointestinales y
 Del hígado.
 Acción antioxidante.
 Concentración de E.
 Interacción metabólica con otros compuestos.
Dosis y vía de administración
 Parenteral
 Enteral.
 Inalada
Estas se modulan de menor a mayor hasta encontrar la dosis
ideal para cada paciente, es importante tomar en cuenta la
dependencia a este tipo de fármacos.
No existen moduladores bases
para la aplicación de C.
Excreción
 se lleva a cabo
 20-35% en orina,
 65- 80% en heces fecales y
 menos de 5% de una dosis oral
como droga inalterada en las
heces fecales.
 10% en tos y flemas por
inhalación.
• THC se excreta mediante sus metabolitos en
heces (68%) o en orina (12%),
• aunque también lo hace a través del pelo, la
saliva y el sudor.
Bibliografías
1. Iversen L. The science of marijuana. Oxford University Press (2000).
2. Dewey WL. Cannabinoid Pharmacology. Pharmacol. Rev. 38 (1986) 151-178.
3. Turner CE, Elsohly MA, Boeren EG. Constituent of Cannabis sativa L. A review of the natural
constituent. J. Nat. Prod. 43 (1989) 169-234.
4. Munro S, Thomas KL, Abu-Shaar M. Molecular caracterization of a peripheral receptor for
cannabinoids. Nature 365 (1993) 614-618
5. Ferreira, S.H. "Mecanismo de acción del proceso inflamatorio". III Congreso Uruguayo del
Dolor. Año 2000. 2.
6. Ferreira, S.H. "mecanismo de acción del proceso inflamatorio" . III Congreso Uruguayo del
Dolor. Año 2000.
7. Ceraso, O; "Los analgésicos antitérmicos", 1994.
8. Acuña, M. "Mecanismo de Acción de los Aines". III Congreso Uruguayo del Dolor". Año 2000.
9. Brune, K; and col. : "Aspirine-like drugs, may block pain independently of prostaglandin
synthesis inhibition. Experentia 47 (3): 257-161. 2 Ramírez B, Blázquez C, Gómez del Pulgar
T, Guzmán M, de Ceballos ML.
10. Prevention of Alzheimer’s disease pathology by cannabinoids: neuroprotection mediaded by
blockade of microglial activation. J. Neuroscience 25,(2005) 1904-1913.
11. Guzman M. Cannabinoids: potential anticancer agents. Nature Revs. Cancer 3 (2003) 745-
755.
12. Farvat B, Ménétrey A, Augsburger M, Rothuizen LE, Appenzeller M, Buclin T, Pin M, Mangin P,
Giroud C. Two cases of “cannabis acute psychosis” following the administration of oral
cannabis. BMC Psychiatry 5 (2005)
´

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Cannabinoides

  • 1.
  • 2. CANNABINOIDE S Fundamentos de Farmacología PROF:David González Tapia ALUMNA: Castañeda Horta María Teresa 12133176
  • 3. ¿Qué son? Hace referencia a todas aquellas sustancias, independiente a su origen o estructura, Se enlazan con los receptores cannabinoides.
  • 4. Tipos de cannabinoides  Clasificación: Sabemos que se trata de un grupo de sustancias muy amplio y diverso que puede clasificarse en:  Fitocannabinoides  Endocannabinoides  Cannabinoides sintético
  • 5. Fitocannabinoides  Los F. hacen referencia a una clase de compuestos caracterizados por  21  Aparecen únicamente en la naturaleza en la especie.  Cannabis sativa L.  Se han descubierto ya en torno a 70 F. incluidas sus formas ácidas y neutras.
  • 6. F. Simples Sola sintetiza los F. En sus formas ácidas no psicoactivas, y, por lo tanto, los principales F. o C. presentes en el material vegetal fresco son:
  • 7. Sin embargo, el grupo carboxilo no es muy estable y se pierde fácilmente. Forma de CO2 bajo la influencia del calor o de la luz, lo que provoca la transformación en las formas neutras activas.
  • 8. Los F. Ácidos  Se descarboxilan en el proceso de secado.  En la planta seca encontramos F. Ácidos, y  Algunas de sus formas activas neutras
  • 9. Si se consume fumada o cocinada, todos los F. Ácidos se descarboxilan Y pasan a Fitocannabinoides Neutras. Correspondientes debido a la acción del calor.
  • 10. Endocannabinoides  los producen casi todos los organismos del reino animal.  Son ligandos endógenos naturales,  Se enlazan a los receptores cannabinoides.
  • 11. Tipos de E. Los dos endocannabinoides principales que se han descubierto son:  La anandamida (N-araquidonoiletanolamida, ANA).  2-araquidonilglicerol (2-AG).
  • 12. La anandamida (N-araquidonoiletanolamida, ANA). Forma parte de un tipo de lípidos bioactivos conocidos como amidas de ácidos grasos (AAG) Y (AGE). o La anandamida se produce en las membranas celulares y los tejidos del organismo
  • 13. ¿Qué Hace?  Tiene un papel importante en: o La regulación del apetito, o El placer y o La recompensa,  En parte en el tratamiento del dolor.  Los patrones de sueño.  El equilibrio hormonal.  Y en el sistema reproductor Los niveles elevados de ésta pueden aumentar el placer experimentado al consumir alimentos
  • 14. 2-araquidonilglicerol (2-AG).  200 >ANA.  Genera a partir de fosfolípidos de membrana plasmática.  Bloquea acc. inflama.  Regulación del sistema inmunitario por la liberación de citoquinas  Circuitos Eméticos del Cerebro. El E. mas abundante en el cerebro.
  • 15. Principales receptores E.  Dos principales que componen el sistema endocannabinoide son los receptores cannabinoides CB-1 y CB-2.  CB-1:Receptores metabotrópicos.  Proteínas transmembranales, capaces de transmitir una señal al interior de la célula.  CB-2 es Restringida en células del sistema inmunitario como los macrófagos y monocitos.
  • 16.  S.E tiene características exclusivas a otros sistemas neurotransmisores.  1° actúan como neuromoduladores que inhiben la liberación de otros neurotransmisores,  GABA  Glutamato ¿QUE HACEN E.?
  • 17.
  • 18. Cannabinoides sintéticos  Sustancias similares a los F y E, pero  Son totalmente sintéticos.
  • 19. Ejemplos – Farmacos  Es el dronabinol (Δ9-THC sintético), que es el principio activo del MARINOL®,  Una cápsulas  1985  Para las náuseas,  Los vómitos,  La pérdida de apetito  Y la pérdida de peso.  ANOREXIA Y SIDA
  • 20. CESAMET®,  El nabilone, principio activo de CESAMET®, Medicamento para el control  De Náuseas y los Vómitos  Provocados por la quimioterapia.
  • 21. SATIVEX  Estractode cannabis que se aplica en la mucosa de la boca contien THC Y CBD  Se utiliza para el Tratamiento sintomático  Dolor neurológico.  En Esclerosis múltiple.
  • 22. ACOMPLIA  Tabletas utilizadas en El Tratamiento de la Obesidad
  • 23. Estos Medicamentos están aprobados para estos fines en los Estados Unidos, el Reino Unido, Suiza, Canadá y España
  • 24. “Smart Drugs”  Recientemente, C. selectivos Se utilizan como ingredientes psicoactivos como imitación de efecto Cannabis,  No se tiene mucha información de cómo afectan, aunque muchos de ellos han demostrado ser más: Activos y Provocan más:  Ansiedad y pánico.  Hambre y boca seca.  Inhibidores del dolor.  Relajación muscular  Afc. Memoria de trabajo.
  • 25. Donde se producen  Fitocannabinoides se sintetizan y almacenan principalmente, si no en su totalidad en  Tricomas glandulares;  Están en superficies aéreas de la planta.  C. Estan en terpenos (monoterpenos y sesquiterpenos), Aroma diferente a cada especie, en función: A combinación y contenido relativo.
  • 26. Los R. CB2  Se han descubierto hace poco en S.N.C.  Células microgliales  Determinadas neuronas,  Pero hoy en día sigue siendo una cuestión muy controvertida y sometida a debate.
  • 27. Blanco terapéutico  Lo E. Son moléculas que actúan como llave natural para los dos R.C., CB1 y CB2,  Provocan su Activación y Acción.
  • 28.  CB1 Ubicado en el S.N.C., y es el responsable de efectos mediados por  procesos neuronales y  los efectos “secundarios” psicoactivos.  CB2 Situado en el sistema inmunológico,  Es responsable de efectos inmunomoduladores.
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  • 32. Beneficioso:  Relajación muscular.  antiinflamatorias.  Analgésicas.  Ansiolíticas.  Antipsicóticas.  Reducción del dolor.  ANTINEOPLASICO.  Sustancia Gris Periacueductal.  Encefalomielitis Autiinmude  Esclerosis Múltiple  Espasticidad  Neuralgia Crónica  Inflamación Intestinal
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  • 34. Mecanismo de acción Los E. y los R.C conforman El sistema endocannabinoide,  Implicado variedad de procesos fisiológicos como:  La modulación de la liberación de N.T.  La regulación de la percepción del dolor,  Regulación cardiovasculares,  Gastrointestinales y  Del hígado.  Acción antioxidante.  Concentración de E.  Interacción metabólica con otros compuestos.
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  • 36. Dosis y vía de administración  Parenteral  Enteral.  Inalada Estas se modulan de menor a mayor hasta encontrar la dosis ideal para cada paciente, es importante tomar en cuenta la dependencia a este tipo de fármacos. No existen moduladores bases para la aplicación de C.
  • 37. Excreción  se lleva a cabo  20-35% en orina,  65- 80% en heces fecales y  menos de 5% de una dosis oral como droga inalterada en las heces fecales.  10% en tos y flemas por inhalación. • THC se excreta mediante sus metabolitos en heces (68%) o en orina (12%), • aunque también lo hace a través del pelo, la saliva y el sudor.
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  • 39. Bibliografías 1. Iversen L. The science of marijuana. Oxford University Press (2000). 2. Dewey WL. Cannabinoid Pharmacology. Pharmacol. Rev. 38 (1986) 151-178. 3. Turner CE, Elsohly MA, Boeren EG. Constituent of Cannabis sativa L. A review of the natural constituent. J. Nat. Prod. 43 (1989) 169-234. 4. Munro S, Thomas KL, Abu-Shaar M. Molecular caracterization of a peripheral receptor for cannabinoids. Nature 365 (1993) 614-618 5. Ferreira, S.H. "Mecanismo de acción del proceso inflamatorio". III Congreso Uruguayo del Dolor. Año 2000. 2. 6. Ferreira, S.H. "mecanismo de acción del proceso inflamatorio" . III Congreso Uruguayo del Dolor. Año 2000. 7. Ceraso, O; "Los analgésicos antitérmicos", 1994. 8. Acuña, M. "Mecanismo de Acción de los Aines". III Congreso Uruguayo del Dolor". Año 2000. 9. Brune, K; and col. : "Aspirine-like drugs, may block pain independently of prostaglandin synthesis inhibition. Experentia 47 (3): 257-161. 2 Ramírez B, Blázquez C, Gómez del Pulgar T, Guzmán M, de Ceballos ML. 10. Prevention of Alzheimer’s disease pathology by cannabinoids: neuroprotection mediaded by blockade of microglial activation. J. Neuroscience 25,(2005) 1904-1913. 11. Guzman M. Cannabinoids: potential anticancer agents. Nature Revs. Cancer 3 (2003) 745- 755. 12. Farvat B, Ménétrey A, Augsburger M, Rothuizen LE, Appenzeller M, Buclin T, Pin M, Mangin P, Giroud C. Two cases of “cannabis acute psychosis” following the administration of oral cannabis. BMC Psychiatry 5 (2005)
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