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Química Orgánica 
Química – 2° Medio 
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Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
Objetivo 
“Reconocer el fenómeno de la isomería dentro 
del ámbito de la química orgánica.” 
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Dos o mas compuestos son isómeros entre si cuando tienen una misma 
formula Molecular (notación que indica el numero de átomos diferentes 
en una molécula), pero difieren en su formula estructural (representación 
de la disposición de los átomos). 
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1. SE ESCRIBEN LOS CARBONOS DE FORMA CONTINUA EN LA 
CADENA . 
(Ej: C4H10) 
C – C – C – C 
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2. LUEGO SE CONPLETA CON LOS H HASTA QUE CADA CARBONO 
ESTABLEZCA 4 ENLACES (TETRAVALENCIA) 
| | | | 
-C – C – C – C- 
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2. LUEGO SE CONPLETA CON LOS H HASTA QUE CADA CARBONO 
ESTABLEZCA 4 ENLACES (TETRAVALENCIA) 
H H H H 
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H-C – C – C – C-H 
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H H H H 
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3. PARA ENCONTRAR LAS FÓRMULA ESTRUCTURALES DE LOS OTROS 
ISÓMEROS DEBEMOS REDUCIR LA CADENA MÁS LARGA Y 
CONSIDERAR LA EXISTENCIA DE SUSTITUYENTES DE LA MOLÉCULA 
(RAMIFICACIONES). 
H H H 
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H-C – C – C -H 
| | | 
H C H 
H H H 
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4. FINALMENTE, PARA LA FÓRMULA MOLECULAR C4H10 TENEMOS DOS 
POSIBLES: BUTANO Y EL 2 METIL PROPANO. 
TODOS ESTOS COMPUESTOS SON ISÓMEROS, TODOS POSEEN 5 
CARBONOS Y 12H  ISÓMEROS DEL C5H10 
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Isómeros estructurales 
Corresponden a aquellas moléculas que se diferencian en la disposición en que se 
pueden enlazar los átomos. Dentro de los isómeros estructurales se encuentran los 
isómeros de cadena, los de posición y los de función. 
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ISÓMEROS 
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Estereoisomería 
Corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus 
átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente. 
Se produce en los alquenos: el doble enlace C= C genera un plano de simetría y 
los sustituyentes en los carbonos adyacentes pueden ubicarse en el mismo lado 
del plano o en el lado opuesto, pueden presentar dos configuraciones: cis o 
trans. 
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Isómeros ópticos o enantiomeros 
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se 
caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado 
asimétrico o quiral. 
No se pueden superponer!! 
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El átomo central se denomina centro 
estereogénico o carbono quiral. 
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Aplicaciones biológicas de la actividad óptica 
Una de las aplicaciones mas importantes de la 
estereoquímica se puede observar en la industria 
farmacéutica. 
Por ejemplo, el conocido antiinflamatorio llamado ibuprofeno solo uno de sus 
enantiomeros presenta actividad farmacológica. En ocasiones, el enantiomero 
inactivo de un medicamento produce efectos adversos y debe eliminarse de la 
mezcla racemica. 
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  • 2. Objetivo “Reconocer el fenómeno de la isomería dentro del ámbito de la química orgánica.” Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 3. Dos o mas compuestos son isómeros entre si cuando tienen una misma formula Molecular (notación que indica el numero de átomos diferentes en una molécula), pero difieren en su formula estructural (representación de la disposición de los átomos). Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 4. 1. SE ESCRIBEN LOS CARBONOS DE FORMA CONTINUA EN LA CADENA . (Ej: C4H10) C – C – C – C Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 5. 2. LUEGO SE CONPLETA CON LOS H HASTA QUE CADA CARBONO ESTABLEZCA 4 ENLACES (TETRAVALENCIA) | | | | -C – C – C – C- | | | | Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 6. 2. LUEGO SE CONPLETA CON LOS H HASTA QUE CADA CARBONO ESTABLEZCA 4 ENLACES (TETRAVALENCIA) H H H H | | | | H-C – C – C – C-H | | | | H H H H Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 7. 3. PARA ENCONTRAR LAS FÓRMULA ESTRUCTURALES DE LOS OTROS ISÓMEROS DEBEMOS REDUCIR LA CADENA MÁS LARGA Y CONSIDERAR LA EXISTENCIA DE SUSTITUYENTES DE LA MOLÉCULA (RAMIFICACIONES). H H H | | | H-C – C – C -H | | | H C H H H H Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 8. 4. FINALMENTE, PARA LA FÓRMULA MOLECULAR C4H10 TENEMOS DOS POSIBLES: BUTANO Y EL 2 METIL PROPANO. TODOS ESTOS COMPUESTOS SON ISÓMEROS, TODOS POSEEN 5 CARBONOS Y 12H  ISÓMEROS DEL C5H10 Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 9. Isómeros estructurales Corresponden a aquellas moléculas que se diferencian en la disposición en que se pueden enlazar los átomos. Dentro de los isómeros estructurales se encuentran los isómeros de cadena, los de posición y los de función. Corresponden a aquellas moléculas que se diferencian en la disposición en que se pueden enlazar los átomos. Dentro de los isómeros estructurales se encuentran los isómeros de cadena, los de posición y los de función. ISÓMEROS Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 10. Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 11. Estereoisomería Corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente. Se produce en los alquenos: el doble enlace C= C genera un plano de simetría y los sustituyentes en los carbonos adyacentes pueden ubicarse en el mismo lado del plano o en el lado opuesto, pueden presentar dos configuraciones: cis o trans. Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 12. Isómeros ópticos o enantiomeros Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. No se pueden superponer!! Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 13. El átomo central se denomina centro estereogénico o carbono quiral. El átomo central se denomina centro estereogénico o carbono quiral. Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 14. Aplicaciones biológicas de la actividad óptica Una de las aplicaciones mas importantes de la estereoquímica se puede observar en la industria farmacéutica. Por ejemplo, el conocido antiinflamatorio llamado ibuprofeno solo uno de sus enantiomeros presenta actividad farmacológica. En ocasiones, el enantiomero inactivo de un medicamento produce efectos adversos y debe eliminarse de la mezcla racemica. Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47
  • 15. Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47