Este documento presenta un anteproyecto para obtener aceite esencial de anís estrellado mediante destilación por arrastre de vapor de agua y posterior extracción liquido-liquido con cloruro de metileno. El objetivo es conocer la técnica de destilación por arrastre de vapor, realizar la extracción y obtener el aceite esencial. Se describen los materiales, el procedimiento experimental, y propiedades del anetol y cloruro de metileno.

1. Universidad Nacional
Autónoma de México.
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza.
Química farmacéutica biológica.
Laboratorio química orgánica.
2353
Domínguez López Karla Irene.
Anteproyecto de Destilación por arrastre de vapor.
12/05/17

2. pág. 2
Contenido
Marco Teórico.................................................................................................................... 3
Objetivo general................................................................................................................. 6
Objetivos particulares. ....................................................................................................... 6
Hipótesis............................................................................................................................ 6
Desarrollo experimental..................................................................................................... 7
Materiales.......................................................................................................................... 8
Propiedades físicas, químicas, peligros y toxicidad............................................................ 9
Bibliografía....................................................................................................................... 10

3. pág. 3
Marco Teórico.
Es una técnica de destilación que permite la separación de sustancias insolubles en agua
y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles mezclados. La destilación por
arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de
ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100°C)
y que se descompone antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.
Para entender cómo funciona la destilación por arrastre de vapor debemos saber
conceptos como: presión de vapor de un líquido, lo cual es la presión que ejercen las
partículas del liquido que escapan en forma de vapor a la fase gaseosa sobre la superficie
del líquido, estableciendo un equilibrio entre las dos fases.
La temperatura a la cual la presión de vapor de la sustancia está en equilibrio con el
líquido a la presión externa, se denomina temperatura de ebullición. Cuando la presión
externa o atmosférica es igual a 760 mm de hg (una atmósfera), ésta se denomina
temperatura o punto de ebullición normal.
En una mezcla binaria de líquidos inmiscibles los vapores saturados siguen la Ley de
Dalton sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores,
que no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la
misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la
presión total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:
𝑃𝑇 = 𝑃1 + 𝑃2 + ⋯ 𝑃𝑛
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta
temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil.

4. pág. 4
Este tipo de destilación es una vaporización selectiva, del componente más volátil de una
mezcla formada por este y otros no volátiles. Y se logra con la inyección de vapor de agua
a la mezcla, llamando así a este “vapor de arrastre”, pero este vapor no arrastra el
componente sino que al condensarse cede su calor latente a la mezcla a destilar para
lograr así la separación. Otra forma de verlo es que las moléculas de agua “secuestran”
las moléculas del liquido a destilar, logrando así la separación o extracción del aceite
esencial.
El comportamiento que tendrá la temperatura a lo largo de la destilación será constante,
ya que no existen cambios en la presión de vapor o en la composición de los vapores de
la mezcla, es decir que el punto de ebullición permanecerá constante mientras ambos
líquidos estén presentes en la fase liquida. En el momento en que uno de los dos líquidos
se elimine completamente por la ebullición de la mezcla, la temperatura ascenderá
bruscamente.
Existen varios métodos para realizar este tipo de destilación, que varían de acuerdo al
montaje del sistema y la manera en que el vapor entra en contacto con la muestra.
Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo principal, ya
sea por una caldera, una olla de presión o un matraz adecuado, esta técnica recibe el
nombre de "destilación por arrastre con vapor". También se puede usar el llamado
"método directo", en el que el material está en contacto íntimo con el agua generadora del
vapor. En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material a extraer, se
calientan a ebullición y el aceite extraído es arrastrado junto con el vapor de agua hacia
un condensador, que enfría la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener el
producto deseado. Este método es usado de preferencia cuando el material a extraer es
líquido o cuando se utiliza de forma esporádica. Una variante de esta última técnica es la
llamada "hidrodestilación", en la que se coloca una trampa al final del refrigerante, la cual

5. pág. 5
va separando el aceite del agua condensada. También puede montarse como un reflujo,
con una trampa de Clevenger para separar aceites más ligeros que el agua.
El vapor de agua condensado acompañante del aceite esencial es llamado "agua floral" y
posee una pequeña concentración de los compuestos químicos solubles del aceite
esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al del aceite obtenido. En algunos
equipos ¡industriales, el agua floral puede ser reciclada continuamente, o bien, es
comercializada como un subproducto (Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.).
Por otra parte sabemos que los aceites esenciales pueden extraerse por destilación con
arrastre de vapor. Son productos que forman esencias odoríferas de un gran número de
vegetales. Están constituidos químicamente por terpenoides (monoterpenos,
sesquiterpenos, diterpenos, etc.) y fenilpropanoides, compuestos que son volátiles y por
tanto “arrastrables” por vapor de agua.
Los aceites esenciales provienen de flores, frutos, hojas, raíces, semillas y corteza de los
vegetales.
En esta práctica se obtendrá el aceite esencial del anís de estrella:
El anis de estrella también llamado Illicium verum,
contiene varios compuestos químicos pero en su mayoría
el anetol, que es un compuesto aromático al que se debe
el sabor distintivo a regaliz del anís estrellado. El nombre químico completo es trans-1-
metoxi-4-(prop-1-enil) benceno. Químicamente es un éter insaturado aromático. Con la
siguiente estructura:

6. pág. 6
Como podemos ver es un compuesto orgánico, por lo que para las extracciones liquido-
líquido se utilizara un compuesto insoluble en agua como el cloruro de metileno pero que
es muy afín al anetol.
Objetivo general.
Obtener aceite esencial de anís de estrella por medio de una destilación por arrastre de
vapor de agua y posteriormente una extracción liquido-liquido con cloruro de metileno.
Objetivos particulares.
Conocer el fundamento de esta técnica.
Conocer los diferentes montajes del sistema para llevar a cabo una destilación por
arrastre de vapor, y elegir el más adecuado y práctico según nuestro criterio.
Realizar extracción liquido-líquido para una mejor separación del compuesto.
Hipótesis.
El anís cumple con las características necesarias para extraer su aceite esencial por
medio de la destilación por arrastre de vapor de agua, y posteriormente se lograra una
mejor separación por medio de una extracción liquido-liquido.

7. pág. 7
Desarrollo experimental.
 Se arma el sistema como se muestra en la figura:
Con la excepción de que el matraz generador de vapor, será una olla exprés por cuestiones prácticas. Y
la fuente de calor será un mechero Fisher.
El tubo que une la olla con el matraz de destilación será una manguera, que ira unida a un tubo de vidrio
vertical que entra en el adaptador para termómetro. Este tubo debe llegar hasta la muestra para que el
vapor entre en contacto directo con ella.
Nota: entre más corta sea la manguera mejor y también será mejor si el tubo no sobresale demasiado
del adaptador para termómetro.
 Antes de montar el sistema debemos agregar 3L de agua en la olla exprés. Colocaremos las perlas
de ebullición dentro de la olla.
 Por otra parte colocamos 30g aproximadamente de la muestra vegetal a trabajar, con un poco de
agua (que cubra la muestra) en el matraz de destilación. Esto también antes de montar por
completo el sistema.

8. pág. 8
 Calentamos el agua de la olla, con el mechero Fisher y cuando empiece a pasar vapor al matraz de
destilación, se calienta el matraz de destilación para evitar la condensación del vapor de agua.
Puede colocarse otro mechero en el matraz de destilación para calentarlo y no perder el calor en el
cambio del mechero de la olla hacia el matraz de destilación o viceversa.
 Pasara vapor hasta que se hayan recogido una cantidad considerable de destilado.
 Vertimos el destilado en un embudo de decantación.
 Hacemos extracciones liquído-liquído con cloruro de metileno.

Materiales.
Tres soportes universales.
Tres pinzas de tres dedos con nuez.
Mechero Fisher.
Un matraz bola de 250ml con fondo redondo (matraz de destilación)
Dos matraz bola de 250ml con fondo plano (matraz colector)
Cabeza de destilación.
Adaptador de termómetro con neopreno.
Tubo de vidrio.
Olla exprés.
Refrigerante.
Dos mangueras de aproximadamente un metro, y una de 30cm.
Dos bandejas para hielo.
Recirculador de agua.
Adaptador de vacío.
Clips de seguridad.
Hielo.
Anillo metálico.
Embudo de decantación.

9. pág. 9
Vasos de precipitados.
Probeta de 100ml.
Dos gatos.
Propiedades físicas, químicas, peligros y toxicidad.
Anetol.
Información sobre propiedades físicas y químicas básicas
Forma: Cristalino
Color: Blanco
Olor: Característico
Cambio de estado Punto de ebullición /campo de ebullición: 234-237°C
Punto de inflamación: No aplicable.
Peligro de explosión: El producto no es explosivo.
Presión de vapor a 20°C: < 0,1 mbar
Densidad a 20°C: 0,99 g/cm³
Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20°C: 0,05 g/l
Masa molar: 148.20 g/mol
Punto de fusión: 293,15-294,15 K (-274 °C)
Cloruro de metileno.
Propiedades físicas y químicas
Aspecto: Líquido transparente e incoloro.
Olor: Característico.

10. pág. 10
Punto de ebullición: 39,75°C
Punto de fusión: -95°C
Temperatura de auto ignición: 605°C
Límites de explosión (inferior/superior): 14 / 25 vol.%
Presión de vapor: 453 hPa (20°C)
Densidad (20/4): 1,3258
Solubilidad: 20 g/l en agua a 20°C
Información toxicológica
Toxicidad aguda: DL50 oral rata: 2524 mg/kg.
Toxicidad subaguda a crónica: No hay conclusiones objetivas definitivas sobre el efecto
cancerígeno de esta sustancia.
Efectos peligrosos para la salud: En contacto con la piel: Irritaciones en piel y mucosas.
Por contacto ocular: irritaciones, trastornos de visión. Por ingestión: náuseas, vómitos. Por
absorción de grandes cantidades: efectos en el sistema nervioso central: aturdimiento,
vértigo, arritmias, hipotensión, parálisis respiratoria, embriaguez, narcosis. No se
descarta: problemas renales, problemas hepáticos.
Bibliografía.
 Domínguez, A. Quimica Organica Experimental. Ciudad de México: Editorial
Limusa. 1982.

 https://es.slideshare.net/RRALO/extraccion-por-arrastre-con-vapor
 http://organica1.org/1311/1311_10.pdf
 Hess, G. Kask, U. Química general experimental. México: CIA Editorial Continental
S. A. de C.V. 1973.