alcaloides monoterpenicos indolicos

8. PROPIEDADES Y ACTIVIDAD
TERAPÉUTICA DE LOS
ALCALOIDES
MONOTERPENICOS
INDOLICOS

9. 1.- FAMILIA LOGANIACEAE:
A.- Strychnos nux-vomica :(vomiquero)
Árbol grande perennifolio
De hasta 15 m de altura,
De una corteza grisácea.
Hojas ovales brillantes.
Flores blancas
(cimas terminales)
Fruto en baya esférica,
color amarillo anaranjado
con 2-5 semillas discoideas
y duras, de color gris claro

10. ORIGEN
Bosques tropicales del
Sudeste Asiático:
India y Tailandia
PRINCIPIOS ACTIVOS
Alcaloides indólicos (1-5%):
estricnina (40-50%
brucina (45%)
Glucósido: loganina
Acidos clorogénico y málico.
Alcoholes terpénicos.
Sales silícicas.
estricnina y
su derivado
la brucina
colubrinas,icajina,v
omicina,pseudo e
isoestricnina,etc

11. ESTRICNINA
DESCRIPCIÓN
Es un polvo cristalino
blanco, inodoro y amargo
BRUCINA
DESCRIPCIÓN
Presente también en
Habas de san Ignacio (S. ignatii).
La brucina es una neurotoxina
muy potente.

12. Estricnina:
Altamente toxica
Estimula el sistema
nervioso central (es
combulcibante)
Estimula los centros
bulbares respiratorios
ycardiovasculares
Es usada en elaboración
de venenos contra
roedores .
Dosis mortal en adultos
(0,2mg/kg).
Brucina:
Menos toxica que la
estricnina
Utilizada comercialmente
para desnaturalizar el
alcohol.

13. B.-Gelsemium sempervirens l. (jazmín
de carolina; jazmín Amarillo):
Arbusto de hojas perennes y flores amarillas,
ubicada en los bosques húmedos del sur este
de los Estados unidos de América. contiene un
0.5%de alcaloides de estructura
compleja(oxindolicos)
Gelsemina:se halla en los
órganos subterráneos(raíces)
Altamente toxico
Utilizado como analgésico
en neuralgias del trigémino y
en migrañas.

14. 2.-FAMILIA APOCYNACEAE:
A.-Rauvolfia serpentina L.(rauwolfia)
Vegetales leñosos de
tamaño variable
tenemos ala especie
Rawolfia serpentina
l.benth.ex kurz,
(sarpagandha)arbusto
siempre verde con
gruesa raiz pivotante y
tallos delgados , con
hojasverticiladas ,con
flores pequeñas y de
color blanco o
rosadas,ubicada en la
India,Pakistan,Birmani
a,Tailandia y Java
Droga:
Ubicada en las raíces
que contiene un (0.5-
2.5)%de alcaloides
totales en un total de
mas de 30 alcaloides

15. Reserpina:
 Neuroléptica.
Usado en pacientes
con hipertiroidismo
Produce hipotensión.
Produce depresión
del sistema nervioso
central.
Produce visión
borrosa.
Produce sueño.
Produce aumento en
la secreción de
prolactina
Ajmalicina (raubasina):
Espasmolítico alfa
bloqueante.
A dosis elevadas
invierte los efectos de la
adrenalina.
Es moderador de la
actividad de los centros
vasomotores
Aumenta
transitoriamente el flujo
sanguíneo cerebral.
Ajmalina:
Es anti arrítmico
(disminuye de
manera importante
la velocidad de
despolarización de
las células
auriculares y
ventriculares.
Es altamente
toxica.

16. B.-Aspiodosperma quebracho-blanco
schlechtendal. (Quebracho):
Árbol procedente de
argentina.
Droga:Se encuentra en la
corteza, que contiene 1%
de alcaloides de los cuales
los más importantes como
yohimbina y
aspidospermina, la droga
esta constituida por el
extracto de la corteza que
es utilizada como
antitusivo y antiasmático.

17. C.-Catharanthus roseus (Vinca de
Madagascar, vinca tropical):
Es un subarbusto
vivaz con tallos
leñosos en su
base con hojas
opuestas con
flores muy
decorativas son
rosas purpuras o
blancas, planta
originaria de
Madagascar, y
ubicada en
lugares de clima
cálido.
Droga:En Las partes aéreas de la planta contienen de
(0,2-1)% de alcaloides siendo esto una muy baja
cantidad ,de alrededor de 90 constituyentes diferentes
, siendo la vindolina la hallada en mayor cantidad .
Los compuestos farmacológicamente interesantes
están formados por el acoplamiento de dos unidades
de alcaloides monómeros un indolico y otro
dihidroindolico formando así los alcaloides
bisindolicos (alcaloides binarios).

18. Viblastina:
Poderoso leucopeniante.
Produce trastornos
gastrointestinales (nauseas,
vomitos, estreñimiento de tipo
oclusivo, etc.).
Produce trastornos
neurológicos (cefaleas,
neuritis, perdida de reflejos
ostotendinosos, depresión).
Produce trastornos
respiratorios.
Produce alopecia
Vincristina:
Neurotóxico central (posibles
crisis convulsivas)
Neurotóxicos periféricos
(parestesia, dolores neríticos,
mialgias)
Efectos digestivos
(estreñimiento)
Alopecia
Ambos alcaloides son
antimitóticos y están
contraindicados en el
embarazo y lactancia.

19. D.-Vinca minor l. (vincapervinca)
”la hierba doncella”:
Planta herbácea de
tallos tumbados que
se enraízan en el suelo
,con hojas perennes
opuestas y
coreaceas,con flores
pentámeras y
solitarias., fruto
formado por dos
lóculos .esta planta es
común en toda Europa
Droga:Contiene de 0,3-1% de alcaloides totales de los cuales la
vincamina se halla en mayor cantidad, en menor cantidad
(vincina,epivincamina,eburnamonina,vincadiformina,minovimcin
a ,quebrachamina,vincadina.)

20. Vincamina:
Aumenta la el flujo circulatorio cerebral.
Induce la aparición de arritmias
ventriculares.

21. 3.-FAMILIA RUBIACEAE
A.-Pausinystalia yohimbe
(k.schumann) pierre ex. Yohimbo
Árbol de gran tamaño extendido en los
bosques de Camerún, Gabón y del
Congo.
La droga se extrae de la corteza
desprendida y secada al sol del tronco del
árbol .contiene hasta un 5 %de alcaloides
totales

22. Yohimbina:
Inhibidor selectivo de
receptores alfa 2
adrenérgicos
presinápticos.
Es un simpaticolítico.
A dosis débiles es
(hipertensor,)
A dosis elevadas
(hipotensor)
Es vasodilatador de
territorios vasculares
periféricos

23. USOS
Es un grupo muy heterogéneo presentando diversas
utilidades dependiendo del alcaloide presente:
Estricnina: estimula SNC, convulsivante, estimula
centros bulbares respiratorios y cardiovasculares →
hipertensión y bradicardi (NUEZ VÓMICA)
Vincristina y Vinblastina: Inhibidores mitóticos:
interrumpen la división celular en metafase (Quimioterapia)
Inhiben la secreción de algunas hormonas (insulina,
hormona tiroidea y Proteínas) (VINCA)

24. Reserpina: PA, depleciona La reserva de
catecolamina y serotonina del SNC y de las
terminaciones nerviosas simpáticas.
Tratamiento hipertensión levemoderada.
Para reducir la frecuencia y severidad de
ataques vaso-espásticos en pacientes con
Raynaud y otros desórdenes periféricos
vasculares.
En pacientes con hipertiroidismo que no
respondan a propanol (RAUVOLFIA)
Gelsemina:Analgesico en neuralgias del
trigemino .

25. Yohimbina: Bloqueo de los Receptores adrenérgicos
α 2. Acción antidiurética, aumento de la frecuencia
cardíaca y presión sanguínea. Se utilizó vía oral en la
impotencia sexual y por sus propiedades
afrodisíacas (CORTEZA DE YOHIMB)
Aspidospermina: Antitusivo y antiasmatico
(QUEBRACHO)

26. ALCALOIDES QUINOLEINICOS
 biogenéticamente incluidos en el
subgrupo anterior ya que su
biosíntesis se realiza a partir del
triptófano por unión al secologanósido
vía estrictosidina pero químicamente
su estructura deriva de la quinoleína.

28. ALCALOIDES QUINOLEINICOS
 Como ya se ha indicado, en el grupo de
alcaloides indólicos se incluyen los
principios activos de numerosas plantas
medicinales. Sin embargo, debido a que
en muchos casos su actividad
farmacológica o toxicidad es muy
potente (alcaloides de la vinca,
alcaloides del cornezuelo de centeno,
etc.), solo se emplean en fitoterapia
algunas de ellas. Es el caso, por
ejemplo, de pasiflora o de uña de gato
o, en menor medida, de quina.

29. LOCALIZACION
UÑA DE GATO
 PLANTA: Es una liana trepadora
que crece en bosques con luz
abundante de diversos países de
América del Sur como Perú,
Colombia o Bolivia.
 COMPOSICION QUIMICA:
Contiene taninos, esteroles y
triterpenos (polihidroxilados y
heterósidos del ácido
quinóvico). Como principio
activo se consideran más de un
0,9% de alcaloides indólicos:
oxindoles tetracíclicos
(rinchofilina, isorinchofilina) y
pentacíclicos (mitrafilina,
isomitrafilina, isopteropodina,
pteropodina, uncarinas).

30. ACCION FARMACOLOGICA
 La uña de gato posee propiedades
inmunoestimulantes debidas a sus
alcaloides. Presenta igualmente
actividad antimutagénica, citostática y
antiviral. Posee también actividad
antiinflamatoria y antirradicalaria.
Tradicionalmente se utiliza como
antiinflamatorio en procesos
reumáticos, artríticos,etcétera;
también se emplea en problemas
gastrointestinales, en diabetes,
cirrosis y tumores malignos. Está
indicada en procesos víricos.
 TOXICIDAD:Se considera que la uña
de gato carece de toxicidad a las
dosis utilizadas en terapéutica.

31. EMPLEO
 se ha demostrado que
U. tomentosa posee una
fuerte actividad
inmunoestimulante se
lleva a cabo de forma
dosis-dependiente.son
capaces de inducir la
liberación del factor
regulador de la
proliferación de linfocitos
en células endoteliales
humanas, actúan sobre
el sistema nervioso
central, sistema
inmunitario .

32. PASIFLORA
 Conocida también como flor de
pasión o pasionaria, la Passiflora
incarnata L. (Passifloraceae) es
una planta con flores muy
vistosas Es una planta herbácea
o leñosa, trepadora por medio de
zarcillos axilares. Con hojas
alternas trilobuladas de- cuya
axila parten zarzillos
Originaria de América tropical y
subtropical (Brasil, Perú, ecuador,
colombia, venezuela ), se cultiva
como ornamental y con cierta
frecuencia se naturaliza en zonas
térmicas de la Región
Mediterránea.

33. COMPOSICIÓN QUIMICA
 contiene flavonoides,
principalmente C-heterósidos de
flavonas trazas de alcaloides
indólicos β -carbolínicos (harmano)
derivados β -piránicos (maltol y
etilmaltol) , poliacetilenos, ácidos
fenólicos, cumarinas, ácidos
grasos, sitosterol, estigmasterol.
ACCION FARMACOLOGICA
En animales de experimentación se ha comprobado que
maltol y etilmaltol poseen efecto sedante sobre el SNC,
induciendo igualmente potenciación del sueño barbitúrico,
actividad anticonvulsivante y a bajas dosis disminución de la
actividad motora espontánea.Por el contrario, los alcaloides
(harmano) inducen en ratón un aumento de la actividad
estimulante central.

34. EMPLEO
 La medicina tradicional indica
para esta planta, propiedades
hipnóticas, sedantes y
antiespasmódicas, por lo que se
ha empleado en el tratamiento
de neuralgias, nerviosismo,
asma espasmódica e insomnio .
 para fabricar una tintura
alcohólica que puede servir
incluso para diluciones
homeopáticas.
 TOXICIDAD: pueden
incrementar los efectos de los
IMAO.

35. Quina (Cinchona pubescens)

36. Oriundo del Perú, muy esbeltos y bellamente coposos,
que alcanzan de 15 a 30m. de alto, según la variedad, de
hojas ovaladas, lisas en el haz y algo vellosas en el envés.
Fruto seco capsular con
muchas semillas de
forma elipsoidal.
Flores en racimo terminal,
blancas, amarillentas o
generalmente rojas, algo
olorosas.

37. PARTE
UTILIZADA
La corteza
desecada
PRINCIPIOS
ACTIVOS
Alcaloides en proporción
variable según la especie; entre
un 4,5-8,5% de alcaloides
totales entre los cuales el
mayoritario es la quinina, junto
con quinidina, cinconina y
cinconidina.
Taninos catéquicos (8%).
Principios amargos
(heterósidos de ácidos
triterpénicos): ácido quinóvico.
Trazas de aceite esencial (0,0005%).

38. ACCIÓN FARMACOLÓGICA
La droga y sus extractos se utilizan para estimular el
apetito y las secreciones gástricas.
Tradicionalmente se han empleado también como
antitérmico en síndromes febriles y gripales y,
tópicamente, para el tratamiento de las afecciones
del cuero cabelludo que cursan con descamación.
La quinina es antimalárico, activo frente a
Plasmodium vivax, P. falciparum, P. malariae y P.
ovale en sus estadios de desarrollo de formas
intraeritrocitarias hasta trofozoíto joven; es inactiva
sobre los esporocitos, formas tisulares y
gametocitos.

39. Principales alcaloides de la quina
quinina quinidina
La quinidina (actualmente se obtiene por semisíntesis a partir
de la quinina) se utiliza como antiarrítmico: es antifibrilante,
estabilizante de las membranas de la célula miocárdica
(bloquea los canales de sodio, disminuye la excitabilidad,
conductibilidad y contractibilidad.

40. QUININA
Alcaloide natural, blanco y cristalino, con
sabor muy amargo.
Propiedades antipiréticas, antipalúdicas y an
algésicas. La quinina era el principal
compuesto empleado en el tratamiento de
la malaria hasta que fue sustituido por otros
medicamentos sintéticos más eficaces,
como la quinacrina, y primaquina. La
quinina se puede utilizar todavía en el
tratamiento de la malaria resistente,
los calambres nocturnos en las piernas y en
la artritis.

41. QUINIDINA
La quinidina es un medicamento que actúa a nivel
del corazón como agente antiarrítmico clase I. Se indica en el
tratamiento de la frecuencia cardíaca anormal y otros trastornos
del ritmo cardíaco, haciendo que el corazón sea más resistente
a la actividad eléctrica anormal. La quinidina también se indica
en el tratamiento de la malaria.
EFECTOS SECUNDARIOS
incluyen diarrea, náusea y vómitos observados en un
tercio a la mitad de los pacientes. La intoxicación con
quinidina puede producir síntomas
como tinnitus y cinconismo, caracterizado por dolores de
cabeza, sordera y síntomas de congestión cerebral.

42. INVESTIGACION DEL EFECTO
TOXICO DE ESTRICNINA
Medicina Legal de Costa Rica
versión impresa ISSN 1409-0015
Med. leg. Costa Rica v.11-12 n.2-
1 Heredia mayo 1995
Intoxicación por estricnina en Costa Rica
Grettchen Flores Sandí

43. Resumen
La estricnina es un alcaloide de origen vegetal, de efecto
convulsivante el cual ha sido usado en Costa Rica como plaguicida
y rodenticida y también como adulterante de drogas de abuso. Su
utilización terapéutica ha sido rechazada.
La sintomatología, primordialmente neurológica y
cardiorrespiratoria, es de diagnostico clínico y de laboratorio. Los
principales hallazgos postmortales son rigidez cadavérica precoz e
intensa y síndrome asfíctico.
Los registros de la Sección de Patología Forense del Organismo de
Investigación Judicial de Costa Rica presentan desde 1990,
únicamente dos casos de muerte por intoxicación con estricnina.
Se trata de mujeres, que presentaron la rigidez anotada,
corroborándose por la escena de muerte y en el laboratorio. La
baja frecuencia se debe a la dificultad para conseguir la estricnina.

44. Introducción
La estricnina es un alcaloide que procede de ciertas plantas exóticas de la
familia de las loganiáceas. Es un potente convulsivante que puede
estimular todos los niveles del SNC y es usado principalmente como
plaguicida y rodenticida. Puede además ser usado como adulterante de
drogas La muerte puede tener una etiología suicida, homicida o
accidental.
La intoxicación por estricnina es rara. La mayoría de los casos resultaron
de la ingestión accidental o intencional de rodenticidas que la contenían,
constituyendo una fuente inusual la insuflación nasal o uso intravenoso de
drogas ilícitas que han sido adulteradas o que contienen estricnina.
Las preparaciones que se disponen al público contienen 0,3 a 0,5% de
estricnina mientras que las usadas por los exterminadores con licencia
pueden contener más de 5%.
El propósito de este trabajo es realizar una revisión bibliográfica sobre
este tipo de intoxicación desde el punto de vista médico legal.

45. Sintomatología
Las convulsiones pueden ocurrir después de 5 minutos de uso intranasal
o intravenoso y luego de 15 minutos de ingestión.
PRODROMOS: pueden o no estar presentes, duran
de 30 minutos a una hora. Hay inquietud y ansiedad,
sensibilidad exagerada, temblores musculares,
percepciones sensoriales anómalas, mialgias,
nerviosismo y espasmos musculares.
TÉTANO ESTRÍCNICO:convulsiones dura hasta 3-5
minutos. Inicia bruscamente, con contracción tónica
enérgica, dolorosa, flexión del tronco anterior,
posterior o lateral.Las extremidades están
contracturadas y puede haber trismos o risa
sardónica, congestión facial y cianosis, midriasis,
exoftalmia, hipertensión o taquicardia.

46. Tratamiento
Es básicamente sintomático
y de soporte con énfasis en
controlar la hiperactividad
neuromuscular.

47. Conclusiones
 La incidencia de casos por intoxicación con estricnina es
escasa en Costa Rica, debido a la ausencia en el
mercado de dicho producto y las restricciones de su
uso.
 Los análisis realizados en el Laboratorio de Ciencias
forenses demostraron la presencia del tóxico aunque no
hubo cuantificación exacta del mismo.
 Es importante recalcar la importancia de que el médico
realice un buen examen del cadáver, que detecte la
posible intoxicación.

48. GRACIAS