Este documento describe diferentes tipos de carbohidratos, incluyendo monosacáridos simples como la glucosa y fructosa, y sus reacciones como la tautomería ceto-enólica. También describe monosacáridos de interés biológico como la ribosa y desoxiribosa, y reacciones como la oxidación, reducción y formación de ésteres y glicósidos.

2. CARBOHIDRATOS

3. CARBOHIDRATOS

4. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano:
Gliceraldehido triosa
Eritrosa tetrosa
Ribosa pentosa
Glucosa hexosa
Sedoheptulosa heptosas
Äcido neuramínico nonosas

5. C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico

6. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
Aldotriosas
C
C
O
H
OHH
CH2OH
C
C
O
H
HO
CH2OH
H
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
CH2OH
C O
CH2OH
Dihidroxicetona
Cetotriosas
O
-O-P-OH
OH
Vía Glucólisis
Vía de la Pentosa-fosfato

7. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C
CH2OH
OHH
OHH
D-Eritrosa-4-fosfato
Intermediario del ciclo
de las Pentosas.
C H
O
C
C
C
OHH
OH
OHH
CH2OH
H
D-Ribosa
β - D-Ribofuranosa
Presente en:
* Nucleósidos
* Nucleótidos
* Ac. Ribonucleico
* Coenzimas como:
ATP, NAD, NADP,
flavoproteínas.
*Intermediario de la
Vía de la Pentosa –
fosfato.

8. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C
C
OHH
OH
OHH
CH2OH
H
2 desoxi-D-Ribosa
Presente en el Ac. Desoxiribonucleico
(ADN)
CH2OH
C
C
O
H
C OH
CH2OH
H
OH
D-Ribulosa
*Intermediario de la Vía
de la Pentosa – fosfato.
D-Ribulosa
1,5 bifosfato
Fotosíntesis

9. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C OHH
HO
C H
O
C
C OHH
H
C OHH
CH2OH
D-Arabinosa
C H
O
C
C
C
HHO
OH
OHH
CH2OH
H
D-Xilosa
Presente en el bacilo tuberculoso

10. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C H
O
C
C
C
HHO
H
OHH
CH2OH
OH
D-Lixosa
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
CH2OH
H
H
D-Xilulosa
Intermediario en la
vía del Ac urónico
Constituyente de una
lixoflavina

11. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
D-Fructosa
Presente en la miel y en la
caña de azúcar.
Glucosa

12. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C OH
C
C
C
HHO
H
OHH
CH2OH
C
H
O
H
OH
D-Galactosa
C H
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
HO
C OHH
CH2OH
D-Manosa
Lactosa
Imposibilidad de
metabolizar:
* Galactosemia
* Cataratas

13. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos de Interés biológico
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
* Combustible principal
* Transportada a todos
los tejidos.
Glucosuria
Hiperglicemia

14. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
D-GlucosaD-Fructosa
Tautomería cetoenólica
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
Enodiol
C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
C
C
HHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
H
OH
H
H
HO

15. C OH
C
C OHH
HO
C
C
C OHH
H
C H
O
H
C OHH
CH2OH
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
D-Glucosa Enodiol D-Fructosa
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
C
C
HHO
C
C
C
CH2OH
OH
OH
H
OH
H
H
HO
Tautomería cetoenólica

16. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
C H
O
C
C
H
HHO
CH
CH
CH2OH
OH
OH
OH
D-Glucosa
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
α-anómero
β-anómero
α- D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
1

17. CARBOHIDRATOS
o
OH
OH
OHOH
HOH2C

18. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Hemiacetales
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
α-anómero
β-anómero
α- D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
1

19. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar
formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa.
Reducción de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma
abierta se reduce a un alcohol.
* El producto es un polialcohol
llamado alditol.
* El alditol no tiene un grupo
carbonilo por lo que no puede
ciclar a hemiacetal.
C
OH
HO
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
C
C
C
CH
HO
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
C
C
C
CH
CH2OH
D-Glucosa D-Glucitol
ó Sorbitol
NaBH4

20. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
* Cada aldosa origina un
polialcohol por Reducción.
Glucosa Glucitol ó Sorbitol
Manosa Manitol
* Una cetosa forma dos
alcoholes debido a la
aparición de un nuevo
átomo de C asimétrico.
CH2OH
C
C
O
HO
C OH
C
H
H
OHH
CH2OH
D-Sorbitol
D-Manitol
Son Epímeros
D-Fructosa
Gliceraldehído y Glicerol
Dihidroxicetona
+2 H
Alcoholes con importancia biológica:
Glicerol
Ribitol
Inositol (formas parte de los fosfolípidos)
REDUCCIÓN

21. CARBOHIDRATOS
Monosacáridos Simples
C H
O
C
C
H
HHO
CH
CH
CH2OH
OH
OH
OH
D-Glucosa
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
α-anómeroβ-anómero
α- D-glucopiranosaβ-D-glucopiranosa
11

22. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Br/H2O
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Ac. Aldónico
Ac. D-Glucónico
OXIDACIÓN con agentes suaves
COOH
D-Glucosa
Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves
como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+
2. Se denominan Azúcares Reductores.
(Ag(NH3)+
2
Con frecuencia Carboxilo
de los Ac Aldónicos
reacciona con el OH en 5
y origina: Lactonas

23. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con agentes fuertes
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
D-Glucosa
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
H
HNO3
Ac. D-Glucárico
Ac. Aldárico

24. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
D-Glucosa
OXIDACIÓN con enzimas
enzimas
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
H
Ac. D-Glucourónico
El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles ,
lo que facilita su solubilización en agua.
o
OH
OH
OHOH
HOH2CHOOC
Lipos

25. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Br/H2O
HNO3
enzimas
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
CH2OH
H
Ac. Aldónico
Ac. D-Glucónico
C
C
OH
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
H
Ac. Aldárico
Ac. D-Glucárico
C
C
H
O
OHH
CHO
C OHH
C OHH
COOH
H
Ac. D-Glucourónico
Ac.Urónico
OXIDACIÓN

26. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Esterificación
o
OH
OH
OHOH
HOH2C o
OH
OH
OHOH
HOH2C
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
α- D-glucopiranosa
α- D-glucopiranosil- 6-fosfato
α- D-glucopiranosil-1-fosfato
+ H3PO4
POH
OH
O
O
PO
OH
O
OH
Las formas biológicamente activas de
lo glúcidos son ésteres fosfóricos.
+ H2O
+ H2O

27. CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Glicósidos
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
α- D-glucopiranosa
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
HO-R
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
o
OH
OH
OHOH
HOH2C
O
Hemiacetal
Acetal
Glucósidos
El acetal No presenta
Mutarrotación
+ H2O

28. CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS
Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con
sustancias No glucídicas (Metanol)
ÓSIDOS
Holósidos
(Holosacáridos)
Heterósidos
(Heterosacáridos)
* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)
* Polisacáridos
(más de 10
monómeros)
* Homopolisacáridos
* Heteropolisacáridos
* Péptidoglicanos
* Glucoproteínas
* Proteoglicanos