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EICOSANOIDES
ACIDO ARAQUIDÓNICO

• También llamado acido 5,8,11,14-
  eicosatetraenoico.

• Acido graso de 20 carbones

• Mas abundante de los ácidos precursores de
  eicosanoides
Eicosanoides completa
SÍNTESIS DE EICOSANOIDES


                        Prostanoides para
                           funciones de
                COX-1
                         mantenimiento
                              interno
Ciclooxigenas
                        Prostanoides:
                COX-2   Inflamacion
                        cancer
Eicosanoides completa
• Receptor                            • Ligando endógeno

•   DP                                •   PG,
•   DP2, CRTH2                        •   PGD2
•   EP1                               •   PG2
•   EP2                               •   PGE2
•   EP3, I, II, III, IV, V, VI,e, f   •   PGE2
•   EP4
•   FPAB                              • PGE2
•   IP                                • PGF2α
                                      • PGI2
EFECTOS DE PROSTAGLANDINAS Y
          TROMBOXANOS

   TXA2       • Vasoconstrictores

  PGF2α
8-iso-PGF2α

              • Vasodilatadores
   PGI2
   PGE2
• Contraccion musculo liso
                longitudinal
PGE2,PGF2α


              • Contraccion musculo liso
                circular
PGE2α,PGI2α
• Relajación musculo liso
PGE2
PGI1




PGD2    • Contracción musculo liso
TXA2
PGF2α
• Intensifica agregacion
         plaquetaria
PGE2   • Disminuye agregacion
         plaquetaria




PGD2   • Inhiben agregacion
         plaquetaria


PGI1
COX-1                   COX-2




 Tubulos colectores    Celulas intersticiales
Celuals mesangiales      Macula Densa
Endotelio arteriolar   Porcion ascendente
Capsula de Bowman        gruesa cortical


                        Derivados COX-2
                          Intensifican la
                       corriente sanguínea
                         por la medula
• Principales productos eicosanoideos del riñon

 •   PGE2 (liberacion de renina)
 •   PGI2
 •   PGF2α
 •   TXA2( vasocontriccion
     intrarenal)



• Intervienen en tension arterial
• Regulacion de funcion renal
Órganos de la
 reproducción
                   • Contracción del
PGF2α,TXA2, PGE2
                     musculo uterino



 PGI2, Grandes     • Relajación de musculo
concentraciones      uterino
de PGE2 y PGF2α,




                   • Relajación de musculo
     PGE1            liso de los cuerpos
                     cavernosos
SNC y periférico

-Fiebre

            • Por los receptores
  PGE2        EP3 Y EP1



  PGF2α     • Inducen fiebre tras
  y PGI2      su administración
exógenas
-Sueño

         • Origina sueño natural al

PGD2       activar el receptor DP1
         • Liberación de
           adenosina



         • Origina el estado de
PGE2       vigilia
Neurotransmisión


                   • Sensibilizan terminaciones
     PGE2            de nervios periféricos
     PGI2          • Modulan el dolor a nivel
                     central



                   • Contribuyen a la
PGE2, PGD2, PGI2     sensibilización central
    Y PGF2α        •      En excitabilidad de
                     neuronas del asta dorsal
Inflamación e Inmunidad

PGE2 Y PGI2
activan los
receptores EP2
e IP e
incrementan la
permeabilidad
vascular y la
infiltración de
leucocitos.
PGE2 inhibe
diferenciación a
plasmocitos



PGE2 inhibe proliferación
por mitogenos y la
liberación de citocinas.


PGD2 favorece a la
quimiotaxis de eosinofilos
y LTH2 por receptores
DP2 Y DP1
Metabolismo de los
 huesos

            • Actúa en EP4
            • Incrementa el recambio
 PGE2         óseo
            • Estimula la resorción y
              formación de hueso




            • Son producidas por
              osteoblastos y células
              hematopoyéticas vecinas
Ojos




     Derivados de PGE Y PGF
 disminuyen la tensión intraocular
Cáncer
                    COX 2




          Cáncer de
          colon, mama, pulmones y
          otros órganos
                                    •     De la
             Facilita el              proliferación y la
                                      angiogénesis
 PGE2        comienzo, e            • Inhibición de
             volución y               apoptosis
             metástasis             • Intensificación de
             tumorales                capacidad invasiva
                                    • Inmunosupresion
APLICACIONES CLINICAS
PGE1
        • Alprostadil
        • Misoprostol




PGE2
        • Dinoprostona



        • Carboprost trometamina
        • Latanoprost

PGF2α   • Bimatoprost
        • Travoprost
        • Unoprostona




PGI2
        • Epoprosteno
        • Iloprost
        • Treprostinil
DINOPROSTONA

• Preparado sintético de PGE2

• Vía vaginal

• Efecto oxitócico

• Indicaciones: Inducción de aborto en segundo
  trimestre, casos de aborto diferido, mola hiditiforme
  benigna y maduración de cuello uterino en
  inducción del parto
• Metabolismo: tejidos locales y primer paso a través del
  pulmón
• Vida media: 2.5 a 5 min
MISOPROSTOL

• Se combina con la Mifepristona

• Análogo sintético de PGE1

• Efecto oxitócico

• Inducción de aborto en fase temprana

• Dolor, cólico y diarrea

• Vía oral y vaginal
Carboprost trometamina

• Análogo de PGF2α,

• Indicaciones: inducción de aborto en
  segundo trimestre, cohibir la hemorragia
  puerperal

• Vía de administración: inyección
  intramuscular

• Vómitos, diarrea, broncoconstriccion
  transitoria, aumento de temperatura
  transitoria
ALPROSTADIL


• PGE1

• Indicado en disfunción eréctil

• Vía de administración: intracavernosa o
  en una candelilla uretral

• Dolor en pene, erección duradera o
  priapismo
Fármacos utilizados en la hipertensión
                   pulmonar

• Análogos de la PGI2

• Disminuyen resistencia periférica, pulmonar y
  coronaria

• Epoprostenol: vida media 3 a 5 min

• Iloprost : vida media 30 min

• Treprostinil : vida media 4h
MISOPROSTOL
• Análogo sintético de PGE1

• Indicación: prevención de ulceras
  pépticas inducidas por AINES

• Citoprotectores en dosis pequeñas e
  inhibidores de secreción de acido en
  dosis mayores

• Vía oral

• Efectos adversos: molestias
  abdominales, diarrea
Latanoprost

• Derivado estable de PGF2α


•   Bimatroprost , Travoprost y Unoprostona:
    prostanoides similares

• Actúan en el receptor FP

• Se administran en forma de gotas en saco
  conjuntival

• Indicación: Glaucoma

• Efectos adversos: pigmentación parda irreversible
  del iris y pestañas, xeroftalmia y conjuntivitis.

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Eicosanoides completa

  • 2. ACIDO ARAQUIDÓNICO • También llamado acido 5,8,11,14- eicosatetraenoico. • Acido graso de 20 carbones • Mas abundante de los ácidos precursores de eicosanoides
  • 4. SÍNTESIS DE EICOSANOIDES Prostanoides para funciones de COX-1 mantenimiento interno Ciclooxigenas Prostanoides: COX-2 Inflamacion cancer
  • 6. • Receptor • Ligando endógeno • DP • PG, • DP2, CRTH2 • PGD2 • EP1 • PG2 • EP2 • PGE2 • EP3, I, II, III, IV, V, VI,e, f • PGE2 • EP4 • FPAB • PGE2 • IP • PGF2α • PGI2
  • 7. EFECTOS DE PROSTAGLANDINAS Y TROMBOXANOS TXA2 • Vasoconstrictores PGF2α 8-iso-PGF2α • Vasodilatadores PGI2 PGE2
  • 8. • Contraccion musculo liso longitudinal PGE2,PGF2α • Contraccion musculo liso circular PGE2α,PGI2α
  • 9. • Relajación musculo liso PGE2 PGI1 PGD2 • Contracción musculo liso TXA2 PGF2α
  • 10. • Intensifica agregacion plaquetaria PGE2 • Disminuye agregacion plaquetaria PGD2 • Inhiben agregacion plaquetaria PGI1
  • 11. COX-1 COX-2 Tubulos colectores Celulas intersticiales Celuals mesangiales Macula Densa Endotelio arteriolar Porcion ascendente Capsula de Bowman gruesa cortical Derivados COX-2 Intensifican la corriente sanguínea por la medula
  • 12. • Principales productos eicosanoideos del riñon • PGE2 (liberacion de renina) • PGI2 • PGF2α • TXA2( vasocontriccion intrarenal) • Intervienen en tension arterial • Regulacion de funcion renal
  • 13. Órganos de la reproducción • Contracción del PGF2α,TXA2, PGE2 musculo uterino PGI2, Grandes • Relajación de musculo concentraciones uterino de PGE2 y PGF2α, • Relajación de musculo PGE1 liso de los cuerpos cavernosos
  • 14. SNC y periférico -Fiebre • Por los receptores PGE2 EP3 Y EP1 PGF2α • Inducen fiebre tras y PGI2 su administración exógenas
  • 15. -Sueño • Origina sueño natural al PGD2 activar el receptor DP1 • Liberación de adenosina • Origina el estado de PGE2 vigilia
  • 16. Neurotransmisión • Sensibilizan terminaciones PGE2 de nervios periféricos PGI2 • Modulan el dolor a nivel central • Contribuyen a la PGE2, PGD2, PGI2 sensibilización central Y PGF2α • En excitabilidad de neuronas del asta dorsal
  • 17. Inflamación e Inmunidad PGE2 Y PGI2 activan los receptores EP2 e IP e incrementan la permeabilidad vascular y la infiltración de leucocitos.
  • 18. PGE2 inhibe diferenciación a plasmocitos PGE2 inhibe proliferación por mitogenos y la liberación de citocinas. PGD2 favorece a la quimiotaxis de eosinofilos y LTH2 por receptores DP2 Y DP1
  • 19. Metabolismo de los huesos • Actúa en EP4 • Incrementa el recambio PGE2 óseo • Estimula la resorción y formación de hueso • Son producidas por osteoblastos y células hematopoyéticas vecinas
  • 20. Ojos Derivados de PGE Y PGF disminuyen la tensión intraocular
  • 21. Cáncer COX 2 Cáncer de colon, mama, pulmones y otros órganos • De la Facilita el proliferación y la angiogénesis PGE2 comienzo, e • Inhibición de volución y apoptosis metástasis • Intensificación de tumorales capacidad invasiva • Inmunosupresion
  • 23. PGE1 • Alprostadil • Misoprostol PGE2 • Dinoprostona • Carboprost trometamina • Latanoprost PGF2α • Bimatoprost • Travoprost • Unoprostona PGI2 • Epoprosteno • Iloprost • Treprostinil
  • 24. DINOPROSTONA • Preparado sintético de PGE2 • Vía vaginal • Efecto oxitócico • Indicaciones: Inducción de aborto en segundo trimestre, casos de aborto diferido, mola hiditiforme benigna y maduración de cuello uterino en inducción del parto • Metabolismo: tejidos locales y primer paso a través del pulmón • Vida media: 2.5 a 5 min
  • 25. MISOPROSTOL • Se combina con la Mifepristona • Análogo sintético de PGE1 • Efecto oxitócico • Inducción de aborto en fase temprana • Dolor, cólico y diarrea • Vía oral y vaginal
  • 26. Carboprost trometamina • Análogo de PGF2α, • Indicaciones: inducción de aborto en segundo trimestre, cohibir la hemorragia puerperal • Vía de administración: inyección intramuscular • Vómitos, diarrea, broncoconstriccion transitoria, aumento de temperatura transitoria
  • 27. ALPROSTADIL • PGE1 • Indicado en disfunción eréctil • Vía de administración: intracavernosa o en una candelilla uretral • Dolor en pene, erección duradera o priapismo
  • 28. Fármacos utilizados en la hipertensión pulmonar • Análogos de la PGI2 • Disminuyen resistencia periférica, pulmonar y coronaria • Epoprostenol: vida media 3 a 5 min • Iloprost : vida media 30 min • Treprostinil : vida media 4h
  • 29. MISOPROSTOL • Análogo sintético de PGE1 • Indicación: prevención de ulceras pépticas inducidas por AINES • Citoprotectores en dosis pequeñas e inhibidores de secreción de acido en dosis mayores • Vía oral • Efectos adversos: molestias abdominales, diarrea
  • 30. Latanoprost • Derivado estable de PGF2α • Bimatroprost , Travoprost y Unoprostona: prostanoides similares • Actúan en el receptor FP • Se administran en forma de gotas en saco conjuntival • Indicación: Glaucoma • Efectos adversos: pigmentación parda irreversible del iris y pestañas, xeroftalmia y conjuntivitis.