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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA EQUINOCCIAL
FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD
EUGENIO ESPEJO
TEMA:
ÉTERES, CETONAS Y ALDEHÍDOS
ALUMNOS:
• DIANA ARELLANO
• ADRIANA ESPINOZA
• MARIA JOSE CABRERA
CURSO: NIVELACIÓN “A” – ODONTOLOGÍA
ÉTERES
Propiedades de los Éteres:
 No forman puentes de hidrógeno
 Son poco solubles en agua
 Disolvente de sustancias orgánicas
(aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
 Poseen poca reactividad
 Son compuestos estables
Aplicaciones de los éteres:
 Medio de arrastre para la deshidratación de
alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Combustible inicial de motores Diésel
 Fuertes pegamentos
 Antinflamatorio abdominal para después
del parto, exclusivamente uso externo
GRUPO FUNCIONAL DEL TIPO
R y R` son un grupo alquilo, iguales o
distintos , estando el átomo de oxígeno unido
a estos .
CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES
R – O – R
R – O – R`
Ar – O – Ar
R – O - Ar
• Cuando ambos grupos alquilo son
iguales .
Simétricos o
simples
• Cuando los grupos alquilo son
distintos .Asimétricos
• Cuando tienen radicales
aromáticos enlazados al oxigeno.Aromáticos
• Cuando un radical es aromático y
el otro alifático.
Aromáticos –
Alifáticos
NOMENCLATURA DE ÉTERES SEGÚN
REGLAS “ IUPAC”
Regla 1:
Nomenclatura
sustitutiva
(IUPAC)
- Sufijo oxi
Regla 2:
Nomenclatura
funcional (IUPAC)
- Sufijo il y
palabra éter.
Regla 3:
Nomenclatura de
Éteres cíclicos
(IUPAC)
- Prefijo oxa
Regla 4:
Nomenclatura
epoxi- (IUPAC)
REGLA 1: NOMENCLATURA SUSTITUTIVA
“OXI”
 Los compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como
“alcoxi” derivados de alcanos.
 La cadena principal es la de mayor longitud y se nombra el alcoxi como un sustituyente.
 acompañado del sufijo oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales.
REGLA 2: NOMENCLATURA FUNCIONAL
 La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos
grupos alquilo.
 Determinar las cadenas de carbonos y se nombrar alfabéticamente los grupos
alquilo que parten del oxigeno colocando el sufijo il , por ultimo se escribe el
nombre éter para formar el compuesto. .
REGLA 3: NOMENCLATURA DE ÉTERES
CÍCLICOS
 Se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.
 La numeración comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo oxa-
seguido del nombre del ciclo.
REGLA 4: NOMENCLATURA (IUPAC)
“ EPOXI- “
 Cuando un éter esta unido a dos carbonos contiguos de un
hidrocarburo se lo nombra con la palabra epoxi-
2,3-epoxibutano
EJERCICIOS SOBRE ÉTERES
 Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene
lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con
la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
 Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior.
 El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere
polaridad a la moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo
hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un
átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una
reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una
función hidroxilo, es decir, un enol.
PUNTOS DE EBULLICIÓN.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son
más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las
cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos
correspondientes.
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor
parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos.
Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e
irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
Compuesto
Punto de fusión
[ºC]
Punto de ebullición
[ºC]
Solubilidad en agua
[g/100ml]
Aldehídos
Formaldehído -92 -21 Completamente miscible
Acetaldehído -123 20 Completamente miscible
Butiraldehído -99 76 4
Bezaldehído -26 179 0.3
Cetonas
Acetona -95 56 completamente miscible
Metiletilcetona -86 80 25
Dietilcetona -42 101 5
Benzofenona 48 306 Insoluble
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
 Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En
ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que
contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza
por -al para indicar un aldehído.
 Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada
lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
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  • 1. UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA EQUINOCCIAL FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD EUGENIO ESPEJO TEMA: ÉTERES, CETONAS Y ALDEHÍDOS ALUMNOS: • DIANA ARELLANO • ADRIANA ESPINOZA • MARIA JOSE CABRERA CURSO: NIVELACIÓN “A” – ODONTOLOGÍA
  • 2. ÉTERES Propiedades de los Éteres:  No forman puentes de hidrógeno  Son poco solubles en agua  Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).  Poseen poca reactividad  Son compuestos estables Aplicaciones de los éteres:  Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.  Combustible inicial de motores Diésel  Fuertes pegamentos  Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo
  • 3. GRUPO FUNCIONAL DEL TIPO R y R` son un grupo alquilo, iguales o distintos , estando el átomo de oxígeno unido a estos .
  • 4. CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES R – O – R R – O – R` Ar – O – Ar R – O - Ar • Cuando ambos grupos alquilo son iguales . Simétricos o simples • Cuando los grupos alquilo son distintos .Asimétricos • Cuando tienen radicales aromáticos enlazados al oxigeno.Aromáticos • Cuando un radical es aromático y el otro alifático. Aromáticos – Alifáticos
  • 5. NOMENCLATURA DE ÉTERES SEGÚN REGLAS “ IUPAC” Regla 1: Nomenclatura sustitutiva (IUPAC) - Sufijo oxi Regla 2: Nomenclatura funcional (IUPAC) - Sufijo il y palabra éter. Regla 3: Nomenclatura de Éteres cíclicos (IUPAC) - Prefijo oxa Regla 4: Nomenclatura epoxi- (IUPAC)
  • 6. REGLA 1: NOMENCLATURA SUSTITUTIVA “OXI”  Los compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como “alcoxi” derivados de alcanos.  La cadena principal es la de mayor longitud y se nombra el alcoxi como un sustituyente.  acompañado del sufijo oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales.
  • 7. REGLA 2: NOMENCLATURA FUNCIONAL  La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo.  Determinar las cadenas de carbonos y se nombrar alfabéticamente los grupos alquilo que parten del oxigeno colocando el sufijo il , por ultimo se escribe el nombre éter para formar el compuesto. .
  • 8. REGLA 3: NOMENCLATURA DE ÉTERES CÍCLICOS  Se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.  La numeración comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
  • 9. REGLA 4: NOMENCLATURA (IUPAC) “ EPOXI- “  Cuando un éter esta unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se lo nombra con la palabra epoxi- 2,3-epoxibutano
  • 10.
  • 12.
  • 13.  Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.  Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
  • 14.  El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol.
  • 15. PUNTOS DE EBULLICIÓN. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
  • 16. Compuesto Punto de fusión [ºC] Punto de ebullición [ºC] Solubilidad en agua [g/100ml] Aldehídos Formaldehído -92 -21 Completamente miscible Acetaldehído -123 20 Completamente miscible Butiraldehído -99 76 4 Bezaldehído -26 179 0.3 Cetonas Acetona -95 56 completamente miscible Metiletilcetona -86 80 25 Dietilcetona -42 101 5 Benzofenona 48 306 Insoluble
  • 17. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.  Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.  Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
  • 18. Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común Aldehído HCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído Cetonas CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona