Louis Pasteur descubrió en 1848 que los cristales de ácido tartárico existían en dos formas distintas que eran imágenes especulares una de la otra. Al separar y disolver cada forma, encontró que una desviaba la luz polarizada hacia la derecha mientras que la otra lo hacía hacia la izquierda. Esto lo llevó a proponer que las moléculas de cada forma eran también imágenes especulares, teniendo la misma composición química pero diferente ordenamiento espacial de los átomos. Esto introdujo el concepto

2. En 1848 Louis Paste
observando los cristal
de ácido tartári
descubrió algo que lo intri
Continuó investigando y lle
a establecer una relación ent
la forma exterior de los cristal
su constitución química
su acción sobre
luz polarizad
1848 Louis (1822 – 1895) tenía sólo 26 años!!!

3. “... En el tartrato de sodio y amonio
existen en dos formas distintas
de cristales
visibles al microscopio
que son imágenes en el espejo
uno del otro.”

4. Cuidadosamente separó ambos tipos de cristales
y disolvió cada uno en agua encontrando que
ambos son ópticamente activos:
“…uno de ellos desvía la luz polarizada
hacia la izquierda, LEVÓGIRO;
el otro desvía la luz polarizada
hacia la derecha, DEXTRÓGIRA.
El ángulo de desviación es de igual magnitud
pero signo opuesto.”

5. Las sustancias
que tienen la propiedad
de rotar
el plano de la luz polarizada,
se dice que son
ópticamente activas.
¿cómo?
“…observé que
la mezcla en partes iguales
de ambas formas cristalinas
es ópticamente inactiva.”
Louis Pasteur
Decimos que es
una mezcla racémica.

7. Pasteur propuso que las moléculas que formaban estos cristales
debían ser imágenes en el espejo entre si,
del mismo modo que eran sus respectivos cristales.

8. Existen moléculas con la misma
composición química
y con idénticos enlaces entre los
átomos, es decir…
… los mismos átomos
unidos en igual forma,
Pero, las moléculas son diferentes entre sí
debido al ordenamiento en el espacio de esos átomos.

9. Lo mismo ocurre con nuestras manos, los pies o los guantes:

10. Definición de Lord Kelvin en 1893:
“denomino quiral toda figura geométrica, o todo grupo de puntos,
para la que su imagen en un espejo plano, idealmente realizada,
no puede hacerse coincidir consigo misma.”
El carbono que se encuentra unido a
cuatro átomos y/o
grupos de átomos diferentes,
Se llama
CARBONO QUIRAL
o ASIMÉTRICO.

11. Para medir el ángulo de rotación se utiliza un
POLARÍMETRO
que esquemáticamente está armado:
Aquí va la sustancia

12. Veamos con más detalle
como funciona el
POLARÍMETRO…

14. Si la sustancia desvía el plano de la luz hacia la derecha
decimos que es dextrógira (+) o dextrorrotatoria,
en caso contrario es levógira (-) o levorrotatoria.
El valor de la rotación óptica de una sustancia
en condiciones estándar se llama
ROTACIÓN ESPECÍFICA
Es una constante física para cada sustancia,
como su punto de fusión o su densidad,
y permite por ejemplo:
identificar la sustancia
determinar la concentración de una solución de la sustancia
determinar su grado de pureza

15. Pasteur determinó algunas propiedades
para las diferentes formas de los ácidos tartáricos
Fórmula Global
Punto de Densidad a
fusión (ºC) 15ºC g/mL
ácido tartárico (+) 170 +11,98 1,760
acido tartárico (-) 170 -11,98 1,760
ácido meso-tartárico (+) 140 0 1,666
ácido tartárico-racémico 205 0 1,687
Observa y analiza los resultados.

16. Esta historia
continúa …
Prof. María Cristina Scaglia - 2009