Este documento describe un experimento de laboratorio sobre hidrocarburos alifáticos. Los estudiantes observarán las propiedades físicas y químicas del ciclohexano y ciclohexeno y generarán acetileno a partir de carburo de calcio. Realizarán pruebas de insaturación del ciclohexeno usando bromo/tetracloruro de carbono y permanganato de potasio. Compararán la solubilidad y reactividad del ciclohexano y ciclohexeno.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
“FRANCISCO DE MIRANDA”
ÁREA DE AGRO Y MAR
PROGRAMA DE INGENIERÍA AGRONÓMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO QUÍMICA II
PRACTICA Nº 2
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1. OBJETIVOS:
 Observar algunas propiedades físicas y químicas de varios hidrocarburos alifáticos.
 Preparar acetileno a partir de carburo de calcio.
2. FUNDAMENTOS TEORICOS
Los compuestos del carbono más simples se denominan hidrocarburos. Están constituidos únicamente por
carbono e hidrógeno, y forman la base estructural común a todos los demás compuestos orgánicos.
Los enlaces carbono-hidrógeno son siempre enlaces simples, muy similares en cualquier tipo de compuestos. Por
el contrario, como ya sabemos, los enlaces carbono-carbono pueden ser de tres tipos: simples, dobles y triples, lo
que produce un comportamiento distinto en los compuestos correspondientes. Por otra parte, la disposición de la
cadena hidrocarbonada, según sea abierta (lineal) o cerrada (cíclica), da lugar también a pequeñas variaciones en
las propiedades físicas y químicas de los respectivos compuestos. Las distintas posiciones de los elementos
singulares de la molécula (enlaces múltiples y ramificaciones de la cadena), también afectan al comportamiento
de los compuestos. Por todo ello, conviene clasificar los hidrocarburos en distintos grupos, lo que permitirá hacer
su estudio de forma más sistemática.
En primer lugar, se pueden dividir los hidrocarburos en dos grandes grupos: alifáticos y aromáticos. El carácter de
aromaticidad, que estudiaremos después, se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos
(como el benceno), y confiere a los compuestos ciertas propiedades características, que los diferencian de los
demás, lo que justifica su estudio como grupo propio. Los hidrocarburos alifáticos se pueden subdividir, a su vez,
en acíclicos y alicíclicos, según que la cadena hidrocarbonada sea abierta o cerrada (cíclica). Ambos grupos
comprenden tres tipos distintos de hidrocarburos: alcanos o cicloalcanos, cuando sólo existen enlaces simples
C—C; alquenos o cicloalquenos, cuando tienen algún doble enlace C=C, y alquinos, si tienen algún triple
enlace C C.
Se utilizan también corrientemente los nombres de hidrocarburos saturados o parafinas, para designar a los
alcanos, hidrocarburos etilénicos u olefinas, para los alquenos, y de hidrocarburos acetilénicos para los alquinos;
incluyendo muchas veces también a los respectivos compuestos cíclicos. Algunas veces, dentro de cada grupo, se
distingue entre hidrocarburos lineales o normales y ramificados, pero esta diferencia, como veremos, es
relativamente pequeña.
3.MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
- Agitador de vidrio - Ciclohexano
- Pipeta graduada de 5 y 10 mL - Ciclohexeno
- Embudo de separación - Solución de Br2/CCl4
- Tubos de ensayo - Reactivo de Baeyer (solución
- Kitasato acuosa de KmnO4 al 0,3 %)
- Pinza - Reactivo de Tollens (solución
- Bureta de 25 mL de AgNO3 en NH3)
- Matraz - Solución de Hidróxido de Sodio
- Carburo de Calcio
- Eter dietílico

2. 4) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Pruebas de insaturación del Ciclohexeno
a) Reacción con Br2/CCl4
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de bromo en tetracloruro de carbono, agregue 1 ml de
ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.
b) Reacción con KMnO4
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de Reactivo de Baeyer, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe
e interprete los resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.
4.2. Propiedades Físicas y Químicas del Ciclohexano y Ciclohexeno
a. Solubilidad
- En tres (3) tubos de ensayo pequeños, colocar separadamente 1 mL de agua destilada, 1 mL de éter y
1 mL de metanol
- Agregar a cada tubo 1 mL de Ciclohexano y agitar
- Anotar las observaciones
- Repetir con ciclohexeno
b. Reactividad
- En tres (3) tubos de ensayo pequeños colocar separadamente 1 mL de ciclohexano en cada tubo
- Añadir a uno de ellos 4 ó 5 gotas de Bromo en Tetracloruro de Carbono (Br2/CCl4). ESTO DEBE
REALIZARSE DENTRO DE LA CAMPANA
- Permitir que la reacción suceda: a oscuras y en presencia de luz
- Agitar y observar
- Al segundo tubo añadir 5 gotas del Reactivo de Baeyer (solución acuosa de KmnO4 al 0,3 %) en
medio alcalino; calentar, agitar y anotar las observaciones
- En el tercer tubo añadir 5 gotas del Reactivo de Tollens (solución de AgNO3 en NH3), añadir unas
gotas de NaOH; calentar, agitar y anotar las observaciones
- Repetir el ensayo anterior con el ciclohexeno
- Escribir todas las reacciones correspondientes
4.3. Obtención de Acetileno
- Revisar el equipo de recolección de gas, instalado por el profesor, en lo que se refiere a conexiones para
evitar fugas del gas (según figura 1).
- Pesar con presicion 1 g de CaC2 en trozos
- Colocar la cantidad pesada en un kitasato, el cual estará conectado a una bureta que contiene agua.
- Abrir la válvula de la bureta y dejar caer el agua gota a gota para iniciar la reacción.
- Hacer burbujear el gas (acetileno) a través de: 1) solución de Reactivo de Baeyer, 2) solución de Br2/CCl4 al 1
%, 3) solución de Reactivo de Tollens
- Anotar las observaciones
- Escribir las reacciones correspondientes
PRECAUCIÓN: El precipitado Acetiluro de Plata debe disolverse con una mezcla de Ácido Nítrico y Ácido
Sulfúrico en agua en una proporción 3:1:1. Esto es debido a la explosividad de dicho precipitado.

3. 4
Figura 1. Equipo para la Obtención del Acetileno
5. TRABAJO PREVIO DEL ALUMNO
Investigar
a. Ecuación de obtención de Acetileno a partir de Carburo de Calcio
b. Ecuaciones de las reacciones de Ciclohexano, Ciclohexeno y Acetileno con: Br2/CCl4, Reactivo de Baeyer
y Reactivo de Tollens.
Carburo de
calcio solido
H2O

4. 5
6. CUESTIONARIO
1. Describa un ensayo de laboratorio y escriba las ecuaciones para diferenciar:
a. Ciclohexano del Acetileno
b. Ciclohexeno del Acetileno
2. ¿Qué sucedería si en vez de usar Acetileno, se hubiera utilizado 2-Butino con el Reactivo de Tollens?
3. ¿Para que se utiliza:
a. Reactivo de Tollens
b. Reactivo de Baeyer
4. ¿Qué diferencia hay entre las reacciones de adición y de sustitución?
7. BIBLIOGRAFÍA
- Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica. 2a. Edición.
Alhambra Madrid,1979.
- Linstromberg / Baumgarten. Organic Experiments. 3era
Edición. D.C Heath and Company. London 1.974.
- Vogel A.I. A textbook of Practical Organic Chemistry. Fourth Edition. Longmans London, 1978.
- Wade, JR. Química Orgánica. 2da
Edición. Editorial Pretince Hall Hispanoamericana, S.A. México 1993.
FEBRERO, 2007