El documento describe varios proyectos de investigación sobre la trazabilidad de componentes lipídicos en productos lácteos. Los proyectos se enfocan en validar técnicas analíticas para detectar grasas extrañas en quesos, caracterizar la fracción lipídica de leche de oveja, y aumentar los niveles de ácido linoleico conjugado en productos lácteos fermentados. También describen estudios sobre la detección de mezclas de leches y grasas extrañas en quesos.

1. Trazabilidad de componentes lipídicos en productos lácteos Dr. Javier Fontecha Mantequilla Leche Queso

2. - Proyecto: CAL 01-013 “Validación de técnicas analíticas para la detección de grasas extrañas en quesos con DOP”. -Proyecto: CAM 07G/0039/2003 : " Características de identidad de la fracción lipídica de leche de oveja: Acidos grasos minoritarios y especies moleculares de triglicéridos”. - Proyecto: AGL2002-00887 “ Alternativas para incremetar los niveles de ácido linoleico conjugado en productos lacteos fermentados. -Proyecto: AGL2003-01712 “ Trazabilidad de compuestos saludables y no saludables de la fraccion lipidica de productos lacteos durante procesos tecnológicos, convencionales y alternativos. Potencial utilización como indicadores de calidad. PROYECTOS DE INVESTIGACIÓN

3. DETERMINACIÓN DE LA AUTENTICIDAD DE LA GRASA LÁCTEA 1.- ACIDOS GRASOS - Intervalos de concentración - Relaciones de concentración 2.- GLICERIDOS Mejor preción, mas exactitud, menor tiempo -Composición en triglicéridos por número de átomos de carbono (normativa UE) 3.- ESTEROLES -Detección de grasas vegetales Detectar grasas extrañas en grasa de leche

5. Perfil de triglicéridos de leche (columna capilar de 2.5 m )

6. TRIGLICERIDOS DE LECHE DE CABRA  Adición de grasas extrañas en grasa de leche de cabra - Sebo y Aceite de palma (detección 3-5%) - Mezclas de grasas de leche de cabra y vaca (detección < 15%) M = 11,179C40- 4,089C42- 1,905C44+ 10,258C50- 7,697C52+ 5,014C54 = 96,9-104,4 Fontecha, J.; Díaz, V.; Fraga, MJ.; Juárez, M. JAOCS, 75,1893 (1998) M = 7.733C42 + 2.428C50 + 1.392C52 = 98,71 – 101,25  Adición de grasas extrañas en grasa de leche de oveja. Goudjil, H; Fontecha, J.; Fraga, MJ: Juárez, M. JAOCS 80,219 (2003) TRIGLICERIDOS DE LECHE DE OVEJA

8.  MANTEQUILLAS FRACCIONADAS - Fracciones con calidad nutricional y organoléptica reforzada. - Ingredientes en repostería.  GRASAS INTERESTERIFICADAS ENZIMATICAMENTE - Distribución específica de los ácidos grasos. -Valor nutricional añadido. ESPECIES MOLECULARES DE TRIGLICERIDOS

9. TRIGLICÉRIDO Ácido graso saturado Ácido graso mono-insaturado Ácido graso poli-insaturado Departamento de Productos Lácteos INSTITUTO DEL FRIO GRASA SÓLIDA ACEITE Propiedades reológicas Punto de fusión

10. TRIGLICÉRIDOS DE GRASA DE LECHE (COLUMNA CAPILAR DE 30 m) 0 5 15 20 10 Col 18 28 38 47 56 66 74 79 88 96 103 112 121 C54 C52 C50 C48 C46 C44 C42 C40 C38 C36 C34 C32 C30 C28 20 15 10 5 Minutos Patrón n-27

11. Composición en TG de leche de cabra Fontecha et al., (2000) Int. Dairy Journal

12. DETERMINACION DE ESTEROLES - CALIDAD NUTRICIONAL: NIVEL DE COLESTEROL - ADULTERACION CON GRASAS VEGETALES:  -SITOSTEROL -TRAZADORES AÑADIDOS: MANTEQUILLAS SUBVENCIONADAS POR LA UNION EUROPEA.

13. DETERMINACIÓN DE COLESTEROL Y ESTEROLES MINORITARIOS LIPIDOS MUESTRA LACTEA INSAPONIFICABLE TRIMETILSILIL DERIVADOS FRACCION ESTEROLICA Saponificación C. Capa Fina Derivatización ESTEROLES (1) FIL-IDF (1992) Metoxilación ESTERES METILICOS (6) Alonso et al . (1997) (5) (4) Precht (2001) UE (1994) (3) ESTEROLES (2) CROMATOGRAFIA de GASES

14. Goudji,H.,Torrado, S., Fontecha, J.; Martínez-Castro, I., Fraga, MJ:; Juárez. M. Lai t, 83, 1 (2003) FRACCION ESTEROLICA DE LECHE DE OVEJA Minutos IS 1 1. Escualeno 3 3. Latosterol 5 5. Dihidrolanosterol 4 4. Desmosterol 2 2. Colesterol 6 6. Lanosterol

15. Determinación de compuestos saludables desde el punto de vista nutricional Evaluar el efecto de los procesos tecnológicos (grado de alteración por oxidación o lipolisis) -Alteración cualitativa y cuantitativa de los compuestos saludables -Generación compuestos no saludables TRAZABILIDAD DE COMPUESTOS DE LA FRACCIÓN LIPIDICA DE PRODUCTOS LACTEOS AUTENTICIDAD y CALIDAD

16. C18:1 9,12C18:2 (c,c) 9,12,15C18:3(c,c,c) 9,11C18:2 conj(c,t) C20 C22 C23 C24 C20:4 x iC18:2 conj iC18:3 C20:1 Minutos iC18:2 8 9 10 11 5 6 7 1 2 3 4 45 50 55 CROMATOGRAMA PARCIAL DE LOS ÉSTERES METÍLICOS DE ÁCIDOS GRASOS C18:1 A C24 DE GRASA DE LECHE DE OVEJA Ácido linolénico Ácido linoleico Ácido linoleico conjugado (CLA)

17. ACIDOS GRASOS ESENCIALES EN LA DIETA Dietas sin grasa: -Enfermedades de la piel -Retardo en el crecimiento -Impide la reproducción -Degeneración de órganos Ácido linoleico C18:2 (W6) Ácido linolénico C18:3 (W3)

18. trans 10, cis 12 CLA cis 9, trans 11 CLA Acido linoleico ÁCIDO LINOLEICO CONJUGADO

19. CLA EN LA DIETA Lácteos Vacuno Cerdo Pollo Otras

21. ACIDOS GRASOS TRANS (TFA)

22. ACIDOS GRASOS TRANS (TFA) TOTAL CIS TRANS TLC-Ag + NO 3

24. Figure 1. Scheme of extraction process of cholesterol oxides.

25. Calvo, M.V., Ramos, L. & Fontecha, J. J. Sep. Sci. 26, 927 (2003) Figure 2. GC-MS fragmentograms (SIM Mode) of the oxysterol-containing fraction of a standard solution ( A ) and a whole milk powder ( B ). Peaks assigment and monitorizing ions: ( 1) Cholesterol ( m/z 301); ( 2) 5-a, 6-a epoxycholesterol ( m/z 384); ( 3) 25-hidroxycholesterol ( m/z 273); ( 4) 19-hidroxycholesterol ( IS ) ( m/z 354); ( 5) 6-ketocholestanol ( m/z 289); ( 6) 7-ketocholesterol ( m/z 400); ( 7) cholestanetriol ( m/z 402) Figure 3. Effect of storage time on 7-ketocholesterol (  ) and 25-hydroxycholesterol (  ) level, present in a whole milk powder. A: ( t=0); B: (t=6 months) and C: (t=24 months). FORMACIÓN DE ÓXIDOS DE COLESTEROL 0 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5  gCOPs/g fat A B C

26. Márquez-Ruiz et al. J Chromatogr. 749, 55 (1996) DETERMINACION DE COMPUESTOS DE OXIDACION