Este documento define los nucleótidos y describe su estructura química. Los nucleótidos están formados por una base nitrogenada, una aldopentosa y ácido fosfórico. Si falta el ácido fosfórico se denominan nucleósidos. Los nucleótidos cumplen funciones estructurales y energéticas importantes como unidades de los ácidos nucleicos, segundos mensajeros y transportadores de energía.

1. Prof. Dr. Marcelo Osvaldo Lucentini

2. NUCLEÓTIDOS: definición
 Son compuestos orgánicos ;
 Formados por la asociación de una:
 Base nitrogenada (pirimídica ó púrica);
 Una aldopentosa y,
 Acido fosfórico…
 Si falta el ácido fosfórico, se denominan:
NUCLEOSIDOS …

3. NUCLEÓTIDOS:
+ +
PENTOSA
FÓSFORO
BASE
NITROGENADA
NUCLEÓTIDO

4. NUCLEÓSIDOS:
+
NUCLEÓSIDO
BASE
NITROGENADA
PENTOSA

5. FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS
NUCLEÓTIDOS:
 Unidades estructurales de ácidos nucleicos;
 Segundos mensajeros: AMPc; GMPc;
 Transportadores de energía química: ATP ;
 Transportadores de moléculas activadas:
UDP-glu; UDP-gal; CDP-acilglicerol;
 Forman parte de coenzimas:
NAD,FAD;CoA;SAM ;
 Funciones reguladoras: ADP.

6. IMPORTANCIA BIOMÉDICA:
 Los nucleótidos tienen gran capacidad
para absorber luz ultravioleta, de allí la
posibilidad de sufrir alteraciones o formar
asociaciones carcinogenéticas (dímeros de
timina);
 Gota e hiperuricemias;
 Tratamiento del cáncer y SIDA con
análogos sintéticos de bases, nucleósidos y
nucleótidos.

7. BASES NITROGENADAS:
H
H
1 N
H
2 N
3
4
5
6
7
N
8 H
N 9
H
H
N
1
3 N
4
5
2 H 6H
PIRIMIDINA PURINA

8. BASES PÚRICAS:
PIRIMIDINA IMIDAZOL

9. BASES PIRIMÍDICAS:
NH2
O
CH3
O
O
TIMINA
HN
N
H
2 N 1
H
3 N
4
5
6
N
H
CITOSINA URACILO
O
O
HN

10. BASES PÚRICAS:
NH2
N
H
ADENINA
1 N
2
N
3 9
4
5
6 7
N
8

11. BASES PÚRICAS:
O
N
GUANINA
1 HN
2
H2N
3
4
5
6 7
N
8
N
9

12. METILPURINAS VEGETALES:
 Son metilxantinas ;
 Ejemplos:
 Cafeína(1,3,7trimetilxantina);
 Teofilina(1,3 dimetilxantina);
 Teobromina (3,7 dimetilxantina).
CH3
H3C
N
O CH3
N
N
N
O

13. ALDOPENTOSA:
C
H C
HO H
CH2.OH
-D-ribofuranosa
1´
2´ H C OH
3´ H C OHO
4´
5´

14. ÁCIDO FOSFÓRICO:
O
HO P OH
OH
PO4H3

15. UNIONES QUÍMICAS:
 La unión química que se establece entre
la base nitrogenada y la aldopentosa es
de tipo acetálica N-glucosídica);
 La misma se establece entre la posición 1
de la base pirimídica ó 9 de la base
púrica y la 1´de la pentosa;
 La unión entre la posición 5´de la
pentosa y el ácido fosfórico es de tipo
éster fosfórico…

16. O
-
O P O CH2 O
O-
O
URIDÍNMONO-
FOSFATO
(UMP)
N
NUCLEÓTIDO PIRIMÍDICO:
H
Ester
fosfóriOco
Enlace -N-
glucosídico
1´
1 NH

17. -
O
NUCLEÓTIDO PÚRICO:
NH2
N
N
N
P O CH2O
Enlace 
glucosídico
Ester
Of
-
osfórico
Adenosín-
monofosfato
(AMP)
O N 9
1´

18. NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS
Nomenclatura:
 Base:
Adenina:
Guanina:
Citosina:
Timina:
Uracilo:
Nucleósido:
(d)Adenosina
(d)Guanosina
(d)Citidina
(d)Timidina
(d)Uridina
Nucleótido:
(d)AMP
(d)GMP
(d)CMP
(d)TMP
(d)UMP






19. PROPIEDADES DE LOS NUCLEÓTIDOS
 Absorben luz ultravioleta (260 nm);
 Son moléculas planas;
 No hay libertad de rotación alrededor
del enlace -N-glucosídico;
 Presentan tautoterismo;
 Conformación syn y anti.

20. PROPIEDADES DE LOS NUCLEÓTIDOS:
 Tautomería de grupos funcionales :
NH2 NH O OH
amino- imino oxi hidroxi

21. FORMAS SYN Y ANTI:
PO.CH2
O
N
N
N
N N
N N
N
NH2
NH2
PO.CH2
O
AMP
Forma syn
AMP
Forma anti

22. ADENOSÍN TRIFOSFATO (ATP):
ADENINA
O O
O-
O-
O-
Anhídridos de ácido
1´
5´ O
O CH2 O P O P O P O-
Principal transportador de energía

23. AMP 3´-5´CÍCLICO (AMPc):
ADENINA
O
O
OH
O
2´
1´
3´
4´
5´CH2.O.P
Enlace
fosfodiéster
O-
OH

24. O
Enlace fosfodiéster
O 5´CH2.O.P.O-
3´
OH
1´
3´
UNIÓN INTERNUCLEOTÍDICA:
(fosfodiéster)
ADENINA CITOSINA
O
O
H
5´CH2.O P

25. OH
5´ P P P P
ESCRITURA TAQUIGRÁFICA:
5´pGpApTpCpA 3´ G
A T C A
3´

26. Tipos;
Estructura química;
Funciones

27. DOGMA CENTRAL DE LA
BIOLOGÍA MOLECULAR:
ADN
PROTEINA
Núcleo
Transcriptasa
reversa
Transcripción
ARNm
Traducción
citoplasma ribosoma
Replicación

28. ESTRUCTURA DEL ADN:
 1. DOBLE HÉLICE POLINUCLEOTÍDICA;
 2. CADENAS ANTIPARALELAS: Una
hebra corre en sentido 5´3´y la otra, 3´5´;
 3. BASES NITROGENADAS:
ADENINA-TIMINA-CITOSINA-GUANINA;
 4. (dT) = (dA) y (dG) = (dC);
5. COMPLEMENTARIDAD ENTRE LAS MISMAS:
 A-T (dos puentes de hidrógeno);
 C-G (tres puentes de hidrógeno).

29. ESTRUCTURA DEL ADN:

30. ALDOPENTOSADELADN:
C
H C
CH2.OH
HO H
-D-2-desoxirribofuranosa
1´
2´ H C H
3´ H C OHO
4´
5´

31. ESTRUCTURA DELADN
Características generales:
 Presenta hendidura mayor y menor ;
 Se enrolla alrededor de proteínas (histonas);
 Replicación semiconservativa;
 La desnaturalización se utiliza para analizar
su estructura;
 Proporciona la plantilla para la replicación
y la transcripción…

32. ADN: características funcionales:
 Se organiza en cromosomas;
 Buena parte del genoma no se
transcribe;
 Más del 50% del ADN
tiene secuencias
únicas;
 Un 20 a 30% del genoma consiste en
secuencias repetitivas;
 Existen secuencias reguladoras cercanas
al extremo 5´ que pueden ser
amplificadoras o silenciadoras…

33. ORGANIZACIÓN DEL ADN:
Locus
genético
Núcleo
Cromosoma
ADN

34. NUCLEOSOMAS:
 Regularmente espaciados constan de
proteínas básicas ó histonas en complejo
con el ADN:
ADN
HISTONAS

35. IMPORTANCIA BIOMÉDICA DELADN:
 La base química de la herencia y de las
enfermedades genéticas se encuentra en
el ADN;
 Existen variaciones génicas normales
denominadas polimorfismos;
 Variaciones génicas causan enfermedad;
 Gracias a la tecnología del ADN
recombinante, pueden aislarse y
manipularse genes…

36. POLIMORFISMOS DE SECUENCIA:
 Son pequeñas diferencias, generalmente
cambios de pares de bases únicos, que se
establecen entre individuos una vez cada
pocos cientos de pares de bases promedio.
 En este polimorfismo de secuencia, se
basa la determinación la huella
de
dactilar de ADN que se emplea en
medicina forense.

37. HUELLAS DACTILARES DEL ADN:
ADN: padre
ADN: hijo

38. CLONACIÓN DE ADN:
CROMOSOMA
EUCARIÓTICO
Rotura con endonucleasa
de restricción
Transformación de la
célula bacteriana
huésped
Propagación
celular
plásmido
ADN
ligasa
Vector
recombi-
nante

39. ORGANIZACIÓN DE UNA UNIDAD
3´
exón
poliA
TRANSCRIPCIONAL EUCARIONTE:
ADN (núcleo)
5´ R
ARNm
Proteína H3N+
intrón + ARN maduro
CO.O-
citoplasma
5´ cap 3´

40. ARNm: características generales:
 Heterogéneos pero estables;
 Se sintetizan como largos precursores;
(ARNnh)
 Extremo 5´ con trifosfato
de 7-metilguanosina
(CAP);
 Funciones del CAP:
 Reconocimiento del ARNm por el ribosoma;
 Estabilización del ARNm;
 Evitar el ataque por 5-exonucleasas…

41. ARNm: características generales:
 Extremo 3´con poliadenilatos (poli A);
 Funciones:
 Estabilidad intracelular del ARNm;
 Evitar el ataque por 3´-exonucleasas;
 Permitir el pasaje del ARNm al
citoplasma…
5´
3´

42. ARNm: características generales:
 Procesamiento post-transcripcional:
 Eliminación de regiones no codificantes
ó intrones (splicing);
 El ARNm lleva los codones;
 Cada codón codifica un aminoácido…
(salvo los codones sin sentido)

43. ARN transferencia:
C
C
3´
5´
Brazo D
Brazo anticodón
Brazo
TwC
Puentes de
hidrógeno
AAA Brazo
aminoacídico

44. ARNt: características generales:
 75 nucleótidos;
 Moléculas adaptadoras;
 20 especies distintas;
 Cuatro brazos principales;
 Uno adicional;
 Pareamiento de las bases en los brazos;
 Poca estabilidad en eucariontes…

45. ARN ribosomal:
5S 5.8S 28 S 5S
60 S 40S
RIBOSOMA
80S
ARN r participa en:
Ensamblaje ribosómico y en la fijación ribosomal delARN m

46. ARNs estables y pequeños (Snurps)
 Ribonucleoproteínas pequeñas ;
 Distribuidas en núcleo, citoplasma o ambos;
 Participan en la regulación del gen:
 Remoción del intrón;
 Procesamiento de ARNm precursor;
 Procesamiento del poli A…