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Universidad Central de Venezuela
Facultad de Farmacia
Química Orgánica I
Tema 4
1
Compuestos Aromáticos
Se le denominó así porque
• Bálsamos
• Resinas y
• Aceites esenciales
Los primeros aislados de plantas, se obtenían de
mezclas de olor agradable como:
Aromaticidad
Pero también existen compuestos aromáticos sin olor
y con olor desagradable.
2
Aromaticidad
Hoy, el término Aromático
Sustancias como el benceno y similares a él en cuanto a:
• Estructura.
• Comportamiento químico.
• Son cíclicos.
• Estables.
3
Estabilidad del benceno
Para la molécula de etileno:
H
HH
H
ψ1
Ψ2
*
E
Ep = 2a + 2b
Para en benceno
Aromaticidad
Debido a los 3 dobles enlaces del benceno, se
esperaría que la Ep = (E del etileno) x 3.
Es decir,
E p teórica = 3(2a + 2b)
E p teórica = 6a + 6b
E p experimental = 6a + 8b
E p = 2 b Energía de
Resonancia
Energía que confiere
estabilidad
4
 
Aromaticidad
Resonancia del benceno
5
Representación de los OM p del benceno
Aromaticidad
E
Cíclico
Conjugado
OM enlazantes llenos
1
2
3
4 5
6
6
Requerimientos para la aromaticidad
Aromaticidad
Regla Hückel
Un sistema conjugado cíclico es aromático si:
E
( )n
1) Es plano.
Estrictamente aplicable a
compuestos monocíclicos
2) Contienen 4n + 2 e- p, n = 0, 1,2,3,….n
4n + 2 4n
3) OM enlazantes y no enlazantes llenos.
4) OM antienlazantes vacíos.
Aromático Antiaromático 7
Todas las moléculas a continuación:
Aromaticidad
• Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos
Naftaleno Antraceno
Fenantreno
Benceno
[18]-Anuleno
Tiofeno
Sólo un par de electrones
del azufre ocupa un orbital
p que forman parte de la
nube electrónica p
aromática.
8
Todas las moléculas a continuación:
Aromaticidad
• Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos
Un par de electrones del
nitrógeno ocupa un orbital
sp2 que no forman parte
de la nube electrónica p
aromática.
Piridina
Furano
Sólo un par de electrones
del oxígeno ocupa un
orbital p que forman parte
de la nube electrónica p
aromática.
9
Todas las moléculas a continuación:
Aromaticidad
• Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos
IndolPirrol Pirimidinas Purina
4 n + 2 = 6 4 n + 2 = 10 4 n + 2 = 6 4 n + 2 = 10
10
Aromaticidad
Sistema ciclopropeno
e- p = 2
1. 2 es un número de Hückel.
2. No hay conjugación (resonancia)
porque uno de lo tres C es sp3.
4x0+2 = 2
Diagrama de energía de OM
No aromático
OM enlazantes lleno
11
No existe la
posibilidad de
movimiento
electrónico
X
Aromaticidad
e- p = 4
1. Hay conjugación (resonancia).
2. e- p= (4n)
3. OM con e- desapareados.
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Diagrama de energía de OM
Antiaromático
OM enlazantes lleno
OM antienlazantes con e-
desapareados
Anión Ciclopropenilo
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12
Aromaticidad
Profa. Gricela Lobo
e- p = 2
1. 2 es un número de Hückel cuando n=0.
2. Hay conjugación (resonancia).
3. OM enlazante lleno.
4x0 + 2 = 2, donde n = 0
Diagrama de energía de OM
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13
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OM no enlazantes con electrones
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Aromaticidad
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14
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2. Con conjugación (resonancia).
3. OMs no enlazantes desapareados.
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4n, 4 x 1 = 4
15
AromáticoAntiaromático Antiaromático
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16
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18
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Tema 4. aromaticidad.

  • 1. Universidad Central de Venezuela Facultad de Farmacia Química Orgánica I Tema 4 1
  • 2. Compuestos Aromáticos Se le denominó así porque • Bálsamos • Resinas y • Aceites esenciales Los primeros aislados de plantas, se obtenían de mezclas de olor agradable como: Aromaticidad Pero también existen compuestos aromáticos sin olor y con olor desagradable. 2
  • 3. Aromaticidad Hoy, el término Aromático Sustancias como el benceno y similares a él en cuanto a: • Estructura. • Comportamiento químico. • Son cíclicos. • Estables. 3
  • 4. Estabilidad del benceno Para la molécula de etileno: H HH H ψ1 Ψ2 * E Ep = 2a + 2b Para en benceno Aromaticidad Debido a los 3 dobles enlaces del benceno, se esperaría que la Ep = (E del etileno) x 3. Es decir, E p teórica = 3(2a + 2b) E p teórica = 6a + 6b E p experimental = 6a + 8b E p = 2 b Energía de Resonancia Energía que confiere estabilidad 4  
  • 6. Representación de los OM p del benceno Aromaticidad E Cíclico Conjugado OM enlazantes llenos 1 2 3 4 5 6 6
  • 7. Requerimientos para la aromaticidad Aromaticidad Regla Hückel Un sistema conjugado cíclico es aromático si: E ( )n 1) Es plano. Estrictamente aplicable a compuestos monocíclicos 2) Contienen 4n + 2 e- p, n = 0, 1,2,3,….n 4n + 2 4n 3) OM enlazantes y no enlazantes llenos. 4) OM antienlazantes vacíos. Aromático Antiaromático 7
  • 8. Todas las moléculas a continuación: Aromaticidad • Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos Naftaleno Antraceno Fenantreno Benceno [18]-Anuleno Tiofeno Sólo un par de electrones del azufre ocupa un orbital p que forman parte de la nube electrónica p aromática. 8
  • 9. Todas las moléculas a continuación: Aromaticidad • Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos Un par de electrones del nitrógeno ocupa un orbital sp2 que no forman parte de la nube electrónica p aromática. Piridina Furano Sólo un par de electrones del oxígeno ocupa un orbital p que forman parte de la nube electrónica p aromática. 9
  • 10. Todas las moléculas a continuación: Aromaticidad • Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos IndolPirrol Pirimidinas Purina 4 n + 2 = 6 4 n + 2 = 10 4 n + 2 = 6 4 n + 2 = 10 10
  • 11. Aromaticidad Sistema ciclopropeno e- p = 2 1. 2 es un número de Hückel. 2. No hay conjugación (resonancia) porque uno de lo tres C es sp3. 4x0+2 = 2 Diagrama de energía de OM No aromático OM enlazantes lleno 11 No existe la posibilidad de movimiento electrónico X
  • 12. Aromaticidad e- p = 4 1. Hay conjugación (resonancia). 2. e- p= (4n) 3. OM con e- desapareados. 4n, 4x1 = 4 Diagrama de energía de OM Antiaromático OM enlazantes lleno OM antienlazantes con e- desapareados Anión Ciclopropenilo 4n 12
  • 13. Aromaticidad Profa. Gricela Lobo e- p = 2 1. 2 es un número de Hückel cuando n=0. 2. Hay conjugación (resonancia). 3. OM enlazante lleno. 4x0 + 2 = 2, donde n = 0 Diagrama de energía de OM Aromático OM enlazantes lleno Catión Ciclopropenilo 13
  • 14. ciclobutadieno OM no enlazantes con electrones desapareados Aromaticidad Antiaromático 14 1. Es un sistema 4n. 2. Con conjugación (resonancia). 3. OMs no enlazantes desapareados. e- p = 4 4n, 4 x 1 = 4
  • 15. 15 AromáticoAntiaromático Antiaromático Ciclobutadieno 4n Hay conjugación benceno 4n + 2 Hay conjugación Ciclooctatetraeno 4n Hay conjugación Aromaticidad
  • 16. 16 Aromaticidad Ciclopropeno 4n+2 No hay conjugación No-Aromático Antiaromático Anión Ciclopropenilo 4n Hay conjugación Catión Ciclopropenilo 4n + 2 Hay conjugación Aromático
  • 17. 17 Aromaticidad No-Aromático Antiaromático Aromático Ciclopentadieno 4n No hay conjugación Catión Ciclopropenilo 4n Hay conjugación Anión Ciclopropenilo 4n + 2 Hay conjugación
  • 18. 18 Aromaticidad Aromático Hay conjugación Aromático 4x1+2 = 6 4n+2 Hay conjugación 4x2 + 2 = 6 4n+2