Este documento describe una práctica de laboratorio para obtener un aldehído a partir de un alcohol primario mediante oxidación con una mezcla sulfocrómica, y reconocerlo usando reactivos como Tollens, Fhelling y Schif. Se explica que los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo unido a al menos un átomo de hidrógeno, y pueden ser alifáticos o aromáticos. El destilado obtenido reacciona con los reactivos dando lugar a cambios de color característicos que confirman

1. Escuela Superior Politécnica del Litoral
Facultad deb Ciencias Naturales y Matemáticas
Práctica N°10
ALDEHIDOS. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO
Nombre:
Luis Morillo Tapia
Profesora:
Dra. Patricia Manzano Santana
Paralelo:
1
Fecha de entrega:
Miércoles, 31 de julio del 2013

2. 1. OBJETIVOS:
Obtener aldehído, y revisar alguna de sus propiedades físicas y químicas.
2. MARCO TEÓRICO:
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo
funcional carbonilo (C=O) dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos
un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo
funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace
disponible.
El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el
único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia
estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El
segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.
En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico
acoplado al grupo carbonilo.
3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales:
Soporte Universal
Aro de calentamiento
Mechero
Agarradera de tubos
Probeta
Pipeta
Balón de destilación
Agitador
Embudo de separación
Fiola
Reactivos:
Alcohol primario
Tollens
Solución
Agua Schif
Ácido sulfúrico concentrado
Fhelling B
Solución Fhelling A
4. PROCEDIMIENTO

3. Obtención:
Introducir en un balón con tubo de desprendimiento, 30ml de alcohol primario (etanol).
Colocar 10ml de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de decantación,
añadir 40ml de agua; y luego lentamente con precaución agregar 20ml de H2SO4 concentrado.
(mezcla sulfocrómica).
Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de desprendimiento del
balón, otro tampón para ajustar un refrigerante.
Armar un sistema de destilación y comience a calentar el balón levemente hasta el
desprendimiento de vapores.
Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del embudo al balón.
Recoger aproximadamente 30ml del destilado.
Reconocimiento:
Frente al reactivo de Tollens (solución 0,01 M de AgNO3 a la que se agrega gota a gota NH4OH. Nota
este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla explosiva).
a)
b)
Introducir con una pipeta, 2ml del destilado en un tubo de ensayo.
Agregar 1ml del Tollens y calentar por 15 minutos a baño María. Observe y anote.
Frente al reactivo de Fehling (solución Fhelling A: contiene 34,639g de CuSO4.5 H2O disueltos en agua
destilada, hasta 500ml. Solución Fhelling B: 173g de tartrato de sodio y potasio con 50g de NaOH
disueltos en agua destilada hasta 500ml).
a) Introducir en un tubo de ensayo 1,5ml de Fhelling A y 1,5ml de Fhelling B, y calentar en
baño María hasta observar un color azul.
b) Añadir 2ml del destilado y calentar a Baño María hasta observar cambio.
Frente al reactivo de Schif(preparación del reactivo: se obtiene una solución bien diluida de fushina en
agua y luego se le añade solución de bisulfito de sodio hasta decoloración).
a)
b)
Introducir en un tubo de ensayo 2ml del reactivo Schif y observe el color.
Agregar al tubo 1 o 2ml de destilado, espere unos cinco minutos. Observe el color y anote,

4. 5. GRÁFICOS
Imagen 2. Sistema de destilación, donde se ha
dejado salir la mezcla sulfocrómica al balón de
destilación en calentamiento.
Imagen 1. Sistema de destilación,
donde se ve la mezcla sulfocrómica
en el embudo de separación.
Imagen 3. Baño maría. Destilado frente a
los reactivos Tollens y Fhelling.
6. OBSERVACIONES
S. Tollens
S. Fhelling
S. Schif

5. Observación de la
reacción
Observación de la
reacción con
aldehído
Es incoloro
Se torna azul intenso
Es color rosado bajo
Se forman grumos y
el color se torna
medio blanco
Se tornaverdeoscuro
Se hace más intenso
el color
7. RECOMENDACIONES
Manipular con cuidado el ácido sulfúrico para evitar un accidente.
No demorar mucho al momento de abrir el embudo de separación para dejar caer la
mezcla sulfocrómica.
Al momento de realizar el baño maría, esperar por unos minutos para que el
calentamiento sea homogéneo.
8. CONCLUSIONES
Se logró la obtención de un aldehído a partir de un alcohol primario y se realizó el
reconocimiento respectivo con los reactivos de Tollens, Fhelling y Schif donde se pudo observar
un comportamiento característico (estas observaciones se encuentran en la tabla de
observaciones).
9. BIBLIOGRAFÍA
Manual de química orgánica, Beyer y Walter, 1987.
Química Orgánica, Yurkanis, Quinta Edición, 2007.
Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental, ESPOL.
Química Orgánica y Moderna, Griffin, 1981.
10. ANEXOS

6. Preguntas:
(a) ¿Qué es un aldehído?
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo
funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos
un átomo de hidrógeno (-CHO). Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo
funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace
disponible.
(b) ¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído?
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible
por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso
molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, ya que en
comparación
con
estos
son
más
bajos.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de
carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos
y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte
de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
(c) ¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído en esta práctica?
El reactivo principal para la obtención del aldehído es un alcohol primario.
(d) ¿Qué producto se obtiene en el destilado?
Se obtiene como producto un aldehído.
(e) ¿Cuál es el compuesto principal del reactivo de Tollens?
Es un compuesto oxidante, la diamina- plata.
(f) ¿Qué sucede con el reactivo Tollens cuando se le agrega al destilado? Escriba una
semiecuación.
Se reduce a plata metálico.
(g) ¿Qué provoca químicamente el reactivo de Fhelling?
Este reactivo se reduce gracias a la presencia del aldehído, pasa de Cu2+ a Cu metálico.