El documento resume una práctica de laboratorio sobre la acidez de compuestos orgánicos. Se midió el pH de varias sustancias y se calcularon sus constantes de acidez y pKa. Los ácidos carboxílicos fueron más ácidos que los alcoholes. Factores estructurales como sustituyentes electronegativos, efectos inductivos y resonancia afectan la acidez. El ácido tricloroacético fue más ácido que el acético debido a los átomos de cloro, mientras que el efecto del anillo

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Practica #4 Acidez de compuestos orgánicos y factores que la modifican
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez-Instituto de Ciencias Biomédicas
Licenciatura en Química-Laboratorio de Química Orgánica 1
Gabriela Muñoz Armenta 103868- Equipo no. 2
Introducción de un ácido a ionizarse en agua. Cuanto más
Según Bonsted-Lowry un ácido es grande es el valor de Ka, mas fuerte es el
una sustancia que libera protones, mientras ácido (Brown, 2009), pues la concentración
que una base los acepta. La aceptación y de productos al disociarse es mayor que la
donación de protones es un proceso de reactivos.
continuo, que se detiene hasta llegar a un La acidez de los compuestos
equilibrio, donde se forma un par ácido-base orgánicos se puede ver afectada por factores
conjugado, originado de disolver un ácido estructurales como la fortaleza del enlace, el
en una base o viceversa, para formar un desplazamiento de la densidad electrónica,
nuevo ácido y una nueva base.2 impedimento estérico, hibridación de los
El pH es el logaritmo negativo de átomos y resonancia de las moléculas3.
base 10 usado para expresar la Los compuestos orgánicos más
concentración molar de iones [H+] en una ácidos son los ácidos carboxílicos, seguidos
disolución acuosa1. por las sales de amonio y por último los
alcoholes.
[1]
Conforme la concentración de [H+] Objetivos
aumenta el pH baja, lo que indica que la Determinar la acidez de compuestos
acidez aumenta.1 La reacción de disociación orgánicos, comparar la acidez de
de un ácido puede expresarse de la siguiente compuestos orgánicos de estructura similar
manera: y relacionar la acidez de compuestos
orgánicos con su estructura.
[2]
Para expresar la medida con la que Materiales y sustancias
un ácido se disocia se utiliza la constante de Materiales
acidez: 9 tubos de ensayo
Dos matraces aforados de 50mL
Potenciómetro
Balanza analítica
[3] 2 vasos de precipitados de 250mL
+ -
Donde [H ] y [A ] son la Termómetro
concentración de productos y [HA] la de
reactivos, y su producto indica la tendencia
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Sustancias Metodología
Ácido acético Se prepararon soluciones 0,01M de
Ácido tricloroacético todas las sustancias y se les midió el pH con
Fenol el potenciómetro en un tubo de ensaye.
Metanol
Resultados
Catecol Después de tomar la lectura de los
Ciclohexanodiol pH, se hicieron cálculos para obtener la
Ácido pícrico concentración molar de iones [H+],
Ácido p-toluico despejando de la fórmula 1, después la
Ácido p-toluensulfónico constante de acidez con la fórmula 3, y el
Agua destilada pKa con la siguiente expresión:
[4]
Los resultados para cada ácido se muestran
en la tabla 1.
Tabla 1. Resultados de las lecturas de pH, con sus respectivas temperaturas y resultados de los cálculos
de [H+], Ka, y pKa.
Ácido Temperatura pH [H+] Ka pKa
Acetico 22ºC 4.06 8.7x10-5 7.6x10-7 6.1
Tricloroacético 22ºC 2.45 3.5x10-3 1.2x10-3 2.9
Fenol 23ºC 4.95 1.1x10-5 1.2x10-8 7.9
Metanol 22ºC 4.95 1.1x10-5 1.2x10-8 7.9
Catecol 25ºC 5.14 7.2x10-6 5.2x10-9 8.3
Ciclohexanodiol 23ºC 5.12 7.5x10-6 5.6x10-9 8.2
Pícrico 24ºC 2.41 3.8x10-3 1.4x10-3 2.8
p-Toluico 24ºC 3.03 9.3x10-4 8.6x10-5 4.0
p-Toluensufónico 23ºC 2.38 4.1x10-3 1.7x10-3 2.8
Agua 23ºC 5.00 1x10-5 2.25x10-8 7.6
Discusiones muy desprotegido aumentando la acidez de
El agua actúa como base para formar la molécula.
una base conjugada de cada uno de los El fenol (pH: 4,95) debería de haber
ácidos, pues es anfótera. resultado más ácido que el metanol (pH:
La diferencia de pH entre el ácido 4.95) por efecto inductivo del los enlaces pi
acético (pH: 4.06) y el ácido tricloroacético del anillo, sin embargo, la hibridación sp3
(pH:2.45) se ve favorecida en el ácido del oxigeno impide que los orbitales
tricloroacético, donde por efecto inductivo interactúen libremente (entren en fase) con
de los tres átomos de cloro deja al protón los pi del anillo bencénico disminuyendo la
acidez.
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La diferencia entre el catecol (pH: según la bibliografía debería de ser muy
5.14) y el ciclohexanodiol (pH: 5.12) puesto cercano a 7, sin embargo el resultado fue de
que el catecol es un derivado del benceno y 5. Pudiendo haber sido afectado por una
el ciclohexanodiol una cadena cíclica, mala limpieza y calibración del
ambos tienen sus sustituyentes OH en la potenciómetro.
misma posición, lo que provoca que el La fuerza con la que una sustancia
efecto inductivo del anillo bencénico del estabiliza una carga negativa, ya sea por
catecol se vea disminuido por el puente de inductividad, tipo de orbitales o por
hidrogeno intramolecular que forman sus sustitución con átomos electronegativos
sustituyentes OH, igual mente el determina la facilidad con la que puede
ciclohexanodiol tiene los mismos liberar un protón, y disociarse, es decir su
sustituyentes y es ligeramente más acido que acidez.
el catecol, pero en el solo es notorio el
efecto de sus sustituyentes. Bibliografía
La electronegatividad, la cantidad, y 1. Borwn, et al; Química: la ciencia
posición de los sustituyentes NO2 permite central; Pearson Educación; México; 2004;
que el ácido pícrico (pH: 2.41) sea más pp 612-620
ácido que el p-toluico (pH: 3,03). El ácido p- 2. Hans; Química general; Editorial
toluensulfónico (pH: 2.38) es más ácido que Reverté; España; 1977; p 117
cualquiera de los dos anteriores por la 3. Allinger; Química orgánica;
electronegatividad del S, que es mayor que Editorial Reverté; España; 1970; pp 216-
la del N. 232
El pH medido para el agua es el
punto más discutible de la práctica, pues
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