Este documento presenta un análisis de la hibridación y geometría de diferentes átomos en compuestos orgánicos. Explica las reglas para determinar la hibridación de orbitales y la geometría electrónica y molecular. Luego, aplica estas reglas para analizar específicamente los átomos subrayados en un compuesto dado. También discute la polaridad, fuerzas intermoleculares y solubilidad de aminas. Finalmente, identifica los compuestos que presentan isomería geométrica y especifica sus estructuras cis-trans o

1. UNIDAD Nº01.
COMPUESTOS REPRESENTATIVOS DEL CARBONO
1º Prediga los datos tabulados para cada átomo subrayado de la siguiente molécula. Haga un
análisis completo.
TABLA DE RESULTADOS.
ÁTOMO
PARES DE e-
APAREADOS
PARES DE e-
DESAPAREADOS
ORBITALES
NECESARIOS
HIBRIDACIÓN
GEOMETRÍA
ELECTRÓNICA
GEOMETRÍA
MOLECULAR
ÁNGULO
APROX.
C - 2 3 0 3 sp2 Trigonal
plana
Trigonal
plana
120º
C - 4 2 0 2 sp Lineal Lineal 180º
C - 8 4 0 4 sp3
Tetraédrica Tetraédrica 109,5º
N 3 1 4 sp3
Tetraédrica
Trigonal
piramidal
<109,5
O 2 2 4 sp3
Tetraédrica Angular <109,5
ANÁLISIS.
Aplicando las reglas para determinar hibridación de orbitales:
Regla 1. Tanto los pares de electrones enlazantes sigma (α) como los pares no compartidos,
ocupan orbitales híbridos. Por lo que, el número de orbitales híbridos necesarios para un
átomo se calcula sumando el número de enlaces sigma (σ) y el número de pares de
electrones no compartidos de ese átomo.
Regla 2. Una vez calculado el número de orbitales híbridos presentes en un átomo, se usa la
hibridación y la geometría en función del arreglo que ofrezca la máxima separación posible
del enlace y los pares no–enlazantes; lo cual puede observarse en la siguiente tabla:
ORBITALES
HÍBRIDOS
HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA
ELECTRÓNICA
ÁNGULO
APROXIMADO
DE ENLACE
2 sp LINEAL 180º
3 sp2
TRIGONAL 120º
4 sp3
TETRAÉDRICA 109.5º
Regla 3. Si dos o tres pares de electrones forman un enlace múltiple entre dos átomos, el
primero es sigma (σ) que se forma por un orbital híbrido; el segundo es un enlace pi (π),
que se forma por dos orbitales p; el tercero es otro enlace pi (π). Para el conteo de los pares
de electrones enlazantes, se consideran como enlaces sencillos aquellos enlaces múltiples.
Nota: Cuando hay pares de electrones no enlazantes, éstos van a llenar más espacio, por tanto
los ángulos pueden llegar a comprimirse.
CH3C CHCC
CH3
CH3
CCCH2NH
O
CH2CH2OCH3
2
4
8
••
••
••

2. Por otro lado, aplicando la teoría RPECV, se tiene:
La geometría electrónica de la molécula se determina cuando se consideran todos los pares
de electrones enlazantes y no-enlazantes; mientras que la geometría molecular se describe
haciendo referencia a las posiciones de los núcleos (o átomos) y no a las posiciones de los
pares de electrones.
Cuando no hay pares de electrones no–enlazantes la geometría electrónica y la geometría
molecular (forma) son idénticas.
Tomando en cuenta las reglas y consideraciones mencionadas anteriormente, se explica a detalle
cada átomo subrayado:
ÁTOMO
PARES DE e-
APAREADOS
PARES DE e-
DESAPAREADOS
ORBITALES
NECESARIOS
HIBRIDACIÓN
GEOMETRÍA
ELECTRÓNICA
GEOMETRÍA
MOLECULAR
ÁNGULO
APROX.
C – 2 3 0 3 sp2 Trigonal
plana
Trigonal
plana
120º
El C – 2 del compuesto, presenta tres enlaces sigma (σ) y uno pi (π), debido al enlace múltiple
entre el carbono y el oxigeno, requiriéndose de tres (3) orbitales atómicos de acuerdo con la
Regla nº1, por lo tanto su hibridación es sp2
su geometría electrónica y molecular es trigonal
plana, con un ángulo de enlace de 120º (Regla nº2), siendo ambas geometrías iguales por no
poseer electrones desapareados.
ÁTOMO
PARES DE e-
APAREADOS
PARES DE e-
DESAPAREADOS
ORBITALES
NECESARIOS
HIBRIDACIÓN
GEOMETRÍA
ELECTRÓNICA
GEOMETRÍA
MOLECULAR
ÁNGULO
APROX.
C - 4 2 0 2 sp Lineal Lineal 180º
El C – 4 del compuesto, presenta tres pares de electrones formando enlaces múltiples, el
primero es sigma (σ) que se forma por un orbital híbrido; el segundo y el tercero son enlace pi
(π) (Regla nº3), además se muestra otro enlace sigma por la unión carbono-carbono,
lográndose un total de dos enlaces sigmas (regla nº 1); por lo que, requiere entonces dos
orbitales hibridos, con un arreglo sp con geometría electrónica y molecular idénticas,
considerando la ausencia de electrones desapareados, además de una separación máxima de
enlace de 180º (Regla nº2).
ÁTOMO
PARES DE e-
APAREADOS
PARES DE e-
DESAPAREADOS
ORBITALES
NECESARIOS
HIBRIDACIÓN
GEOMETRÍA
ELECTRÓNICA
GEOMETRÍA
MOLECULAR
ÁNGULO
APROX.
C - 8 4 0 4 sp3
Tetraédrica Tetraédrica 109,5º
El C – 8 del compuesto, esta ligado a tres hidrógenos y a su vez a un carbono por enlaces
sencillos, obteniéndose una suma de cuatro enlaces sigmas (σ), lo que se traduce en la misma
cantidad de orbitales híbridos según la Regla nº 1. Determinada la cantidad de orbitales
híbridos, en función del arreglo que ofrezca la máxima separación posible de enlace (Regla nº2),
se obtuvo una hibridación sp3
, con geometría electrónica y molecular tetraédrica y ángulo de
enlace aproximado de 109,5º.
ÁTOMO
PARES DE e-
APAREADOS
PARES DE e-
DESAPAREADOS
ORBITALES
NECESARIOS
HIBRIDACIÓN
GEOMETRÍA
ELECTRÓNICA
GEOMETRÍA
MOLECULAR
ÁNGULO
APROX.
N 3 1 4 sp3
Tetraédrica
Trigonal
piramidal
109,5

3. El compuesto posee un Nitrógeno (N) en su estructura, rodeado con tres enlaces sigma (σ) y un
par de electrones desapareados, considerando que tanto los pares de electrones enlazantes sigma
(σ) como los pares no compartidos, ocupan orbitales híbridos(Regla nº1), se obtiene un total de
cuatro (4) orbitales necesarios y en su defecto hibridación sp3
(Regla nº 2). Con respecto, a la
geometría electrónica y molecular, en este caso se determinan aplicando la teoría RPECV, su
geometría electrónica es tetraédrica, ya que esta disposición permite la máxima separación
posible; en cuanto a la geometría molecular, si se hace referencia de las posiciones de los
átomos y no la de los pares enlazantes y no-enlazantes, esta resulta ser trigonal piramidal. Con
base en lo expuesto, el ángulo entre los orbitales híbridos es menor de 109,5º.
ÁTOMO
PARES DE e-
APAREADOS
PARES DE e-
DESAPAREADOS
ORBITALES
NECESARIOS
HIBRIDACIÓN
GEOMETRÍA
ELECTRÓNICA
GEOMETRÍA
MOLECULAR
ÁNGULO
APROX.
O 2 2 4 sp3
Tetraédrica Angular 109,5
El oxigeno (O) subrayado en el compuesto, como con el anterior también presenta electrones
desapareados, sin embargo en este caso se encuentran dos pares de electrones libres, además de
dos enlaces sigmas entre el oxigeno y átomos de carbono; debido a que tanto los pares de
electrones enlazantes sigma (σ) como los pares no compartidos, ocupan orbitales híbridos, el
total son cuadro orbitales híbridos necesarios (regla nº 1), arreglados con hibridación sp3
y su
geometría electrónica es tetraédrica, ya que esta disposición permite la máxima separación
posible; en cuanto a la geometría molecular, si se hace referencia de las posiciones de los
átomos y no la de los pares enlazantes y no-enlazantes, esta resulta ser angular, con un ángulo
menos de 109,5, aproximadamente 105º.
2º Para los siguientes compuestos de igual masa molar:
(CH3)3N CH3CH2 NHCH3
Trimetilamina Etilmetilamina
a) Indique si son polares o no polares.
b) Indique el tipo de fuerza intermolecular presente en cada uno de ellos.
c) Asigne el punto de ebullición correspondiente: 3.5ºC, 37ºC.
d) Indique si son solubles en agua.
Explica cada respuesta en la tabla.
TABLA DE RESULTADOS.
COMPUESTO POLARIDAD
FUERZA
INTERMOLECULAR
PUNTO DE
EBULLICIÓN
SOLUBILIDAD EN
AGUA
Trimetilamina
Compuesto Polar ya
que la suma de los
momentos bipolares
existentes es ≠ 0
debido tanto a la
dirección de los
mismos como a la
geometría tetraédrica
de la molécula. Los
momentos bipolares
son producto de la
diferencia de
electronegatividad
entre el nitrógeno y
los carbonos, además
Por ser un compuesto
polar su fuerza será
dipolo-dipolo. No se
formarán puentes de
hidrógeno entre ellas ya
que no posee enlace
N-H.
3,5 ºC,
Debido a la fuerza
intermolecular que
mantiene unidas a
sus moléculas, pues
esta fuerza es
menor a la de la
etilmetil amina.
Soluble en agua
debido a las
interacciones
intermoleculares
entre este disolvente
y la amina en estudio.
Semejante disuelve a
semejante, entonces
como ambos son
polares, será soluble
en dicho disolvente.
•• ••

4. CH3
CH2
CH CHCH2
CH3
de la presencia de un
par de e-
libres sobre
el N.
Etilmetil-
amina
Compuesto polar,
debido a las mismas
razones explicadas
para la trimetilamina
Por poseer un nitrógeno
con un par de e-
libres
enlazado a un
hidrógeno, su fuerza
intermolecular es
Puente de Hidrógeno
37 ºC,
Los puentes de
hidrógeno que
mantienen unidas a
las moléculas entre
sí, le proporcionan
una fuerza de unión
que para vencerse
debe aplicarse
mayor temperatura,
para lograr el paso
de un estado a otro.
Soluble, debido a que
se genera una gran
atracción entre las
moléculas de la
amina con las del
agua, pues ambas
presentan el mismo
tipo de polaridad y,
más aún, de fuerza
intermolecular.
3º ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica? Dar nombre IUPAC o
desarrollar las estructuras según sea el caso y especifíquese c/u como cis-trans o (Z)-(E).
a) 3-metil-4-n-propil-3-hepteno b)
C
C
H3
CHCH3
C
H2
Cl c) 3-
Hexeno
TABLA DE RESULTADOS.
NOMBRE IUPAC ESTRUCTURA ISÓMEROS
a) 3-metil-4-n-propil-3-
hepteno
No presenta isomería geométrica por
tener dos grupos iguales unidos a un
carbono olefínico.
b) 1-Cloro-2-Metil-2-
Buteno C
C
H3
CHCH3
C
H2
Cl
C
C
H3
C
H2
Cl
C
CH3
H
(Z)
C
C
H3
C
H2
Cl
C
H
CH3
(E)
c) 3-Hexeno
C C
H
H
C
H2
C
H2
C
H3
CH3
cis-
CH3CH2C
CH3
C(C3H7)
CH2CH2CH3

5. C C
C
H2
H
H
C
H2
C
H3
CH3
trans-
ANÁLISIS.
La rigidez y falta de rotación de los dobles enlaces C – C, da lugar a la isomería geométrica y a
su vez a la Nomenclatura Cis – Trans y la Nomenclatura (E) – (Z).
Regla de la Nomenclatura Cis – Trans:
1. Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace están del mismo lado, en
diferentes átomos, el alqueno es el isómero cis-.
2. Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace están en los lados
opuestos al doble enlace, en diferentes átomos, el alqueno es el isómero trans-.
3. Si cualesquiera de los carbonos del doble enlace tiene dos grupos idénticos, la molécula no
puede tener formas cis y trans, por lo tanto en este caso, no presenta isomería geométrica.
Reglas Nomenclatura (E) – (Z) – (CONVENCIÓN CAHN-INGOLD-PRELOG)
Los términos cis y trans son aplicables a alquenos disustituidos. Si el alqueno está tri o
tetrasustituído se utiliza el método llamado Sistema E–Z, aplicable a cualquier tipo de
diastereómero (estereoisómeros que no son imágenes especulares mutuas) de alquenos:
1. Se le asigna configuración única ya sea (E) o (Z) a cualquier doble enlace que no presente
isomería geométrica.
2. Se emplea cuando tres o cuatro sustituyentes olefínicos son diferentes entre sí.
3. Para emplear este sistema se le asignan prioridades a los sustituyentes de cada extremo del
doble enlace, tomando en cuenta el número atómico del átomo unido directamente a tales
carbonos.
a) Cuando los sustituyentes de mayor prioridad se encuentran del mismo lado, en diferentes
átomos, el isómeros se llama Z- ( derivado de la palabra alemana zuzammem, que significa
“juntos”), y si se encuentran en lados opuestos, el isómeros se llama E- ( derivado de la palabra
alemana entgegen, que significa “opuesto” ).
b) Cuando los dos átomos unidos directamente a uno de los carbonos olefínicos, tienen el
mismo número atómico, se comparan los números atómicos de los átomos siguientes y así
sucesivamente hasta encontrar una diferencia.
a) 3-metil-4-n-propil-3-hepteno
b) 1-Cloro-2-Metil-2-Buteno
CH3CH2C
CH3
C(C3H7)
CH2CH2CH3
Átomo/Grupo De acuerdo a la Regla nº3 de la
nomenclatura Cis-Trans, no presenta
isometría geométrica, debido a que posee
dos grupos idénticos (propilo), unidos al
carbono olefínico.
-CH3
-CH2CH3
-C3 H7
-CH2CH2CH3
Átomo/Grupo Nº Atómico Prioridad
Análisis carbono olefínico C2
-CH3 6 ¿?
-CH2Cl 6 ¿?
Análisis carbono olefínico C3
-H 1 2
-CH3 6 1

6. CH3
CH2
CH CHCH2
CH3
C
C
H3
CHCH3
C
H2
Cl
Análisis
Los grupos (-CH3) y (-CH2Cl) tienen igual prioridad, por lo tanto hay que analizar los átomos
siguientes para encontrar la diferencia (Regla 3b).
La siguiente representación, tiene a los grupos de prioridad más alta en un mismo lado de los
carbonos que contienen el doble enlace.
C
C
H3
C
H2
Cl
C
CH3
H
En el otro caso, colocando los grupos de prioridad más alta en lados opuestos de los carbonos
que contienen el doble enlace se obtendrá la configuración “E”
La representación es:
C
C
H3
C
H2
Cl
C
H
CH3
c) 3-Hexeno
Análisis
La representación es:
C H
H
H
C
H
H
H
C H
H
Cl
C
H
Cl
H
De acuerdo con las
prioridades:
(H, H, Cl) (H,H,H)
(1) (2)
(2)
(1)
Por lo tanto, esta disposición tiene una
configuración (Z):
(Z)-1-Cloro-2-Metil-2-Buteno
(2)
(1)
(2)
(1)
(1)
(2)
Por lo tanto, esta disposición tiene una
configuración (E):
(E)-1-Cloro-2-Metil-2-Buteno
Por lo tanto, esta disposición tiene una configuración (Cis), ya que
los dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace
están del mismo lado (regla nº1):
(Cis)-3-Hexeno
Átomo/Grupo Nº Atómico Prioridad
-CH2CH3 6 1
-H 1 2
-CH2CH3 6 1
-H 1 2

7. C C
H
H
C
H2
C
H2
C
H3
CH3
En el otro caso, colocando los dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace
en los lados opuestos, se obtendrá la configuración “Trans”, (regla nº2).
La representación es:
C C
C
H2
H
H
C
H2
C
H3
CH3
4º Completar:
Fórmula Estructural
Semidesarrollada
Fórmula Estructural
de Líneas y Ángulos
Nombre Común
Nombre IUPAC
Etino
C
H3
C
CH3
CH2
CH3
Br 2-Bromometilbenceno
CH3CH2COCH3 Etilmetilcetona
CH3CH2OH Etanol
2,2-dimetilbutano
(1)
(2)
(1)
(2)
(1)
(2)
(2)
(1)
(Trans)-3-Hexeno

8. TABLA DE RESULTADOS.
Fórmula Estructural
Semidesarrollada
Fórmula Estructural
de Líneas y Ángulos
Nombre Común
Nombre IUPAC
Acetileno Etino
C
H3
C
CH3
CH2
Isobutileno 2-metil-1-propeno
CH3
Br
CH3
Br o-bromotolueno 2-Bromometilbenceno
CH3CH2COCH3 Etilmetilcetona 2-butanona
CH3CH2OH Alcohol etílico Etanol
C cH2CH3
C
H3
CH3
CH3
Neohexano 2,2-dimetilbutano
CH
HC
O
OH

9. UNIDAD 02
COMPUESTOS REPRESENTATIVOS DEL CARBONO
1) Dé la estructura y nombre de los siguientes compuestos empleando nombres comunes e
IUPAC.
a) (CH3)3CH
b) CH3(CH2)4CH2Cl
c)
I
d) CH3OCH2CH3
e) (CH3)3CCl
Solución
Estructura Nombre Común Nombre IUPAC
a) Isobutano. Puesto que es una
cadena de cuatro carbonos, con un
metil ramificado.
2-metilpropano. En un alcano, se
enumera la cadena mas larga, en
este caso de tres carbonos,
indicando el número del carbono
donde se encuentra el radical en
este caso metil (CH3) en el carbono
Nº 2 para indicar el nombre
IUPAC.
b)
CH3CH2 CH2 CH2CH2CH2Cl
Cloruro de n-hexilo. Puesto que
la cadena carbonada es de seis
átomos y se encuentra en forma
lineal, con el cloro en el primer
carbono (1º)
1-clorohexano. En un halogenuro
de alquilo, se enumera la cadena
mas larga, en este caso de seis
carbonos y se indica la posición
del sustituyente (Cl)
c)
I
Ioduro de ciclohexilo. Es un
halogenuro de cicloalquilo.
Yodociclohexano. Por no haber
más sustituyentes, no hay
necesidad de numerar el ciclo y se
menciona al yodo como
sustituyente del cicloalcano.
d) CH3-O-CH2-CH3
Etil-metil éter. Se mencionan los
grupos alquilo, que se encuentran
en torno al oxígeno, en orden
alfabético, y se termina con la
palabra éter
Metoxietano. Pues se toma como
cadena principal la del alcano de
mayor número de carbonos y se
menciona el resto como
sustituyente alcoxi.
e)
Cloruro de terbutilo. El grupo
alquilo contiene cuatro átomos de
carbono ramificados, donde el
halógeno se encuentra unido a un
carbono 3º.
2-cloro-2-metilpropano. En este
caso, se enumera la cadena mas
larga, de tres carbonos y se ubican
los sustituyentes en el Carbono Nº
2 un metil (CH3) y un cloro (Cl).
CH3 CH
CH3
CH3
1 2
3
6 5 4 3 2 1
CH3 C Cl
CH3
CH3
1
2
3

10. 1 2 3 4
2) Escriba la estructura para los siguientes compuestos:
a) 2,3 – dimetilbutano
b) 3,3 – dietil – 2 – metilhexano
c) 5,5 – dicloro – 2 – penteno
d) 1,2,3- trinitrobenceno
e) 4 - etil – 2 – heptino
Solución Análisis
a)
La cadena principal contiene cuatro carbonos y es
un alcano (butano), se enumera la cadena y se
ubican los radicales alquilo (metilo) en las
posiciones dos y tres.
b) Al igual que en el caso anterior, la cadena principal
es la de un alcano de seis átomos de carbono
(hexano), con sustituyentes en los carbono 2 (metil)
y 3 (dos grupos etilo).
c) Cl
CH3 – CH = CH-CH2-CH-Cl
La cadena principal consta de cinco átomos de
carbono y representa a un alqueno (penteno), el
doble enlace está ubicado en el carbono 2, y en el
carbono 5 hay dos sustituyentes (cloro).
d)
Es un compuesto aromático (benceno) trisustituído
en las posiciones 1, 2, 3 (grupos nitro).
e)
CH3-C=C-CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
La cadena principal contiene siete carbonos con un
triple enlace en el número 2 (heptino) y un grupo
sustituyente en el número 4 (etil)
CH3 CH CH CH3
CH3 CH3
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
CH2 CH3