Se inicia el tema con una introduccion a la Quimica Organica, para meternos en las rupturas del enlace covalente y los intermedios de reaccion y la estabilidad de los mismos. Se explican lo que son los reactivos electrofilos, nucleofilos, radicales libres, una vez visto los efectos inductivo y mesomero ,se estudia las reacciones organicas de sustitucion, adicion, eliminacion y finalmente se ven los grupos funcionales y la isomeria.

1. QUÍMICA BACHILLERATO
QUÍMICA ORGÁNICA: TEMA 1:
RUPTURA DE ENLACES. EFECTOS INDUCTIVO Y MESÓMERO.
REACTIVOS NUCLEÓFILOS, ELECTRÓFILOS Y RADICALES
LIBRES. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS. GRUPOS
FUNCIONALES. ISOMERÍA
Por
Francisco Magaña Carmona
Profesor de IES

2. QUÍMICA ORGÁNICA
El nombre de Química Orgánica tiene su origen en la creencia de que las sustancias orgánicas
sólo podían ser sintetizadas por los organismos vivos. En 1828 Wöhler logró sintetizar la urea,
producto típico del metabolismo de los seres vivos, a partir de sustancias inorgánicas, como el
cianato de potasio y el sulfato de amonio. Por ello, a mediados del siglo XIX se definió
Química Orgánica como “la química de los compuestos que contienen carbono”. No se incluyen
entre los compuestos orgánicos, debido a sus propiedades, ciertas sustancias como el
carbonato de potasio, el cianuro de sodio, el monóxido de carbono, el dióxido de carbono…etc.
Hay numerosos compuestos orgánicos formados por C y unos pocos elementos tales como H, O,
N, halógenos… etc. En años recientes se han preparado muchos compuestos que contienen
carbono e hidrógeno y que también contienen metales de transición. La estructura singular del
C le permite formar largas cadenas en las que pequeñas variaciones dan lugar a compuestos
diferentes.
En la Química Orgánica tienen especial relevancia los “mecanismos de reacción”. Un mecanismo
de reacción describe como tiene lugar una reacción, mostrando como se rompen los enlaces de
las moléculas, como se forman los intermedios de reacción, y como se reagrupan para dar
lugar a los productos. En el estudio de los mecanismos de reacción juega un papel importante
la espectroscopía y los rayos laser, que permiten seguir el curso de reacciones
extremadamente rápidas observando, la rotura de las moléculas y la reorganización de los
fragmentos formados en tiempos muy pequeños.

3. RUPTURA DEL ENLACE COVALENTE : INTERMEDIOS DE REACCIÓN
Ruptura homolítica: En la ruptura homolítica del enlace covalente, cada electrón del enlace permanece
en cada uno de los dos fragmentos que se obtienen, quedando ambos sin carga eléctrica. Este tipo de
ruptura da lugar a radicales libres que son partículas muy reactivas, caracterizadas por tener un
electrón desapareado:
H H
R - CH2 C:H  R - CH2 C + H
H H
Los radicales libres intervienen en reacciones que tienen lugar:
 En fase gaseosa a alta temperatura, o con luz ultravioleta.
 En disolventes no polares irradiados con luz ultravioleta o con la intervención de un catalizador.
Las reacciones en las que intervienen radicales libres son reacciones en cadena. Entre ellas tenemos las
reacciones de sustitución para dar lugar a derivados halogenados, que tienen lugar en tres etapas:
 INICIACIÓN: Etapa en la que se producen radicales libres,
Cl Cl  Cl + Cl
 PROPAGACIÓN: Etapas en las que se producen productos y más radicales libres,
CH4 + Cl  CH3 + HCl ; ; CH3 + Cl2  CH3Cl + Cl
 TERMINACIÓN: Etapas en las que se eliminan los radicales libres transformándose en moléculas.
CH3 + CH3  CH3 CH3 ; ; CH3 + Cl  CH3Cl
..
Los radicales libres son, átomos o moléculas muy
reactivas pues necesitan un electrón para estabilizarse.
Los radicales libres son intermedios de reacción, no
aparecen en las reacciones químicas ajustadas, pero se
forman durante una etapa de la reacción y se utilizan en
la etapa siguiente.
.
.
.
.. .
. . . .

4. RUPTURA DEL ENLACE COVALENTE : INTERMEDIOS DE REACCIÓN (continuación)
Ruptura heterolítica: En la ruptura heterolítica del enlace covalente, uno de los átomos o grupo de
átomos, se separa del resto, conservando el par de electrones de enlace y dando lugar a la formación
de un ion positivo y otro negativo. A continuación se ponen dos ejemplos de ruptura heterolítica.
H H
R - CH2 C:X  R - CH2 C + X:
H H
H H
R - CH2 C:X  R - CH2 C: + X
H H
En la ruptura heterolítica, el enlace que se rompe para producir intermedios de reacción iónicos,
carbocationes o carbaniones, suele ser polar. Por ello la ruptura heterolítica es característica de
compuestos que tienen átomos electronegativos, como el cloro o halógenos, el oxígeno y el nitrógeno.
Este tipo de ruptura resulta favorecida si las reacciones tienen lugar en disolventes polares como el
agua. También los enlaces se pueden romper dando intermedios de reacción iónicos, si son fácilmente
polarizables.
+ -
En esta ruptura heterolítica, el enlace covalente
se rompe de modo que, uno de los átomos unidos
se queda con el par de electrones de enlace,
dando lugar a un ion negativo, X: mientras el C
queda cargado positivamente dando lugar a un ion
carbonio o carbocatión C .
-
+
Ahora la ruptura heterolítica del enlace covalente
se rompe de modo que, el par de electrones de
de enlace queda en el átomo C originando en éste,
un ion negativo o carbanión C , mientras que
sustituyente X queda cargado positivamente X .
- +
-
+

5. ESTABILIDAD DE LOS INTERMEDIOS DE REACCIÓN
H R´ R´
Estabilidad de los radicales: R C* < R C* < R C*
H H R´´
Si los intermedios de reacción son radicales libres, los primarios son menos estables y por tanto más
reactivos, que los secundarios y estos a su vez menos que los terciarios.
H R´ R´
Estabilidad de los carbocationes: R C < R C < R C
H H R´´
Análogamente cuando los intermedios de reacción son carbocationes, los primarios son menos estables y
por tanto más reactivos, que los secundarios y estos a su vez menos que los terciarios.
H R´ R´
Estabilidad de los carbaniones: R C > R C > R C
H H R´´
Cuando los intermedios de reacción son carbaniones, los primarios son más estables y por tanto menos
reactivos que los carbaniones secundarios y estos a su vez estos son más estables que los terciarios.
Hay que tener en cuenta que: A menor estabilidad mayor reactividad y viceversa.
Los radicales arílicos son más estables
que los alquílicos ya que, la resonancia
los estabiliza.
+ + +
- - -

6. REACTIVOS ELECTRÓFILOS, NUCLEÓFILOS Y RADICALES LIBRES
Los reactivos que atacan los enlaces polares llevando a cabo ruptura heterolíticas, son electrófilos y
nucleófilos.
Los reactivos electrófilos son iones o moléculas que atacan zonas de las moléculas orgánicas que tienen alta
densidad electrónica. Estos reactivos suelen ser iones positivos, carbocationes, H+, SO3H+, NO2
+, o especies
neutras como los ácidos de Lewis, BF3 o AlCl3, que forman enlaces aceptando pares de electrones de las
moléculas a las que atacan.
Los reactivos nucleófilos son especies químicas que atacan zonas de las moléculas orgánicas en las que hay
densidad de carga positiva. Suelen ser iones negativos, carbaniones, OH-, X-, CN-, o especies neutras como
las bases de Lewis, que tienen pares de electrones sin compartir, como el NH3, aminas, alcoholes … etc, que
forman enlaces dando pares de electrones a las moléculas que atacan.
Finalmente tenemos los radicales libres que son especies químicas con electrones desapareados y por tanto
muy reactivas.
EFECTO INDUCTIVO
El efecto inductivo, I , describe en qué medida los electrones son desplazados hacia un átomo de C, o
retirados de un átomo de C, debido a la diferencia de electronegatividad de los átomos o grupos de átomos a
los que está enlazado.
Tomando como referencia el átomo de H, un sustituyente tiene efecto inductivo positivo, +I, si tiene tendencia
a desplazar electrones hacia el átomo de C al que se une, por ejemplo los grupos alquilo. Los radicales que
tienen un C terciario tienen efecto inductivo positivo mayor que los radicales que tienen un C secundario, y
estos tienen mayor efecto +I que los radicales que tienen C primarios.
Un sustituyente tiene efecto inductivo negativo, -I, si tiene tendencia a retirar electrones del átomo de C al
que se une, por ejemplo los halógenos, -NO2, -SO3H, -C6H5,…etc. A continuación se indican grupos de menor a
mayor efecto inductivo negativo: -OCH3 < -I < -Br < -Cl < -F < -COOH < -NO2

7. EFECTO MESÓMERO
El efecto mesómero, M , describe en qué medida los electrones pueden desplazarse a lo largo de la
cadena carbonada para dar lugar a estructuras resonantes. Este efecto se debe al desplazamiento
electrónico de los electrones π.
Existe un efecto mesómero negativo, -M, de un sustituyente en una forma resonante de una molécula,
cuando origina un desplazamiento electrónico hacia dicho sustituyente. Ejemplo:
O: O:
R - C – R´  R - C – R´
El enlace carbono-oxígeno (en el grupo carbonilo) es intermedio entre un enlace sencillo y uno doble, ya
que el par electrónico π puede desplazarse desde la región internuclear hasta el átomo de oxígeno, de
modo que este adquiere densidad de carga negativa, y el carbono positiva.
A continuación se indican grupos de menor a mayor efecto mesómero negativo, -M:
-CHO < -COOR < -COOH < -CN < -NO2
Un sustituyente tiene efecto mesómero positivo, +M, si tiene tendencia a desplazar los electrones π
hacia la cadena carbonada a la que está unida. Ejemplo:
R - CH = CH - Cl  R - CH - CH = Cl
Los átomos que tienen un par de electrones sin compartir, por ejemplo los halógenos, presentan efecto
mesómero positivo, + M.
A continuación se indican grupos de mayor a menor efecto mesómero positivo, +M:
-X (halógenos) > -NH2 > -OR > -OH
:
::
+
-
::
:
:
: +-

8. REACCIONES ORGÁNICAS
Atendiendo al cambio estructural de la molécula sustrato tenemos reacciones de sustitución, adición, eliminación…etc.
Reacciones de sustitución: Son aquellas en las que un átomo o grupo de átomos de la molécula sustrato es sustituido
por otro átomo o grupo de átomos aportado por el reactivo:
R – X + Y  R – Y + X
Sustrato + Reactivo  Producto + Grupo saliente
De acuerdo con el tipo de reactivo atacante las reacciones de sustitución se clasifican en:
 Reacciones de sustitución nucleófila: En la sustitución nucleófila el reactivo atacante es una especie nucleófila, es
decir, que ataca zonas de la molécula sustrato en la que hay baja densidad electrónica. Ejemplo de sustitución
nucleófila es la obtención de alcoholes a partir de derivados halogenados, en la que el enlace C-Br se rompe
mientras el reactivo nucleófilo, OH-, forma un nuevo enlace con el C:
H H H
CH3 – CH2 – CH2 – C – Br + HO-:  HOδ- -- C -- Brδ-  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + Br-
H C3H7
1-bromobutano estado de transición 1-butanol
 Reacciones de sustitución por radicales libres: En ellas el reactivo atacante es un radical libre
producido en una ruptura homopolar. Iniciada la reacción se propagan en cadena. Ejemplo de
sustitución por radicales libres es la halogenación de alcanos:
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2  CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
propano 1-cloropropano
--

9. REACCIONES ORGÁNICAS DE SUSTITUCIÓN (continuación)
 Reacciones de sustitución electrófila: En la sustitución electrófila el reactivo atacante es una especie
electrófila, es decir, que ataca zonas de la molécula sustrato en la que hay alta densidad electrónica.
En estas reacciones la ruptura de enlaces es heterolítica. Ejemplo de sustitución electrófila es la
nitración del benceno o, la de otros hidrocarburos aromáticos:
H + HO NO2 ========> NO2 + H2O
benceno + ácido nítrico nitrobenceno + agua
A continuación se explica esta reacción haciendo uso de la estructuras de Kekulé:
En la nitración del benceno se utiliza una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. El ácido
sulfúrico concentrado da un protón al grupo –OH del ácido nítrico, luego, éste pierde una molécula de
agua y origina el ion nitronio NO2
+ , que es el reactivo electrófilo,
HO NO2 + H2SO4  H2O+ NO2 + HSO4
-  H2O + HSO4
- + NO2
+
A continuación el ion nitronio NO2
+ en una primera etapa acepta un par de electrones del anillo bencénico
y en una segunda sale un H+ y se restablece la deslocalización de electrones π sobre los seis átomos de
C del benceno: H
+ H+
benceno nitrobenceno
δ- δ+ H2SO4
NO2
+
+
NO2 NO2

10. REACCIONES ORGÁNICAS DE ADICIÓN
En las reacciones orgánicas de adición la molécula sustrato gana átomos o grupos de átomos procedentes del reactivo.
Estas reacciones son típicas de compuestos orgánicos insaturados y conllevan la ruptura de enlaces π. Según la
naturaleza del reactivo se clasifican en:
 Reacciones de adición electrófila: En la adición electrófila el reactivo atacante es una especie electrófila, es
decir, que ataca zonas de la molécula sustrato en la que hay alta densidad electrónica. Ejemplos de adición elec-
trófila son las reacciones de adición al doble o al triple enlace carbono-carbono. Veamos la adición de Br2 a la
molécula de CH2 CH2:
La molécula de Br2 es no polar, pero puede polarizarse al aproximarse a un doble enlace (zona de alta densidad
electrónica) pues, los electrones del doble enlace repelen a los electrones de la molécula de Br2, dando lugar a
Brδ- Brδ+, actuando como reactivo electrofílico el extremo δ+.
CH2 CH2 H H
Brδ+ H C C+ H CH2Br CH2Br
Brδ- Br Br- 1,2-dibromoetano
Veamos la adición electrofílica de HBr (reactivo no simétrico) a propeno:
La molécula de HBr es polar en la que el átomo de hidrógeno con su carga δ+, es el extremo electrofílico de la
molécula. En una primera etapa se forma un intermedio de reacción con una carga positiva en el C, un carbocatión
y a continuación se adiciona el HBr:
CH3 – CH CH2 + Hδ+ – Brδ-  CH3 – CH – CH2 – + H+ Br-  CH3 – CHBr – CH3
propeno bromuro de H intermedio de reacción 2-bromopropano
La adición de HBr al propeno sigue la regla de Markovnikov (la parte electrófila del reactivo asimétrico se une al
átomo de C menos sustituido, el que tiene más H, y la nucleófila al más sustituido).
--
+

11. REACCIONES ORGÁNICAS DE ADICIÓN
 Reacciones de adición nucleófila: En la adición nucleófila el reactivo atacante es una especie nucleófila, es
decir, que ataca zonas de la molécula sustrato en la que hay baja densidad electrónica. Un ejemplo de adición
nucleófila en la reacción de adición de cianuro de hidrógeno a los compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo presenta un doble enlace C=O, y es polar debido a la alta electronegatividad del oxígeno. Al
desplazarse los electrones hacia el O, el átomo de C del grupo carbonilo queda con baja densidad electrónica y
por tanto este C es susceptible de ataque por reactivos nucleófilos como el ion cianuro:
:-CN + R CH O NC CH O-: + H CN NC CH OH + :-CN
R R
ion cianuro Aldehído intermedio de reacción cianuro de H hidroxinitrilo ion cianuro
En la reacción anterior puede verse que el ion cianuro utiliza su par de electrones (base de Lewis) para enlazarse
con el átomo de C, desplazando un par de electrones del grupo carbonilo sobre el átomo de O, quedando éste
cargado negativamente. Así se forma el intermedio de reacción, y el átomo de oxígeno de dicho intermedio actúa
como base aceptando un protón del cianuro de hidrógeno y dando lugar al producto de reacción 2-hidroxi … nitrilo.
 Reacciones de adición por radicales libres: En la adición por radicales libres el reactivo atacante es un radical
libre
REACCIONES ORGÁNICAS DE ELIMINACIÓN
Las reacciones de eliminación son aquellas en las que la molécula sustrato pierde átomos o grupos
atómicos, generalmente contiguos, formándose un doble o un triple enlace.
Ejemplos de reacciones de eliminación son: la deshidratación de alcoholes, la deshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo… etc.

12. REACCIONES DE ELIMINACIÓN (continuación)
 Deshidratación de alcoholes: En la deshidratación de alcoholes se eliminan un átomo de H y un grupo
OH unidos a átomos de C contiguos:
H – CH2 - CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O
etanol eteno
 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: En la reacciones de deshidrohalogenación se eliminan un
átomo de H y un átomo de halógeno unidos a átomos de C contiguos. Esta reacción se produce por
tratamiento de halogenuros de alquilo con KOH disuelto en etanol:
CH3 – CHH- CH2 – Br + KOH CH3 – CH = CH2 + KBr + H2O
1-bromopropano propeno
 Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales: Cuando dos átomos de halógeno están en C contiguos
o en el mismo C, la deshidrohalogenación produce alquinos:
CH3 – CHBr- CH2Br + 2KOH CH3 – C CH + 2KBr + 2H2O
1,2-dibromopropano propino
H2SO4 conc, 180ºC
Etanol

13. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA Y DE ELIMINACIÓN
Cuando los halogenuros de alquilo reaccionan con un reactivo nucleófilo, como el OH- compiten la reacción de
sustitución nucleófila que da lugar a un alcohol, y la de eliminación que origina un alqueno.
H H
R C Y + Z R C Z + Y
H H
Al reaccionar el halogenuro de alquilo R-CH2-Y con el reactivo nucleófilo Z , el sustituyente Y sale de la molécula
como Y ,y en su lugar entra el reactivo Z . Dado que el halógeno Y es más electronegativo que el C, tiende a
llevarse el par de enlace hacia él, dejando al C con baja densidad electrónica, y por tanto abierto al ataque por
reactivos nucleófilos, produciéndose la sustitución de Y por Z. Así la reacción del 1-cloropropano con KOH da lugar a
1-propanol:
CH3 – CH2 – CH – Cl + KOH CH3 – CH2 – CH – OH + KCl
Compitiendo con la reacción de sustitución nucleófila se da la reacción de eliminación:
H H
R C C Y + Z
H H
En la eliminación, el reactivo nucleófilo Z (base de Lewis) capta un protón del átomo de C contiguo al que tiene el
sustituyente Y, eliminándose como ZH. Y se elimina éste como Y .
Así el 1-cloropropano con KOH da lugar a 1-propeno:
CH3 – CH2 – CH – Cl + KOH CH3 – CH CH2 + KCl + H2O
Modificando la temperatura, así como la basicidad del reactivo nucleófilo se da la sustitución o la eliminación.
- -sustitución
nucleófila
--
-
R CH CH2 + Y + ZH-
- eliminación
-
-
-

14. REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN
Los compuestos orgánicos pueden oxidarse o reducirse sin que se rompa la cadena carbonada. Por
ejemplo, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos, y posteriormente a ácidos carboxílicos, las
cetonas pueden reducirse a alcoholes secundarios … etc.
Como agentes oxidantes típicos se utilizan el K2Cr2O7 y el KMnO4 y como reductores el LiAlH4, NaBH4 y
el H2 en presencia de algún catalizador como el Pt.
Como ejemplo de reacción de oxidación-reducción se indica y ajusta la siguiente:
CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4  CH3–CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
La semirreacción de oxidación es: 3x) CH3–CH2OH  CH3–CHO + 2H+ + 2e-
La semirreacción de reducción es: Cr2O7
2- + 14H+ + 6e-  2Cr3+ + 7H2O
---------------------------------------------------
Ecuación iónica global: 3CH3–CH2OH + Cr2O7
2- + 8H+  3CH3–CHO + 2Cr3+ + 7H2O
Luego la reacción ajustada es:
3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4  3CH3–CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
REACCIONES DE COMBUSTIÓN
Los compuestos orgánicos como los hidrocarburos, los alcoholes … etc reaccionan con el O2 para dar CO2
y H2O, rompiéndose la cadena carbonada. Estas reacciones son exotérmicas y se utilizan para obtener
energía. Como ejemplo se indica la combustión del etano:
CH3–CH3 + 7/2O2  2CO2 + 3H2O . . . . . . . ∆H = -1560 kJ

15. REACCIONES DE CONDENSACIÓN
En las reacciones de condensación se unen dos moléculas orgánicas y se elimina una molécula pequeña.
Entre las reacciones de condensación están:
 Las reacciones de esterificación: La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un ester
y agua. Ejemplo:
O O
CH3 – C + CH3 – CH2-O-H  CH3 – C + H2O
OH CH2 –CH3
ácido etanoico etanol etanoato de etilo agua
 Las reacciones de formación de amidas: La reacción de un ácido carboxílico con una amina da lugar a
una amida y agua. Ejemplo:
O O
CH3 – C + CH3 – CH2-NH-H  CH3 – C + H2O
OH NH - CH2 – CH3
ácido etanoico etanamina (etilamina) N-etiletanamida agua
• El mecanismo de la esterificación conlleva un ataque electrófilo del H ,y otro nucleófilo del R´- OH.
Ö: OH OH O-H O
R – C +H  R – C + R-O-H  R-C O-H  R-C OR´ H2O + H + R-C –OR´
OH OH OH
R´ H-O-H
(1) (2) (3) (4)
La reacción de esterificación es catalizada por ácidos. Inicialmente se da el ataque electrofílico en el que el protón se incorpora a la
molécula del ácido orgánico (1), dando lugar al intermedio que aparece en (2) en el que aparece un carbocatión, luego se da el ataque
nucleófilo incorporándose el R-OH dando el intermedio que aparece en (3) y a continuación se forma el éster R-COOR´ al eliminarse
una molécula de H2O y un protón H+ como aparece en (4).
+
:
+δ+
δ-
+ :
:
+
:
+
+

16. GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que dan a una serie de compuestos orgánicos sus propiedades
características. El grupo funcional de una molécula es responsable de la mayoría de sus reacciones.
Serie homóloga Grupo
funcional
Nombre del
grupo
Sufijo Ejemplo
Alcoholes -OH Hidroxilo -ol 2-propanol : CH3 – CHOH – CH3
Éteres - O - Oxi -eter etilmetiléter (metoxietano): CH3 – O – CH2 – CH3
Aldehídos
O
C H Carbonilo -al butanal : CH3 – CH2 – CH2 - CHO
Cetonas C = O Carbonilo -ona 2-pentanona: CH3 – CH2 – CH2 - CO – CH3
Ácidos carboxílicos O
C OH Carboxilo Ácido -oico ácido hexanoico : CH3– CH2– CH2 - CH2– CH2- COOH
Ésteres
O
C OR Éster -oato de R metanoato de etilo : HCOO-CH2 – CH3
Amidas
O
C NH2 Carboxiamida -amida propanamida : CH3– CH2- CO - NH2
Aminas NH2 Amino -amino propanamina o propilamina: CH3– CH2- CH2 - NH2
Nitrilos C N Nitrilo -nitrilo butanonitrilo: CH3– CH2- CH2 – C N
Derivados halogenados R X Haluro -uro de ilo 1,2-diclorobutano : CH3– CH2– CH Cl - CH2–Cl

17. ISOMERÍA
 Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural,
por lo que presentan distintas propiedades físicas y químicas, ya que se tratan de compuestos
diferentes.
• La fórmula molecular de un compuesto indica el número de átomos de cada elemento que hay en una
molécula de compuesto. Ello implica analizar el compuesto para saber de qué elementos está formado
y, conocer la masa de un mol de dicho compuesto, lo que puede hallarse haciendo un espectro de
masas del mismo.
• La fórmula estructural indica como están enlazados los átomos en la molécula de compuesto. Conocida
la fórmula molecular, mediante diversos métodos espectroscópicos, se puede determinar la estructura
de la molécula.
 Existen varios tipos de isomería:
La ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA y la ESTEREOISOMERÍA O ISOMERÍA
TRIDIMENSIONAL.
 LA ISOMERÍA ESTRUCTURAL la presentan los compuestos que en sus representaciones planas los
átomos están unidos de distinta manera. Tenemos tres tipos de isómeros estructurales:
• Isómeros de cadena: Son compuestos que tienen el mismo grupo funcional, pero la cadena de átomos
de C adopta diferentes formas. Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH3
hexano 2,3-dimetilbutano
CH3 CH3
• Isómeros de posición: Son compuestos que tienen el mismo grupo funcional pero situado en diferente
posición en la cadena carbonada. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 - CHOH – CH3
1-butanol 2-butanol

18. ISOMERÍA (continuación)
• Isómeros de función: Tienen la misma fórmula molecular, pero grupo funcional diferente. Ejemplos:
O
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C
H
O
3-pentanona pentanal
CH3 – CH2 – CHOH – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
2-butanol etoxietano (dietiléter)
 LA ESTEREOISOMERÍA la presentan los compuestos que teniendo la misma fórmula empírica y la
misma fórmula estructural (que indica como están enlazados los átomos en la molécula de compuesto),
tienen diferente disposición tridimensional. Tenemos dos tipos:
• Isomería geométrica: Los compuestos que tienen un doble enlace C = C, pueden presentar isomería
geométrica porque no existe rotación alrededor del doble enlace C = C. Los isómeros geométricos
pueden ser cis o trans. Si los grupos funcionales similares están al mismo lado del doble enlace
tenemos el isómero cis, mientras si se encuentran en lados opuestos tenemos el isómero trans.
Ejemplo:
H Br Br Br
C = C ;; C = C
Br H H H
trans-1,2-dibromoeteno cis-1,2-dibromoeteno
Propiedades físicas:
P.F. = -9ºC ; P.E. = 108ºC
Propiedades físicas:
P.F. = -53ºC ; P.E. = 110ºC

19. • Isomería óptica: Toda molécula tiene su imagen en un espejo plano. En ocasiones sucede que una
molécula y su imagen especular son diferentes, de modo que la molécula y su imagen no se pueden
superponer. Cuando una molécula no se puede superponer con su imagen especular ser llama quiral y
requiere una representación tridimensional completa.
La quiralidad se descubrió al observar que ciertas moléculas giraban el plano de polarización de la luz
polarizada, cuando ésta pasaba a través de ellas. La luz es una onda electromagnética que vibra en in-
finitos planos, pero si incide sobre un cristal de turmalina o sobre una lámina polaroid, la luz emergen-
te vibra en un solo plano, y se dice que está polarizada.
Los compuestos quirales más comunes son moléculas orgánicas (azúcares, aminoácidos…etc.), en los que
hay un C asimétrico o quiral (C*), que es un átomo de C unido a cuatro sustituyentes distintos, que
pueden ordenarse de dos formas diferentes dando lugar a dos isómeros ópticos o enantiómeros, que
se diferencian en su configuración.
CH3 H3C
OH C* H H C* OH
COOH HOOC
Los enantiómeros se les llama también isómeros ópticos debido a su singular comportamiento frente a la
luz polarizada. Uno de ellos desvía el plano de polarización hacia la derecha (dextrógiro) y el otro hacia
la izquierda (levógiro).
A la izquierda se representan los
enantiómeros de la molécula de ácido
láctico. Puede verse que son imágenes
especulares ya que presentan configuracio-
nes como las de un objeto y su imagen en
un espejo plano.

20. -Chemistry A2, de autor Andrew Hunt, editado por Hodder & Stoughton, de ISBN: 0 340 79062 8.
-Química 2º Bachillerato, de autores Juan Ignacio del Barrio, Alicia Sánchez, Ana Isabel Bárcena y
Aureli Caamaño, de la Editorial SM de ISBN: 978-84-675-8722-7.
-Química 2º Bachillerato, Ciencias de la Naturaleza y de la Salud, de autores Dulce María Andrés
Cabrerizo, José Luis Antón Bozal y Javier Barrio Pérez, de la Editorial Editex, de ISBN:84-9771-
066-5.
-Química COU Reacción, de autores J.I. del Barrio Barrero y M. Belmonte Nieto de la Editorial SM de
ISBN: 84-348-3591-6.
-Química 2, Ciencias de la Naturaleza y de la Salud/Tecnología, de autores J.I. del Barrio y C.
Montejo de la Editorial SM, de ISBN: 84-348-9333-9.