Este documento trata sobre los carbohidratos. Explica que los monosacáridos son las unidades básicas de los carbohidratos y se clasifican en aldosas y cetosas dependiendo de dónde se encuentre el grupo carbonilo en la molécula. También describe que los monosacáridos pueden existir como esteroisómeros debido a la presencia de carbonos asimétricos en su estructura, lo que los hace moléculas quirales y capaces de desviar la luz polarizada.

1. Bioquímica 1
Unidad 7
Carbohidratos
Briseño

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7. Carbohidratos
7.2 Estructura clasificación y
función
7.2.1 Monosacáridos
(aldosas y cetosas)
a. Esteroisómeros
Briseño

3. 3
Briseño
Químicamente se conocen
como polihidroxialdehídos, o
polihidroxicetonas y sus
derivados.
Muchos tienen la fórmula
empírica (CH2O)n.
Es decir, son compuestos en
que los n átomos de carbono
están hidratados con n
moléculas de agua.
Estructura, Clasificación y función
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 18. Hidratos de carbono :464.

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Briseño
Las unidades básicas de los
carbohidratos son los monosacáridos
(monómeros) y partir de ellos, se
forman los disacáridos, oligosacáridos
y polisacáridos.
Monosacáridos (conocido como
monómero y tienen de 3 a 7 átomos de
carbono).
Disacáridos (2 monosacáridos o
monómeros).
Oligosacáridos (2 a 10 monosacáridos
o monómeros).
Polisacáridos (10 a n monosacáridos
o monómeros).
Clasificación de los carbohidratos
por sus características químicas.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

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Briseño
Carbohidratos
Monosacáridos
Aldosas Cetosas
Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
Decasacáridos
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Nucleósidos
Nucleótidos
Glucosa
Galactosa
Fructosa
Manosa
Mapa conceptual

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Briseño
Reacción química que consiste en
romper los enlaces de una molécula
mediante la adición de agua originando
otras moléculas.
Los monosacáridos o azúcares
simples (sencillos) son los glúcidos
más sencillos, que no se hidrolizan, es
decir, que no se descomponen para dar
otros compuestos.
Hidrólisis y monosacáridos
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

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Monosacáridos.
Clasificación por átomos de
carbono.
Briseño
La estructura básica de los
monosacáridos es una cadena de
carbonos no ramificada, en la
que todos los átomos de carbono
están unidos por enlaces
simples.
Dependiendo del número de
átomos de carbono de la
molécula, los monosacáridos se
denominan: triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas o heptosas.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

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Briseño
Todos los átomos de carbono
excepto uno, contienen un grupo
alcohol (-OH) o hidroxilo.
El átomo de carbono que no
tiene el grupo alcohol, está
unido un átomo de oxígeno por
un enlace doble formando un
grupo carbonilo.
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 24.
Monosacáridos. Estructura.

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Briseño
Dependiendo en que carbono
tengan el grupo carbonilo, los
monosacáridos pueden ser:
Aldehído (aldosas)el grupo
carbonilo ocupa una posición
externa en la cadena.
Cetona (cetosas)el grupo
carbonilo ocupa una posición
intermedia en la cadena.
Monosacáridos.
Clasificación atendiendo al grupo
carbonilo (C=O).
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256.

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Monosacáridos. Clasificaciones.
Briseño
Entonces, los monosacáridos
de clasifican (nomenclaturas)
acorde a:
El número de átomos de
carbono que tengan.
En que carbono se presente su
grupo carbonilo.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

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Briseño
De modo que los
monosacáridos más pequeños se
denominan triosas (3 átomos de
C) y dependiendo dónde tengan
el grupo carbonilo serán aldosas
o cetosas:
Aldotriosas, aldotetrosas,
aldopentosas, aldohexosas,
aldoheptosas.
Cetotriosas, cetotetrosas,
cetopentosas, cetohexosas.
cetoheptosas.
Monosacáridos. Clasificaciones.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256 y 257.

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Briseño
La diferencia entre los diferentes
monosacáridos es muy sutil.
Por ejemplo, la manosa y glucosa difieren
sólo en la disposición geométrica del grupo
OH en el átomo del carbono 2.
Estas pequeñísimas diferencias, a nivel
celular, marcan la diferencia.
La manosa y la glucosa son aldohexosas.
La manosa es un monosacárido que forma
parte de polisacáridos de las plantas.
Manosa Glucosa
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
Si se atiende a la fórmula
química de las triosas (CH2 O) 3
Se observa que es válida tanto
para aldotriosas como para
cetotriosas.
Sin embargo, la posición del
grupo carbonilo cambia del
carbono 1 en la aldotriosa
(gliceraldehído) al carbono 2 en
las cetotriosa
(dihidroxiacetona).
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
Ambas moléculas son, por lo
tanto, esteroisómeros, por que
tienen la misma fórmula química
(CH2 O) 3 pero se diferencian en
la localización de sus átomos y
grupos funcionales.
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
Una característica fundamental
de los monosacáridos, es que
presentan esteroisomería debido
a la presencia de carbonos
asimétricos, es decir, son
moléculas quirales.
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
Gliceraldehído (aldotriosa)
Es la aldosa más simple.
Está formada por 3 átomos de
C, (triosa) el primer C tiene el
grupo aldehído (aldosa), el
segundo C tiene unido un H y un
grupo hidroxilo y el tercer C
tiene 2 H y un hidroxilo.
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
De los 3 C, el segundo (C*) tiene los
cuatro sustituyentes distintos y por
ésta característica recibe el nombre de
carbono asimétrico o quiral (del griego
quiros mano).
Este término se emplea para
moléculas que son imágenes
especulares no superponibles, como
ocurre con nuestras manos.
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

18. 18
Briseño
Éste hecho hace que el
gliceraldehído exista en dos
estructuras espaciales que se
diferencian por cierta actividad
(actividad óptica):
Una tiene el hidroxilo del C-2
hacia la derecha
(D-gliceraldehído).
Y la otra tiene el hidroxilo del
C-2 hacia la izquierda
(L-gliceraldehído).
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
Al mirar el gliceraldehído, se puede
observar que el carbono situado en posición
2 (C-2) es un carbono asimétrico, también
llamado centro quiral, es decir, aquel que
tiene cuatro sustituyentes diferentes.
Por lo tanto, el gliceraldehído tiene dos
posibles isómeros ópticos del tipo
enantiómero (cuando la imagen especular
de uno no puede ser superpuesta con la del
otro).
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
Dos enantiómeros son
indistinguibles desde el punto de
vista químico, y comparten casi
todas las propiedades físicas.
Estas dos moléculas sólo
difieren en la forma en que
interaccionan con la luz
polarizada diferenciándose por
el grado de rotación del plano de
la luz medido por un
polarímetro.
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Actividad óptica
Briseño
Es la capacidad que tienen las
moléculas quirales, en disolución, de
desviar el plano de un haz de luz
polarizada.
Si lo hacen en el sentido de las
manecillas del reloj (a la derecha), se
designa con el símbolo (+), si lo hacen
en sentido contrario (a la izquierda), se
designan con (-).

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Briseño
Así, el enantiómero D-del
gliceraldehído es (+) y el L-
gliceraldehído es (-).
Entonces, los
monosacáridos se clasifican
en la serie D- o en la serie
L- de acuerdo con la
configuración del carbono
quiral.
Esteroisómeros,
isómeros ópticos o
enantiómeros.

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Briseño
Pero lo que es más importante
desde el punto de vista biológico,
es que un enantiómero sólo podrá
interaccionar (encajar) con otra
molécula que también sea quiral,
por ejemplo, el centro activo de una
enzima.
Como la mayoría de las moléculas
biológicas son quirales, la unión de
una enzima solo reconocerá a un
único tipo de enantiómero.
Comentario

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Bibliografía
Bioquímica.
Lubert Stryer
4 ª edición. 2001. Edit. Reverté, S.A.
Capítulo 18. Hidratos de carbono: 463-
482.
Bioquímica Ilustrada.
Harper.
28 ª edición. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Capítulo 14. Carbohidratos importantes
desde el punto de vista fisiológico:
113-120.
Briseño

25. 25
Bibliografía
Bioquímica. Conceptos esenciales.
Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.
2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 23-40.
Bioquímica. Las bases moleculares de la
estructura y función celular.
Lehninger.
28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y
paredes celulares: 255-283.
Briseño

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El almuerzo de los remeros
Auguste Renoir