CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS GLÚCIDOS Y
                             CLASIFICACIÓN

                Fómula empírica         Son                        Se clasifican en
Formados por

                                  POLIALCOHOLES
  C,H,O          (CH2 O)n                                        MONOSACÁRIDOS
                                                                     3-7 C
                                   formados por C
                                    unidos a

                              Grupos alcohólicos                  DISASACÁRIDOS
                              o hidroxilos -OH                     2 monosacáridos

                                                      ALDEHÍDO
                                   y siempre con un
                                                        -C=O
                                                          H      OLIGOSACÁRIDOS
                                  Grupo carbonilo                3-10 monosacáridos
                                      C=O             CETONA
                                                       -C=O
                                                                  POLISACÁRIDOS
                                                                 muchos monosacáridos
MONOSACÁRIDOS

          son                  son                            estructura      propiedades    nomenclatura
                                                Función
   POLIALCOHOLES             dulces            energética
                                                                 lineal       estereoisomería
     con un grupo
                                                             (Proyección
                             solubles en                      de Fischer)
Aldehído C1     Cetona C2       agua                                          isomería óptica
ALDOSAS         CETOSAS
                              sólidos                           cíclica
                        cristalinos blancos
                              se identifican porque tienen     GRUPO FUNCIONAL       Nº C       TERMINACIÓN
                                                                                    tri
                                          poder                        aldo       + tetra +         osa
                                         reductor                                   penta
                                                                       ceto
                                      a través de la                                hexa

                                        prueba de                                    hepta
                                         Fehling
PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS
                                 por la existencia de

                                     C asimétricos


 ESTEREOISOMERÍA                                                          ISOMERÍA ÓPTICA

 forman ESTEREOISÓMEROS (2n) con                                           los monosacáridos

 distinta estructura                                                      desvían el plano de luz
    ESPACIAL                                                                    polarizada
    y pueden ser
 Estereoisómeros                                                              Formas +
                                             Estereoisómeros
ENANTIOMORFOS                                                               DEXTRÓGIRAS
                                               EPÍMEROS
     son                serie D: OH (C*)                                        Formas -
                                            no son imágenes especulares
                             a la dcha           y reciben                    LEVÓGIRAS
 imágenes espe-
 culares entre sí       serie L: OH (C*)
                                              distinto nombre
                            a la izqda




       Referencia: C* más alejado del grupo carbonilo
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN

                    en los seres vivos, los monosacáridos de 5 y 6 C se encuentran como

    estructuras                           estructuras
  abiertas(%bajo)                         CÍCLICAS

el grupo carbonilo reacciona con   se forman anillos    la ciclación se realiza por    aparece un nuevo C*
  un grupo alcohol formando                                                           (el del grupo carbonilo)
                                    pentagonales:        método de proyección
     HEMIACETAL                     FURANOSAS              de HAWORTH                       C
    alcohol + aldehído                                                                  ANOMÉRICO
                                    hexagonales:                               que forma 2 estereoisómeros
       HEMICETAL                    PIRANOSAS
      alcohol +cetona                                                                       ANÓMERO beta
                                                                    ANÓMERO alfa
                                                                                              (OH arriba)

                                                                     posición trans
                                                                      (OH abajo)
                                                                                              posición cis
                                                                                              (OH arriba)
MÉTODO DE PROYECCIÓN DE HAWORTH

1-La forma abierta del monosacárido se gira 90º y se proyecta
                  sobre un plano horizontal
2-La molécula se representa plegada (se ajusta más a la realidad).
   El penúltimo C sufre una rotación, quedando el último C unido a
           él por encima del plano de proyección
3-Se cicla la molécula originando un pentágono o hexágono
4-Los grupos OH y H que estaban a la derecha se sitúan hacia abajo
       y los que estaban a la izquierda hacia arriba
5-Si el grupo OH del C anomérico se sitúa hacia abajo obtenemos
   la forma alfa y la beta si se encuentra hacia arriba
               Ciclación de monosacáridos
MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

monosacáridos                      función
TRIOSAS: D-gliceraldehído          Intermediarios     del    metabolismo
         dihidroxiacetona          energético celular
D-ribosa                           Componente del ARN y el ATP

desoxirribosa                      Componente del ADN
D-ribulosa                         Molécula que       fija   el   CO2   en
                                   fotosíntesis
D-fructosa                         Se encuentra libre en frutos y semen.
                                   Forma parte de la sacarosa
D-galactosa                        Se encuentra libre en la leche. Forma
                                   parte de la lactosa
D-glucosa                          Se encuentra libre en citoplasma,
                                   plasma sanguíneo, frutas. Molécula
                                   energética      más       utilizada.
                                   Intermediario    del   metabolismo
                                   energético.     Componente       de
                                   polisacáridos más comunes
DISACÁRIDOS

       son            se forman por
     dulces           unión de dos
                      monosacáridos
solubles en agua      mediante el
cristalizables       enlace
                 O-GLUCOSÍDICO : con pérdida de una molécula
                                         de agua
    blancos             2 tipos                                      nomenclatura

      enlace                                 enlace
 MONOCARBONÍLICO                         DICARBONÍLICO

 C carbonílico del 1º monosacárido
    y otro no carbonílico del 2º
                                 C carbonílico del 1º monosacárido
              con                      y C carbonílico del 2º
            poder
           reductor                                                              -osa
                      1º monosacárido- il (C participantes) 2ºmonosacárido

                                  -osa    si sólo interviene un C carbonílico
                                  -ósido si intervienen los dos C carbonílicos
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO



Disacáridos                            Función
      SACAROSA                         Se encuentra en caña de azúcar,
Glucosa (1,2) Fructosa                 remolacha azucarera, frutas. Reserva
 ( -D-glucopiranosil    (1,2)    -D-   energética. Es el azúcar de mesa
fructofuranósido)
       sin poder reductor
      MALTOSA                          Se encuentra en el grano germinado
Glucosa (1,4) Glucosa                  de la cebada. Reserva energética para
                                       el desarrollo del embrión de la
( -D-glucopiranosil      (1,4)   D-    cebada. Es el azúcar de malta
glucopiranosa)
      LACTOSA                          Es el azúcar de la leche. Reserva
Galactosa (1,4) Glucosa                energética
( -D-galactopiranosil   (1,4)    D-
glucosa)
POLISACÁRIDOS
        son                                                            formados por
                             han perdido el
                                                 un tipo de monosacáridos varios tipos de monosacáridos
cadenas de cientos-
miles monosacáridos                            HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
 unidos entre sí por                                          con función
     enlace                                       reserva                    función
 O-GLUCOSÍDICO                                   energética                 estructural
                                                como el                      como la
                                               ALMIDÓN                    CELULOSA
                                              GLUCÓGENO                     QUITINA
                                              por la existencia de     por la existencia de
              poder reductor
                                                anómeros æ                  anómeros ß

               sabor dulce                fácilmente hidrolizables    dificilmente hidrolizables

              cristalización

              solubilidad en
                  agua
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDO   COMPOSICIÓN             ESTRUCTURA             LOCALIZA-CIÓN
ALMIDÓN        Amilosa: -glucosa       Helicoidal             Semillas,
               con enlaces (1,4)       ramificada             tubérculos...
               Amilopectina: -                                como          reserva
               glucosa con enlaces                            energética vegetal
               (1,4) y uniones (1,6)
               cada 25-30 glucosas

GLUCÓGENO       -glucosa con           ramificada             Células musculares
               enlaces (1,4) y                                y hepáticas como
               uniones (1,6) cada                             reserva energética
               6-10 glucosas                                  de     hongos    y
                                                              animales
CELULOSA        -glucosa        con    Lineal con cadenas     Pared celular de
               enlaces (1,4)           paralelas en un        los vegetales
                                       mismo plano

QUITINA        Polímero de N-          Lineal          con    Exoesqueleto    de
               acetilglucosa-mina      estructura similar a   artrópodos y PC de
               con enlaces (1,4)       la celulosa            hongos

Tema 2 Glúcidos

  • 1.
    CARACTERÍSTICAS GENERALES DELOS GLÚCIDOS Y CLASIFICACIÓN Fómula empírica Son Se clasifican en Formados por POLIALCOHOLES C,H,O (CH2 O)n MONOSACÁRIDOS 3-7 C formados por C unidos a Grupos alcohólicos DISASACÁRIDOS o hidroxilos -OH 2 monosacáridos ALDEHÍDO y siempre con un -C=O H OLIGOSACÁRIDOS Grupo carbonilo 3-10 monosacáridos C=O CETONA -C=O POLISACÁRIDOS muchos monosacáridos
  • 2.
    MONOSACÁRIDOS son son estructura propiedades nomenclatura Función POLIALCOHOLES dulces energética lineal estereoisomería con un grupo (Proyección solubles en de Fischer) Aldehído C1 Cetona C2 agua isomería óptica ALDOSAS CETOSAS sólidos cíclica cristalinos blancos se identifican porque tienen GRUPO FUNCIONAL Nº C TERMINACIÓN tri poder aldo + tetra + osa reductor penta ceto a través de la hexa prueba de hepta Fehling
  • 3.
    PROPIEDADES DE LOSMONOSACÁRIDOS por la existencia de C asimétricos ESTEREOISOMERÍA ISOMERÍA ÓPTICA forman ESTEREOISÓMEROS (2n) con los monosacáridos distinta estructura desvían el plano de luz ESPACIAL polarizada y pueden ser Estereoisómeros Formas + Estereoisómeros ENANTIOMORFOS DEXTRÓGIRAS EPÍMEROS son serie D: OH (C*) Formas - no son imágenes especulares a la dcha y reciben LEVÓGIRAS imágenes espe- culares entre sí serie L: OH (C*) distinto nombre a la izqda Referencia: C* más alejado del grupo carbonilo
  • 4.
    ESTRUCTURA DE LOSMONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN en los seres vivos, los monosacáridos de 5 y 6 C se encuentran como estructuras estructuras abiertas(%bajo) CÍCLICAS el grupo carbonilo reacciona con se forman anillos la ciclación se realiza por aparece un nuevo C* un grupo alcohol formando (el del grupo carbonilo) pentagonales: método de proyección HEMIACETAL FURANOSAS de HAWORTH C alcohol + aldehído ANOMÉRICO hexagonales: que forma 2 estereoisómeros HEMICETAL PIRANOSAS alcohol +cetona ANÓMERO beta ANÓMERO alfa (OH arriba) posición trans (OH abajo) posición cis (OH arriba)
  • 5.
    MÉTODO DE PROYECCIÓNDE HAWORTH 1-La forma abierta del monosacárido se gira 90º y se proyecta sobre un plano horizontal 2-La molécula se representa plegada (se ajusta más a la realidad). El penúltimo C sufre una rotación, quedando el último C unido a él por encima del plano de proyección 3-Se cicla la molécula originando un pentágono o hexágono 4-Los grupos OH y H que estaban a la derecha se sitúan hacia abajo y los que estaban a la izquierda hacia arriba 5-Si el grupo OH del C anomérico se sitúa hacia abajo obtenemos la forma alfa y la beta si se encuentra hacia arriba Ciclación de monosacáridos
  • 6.
    MONOSACÁRIDOS DE INTERÉSBIOLÓGICO monosacáridos función TRIOSAS: D-gliceraldehído Intermediarios del metabolismo dihidroxiacetona energético celular D-ribosa Componente del ARN y el ATP desoxirribosa Componente del ADN D-ribulosa Molécula que fija el CO2 en fotosíntesis D-fructosa Se encuentra libre en frutos y semen. Forma parte de la sacarosa D-galactosa Se encuentra libre en la leche. Forma parte de la lactosa D-glucosa Se encuentra libre en citoplasma, plasma sanguíneo, frutas. Molécula energética más utilizada. Intermediario del metabolismo energético. Componente de polisacáridos más comunes
  • 7.
    DISACÁRIDOS son se forman por dulces unión de dos monosacáridos solubles en agua mediante el cristalizables enlace O-GLUCOSÍDICO : con pérdida de una molécula de agua blancos 2 tipos nomenclatura enlace enlace MONOCARBONÍLICO DICARBONÍLICO C carbonílico del 1º monosacárido y otro no carbonílico del 2º C carbonílico del 1º monosacárido con y C carbonílico del 2º poder reductor -osa 1º monosacárido- il (C participantes) 2ºmonosacárido -osa si sólo interviene un C carbonílico -ósido si intervienen los dos C carbonílicos
  • 8.
    DISACÁRIDOS DE INTERÉSBIOLÓGICO Disacáridos Función SACAROSA Se encuentra en caña de azúcar, Glucosa (1,2) Fructosa remolacha azucarera, frutas. Reserva ( -D-glucopiranosil (1,2) -D- energética. Es el azúcar de mesa fructofuranósido) sin poder reductor MALTOSA Se encuentra en el grano germinado Glucosa (1,4) Glucosa de la cebada. Reserva energética para el desarrollo del embrión de la ( -D-glucopiranosil (1,4) D- cebada. Es el azúcar de malta glucopiranosa) LACTOSA Es el azúcar de la leche. Reserva Galactosa (1,4) Glucosa energética ( -D-galactopiranosil (1,4) D- glucosa)
  • 9.
    POLISACÁRIDOS son formados por han perdido el un tipo de monosacáridos varios tipos de monosacáridos cadenas de cientos- miles monosacáridos HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS unidos entre sí por con función enlace reserva función O-GLUCOSÍDICO energética estructural como el como la ALMIDÓN CELULOSA GLUCÓGENO QUITINA por la existencia de por la existencia de poder reductor anómeros æ anómeros ß sabor dulce fácilmente hidrolizables dificilmente hidrolizables cristalización solubilidad en agua
  • 10.
    POLISACÁRIDOS POLISACÁRIDO COMPOSICIÓN ESTRUCTURA LOCALIZA-CIÓN ALMIDÓN Amilosa: -glucosa Helicoidal Semillas, con enlaces (1,4) ramificada tubérculos... Amilopectina: - como reserva glucosa con enlaces energética vegetal (1,4) y uniones (1,6) cada 25-30 glucosas GLUCÓGENO -glucosa con ramificada Células musculares enlaces (1,4) y y hepáticas como uniones (1,6) cada reserva energética 6-10 glucosas de hongos y animales CELULOSA -glucosa con Lineal con cadenas Pared celular de enlaces (1,4) paralelas en un los vegetales mismo plano QUITINA Polímero de N- Lineal con Exoesqueleto de acetilglucosa-mina estructura similar a artrópodos y PC de con enlaces (1,4) la celulosa hongos