El documento describe las propiedades de las aminas. Las aminas tienen una estructura tetraédrica distorsionada debido a la hibridación sp3 del nitrógeno. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de sustituciones de hidrógeno. Forman enlaces de hidrógeno que causan puntos de ebullición más altos que compuestos similares. También pueden actuar como nucleófilos o bases.

1. El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de las
posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta
geometría es debida a la hibridación sp3 del nitrógeno, de forma que el par de
electrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulo
de la estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º
Grupos amino

2. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas
serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Grupos amino

3. Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento
dipolar del par de electrones solitario se suma a los momentos
dipolares de los enlaces C-N y H-N
El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de
hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebullición
más bajos que los alcoholes con masas moleculares similares
Grupos amino

4. N
R
H H
N
R
HH
N
R
H H
N
R
H H
O
H H
O
H H
O
HH
N
R
H H
Asociación por puente de
hidrógeno de aminas 1rias
Puente de hidrógeno intramolecular
entre una amina 1ria y el agua
Aceptacion de un protón mediante
un enlace de hidrógeno entre el
agua y una amina 3ria.
O
H H
N
R
R R
Grupos amino

5. La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de
hidrógeno entre las moléculas de las aminas
Implicaciones:
-Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos
-Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º
CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º
CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º
Grupos amino

6. Compuesto
Tipo Peso molecular Punto de ebullición
(°C)
(CH3)3N Amina terciaria 59 3
CH3-NH-CH2-CH3 Amina secundaria 59 37
CH3-O-CH2-CH3 Éter 60 8
CH3CH2CH2-NH2 Amina primaria 59 48
CH3CH2CH2-OH Alcohol 60 97
Grupos amino

7.  Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis)
debido a que el par solitario de electrones no
enlazantes pueden formar un enlace con un
electrófilo. Una amina también puede actuar como
base de Brönsted-Lowry, aceptando un protón de un
ácido
 Cuando una amina actúa como un nucleófilo, se
forma un enlace N-C. Cuando actúa como una
base, se forma un enlace N-H
Grupos amino

8. Grupos amino

9. Grupos amino

10. La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, son
relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disolución
acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que
se disuelven en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina, se regenera
la amina
La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae con un
disolvente orgánico
Grupos amino

11. La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos
de carbono, son relativamente insolubles en agua. En
presencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estas
aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo
que se disuelven en agua. La formación de una sal soluble es
una de las características de las pruebas para el grupo
funcional amina
Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante un
tratamiento con ácido. La sal de amonio es soluble en agua. Al
tratar la sal de amonio con soluciones básicas la volverá a
convertir en la amina
Grupos amino

12. Varios grupos funcionales en una sola
molécula

13. Varios grupos funcionales en una sola
molécula

14. Varios grupos funcionales en una sola
molécula

15. Varios grupos funcionales en una sola
molécula

16. Varios grupos funcionales en una sola
molécula

17. Varios grupos funcionales en una sola
molécula