Este documento describe las propiedades y nomenclatura de los éteres. Los éteres son compuestos formados por la unión de dos radicales a través de un puente de oxígeno. Se nombrarán los radicales por orden alfabético seguido de la palabra "éter". La mayoría de los éteres son líquidos volátiles e inflamables. Son químicamente inertes excepto los epóxidos, que pueden abrirse mediante ácidos o nucleófilos.
Vista general sobre la química de los ésteres: propiedades, nomenclatura, fuentes naturales, síntesis de ésteres, reacciones en las que participan y aplicaciones
Vista general sobre la química de los ésteres: propiedades, nomenclatura, fuentes naturales, síntesis de ésteres, reacciones en las que participan y aplicaciones
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
2. Los Éteres
Son compuestos que resultan de la unión
de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno -O-. son
compuestos que tienen un átomo de
oxígeno unido a dos radicales
hidrocarbonados
Se nombran interponiendo la partícula "-
oxi-" entre los dos radicales, o más
comúnmente, nombrando los dos radicales
por orden alfabético, seguidos de la
palabra "éter".
La mayoría de los éteres son líquidos
volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgánicos.
3. Nomenclatura
•Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6
según las normas de la IUPAC se llamaría:
•metoxibenceno
•La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada
por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se
debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos
alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
•fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden
nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de
los prefijos met, et, but, según lo indique el número de
carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
4. Propiedades Químicas
Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas
pocas reacciones características.
Reacción con los haluros de hidrógeno.
Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el
orden HI> HBr > HCl ) son capaces de romper los enlaces del
oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes.
Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro
de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres
alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y
fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para
ilustrar.
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
5. Propiedades Físicas
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C)
son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C)
es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas
carbonadas mayores van teniendo mayor punto de
ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición
bastante similar a los alcanos con peso molecular
comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso
molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el
alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un
punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con
los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-
O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-
CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
6. Nombres De Los Compuestos
La nomenclatura IUPAC establece que para llamar a los éteres se comience
por numerar el carbono que tiene el grupo alcoxilo (RO-) o el aroxilo (ArO -)
, seguido por el nombre correspondiente al alcano formado por la cadena
mas larga de carbonos acoplada al oxígeno y utilizando para esta último la
misma nomenclatura de los alcanos.
Los ejemplos que siguen ilustran lo explicado.
7. Reacciones Químicas
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.
Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
Apertura por nucleófilo