¿Por qué las
sustancias orgánicas
en general no son
solubles en agua y sí
son solubles alcoholes
y algunos ácidos?
¿ QUÉ FACTORES INTERVIENEN PARA
QUE UNA SUSTANCIA SE DISUELVA EN
OTRA?
Conceptos importantes
 -Una solución verdadera está formada por una sustancia, que
llamamos soluto, dispersa en el seno de otra que llamamos solvente. El
tamaño de las partículas dispersas no es visible ni con microscopio, ya
que es menor a 5 nanómetros.
 -Para que las partículas puedan mezclarse tan íntimamente, las
interacciones entre las moléculas del soluto y del solvente deben ser
similares a las que las moléculas de cada sustancia tenían entre si.
 Interacciones soluto-soluto = interacciones solvente-solvente
Se mezclan formando una solución
 Las sustancias orgánicas están formadas mayoritariamente por C e H, y sus
moléculas resultan no polares. Por eso se disuelven en solventes no polares.
 Las sustancias iónicas y las polares se disuelven en el agua porque el agua es
polar.
 Las moléculas de agua forman entre sí puentes de hidrógeno y también pueden
formarlo con sustancias que tengan grupos OH, como los alcoholes y los ácidos.
Según el tamaño de la molécula orgánica, estos puentes de hidrógeno serán o
no suficientes para lograr la disolución.
 Cuanto más grupos OH tenga la molécula orgánica más hidrosoluble será.
 Cuanto más larga sea la cadena carbonada de la molécula, menos
hidrosoluble será.
Los datos de solubilidad a 20 °C de las sustancias que se nombran a
continuación ejemplifican lo que hemos comentado. La solubilidad está
expresada en gramos de soluto por 100 ml de agua.
Sustancia(soluto) Solubilidad
 Metanol ( 1C, 1OH) infinita
 Etanol (2 C, 1 OH) infinita
 Butanol (4C, 1 OH) 8,4
 Pentanol (5 C, 1 OH) 2,64
 Hexanol (6 C, 1 OH) 0,61
 Glucosa ( 6 C , 5 OH) 85
 Acido acético (2 C ) infinita
 Ácido propanoico (3C) infinita
 Ácido hexanoico (6C) 1,1
 Ácido cítrico(6C, 3 carboxílicos) 59,2
 Ácido ascórbico(vit C) (6C con 4 OH) infinita

Unidad 7

  • 1.
    ¿Por qué las sustanciasorgánicas en general no son solubles en agua y sí son solubles alcoholes y algunos ácidos? ¿ QUÉ FACTORES INTERVIENEN PARA QUE UNA SUSTANCIA SE DISUELVA EN OTRA?
  • 2.
    Conceptos importantes  -Unasolución verdadera está formada por una sustancia, que llamamos soluto, dispersa en el seno de otra que llamamos solvente. El tamaño de las partículas dispersas no es visible ni con microscopio, ya que es menor a 5 nanómetros.  -Para que las partículas puedan mezclarse tan íntimamente, las interacciones entre las moléculas del soluto y del solvente deben ser similares a las que las moléculas de cada sustancia tenían entre si.
  • 3.
     Interacciones soluto-soluto= interacciones solvente-solvente Se mezclan formando una solución
  • 4.
     Las sustanciasorgánicas están formadas mayoritariamente por C e H, y sus moléculas resultan no polares. Por eso se disuelven en solventes no polares.  Las sustancias iónicas y las polares se disuelven en el agua porque el agua es polar.  Las moléculas de agua forman entre sí puentes de hidrógeno y también pueden formarlo con sustancias que tengan grupos OH, como los alcoholes y los ácidos. Según el tamaño de la molécula orgánica, estos puentes de hidrógeno serán o no suficientes para lograr la disolución.  Cuanto más grupos OH tenga la molécula orgánica más hidrosoluble será.  Cuanto más larga sea la cadena carbonada de la molécula, menos hidrosoluble será.
  • 5.
    Los datos desolubilidad a 20 °C de las sustancias que se nombran a continuación ejemplifican lo que hemos comentado. La solubilidad está expresada en gramos de soluto por 100 ml de agua. Sustancia(soluto) Solubilidad  Metanol ( 1C, 1OH) infinita  Etanol (2 C, 1 OH) infinita  Butanol (4C, 1 OH) 8,4  Pentanol (5 C, 1 OH) 2,64  Hexanol (6 C, 1 OH) 0,61  Glucosa ( 6 C , 5 OH) 85  Acido acético (2 C ) infinita  Ácido propanoico (3C) infinita  Ácido hexanoico (6C) 1,1  Ácido cítrico(6C, 3 carboxílicos) 59,2  Ácido ascórbico(vit C) (6C con 4 OH) infinita