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Ácido oleico
IMPORTANCIA DE ACEITES Y GRASAS
z Los aceites y las grasas poseen una gran importancia puesto que
se emplean en la cocción de los alimentos, en aceites para
ensaladas y productos para untar y como ingredientes de muchos
alimentos cocinados y elaborados.
z Son importantes en la nutrición como la más compacta fuente de
energía disponible.
IMPORTANCIA DE ACEITES Y GRASAS
z Los aceites y las grasas poseen una gran importancia puesto que
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IMPORTANCIA DE ACEITES Y GRASAS
z Los aceites y las grasas poseen una gran importancia puesto que
se emplean en la cocción de los alimentos, en aceites para
ensaladas y productos para untar y como ingredientes de muchos
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energía disponible.
GLUCÓLISIS VS. β-OXIDACIÓN
z Los compuestos orgánicos se
estabilizan al enlazarse con oxígeno
(pierden CONTENIDO CALÓRICO). La
glucosa, C6H12O6, posee mayor
contenido de O en masa (53.28 %)
que la triestearina, C57H110O6,
(10.77 %).
z Lo anterior se traduce en una menor
capacidad termodinámica de parte
de los compuestos más oxigenados
para constituir ATP, compuesto de
alto contenido energético. La grasa
engorda.
ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS
z El grado de insaturación de las cadenas alifáticas de los
triacilglicéridos puede cuantificarse con pruebas como la del
ÍNDICE DE YODO, que es una medida cuantitativa de la
capacidad de un lípido para reaccionar con cloruro de yodo(I): a
mayor número de insturaciones, mayor consumo de este
reactivo.
z El REACTIVO DE WIJS posee esta sustancia; una alternativa es el
REACTIVO DE HANUS, que posee bromuro de yodo(I). El
principio es el mismo: el doble enlace sufre una reacción de
ADICIÓN ELECTROFÍLICA AE.
I Cl
I
Cl
Cl
I
ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS
z La siguiente tabla muestra los ácidos que más frecuentemente
aparecen formando parte de los triacilglicéridos.
Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados
Butírico, 4:0 Palmitoleico, 18:1(9c) Linoleico, , 18:2(9c,12c)
Caproico, 6:0 Oleico, 18:1(9c) α-Linolénico, 18:3(9c,12c,15c)
Caprílico, 8:0 Erúcico, 22:1(13c) γ-Linolénico, 18:3(6c,9c,12c)
Cáprico, 10:0 Araquidónico, 20:4(5c,8c,11c,14c)
Láurico, 12:0
Mirístico, 14:0
Palmítico, 16:0
Esteárico, 18:0
ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS
z Contenido porcentual de ácidos grasos combinados de aceites y
grasas.
z Como generalidad (mas no como regla), se acostumbra afirmar
que las grasas animales son saturadas, mientras que los aceites
vegetales son insaturados.
Lípido
Mirístico
14:0
Palmítico
16:0
Esteárico
18:0
Oleico
18:1
Linoleico
18:2
Otros
AGPI
Mantequilla 11 26 11 30 2 1
Mantequilla de cerdo 1 24 18 42 9 0
Margarina 5 23 9 3 12 1
Margarina PI 1 12 8 22 52 1
Aceite de pescado 5 15 3 27 7 43
Aceite de oliva 0 12 2 73 11 1
Aceite de maíz 0 12 2 31 53 2
Aceite de girasol 0 6 6 33 58 0
Aceite de cártamo 0 7 2 13 74 0
ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS
z Frecuentemente, los alquenos funden a temperaturas más bajas
que los alcanos.
-94 ºC -135 ºC 6º -103º
-66 ºC
-30 ºC
ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS
z Las características físicas de los aceites y las grasas tienen
importancia en muchas aplicaciones de los alimentos, cmo la
elaboración de pasteles, pastas, mayonesas y helados.
z Las grasas no funden a una temperatura dada, sino en intervalo,
dentro del cual son PLÁSTICAS (son blandas y se pueden
extender, pero no fluyen).
z Los triacilgliceridos están constituidos por una mezcla de
compuestos con cadenas de diferente tamaño. Si una gran
proporción de éstos se encuentran debajo de su punto de fusión,
la mezcla que constituyen será sólida y se constituirá por una
red de diminutos cristales rodeados por una cantidad menor de
triacilglicéridos líquidos.
GRASAS DE ORIGEN ANIMAL
z Una de las grasas animales más importantes es la MANTECA DE
CERDO.
z La manteca es una grasa de bajo P. f., con buenas propiedades,
como impartir friabilidad, un aceptable color blanco y un sabor
suave, si bien no forma crema fácilmente (lo que implica
incorporar aire cuando se le bate), por lo que no es aconsejable
emplearla en la fabricación de pasteles.
GRASAS DE ORIGEN ANIMAL
z Puede emplearse INTERESTERIFICACIÓN, operación en la que las
cadenas cambian de posición.
z Esta operación se lleva a cabo calentando la manteca de cerdo a
100 ºC en presencia de etóxido de sodio, CH3CH2ONa como
catalizador, lo que da origen a un producto con mejores
posibilidades de formar cremas.
GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL
z Constituyen la fuente más importantes de aceites y grasas
comestibles, la mayor parte funde a menos de 20 ºC, aunque
hay excepciones, como el aceite de coco.
z El más importante por su producción (China y EEUU) es el
ACEITE DE SOYA, que es el aceite vegetal que se emplea de
manera principalen la elaboración de margarina. También se
emplea para cocinar.
GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL
z La información nutrimental de un aceite de
soya es la siguiente (porción de 14 g):
z Sin contenido de proteínas, azúcares, fibra
dietética, ácidos grasos trans ni sodio.
Saturados Poliinsaturados
Grasa poliinsaturada 8.5 g
Ácido linoleico (ω6) 7.5 g
Ácido linolénico (ω3) 1.0 g
Grasa monoinsaturada (ω6) 3.4 g
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Vitamina E 6 % (valor nutrimental de referencia).
GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL
z Se adiciona como antioxidante 0.01 % en peso
de TBHQ (ter-butilhidroquinona), esto es, 10
mg en 1 kg de aceite.
GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL
z El TBHQ es muy eficaz como antioxidante; otros conservadores
que se emplean son el butilhidroxianisol (BHA), el
butilhidroxitolueno (BHT) y el propilgalato (PG). Todos estos
conservadores interrumpen las reacciones de propagación en
cadena vía radicales que son responsables del enranciamiento.
OCH3
OH
CH3
OH
HO
OH
OH
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BHA BHT TBHQ Galato de isopropilo

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  • 26.
  • 27.
  • 28. IMPORTANCIA DE ACEITES Y GRASAS z Los aceites y las grasas poseen una gran importancia puesto que se emplean en la cocción de los alimentos, en aceites para ensaladas y productos para untar y como ingredientes de muchos alimentos cocinados y elaborados. z Son importantes en la nutrición como la más compacta fuente de energía disponible.
  • 29. IMPORTANCIA DE ACEITES Y GRASAS z Los aceites y las grasas poseen una gran importancia puesto que se emplean en la cocción de los alimentos, en aceites para ensaladas y productos para untar y como ingredientes de muchos alimentos cocinados y elaborados. z Son importantes en la nutrición como la más compacta fuente de energía disponible.
  • 30. IMPORTANCIA DE ACEITES Y GRASAS z Los aceites y las grasas poseen una gran importancia puesto que se emplean en la cocción de los alimentos, en aceites para ensaladas y productos para untar y como ingredientes de muchos alimentos cocinados y elaborados. z Son importantes en la nutrición como la más compacta fuente de energía disponible.
  • 31. GLUCÓLISIS VS. β-OXIDACIÓN z Los compuestos orgánicos se estabilizan al enlazarse con oxígeno (pierden CONTENIDO CALÓRICO). La glucosa, C6H12O6, posee mayor contenido de O en masa (53.28 %) que la triestearina, C57H110O6, (10.77 %). z Lo anterior se traduce en una menor capacidad termodinámica de parte de los compuestos más oxigenados para constituir ATP, compuesto de alto contenido energético. La grasa engorda.
  • 32. ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS z El grado de insaturación de las cadenas alifáticas de los triacilglicéridos puede cuantificarse con pruebas como la del ÍNDICE DE YODO, que es una medida cuantitativa de la capacidad de un lípido para reaccionar con cloruro de yodo(I): a mayor número de insturaciones, mayor consumo de este reactivo. z El REACTIVO DE WIJS posee esta sustancia; una alternativa es el REACTIVO DE HANUS, que posee bromuro de yodo(I). El principio es el mismo: el doble enlace sufre una reacción de ADICIÓN ELECTROFÍLICA AE. I Cl I Cl Cl I
  • 33. ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS z La siguiente tabla muestra los ácidos que más frecuentemente aparecen formando parte de los triacilglicéridos. Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Butírico, 4:0 Palmitoleico, 18:1(9c) Linoleico, , 18:2(9c,12c) Caproico, 6:0 Oleico, 18:1(9c) α-Linolénico, 18:3(9c,12c,15c) Caprílico, 8:0 Erúcico, 22:1(13c) γ-Linolénico, 18:3(6c,9c,12c) Cáprico, 10:0 Araquidónico, 20:4(5c,8c,11c,14c) Láurico, 12:0 Mirístico, 14:0 Palmítico, 16:0 Esteárico, 18:0
  • 34. ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS z Contenido porcentual de ácidos grasos combinados de aceites y grasas. z Como generalidad (mas no como regla), se acostumbra afirmar que las grasas animales son saturadas, mientras que los aceites vegetales son insaturados. Lípido Mirístico 14:0 Palmítico 16:0 Esteárico 18:0 Oleico 18:1 Linoleico 18:2 Otros AGPI Mantequilla 11 26 11 30 2 1 Mantequilla de cerdo 1 24 18 42 9 0 Margarina 5 23 9 3 12 1 Margarina PI 1 12 8 22 52 1 Aceite de pescado 5 15 3 27 7 43 Aceite de oliva 0 12 2 73 11 1 Aceite de maíz 0 12 2 31 53 2 Aceite de girasol 0 6 6 33 58 0 Aceite de cártamo 0 7 2 13 74 0
  • 35. ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS z Frecuentemente, los alquenos funden a temperaturas más bajas que los alcanos. -94 ºC -135 ºC 6º -103º -66 ºC -30 ºC
  • 36. ESTRUCTURA DE ACEITES Y GRASAS z Las características físicas de los aceites y las grasas tienen importancia en muchas aplicaciones de los alimentos, cmo la elaboración de pasteles, pastas, mayonesas y helados. z Las grasas no funden a una temperatura dada, sino en intervalo, dentro del cual son PLÁSTICAS (son blandas y se pueden extender, pero no fluyen). z Los triacilgliceridos están constituidos por una mezcla de compuestos con cadenas de diferente tamaño. Si una gran proporción de éstos se encuentran debajo de su punto de fusión, la mezcla que constituyen será sólida y se constituirá por una red de diminutos cristales rodeados por una cantidad menor de triacilglicéridos líquidos.
  • 37. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL z Una de las grasas animales más importantes es la MANTECA DE CERDO. z La manteca es una grasa de bajo P. f., con buenas propiedades, como impartir friabilidad, un aceptable color blanco y un sabor suave, si bien no forma crema fácilmente (lo que implica incorporar aire cuando se le bate), por lo que no es aconsejable emplearla en la fabricación de pasteles.
  • 38. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL z Puede emplearse INTERESTERIFICACIÓN, operación en la que las cadenas cambian de posición. z Esta operación se lleva a cabo calentando la manteca de cerdo a 100 ºC en presencia de etóxido de sodio, CH3CH2ONa como catalizador, lo que da origen a un producto con mejores posibilidades de formar cremas.
  • 39. GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL z Constituyen la fuente más importantes de aceites y grasas comestibles, la mayor parte funde a menos de 20 ºC, aunque hay excepciones, como el aceite de coco. z El más importante por su producción (China y EEUU) es el ACEITE DE SOYA, que es el aceite vegetal que se emplea de manera principalen la elaboración de margarina. También se emplea para cocinar.
  • 40. GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL z La información nutrimental de un aceite de soya es la siguiente (porción de 14 g): z Sin contenido de proteínas, azúcares, fibra dietética, ácidos grasos trans ni sodio. Saturados Poliinsaturados Grasa poliinsaturada 8.5 g Ácido linoleico (ω6) 7.5 g Ácido linolénico (ω3) 1.0 g Grasa monoinsaturada (ω6) 3.4 g Grasa saturada 2.1 g Vitamina E 6 % (valor nutrimental de referencia).
  • 41. GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL z Se adiciona como antioxidante 0.01 % en peso de TBHQ (ter-butilhidroquinona), esto es, 10 mg en 1 kg de aceite.
  • 42. GRASAS Y ACEITES DE ORIGEN VEGETAL z El TBHQ es muy eficaz como antioxidante; otros conservadores que se emplean son el butilhidroxianisol (BHA), el butilhidroxitolueno (BHT) y el propilgalato (PG). Todos estos conservadores interrumpen las reacciones de propagación en cadena vía radicales que son responsables del enranciamiento. OCH3 OH CH3 OH HO OH OH O OOH OH BHA BHT TBHQ Galato de isopropilo