.

1. La ruta del ácido shikímico se puede entender como sigue:
¡ ETAPA 1 En primer lugar, una molécula de agua colisiona con el átomo de P
de una molécula de fosfoenolpiruvato (PEP). Esto ocasiona la ruptura del
enlace P-O, el cual se traspone formando un doble enlace C=O (un grupo
carbonilo) que da lugar a una polarización del enlace p C=C, el cual se
adiciona nucleofílicamente al carbonilo de una molécula de D-eritrosa-4-
fosfato (4EP, proveniente de la vía de las pentosas de fosfato del
metabolismo primario). Esto genera, luego de la protonación, un producto
de siete carbonos: el ácido 3-desoxi-D-arabinoheptulosónico-7-fosfato
(DAHP). El proceso está catalizado por la enzima DAHP sintasa.
¡ ETAPA 2 El DAHP sufre una reacción de β-eliminación perdiendo fosfato
monoprotonado y transformándose en un enol. Acto seguido, este
intermediario sufre una anillación intramolecular como se indica a
continuación (hay una adición nucleofílica intramolecular) para generar el
ácido 3-deshidroquínico. Este proceso está catalizado por la enzima 3-
deshidroquinato sintasa.
CO2H
O
P
O
O
O
H2O
H
O
OH
HO
O
P O
O
O
OPO
HO
HO
O
CO2H
OP
O
O
HO
H
OPO
HO
HO
OH
CO2H
OP
O
O
HO
PEP
E4P
AN A-B
DAHP
OPO
HO
HO
OH
CO2H
DAHP
H
O
O
HO
OH
CO2H
H
POH
O
OH
OH
CO2HHO
Ácido 3-deshidroquínico

2. ¡ ETAPA 3 El ácido 3-deshidroquínico a continuación sufre una reacción de
deshidratación catalizada por la enzima 3-deshidroquinasa para generar
ácido 3-deshidroshikímico.
¡ ETAPA 4 Finalmente el ácido 3-deshidroshikímico es reducido por la
coenzima NADPH (el dinucleótido de nicotinamina y adenina fosfato) para
transformarse en ácido shikímico, lo que es catalizado por la enzima
shikimato deshidrogenasa.
O
OH
OH
CO2HHO
Ácido 3-deshidroquínico
H
H2O
O
OH
OH
CO2H
Ácido 3-deshidroshikímico
O
OH
OH
CO2H
Ácido 3-deshidroshikímico
N
R
H
H
H
NADPH
O
OH
OH
CO2H
Ácido shikímico
N
R
H
NADP+
H
H