clase 24

1. ALCALOIDES DE
LAS SOLANACEAS
Lic. Igor Ivan Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv

2. ALCALOIDES DE
LAS SOLANACEAS
 TROPÁNICOS
(belladona, estramonio,
floripundia)
 PIRIDINICOS (nicotina)
 ESTEROIDALES (papa,
tomate y otras especies
del género Solanum)
Datura estramonio
Brugmancia candida
Jatropha belladona

3. ALCALOIDES EN
SOLANACEAE
 TABACO
 Origen: Mesoamérica
 El tabaco ha sido utilizado
en rituales ceremoniales
por los pueblos indígenas
de lo que ahora
conocemos como
América.
 Constituía el material que
era fumado en las pipas
sagradas por las tribus en
la región norte del
continente.

4. OBTENCIÓN DEL TABACO
 En 1556 llegaron las
primeras semillas a
Francia en donde se
hizo el primer cultivo.
 Jean Nicot introdujo el
tabaco en la corte
francesa, en ese
tiempo, los europeos,
lo vieron como un
remedio universal.
Nicotiana tabacum

5. OBTENCIÓN DEL
TABACO
 Se cosechan las hojas,
se secan y después se
dejan en proceso de
fermentación durante
varios meses.
 El secado y la
fermentación
determinan el aroma y
por el proceso de
fermentación se reduce
el contenido de nicotina.

6. Contenidos de nicotina en un
cigarro
 El contenido real de nicotina en
el tabaco puede variar de 0,2 a
5,0%, pero en general es de 1 a
2% en los tabacos que se
utilizan para la elaboración de
cigarros y cigarrillos; por otra
parte, se ha encontrado que
pocos de esos productos
contienen más del 0,2% de
alcaloides con un grupo amino
secundario.
 El contenido de poco riesgo en
un cigarro es de 0.6 mg, 8 mg
de condensados (alquitrán) y 2
vol.% de CO

7. NICOTINA
 Se trata de una base sin color,
aceitosa y volátil en vapor de agua, los
contenidos en el tabaco pueden variar
de 0.05 a 10%.
 Es un compuesto orgánico, con alta
concentración en sus hojas. Constituye
cerca del 5% del peso de la planta. Se
sintetiza en las zonas de mayor
actividad de las raíces de las plantas,
trasportada por la savia a las hojas
verdes. El depósito se realiza en forma
de sales de ácidos orgánicos.
 Es un potente veneno e incluso se usa
en múltiples biosidas (fumigantes para
invernaderos). En bajas
concentraciones, la sustancia es un
estimulante y es uno de los principales
factores de adicción al tabaco. Es
soluble en agua.

8. Efectos de la nicotina
 En dosis pequeñas estimulante
del SNC y del sistema nervioso
vegetativo
 En dosis mayores paralizante
 De 50 a 100 mg puede causar
muerte por parálisis respiratoria
 Daños por el uso crónico,
gastritis, úlcera del estómago,
angina pectoris,
arteroesclerosis, espasmos en
los vasos sanguíneos,
gangrena en extremidades por
mala circulación periférica
(pierna del fumador).

9. Efectos de la nicotina
 CARBOHIDRATOS
AROMÁTICOS
 Benzpirenas (alquitrán) se
forma en la destilación
seca que se produce al
fumar, además de más de
200 sustancias volátiles
que muchas de ellas son
cancerígenas.
 CO, nitrosa minas,
cetonas y aldehídos que
pueden provocar catarro
pulmonar y gástrico

11. USOS TECNICOS
 Extractos de tabaco y de nicotina
se utilizan en la producción de
biocidas.
 Nicotina, materia prima para la
síntesis de ácido nicótico y su
amida
 Ácido nicótico, tiene efectos
vasodilatadores, uso en mala
circulación periférica, angina
pectoris, asma bronquial .
 Esteres de ácido nicótico se usan
externamente como
rubefacientes, en dolores
musculares y reumáticos.

12. ALCALOIDES TROPÁNICOS
Los más importantes:
 Hiosciamina
 Atropina
 Scopolamina
EFECTOS
FARMACOLÓGICOS
 Compiten con acetilcolina en
los receptores del Sistema
Nervioso, pertenecen al
grupo de los
parasimpatoliticos.

13. HIOSCIAMINA
 Disminuye la segregación de la
saliva y flema. Uso antes de
anestesias por inhalación para
disminuir la producción de
flemas.
 Disminuye la sudoración y la
producción de jugo gástrico .
Uso en úlceras gástricas
 Disminuye la tensión y motilidad
de los músculos a nivel del
sistema gastrointestinal, de la
bilis (cólicos por cálculos),
cólicos por cálculos renales, y
dolores bronquiales.
 Ejerce una acción espasmo-
lítica.

14. Atropina
 Posee de 10 a 20 veces menos
efectos para simpaticolíticos que
la Hiosciamina.
 Uso en arritmias con bradicardia
 Aumenta la frecuencia latido,
mejora la transmisión de impulsos
eléctricos
 Uso en terapia de gastritis y úlcera
 En oftalmología, tiene un efecto
midriático (dilata la pupila)

15. Atropina
 Disminuye efectos secundarios
parasimpatomiméticos en
tratamientos con morfina
 Antiemético
 Anti-Parquinson
 Puede provocar resequedad
en la boca, irritabilidad,
inquietud, alucinaciones y
delirio
 Antídoto en intoxicaciones con
pesticidas organofosforados y
“matarratas”

16. Atropa belladona
 Originaria de Europa y Asia
Occidental
 Es un arbusto de 1.5 m de
altura, se usan las hojas pero
se pueden encontrar alcaloides
en los demás órganos de la
planta.
 La droga (hojas seca) contiene
0.3 – 1% de alcaloides, ¾
partes consisten en L-
Hiosciamina, además contiene
Atropina, Scopolamina y otros.
 En hojas recién cortadas
todavía no se encuentra
Atropina.
 Extracto de belladona se
usa contra estreñimiento
con cólicos por cálculos
renales o biliares.
 También se utiliza contra
la producción súper
fluyente de ácido
gástrico.
 Dosis máxima: 0.2 g
 Al día 0.6 g

17. (Datura stramonium)
Originaria de
Mesoamérica
Se usan las hojas y las
regiones terminales
fértiles (Flores).
Contiene 0.2 – 0.6% de
alcaloides
L-Hiosciamina y
L-Scopolamina, nicotina
y otros.

18. Datura stramonium
Las flores o las hojas
se usaban para
elaborar puros contra
el asma
Estas drogas se
usaban como
métodos de tortura en
los famosos lavados
de cerebro
Dosis máxima:
 0.03 – 0.2 g