Este documento describe varios procedimientos de extracción realizados en un trabajo práctico de química orgánica. Incluye la extracción de aceites esenciales como el limoneno de cáscaras de naranja y el eugenol de clavos de olor usando destilación por arrastre de vapor. También cubre la separación de una mezcla de compuestos orgánicos mediante extracción ácido-base y reacciones de reconocimiento.

1. Trabajo practico de N° 4: Extracción de
aceites esenciales.
Integrantes:
• Martínez Héctor.
• Meza Tamara.
Docentes:
• Elalle Claudia.
• Salerno Alejandra.
Química Orgánica I.
I.S.P. Dr. Joaquín V. González.

2. Consideraciones experimentales
La técnica de extracción se emplea muy
frecuentemente para lograr el aislamiento de
productos naturales, o para purificar el
producto sintetizado en una reacción.

3. Algunas situaciones de extracción son:
Aislamiento de productos orgánicos de una
solución acuosa, por extracción con un solvente
orgánico.
Purificación del compuesto orgánico deseado,
separando sales y ácidos o bases formados en la
reacción, por extracción con agua (“lavados”)
Separación de ácidos o bases orgánicas, de otros
compuestos orgánicos presentes en una fase
orgánica, por extracción con ácidos o bases
diluidas.

4. Extracción ácido base:
separación de una mezcla de b-naftol, ácido
benzoico y acetanilida.
Se coloca en la ampolla de decantación 20 ml de
la mezcla de extracción.
Se agregan 3 ml de sc de NaOH 5%.
Se separan las fases por decantación.

5. Separación de fases (la más densa
es la fase orgánica)

6. Obtención de fase acuosa l

7. Neutralización ácido-base
Fase acuosa I + 3ml de HCl.
Se enfría ya que es una reacción muy exotérmica

8. Obtención de fase acuosa II
Se repite el proceso de neutralización anteriormente mencionado con
la fase acuosa I.

9. Se obtienen cristales blancos de la fase acuosa I
(ácido benzoico). La cual se filtra al vacío.

10. Se procede a filtrar al vacío los
cristales obtenidos “naftol”

11. Extracción del limoneno de las
cáscaras de naranja
Se arma el dispositivo
Se sacan las cáscaras de naranjas para
la obtención del limoneno

12. Para lograr la destilación por
arrastre de vapor es necesario:
ARMAR EL DISPOSITIVO
LICUAR LA
CÁSCARA
PROCEDER A LA
DESTILACION

13. Extracción con disolventes

14. Se pone a las cáscaras en contacto con un
disolvente orgánico “etanol”
Es un proceso de extracción continua utilizando el
equipo Soxhlet.
El disolvente (etanol) que contiene el aceite
escencial se filtra y evapora a presión.
Atmosférica o en evaporador rotatorio bajo vacío.
LA EXTRACCIÓN POR VAPOR DE ARRASTRE
OBTENDRÁ UN ACEITE MÁS CONCENTRADO.

15. Proceso en marcha...

16. Extracción de eugenol a partir del
clavo de olor

17. Extracción por arrastre de vapor de agua
En el laboratorio se lo aisló en
destilación por arrastre de vapor de
agua.
En general en este tipo de
procedimientos, el rendimiento del
eugenol a partir del producto seco varía
entre el 10% y 17% según el estado de
conservación de los clavos, pues se
pierde lentamente por oxidación y/o
volatilización.
Para el reconocimiento del eugenol (C10H12O2) se utilizo tetracloruro de carbono (Cl4C) y
tricloruro férrico (FeCl3 ) y se obtuvo un complejo coloreado azul.
C10H12O2
Cl4C
Complejo coloreado azul.
FeCl3

18. Reacciones de extracción acido–base:
Mezcla:
C10H7OH C6H5-COOH C8H9NO
(β–naftol) (acido benzoico) (acetanilida)
Fase acuosa I:
C6H5COONa
(Benzoato de Sodio)
Fase orgánica:
Acetanilida, naftol.
C10H7OH(fenol)
Fase orgánica:
acetanilida en agua.
Fase acuosa II:
C10H7ONa
(Fenoxido de sodio)
Acetanilida
(evaporación)Acido benzoico
H-Cl
NaSO4
NaOH
NaHCO3
H-Cl

19. Reacción de reconocimiento de limoneno
(C10H16):
KMnO4
Br - Br
Cl4C
C10H16
C10H16
Compuesto dihalogenado.
(decoloración).
Glicol.
(Decoloración)