El documento proporciona información sobre los diferentes tipos de isómeros, incluyendo isómeros constitucionales, estereoisómeros, y enantiómeros. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades físicas o químicas, y clasifica los isómeros en constitucionales, estereoisómeros, y otros tipos. Además, describe la isomería cis-trans, óptica, y los conceptos de enantiómeros, diastereoisómeros y

2. ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,
pero propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
Isómeros
Constitucionales
o Estructurales
Estereoisómeros
De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
Ópticos

3. Isómeros
Compuestos con la
misma fórmula
pero diferente
disposición de los
átomos
Isómeros
estructurales
Compuestos con
diferentes
uniones
entre los átomos
Estereoisómeros
Compuestos con
las mismas
conexiones entre
los átomos, pero
diferente
distribución
espacial
Isómeros de
enlace
Con diferentes
enlaces
metal-ligando
Isómeros
de
ionización
Que
producen
diferentes
iones en
disolución
Isómeros
geométricos
Distribución
relativa:
cis-trans
mer-fac
Enantiómeros
Imágenes
especulares
06/09/2019GloriaMaríaMejíaZ.

4. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales
son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).

5. ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de
carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de la fórmula general
C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)

6. ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
C4H10O
C5H10O

7. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico

8. Tienen el mismo grupo funcional
sustituido de formas distintas.
METÁMEROS
C3H7NO

9. ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los isómeros
cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.

10. ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados
opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano

11. trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano
cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol
Hacia arribaHacia abajo
De lados opuestos, isómero trans
Hacia arriba Hacia arriba
Del mismo lado, isómero cis

12. • Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre
rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.
C C
H
H
H
CH3
C C
H
CH3
H
CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay
dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.

13. Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos
del doble enlace
C C
H
CH3
H
CH3
Del mismo lado del plano
C C
H
CH3
CH3
H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno

14. ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.

15. Esquema de un polarímetro

16. ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está
unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.

17. *
CH3 CH
OH
CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es
quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
estereoisómeros de este compuesto.
ENANTIÓMEROS
Espejo
C OH
CH3CH2
CH3
H
CHO
CH2CH3
CH3
H
enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes especulares
no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

18. Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones
en el plano
OH
COOH
CH3
H
Ácido D-láctico
C OHH
COOH
CH3
COOH
C
OHH3C
H
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
CHO
C
HO CH2OH
H
CHO
CHO
CH2OH
H=
CHO
C
OHHOH2C
H
C OH
CHO
CH2OH
H=

19.  Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un
par de enantiómeros.
 Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
 En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número
máximo de 2n estereoisómeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo
tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.
*CH3 CH
OH
CH CH3
Br
*

20. DIASTEREOISÓMEROS
C
C
HO CH3
CH3Br
H
H
C
C
OHH3C
H3C Br
H
H
C
C
HO CH3
CH3H
H
Br
C
C
OHH3C
H3C H
H
Br
Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se
denominan
diastereoisómeros.

21. C
C
HO CH3
CH3HO
H
H
C
C
OHH3C
H3C OH
H
H
COMPUESTOS MESO
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol
son imágenes especulares y no pueden
superponerse, por lo tanto, estos dos
compuestos son enantiómeros
PLANO DE
SIMETRÍA
Estas dos estructuras del 2,3-
butanodiol son imágenes
especulares, pero pueden
superponerse, por lo tanto,
NO son enantiómeros, sino
que se trata del mismo
compuesto. Es el compuesto
meso.
C
C
HO CH3
CH3H
H
HO
C
C
OHH3C
H3C H
H
OH
Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de
tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad
óptica) porque poseen un plano de simetría.

22. MEZCLA RACÉMICA
Se denomina mezcla racémica o racemato,
a aquélla que contiene un par de
enantiómeros en una proporción del 50% de
cada uno. Esta mezcla no produce desviación
de la luz polarizada, es decir, no tiene
actividad óptica.