FACULTAD DE MEDICINA - UIA




      Silvia Montes de Oca Chacón
LIPIDOS
 Son biomoléculas orgánicas
  formadas básicamente por
  carbono e hidrógeno, y oxígeno
  en menor proporción y como
  característica en común de
  todos los lípidos tienen que son
  insolubles en agua y solubles
  en disolventes orgánicos.
CLASIFICACION
FUNCIONES
• Componentes de membrana
• Forma fundamental de almacenamiento
  de carbono y energía
• Precursores de sustancias importantes
• Aislantes
• Vitaminas y hormonas en algunos casos
• Transporte de ácidos grasos
A continuación se presenta un resumen de
las funciones de cada uno de los lípidos:
ACIDOS GRASOS
• Los ácidos grasos naturales son ácidos
  carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas
  largas (4 a 24 átomos de carbono) no
  ramificadas.
• Los ácidos grasos se encuentran en todo
  organismo como constituyente de las
  grasas y como lípidos de las membranas.
• En estos compuestos están esterificados
  con alcoholes y en pequeñas cantidades
  se pueden presentar en forma no
  esterificada, por ejemplo en la sangre, y
  en este caso se les denomina ácidos
  grasos libres y se presentan unidos a
  proteínas.
• Con frecuencia estos ácidos tienen enlaces dobles
  aislados lo que los convierte en ácidos grasos
  insaturados, teniendo dos isómeros posibles el cis y el
  trans.
• El hecho de que el ácido graso sea insaturado o no,
  tiene importantes consecuencias en el funcionamiento
  del ácido graso; por ejemplo, los dobles enlaces de
  configuración cis producen enrollamiento en una
  cadena, por esta razón entre más enlaces dobles tenga
  la cadena de ácidos grasos más difícil será que
  empaque esta cadena disminuyendo la temperatura de
  fusión.
• Se han encontrados mas de cien ácidos grasos y
  difieren uno de los otros en la longitud de sus colas, en
  el grado de insaturación y en la posición de sus dobles
  enlaces.
• Estos dobles enlaces es el que hace que hace que los
  lípidos sean sólidos o líquidos
PROPIEDADES ACIDOS GRASOS
      • Son insolubles en agua.
      • Solubles en compuestos no polares.
      • La solubilidad aumenta o disminuye
        dependiendo del tamaño del ácido graso.
      • La reactividad aumenta con los enlaces
        dobles.
      • El grado de insaturación y el tamaño
        influye en el punto de fusión:
      • Saturados >insaturados
      • Grandes>pequeños.
CLASIFICACION ACIDOS GRASOS
         • Saturados: no presentan dobles
           enlaces en su cadena por lo que
           pueden aceptar mas átomos de
           hidrógeno.
         • Este tipo de ácido está muy relacionado
           con una mayor probabilidad de
           desarrollar enfermedades
           cardiovasculares debido a que los
           receptores de LDL-colesterol
           disminuyen en número y actividad lo
           que da lugar a una menor captación por
           parte de la célula y un aumento en lo
           que conocemos como colesterol malo
• Insaturados: no presentan dobles
  enlaces y a diferencia de los anteriores
  presentan beneficios sobre la salud pues
  dan lugar a la disminución de LDL
  aumentando las cifras a su vez de HDL.
• Pueden clasificarse a su vez en
  monoinsaturados o poliinsaturados, según
  tengan uno o más dobles enlaces
  respectivamente.
• El doble enlace los hidrógenos se puede
  colocar en posición cis o posición trans.
• La mayoría de los ácidos grasos que
  encontramos en la naturaleza están en
  posición cis, mientras que los trans
  generalmente se forman por procesos
  industriales.
• Cabe mencionar que el organismo no puede
  sintetizar todos los ácidos grasos que necesita, por
  lo que es necesario obtenerlos de la dieta, y aquí
  encontramos otra clasificación de los ácidos
  grasos, estos ácidos se denominan ácidos grasos
  esenciales.
• Hay dos familias de ácidos grasos esenciales: los
  omega-3 (n-3) y los omega-6 (n-6).
• Dado que estos ácidos grasos no están saturados
  y tienen varios enlaces dobles por lo que se le
  denominan ácidos grasos poliinsaturados
  (PUFA, por sus siglas en inglés)
• Ácidos grasos omega-3: se ingieren a través del
  alimento y son: el ácido alfa-linoléico (ALA) y los ácidos
  grasos poliinsaturados de cadena larga, el ácido
  eicosapentaenoico (EPA) y el ácido decosahexaenoico
  (DHA)
• Ácidos grasos omena-6: se consumen en la dieta a
  partir de aceites vegetales como el ácido linoleico (LA) y
  el ácido araquidónico (AA).
• Funciones en la salud tales como:
• Desarrollo y mantenimiento de una correcta función
  cerebral
• La visión
• Respuestas inmunitarias e inflamatorias
• Producción de moléculas semejantes a las hormonas
• Mantenimiento de la PA
• Mantenimiento de la concentración normal de triglicéridos
NOMECLATURA
• Se escribe el nombre del Acido con un subíndice el cual
  indica: El número de carbonos de la cadena seguido de
  dos puntos (:) y el número de enlaces dobles.
Común:
• La posición del doble enlace se puede mostrar mediante
  el símbolo delta ∆. Nombre establecido.
Sistemática: UIPAC
• Se empieza a contar desde el primer carbono que
  contiene el grupo carboxilo se agrega la terminación
  “ico”
Sistemática Omega (ω)
• Se nombra igual que la común pero toma como
  referencia el ultimo metilo de la cadena y se cuenta
  hasta el primer doble enlace. Puede ser 3 ω 6 ω o 9 ω.
Nº de átomos
                                 de carbono
  COMÚN
Acido Palmitoleico 16:1 ∆9        x:y ∆ 9,12     Posición de
                                                 los dobles
                                                 enlaces

   IUPAC                          Nº de dobles
                                    enlaces

Acido 9-cis Hexadecenoico


                             9
Nº de átomos
                                   de carbono
  COMÚN
Acido Linolenico 18:3 ∆9,12,15      x:y ∆ 9,12     Posición de
                                                   los dobles
                                                   enlaces

   IUPAC                            Nº de dobles
                                      enlaces

Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico




                             9
                15


                        12
Nº de átomos
                                    de carbono
  COMÚN
Acido Estearidónico 18:4 ω- 3        x:y ω- 3       Omega 3



                                     Nº de dobles
                                       enlaces
    IUPAC
      Ácido cis,cis,cis,cis 6,9,12,15- octadecatetraenoico




                     6          9          12       15
Nº de átomos
                                 de carbono
  COMÚN
Ácido Linoleico 18:2 ω- 6         x:y ω- 6       Omega 6



                                  Nº de dobles
                                    enlaces
       IUPAC
      Ácido cis,cis-9,12-Octadecadienoico




                            9



                      12
Nº de átomos
                                  de carbono
COMÚN
Ácido oleico18:1 ω- 9              x:y ω- 9       Omega 9



                                   Nº de dobles
                                     enlaces
  IUPAC
  Ácido cis-9-octadecenoico



                              9
REACCIONES
JABONES

• Los jabones son sales de ácidos grasos de cadena
  larga.
• Tiene dos propiedades de solubilidad diferentes: Un
  extremo HIDROFILICO (Amante del agua) y un
  extremo HIDROFOBICO (Temeroso del agua).
Mecanismo de los Jabones:
• Cuando un jabón se disuelve en agua las moléculas
  se orientan sobre la superficie del agua y el extremo
  hidrofóbico no entra en contacto con ella, esta
  orientación permite que el agua reduzca su tensión
  superficial permitiendo al agua poder humectar y
  penetrar las telas
• Luego las moléculas del jabón rompen los puentes de
  hidrogeno del agua e ingresan a ella formando una
  minicapa, donde la cabeza polar se orienta hacia el agua y
  la cola no polar se introduce dentro del aceite o grasa
  formando las MISCELAS.




• Si una prenda sucia se sumerge en el agua la grasa o
  aceite que contenga quedara disuelto en los centros no
  polares de las miscelas y permanecerán en forma coloidal.
  Estas películas de aceite o grasa luego se eliminaran por
  medio del lavado.
SAPONIFICABLES
• Lípido que puede sufrir hidrolisis en presencia de una
   base como NaOH o KOH para dar compuestos más
   sencillos.
• SIMPLES:
• CERAS
Son esteres de Ácidos Carboxilicos y alcoholes ambos de
   cadena larga. Son simples y no polares. Ejemplos:
5. Esperma de Ballena

7. Cera de Abejas

9. Cera de Carnauba
b) Acilgliceridos:
• Son lípidos simples formados por una, dos o tres
   moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina.
• Aglicerido Liquido: aceite
• Aglicerido Solido: sebo
• Aglicerido Semisolido: manteca
Según el número de ácidos grasos que forman la molécula,
   se distinguen:
• Monoacilglicéridos: Consiste en 1 molécula de glicerol
   unida a un ácido graso.
• Diacilglicéridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a
   dos ácidos grasos.
• Trigliceridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a tres
   ácidos grasos.
O




              =
Ácido graso   -C-O CH2
               O




              =

                       Glicerina
Ácido graso
              -C-O CH
               O


              =
Ácido graso
              -C-O CH2

               éster
• COMPLEJOS:
a) Fosfolípidos:
• Son aquellos que contienen un ácido fosfórico. Los
   fosfolípidos son los principales constituyentes lipídicos de
   las membranas biológicas.
• Una de las principales funciones de los fosfolípidos es
   formar bicapas por sí mismos o participar en su formación.
• Los fosfolípidos se compones de una cabeza polar y una
   cola apolar.
b) Lipoproteínas:
• Los lípidos y las proteínas se asocian para formar
   lipoproteínas, estas funcionan en el plasma sanguíneo como
   vehículo de transporte para los lípidos insolubles en el
   plasma
• Se clasifican en cinco categorías según su densidad:
• Quilomicrones
• Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)
• Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL)
• Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
• Lipoproteínas de alta densidad (HDL)
INSAPONIFICABLES

• Carecen de ácidos grasos en su estructura molecular y
   no se pueden hidrolizar.
b) Terpenos:
• Son moléculas lineales o cíclicas formadas por la
   polimerización del isopreno.
• Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la
   sangre y demás fluidos corporales del ataque de
   radicales libres.
b) Prostanglandinas
• Son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato
  formado por 20 carbonos que forman un anillo
  ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
Funciones:
• Producción de las sustancias que regulan la coagulación
  de la sangre y cierre de heridas
• La aparición de fiebre como defensa en las infecciones
• La reducción de la secreción de jugos gástricos,
  facilitando la curación de las úlceras de estómago,
• La regulación del aparato reproductor femenino y la
  iniciación del parto
c) Esteroides: Colesterol:
• El colesterol es una parte importante de las membranas
   celulares animales. El consumo diario (alrededor de 1g)
   puede ser cubierto por la biosíntesis propia, y es
   convertido casi todo en ácidos biliares y una parte se
   destina a la síntesis de hormonas esteroideas.
• El colesterol pertenece a los isoprenoides y su síntesis
   se inicia con la acetil-coA en una larga y complicada
   serie de reacciones.
• Una elevada concentración de colesterol en sangre
   puede provocar su precipitación en vasos sanguíneos
   por consiguiente un aumento en la PA y
   arterioesclerosis.

Lipidos

  • 1.
    FACULTAD DE MEDICINA- UIA Silvia Montes de Oca Chacón
  • 2.
    LIPIDOS  Son biomoléculasorgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno, y oxígeno en menor proporción y como característica en común de todos los lípidos tienen que son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
  • 3.
  • 4.
    FUNCIONES • Componentes demembrana • Forma fundamental de almacenamiento de carbono y energía • Precursores de sustancias importantes • Aislantes • Vitaminas y hormonas en algunos casos • Transporte de ácidos grasos
  • 5.
    A continuación sepresenta un resumen de las funciones de cada uno de los lípidos:
  • 6.
    ACIDOS GRASOS • Losácidos grasos naturales son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas largas (4 a 24 átomos de carbono) no ramificadas. • Los ácidos grasos se encuentran en todo organismo como constituyente de las grasas y como lípidos de las membranas. • En estos compuestos están esterificados con alcoholes y en pequeñas cantidades se pueden presentar en forma no esterificada, por ejemplo en la sangre, y en este caso se les denomina ácidos grasos libres y se presentan unidos a proteínas.
  • 7.
    • Con frecuenciaestos ácidos tienen enlaces dobles aislados lo que los convierte en ácidos grasos insaturados, teniendo dos isómeros posibles el cis y el trans. • El hecho de que el ácido graso sea insaturado o no, tiene importantes consecuencias en el funcionamiento del ácido graso; por ejemplo, los dobles enlaces de configuración cis producen enrollamiento en una cadena, por esta razón entre más enlaces dobles tenga la cadena de ácidos grasos más difícil será que empaque esta cadena disminuyendo la temperatura de fusión.
  • 8.
    • Se hanencontrados mas de cien ácidos grasos y difieren uno de los otros en la longitud de sus colas, en el grado de insaturación y en la posición de sus dobles enlaces. • Estos dobles enlaces es el que hace que hace que los lípidos sean sólidos o líquidos
  • 9.
    PROPIEDADES ACIDOS GRASOS • Son insolubles en agua. • Solubles en compuestos no polares. • La solubilidad aumenta o disminuye dependiendo del tamaño del ácido graso. • La reactividad aumenta con los enlaces dobles. • El grado de insaturación y el tamaño influye en el punto de fusión: • Saturados >insaturados • Grandes>pequeños.
  • 10.
    CLASIFICACION ACIDOS GRASOS • Saturados: no presentan dobles enlaces en su cadena por lo que pueden aceptar mas átomos de hidrógeno. • Este tipo de ácido está muy relacionado con una mayor probabilidad de desarrollar enfermedades cardiovasculares debido a que los receptores de LDL-colesterol disminuyen en número y actividad lo que da lugar a una menor captación por parte de la célula y un aumento en lo que conocemos como colesterol malo
  • 11.
    • Insaturados: nopresentan dobles enlaces y a diferencia de los anteriores presentan beneficios sobre la salud pues dan lugar a la disminución de LDL aumentando las cifras a su vez de HDL. • Pueden clasificarse a su vez en monoinsaturados o poliinsaturados, según tengan uno o más dobles enlaces respectivamente. • El doble enlace los hidrógenos se puede colocar en posición cis o posición trans. • La mayoría de los ácidos grasos que encontramos en la naturaleza están en posición cis, mientras que los trans generalmente se forman por procesos industriales.
  • 12.
    • Cabe mencionarque el organismo no puede sintetizar todos los ácidos grasos que necesita, por lo que es necesario obtenerlos de la dieta, y aquí encontramos otra clasificación de los ácidos grasos, estos ácidos se denominan ácidos grasos esenciales. • Hay dos familias de ácidos grasos esenciales: los omega-3 (n-3) y los omega-6 (n-6). • Dado que estos ácidos grasos no están saturados y tienen varios enlaces dobles por lo que se le denominan ácidos grasos poliinsaturados (PUFA, por sus siglas en inglés)
  • 13.
    • Ácidos grasosomega-3: se ingieren a través del alimento y son: el ácido alfa-linoléico (ALA) y los ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga, el ácido eicosapentaenoico (EPA) y el ácido decosahexaenoico (DHA) • Ácidos grasos omena-6: se consumen en la dieta a partir de aceites vegetales como el ácido linoleico (LA) y el ácido araquidónico (AA). • Funciones en la salud tales como: • Desarrollo y mantenimiento de una correcta función cerebral • La visión • Respuestas inmunitarias e inflamatorias • Producción de moléculas semejantes a las hormonas • Mantenimiento de la PA • Mantenimiento de la concentración normal de triglicéridos
  • 14.
    NOMECLATURA • Se escribeel nombre del Acido con un subíndice el cual indica: El número de carbonos de la cadena seguido de dos puntos (:) y el número de enlaces dobles. Común: • La posición del doble enlace se puede mostrar mediante el símbolo delta ∆. Nombre establecido. Sistemática: UIPAC • Se empieza a contar desde el primer carbono que contiene el grupo carboxilo se agrega la terminación “ico” Sistemática Omega (ω) • Se nombra igual que la común pero toma como referencia el ultimo metilo de la cadena y se cuenta hasta el primer doble enlace. Puede ser 3 ω 6 ω o 9 ω.
  • 15.
    Nº de átomos de carbono COMÚN Acido Palmitoleico 16:1 ∆9 x:y ∆ 9,12 Posición de los dobles enlaces IUPAC Nº de dobles enlaces Acido 9-cis Hexadecenoico 9
  • 16.
    Nº de átomos de carbono COMÚN Acido Linolenico 18:3 ∆9,12,15 x:y ∆ 9,12 Posición de los dobles enlaces IUPAC Nº de dobles enlaces Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico 9 15 12
  • 17.
    Nº de átomos de carbono COMÚN Acido Estearidónico 18:4 ω- 3 x:y ω- 3 Omega 3 Nº de dobles enlaces IUPAC Ácido cis,cis,cis,cis 6,9,12,15- octadecatetraenoico 6 9 12 15
  • 18.
    Nº de átomos de carbono COMÚN Ácido Linoleico 18:2 ω- 6 x:y ω- 6 Omega 6 Nº de dobles enlaces IUPAC Ácido cis,cis-9,12-Octadecadienoico 9 12
  • 19.
    Nº de átomos de carbono COMÚN Ácido oleico18:1 ω- 9 x:y ω- 9 Omega 9 Nº de dobles enlaces IUPAC Ácido cis-9-octadecenoico 9
  • 20.
  • 21.
    JABONES • Los jabonesson sales de ácidos grasos de cadena larga. • Tiene dos propiedades de solubilidad diferentes: Un extremo HIDROFILICO (Amante del agua) y un extremo HIDROFOBICO (Temeroso del agua). Mecanismo de los Jabones: • Cuando un jabón se disuelve en agua las moléculas se orientan sobre la superficie del agua y el extremo hidrofóbico no entra en contacto con ella, esta orientación permite que el agua reduzca su tensión superficial permitiendo al agua poder humectar y penetrar las telas
  • 22.
    • Luego lasmoléculas del jabón rompen los puentes de hidrogeno del agua e ingresan a ella formando una minicapa, donde la cabeza polar se orienta hacia el agua y la cola no polar se introduce dentro del aceite o grasa formando las MISCELAS. • Si una prenda sucia se sumerge en el agua la grasa o aceite que contenga quedara disuelto en los centros no polares de las miscelas y permanecerán en forma coloidal. Estas películas de aceite o grasa luego se eliminaran por medio del lavado.
  • 23.
    SAPONIFICABLES • Lípido quepuede sufrir hidrolisis en presencia de una base como NaOH o KOH para dar compuestos más sencillos. • SIMPLES: • CERAS Son esteres de Ácidos Carboxilicos y alcoholes ambos de cadena larga. Son simples y no polares. Ejemplos: 5. Esperma de Ballena 7. Cera de Abejas 9. Cera de Carnauba
  • 24.
    b) Acilgliceridos: • Sonlípidos simples formados por una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. • Aglicerido Liquido: aceite • Aglicerido Solido: sebo • Aglicerido Semisolido: manteca Según el número de ácidos grasos que forman la molécula, se distinguen: • Monoacilglicéridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a un ácido graso. • Diacilglicéridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos. • Trigliceridos: Consiste en 1 molécula de glicerol unida a tres ácidos grasos.
  • 25.
    O = Ácido graso -C-O CH2 O = Glicerina Ácido graso -C-O CH O = Ácido graso -C-O CH2 éster
  • 26.
    • COMPLEJOS: a) Fosfolípidos: •Son aquellos que contienen un ácido fosfórico. Los fosfolípidos son los principales constituyentes lipídicos de las membranas biológicas. • Una de las principales funciones de los fosfolípidos es formar bicapas por sí mismos o participar en su formación. • Los fosfolípidos se compones de una cabeza polar y una cola apolar.
  • 27.
    b) Lipoproteínas: • Loslípidos y las proteínas se asocian para formar lipoproteínas, estas funcionan en el plasma sanguíneo como vehículo de transporte para los lípidos insolubles en el plasma • Se clasifican en cinco categorías según su densidad: • Quilomicrones • Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) • Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL) • Lipoproteínas de baja densidad (LDL) • Lipoproteínas de alta densidad (HDL)
  • 28.
    INSAPONIFICABLES • Carecen deácidos grasos en su estructura molecular y no se pueden hidrolizar. b) Terpenos: • Son moléculas lineales o cíclicas formadas por la polimerización del isopreno. • Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres.
  • 29.
    b) Prostanglandinas • Sonlípidos cuya molécula básica es el prostanoato formado por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. Funciones: • Producción de las sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre de heridas • La aparición de fiebre como defensa en las infecciones • La reducción de la secreción de jugos gástricos, facilitando la curación de las úlceras de estómago, • La regulación del aparato reproductor femenino y la iniciación del parto
  • 30.
    c) Esteroides: Colesterol: •El colesterol es una parte importante de las membranas celulares animales. El consumo diario (alrededor de 1g) puede ser cubierto por la biosíntesis propia, y es convertido casi todo en ácidos biliares y una parte se destina a la síntesis de hormonas esteroideas. • El colesterol pertenece a los isoprenoides y su síntesis se inicia con la acetil-coA en una larga y complicada serie de reacciones. • Una elevada concentración de colesterol en sangre puede provocar su precipitación en vasos sanguíneos por consiguiente un aumento en la PA y arterioesclerosis.