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http://www.unodc.org/unodc/en/scientists/publications_manuals.html 
www.unodc.org 
METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION DE ALCALOIDES 
Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de bases y sales lo que nos permite separarlo 
de otros compuestos cuya solución no varía con el pH. 
1. Pulverizar la droga hasta grano fino, los alcaloides están normalmente contenidos en vacuolas y es preciso 
romper la célula para que se liberen, además de esta forma se alcanza una superficie de contacto que 
permite la extracción rápida del alcaloide. Se pueden distinguir tres métodos en función del disolvente 
empleado: 
 Agua acidulada. Los alcaloides están en forma de sales. Con agua acidulada extraemos los 
alcaloides en forma de sales. Pero el agua extrae muchas impurezas (proteinas, aminoácidos,...). 
Este método se emplea cuando se hacen purificaciones cromatográficas, la farmacopea alemana 
utiliza este método para la extracción de la morfina. Se puede purificar el extracto añadiendo un 
alcalí; tras la alcalinización se puede extraer con disolventes orgánicos. 
 Disolventes orgánicos polares. Se estrae con alcohol 70º acidulado, extrae impurezas (pigmentos,..) 
pero se prefiere a la extracción acuosa; el extracto se lleva a sequedad, se alcaliniza y se extrae 
con un disolvente orgánico apolar. 
 Disolventes orgánicos apolares. es el más utilizado. Los alcaloides han de ser liberados, añadimos 
un álcali con el que humedecemos la droga, comunmente amoniaco. Como base debil puede 
emplearse carbonato sódico, bicarbonato sódico. 
2.- Una vez liberado, la extracción se realiza por maceración, percolación, soxhlet. El disolvente orgánico se 
elige en función del método. En la maceración se emplean disolventes con alto poder de extracción para los 
alcoholes: cloroformo, cloroformo más eter, cloroformo más isopropanol. En la percolación se emplean 
disolventes con menor poder extractivo pero más selectivos. Como inconveniente algunos alcaloides no se 
extraen y además no es cuantitativa. 
3.- Para la purificación el extracto se trata con disolventes acuosos acidulados. 
4 - ALCALOIDES 
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando 
sales. 
En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos 
semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos. 
Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el 
sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. 
Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos 
compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías, con 
dependencia física y psíquica y un aumento de la tolerancia. 
Propiedades fisicoquímicas
Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando parte de heterociclos. 
De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos. 
Bases acíclicas 
Aminas aromáticas 
Aminoalcoholes 
Bases pirrólicas 
Bases pirídicas 
Derivados de glioxalina 
Derivados del grupo 
tropano 
Derivados indólicos 
Bases quinoleicas 
Bases isoquinoleicas 
alcaloides fenantrenicos 
derivados del ácido 
lisérgico 
derivados de la tropolona 
derivados de la aconina 
Derivados de purina cafeína, 
colina, muscarina 
efedrina, mescalina 
Veratrina, solanina 
nicotina, higrina 
coniina, lobelina 
pilocarpina 
cocaína, atropina, hiosciamina 
eserina, estricnina,toxiferinas 
Quinina 
papaverina,narcotina, 
hidrastina 
morfina, tebaína, codeína 
ergotamina, ergobasina 
colchicina 
aconitina 
teobromina 
La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor amargo y 
cristalizables. La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u 
odorante. 
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bién en alcohol, 
éter, cloroformo u otros solventes orgánicos. 
Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las sales son bastante 
solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. 
En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se 
basa el método general de extracción.
Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia característica bajo al luz UV 
o IR, dando lugar a espectros característicos. 
Aislamiento y caracterización. 
Para la investigación de tóxicos alcaloidicos en materiales biológicos se requiere de extracción desde una 
determinada muestra, una posterior purificación y la aplicación de metodologías de identificación. 
Dentro de estas últimas se consideran reacciones generales para alcaloides, reacciones de caracterización de 
alcaloides y técnicas de identificación y cuantificación mediante CG y HPLC. 
Extracción. 
El objetivo de la extracción es el aislamiento de los tóxicos de la muestra problema. que puede ser sangre, 
vísceras, orina, lavado gástrico, vómitos o, eventualmente, restos de alimentos y bebidas, preparados 
farmacéuticos. 
Si la muestra constituye un material sólido se procederá con el método de extracción continua. En caso de ser 
una muestra líquida se tiene el método clásico de extracción en ampolla. 
Método de extracción continua. 
Es aplicable a material sólido o semisólido. Permite efectuar una extracción cuantitativa y reduce el tiempo de 
operación requerido por las técnicas clásicas. 
Unos 25 gramos del material se desmenuza y se procura obtener una papilla homogénea, agregando 1 a 2 
gramos de ácido tartárico. La papilla obtenida se mezcla en una proporción 1:2 con sulfato de sodio anhidro 
obteniendo una masa homogénea que se deja secar al aire en un lugar templado y a una temperatura menor 
a 50oC. 
El material obtenido se disgrega y se deposita en un cartucho de papel de filtro para depositar en extractor 
Soxhlet. 
El extracto se recoge en balón o erlenmeyer esmerilado con éter a reflujo. Se agregan unos 5 mililitros de 
amoníaco para producir la hidrólisis y liberar así los tóxicos extraíbles en medio alcalino. 
Eliminación de proteínas. 
En los métodos de extracción directa, por ejemplo a trabajar con sangre, la presencia de proteínas facilita la 
formación de emulsiones entre el agua y los solventes de extracción, que dificultan la separación de los 
alcaloides. 
Por esta razón se procede a obtener filtrados libres de proteínas, para lo cual hay varios métodos. El más 
simple y directo consiste en el tratamiento con ácido clorhídrico concentrado y el calentamiento a bañomaría 
durante una hora a 90OC. Todas las sustancias unidas a proteínas son liberadas pero el tratamiento es muy 
enérgico y no es adecuado para sustancias termolábiles como cocaína, aconitina, atropina. Si se sospecha 
presencia de ellas, se intentará con ácido clorhídrico 1N y calentamiento hasta 40OC que no lo resisten. 
También se dispone de otras técnicas menos enérgicas. 
Según el método de Stas-Otto, se procede a formar tartratos y oxalatos de alcaloides solubles en agua. La 
técnica es laboriosa pero da buenos resultados. 
El método del ácido túngstico aprovecha la formación de precipitados insolubles entre éste y las proteínas. 
La precipitación con sulfato de amonio es un muy buen método para drogas muy metabolizadas y extrae bién 
estricnina y morfina.
Se han probado métodos que involucran el tratamiento con proteasas, como papaína, tripsina y subtilisina-A, 
que muestran ventajas sobre los métodos tradicionales, por ser menos enérgicos y presentar altos 
porcentajes de recuperación. 
Técnica de Stas Otto. 
Una porción de papilla de la muestra se trata con dos volúmenes de etanol acidificando con ácido tartárico, 
dejando en maceración una noche. 
Si se sospecha que no están presentes alcaloides lábiles en la muestra, se mantiene la mezcla a 60/70ºC 
durante al maceración. 
A continuación se filtra y se procede a la evaporación del etanol, obteniéndose un residuo siruposo. Se trata 
nuevamente con un volumen de etanol absoluto tibio, se filtra y se evapora, obteniéndose un residuo granular 
seco. Finalmente se trata con una porción de ácido sulfúrico al 5%, obteniéndose un filtrado acuoso libre de 
proteínas. 
Técnica del ácido túngstico. 
Una porción de la papilla obtenida de la muestra, se trata con una parte de tungstato de sodio al 25%, dos 
partes de agua y una parte de sulfato ácido de sodio al 50%, calentando la mezcla a 60/70ºC. 
Luego de obtener una preparación homogénea, se filtra por buchner, obteniéndose un extracto libre de 
proteínas. 
Precipitación por sulfato de amonio. 
Una porción de la papilla se trata con una parte de ácido clorhídrico diluido, y una parte de solución saturada 
de sulfato de amonio. La mezcla ase calienta y luego de enfriar ser procede a la filtración. 
Extracción en ampolla. 
Es aplicable a material líquido o en general, toda sustancia líquida o posible de ser solubilizada fácilmente. 
Se agrega bicarbonato de sodio hasta reacción alcalina al papel tornasol. Se procede a la extracción con 
ampolla de decantación con tres porciones de 15 mililitros de éter etílico. Se obtienen dos fases, una acuosa y 
otra orgánica. 
La fase acuosa se alcaliniza con hidróxido de amonio y se procede a la extracción con tres porciones de 
cloroformo. La fase orgánica obtenida luego de reunir los tres extractos , se filtra sobre sulfato de sodio 
anhidro y se evapora hasta sequedad. Se resuspende con unos mililitros de etanol, constituyendo éste el 
extracto cloroformo alcalino. 
La fase orgánica original, la de la primera extracción, se filtra sobre sulfato de sodio anhidro, se evapora hasta 
casi sequedad, constituyendo éste el extracto éter alcalino. 
En el extracto éter alcalino se encontrarán la mayoría de los alcaloides, mientras que en el extracto cloroformo 
alcalino se encontrarán a la morfina, estricnina, brucina y atropina. 
Purificación. 
Consiste en los procedimientos que tienen como finalidad la eliminación de impurezas que puedan 
enmascarar resultados. 
Los extractos cloroformo alcalino y éter alcalino se evaporan a sequedad y ser tratan con una porción de ácido 
sulfúrico diluido a 1/5 v/v, se lava luego con tres porciones de 10 mililitros cada una de solvente, se trata luego
con una porción de hidróxido de amonio hasta reacción alcalina, realizándose nuevamente una extracción con 
tres porciones de 10 mililitros de solvente. El extracto se evapora a sequedad. Las extracciones del extracto 
éter alcalino se realizan con éter etílico y las del extracto cloroformo alcalino se harán con cloroformo. 
El residuo obtenido se redisuelve en etanol absoluto, obteniéndose una muestra adecuada para los análisis de 
identificación. 
Identificación. 
Los alcaloides, junto a otras drogas básicas de interés toxicológico, tienen un comportamiento análogo frente 
a un grupo de reactivos de precipitación que permiten sospechar su presencia. en una pericia toxicológica se 
hace uso de estas reacciones como primer paso de identificación, y a que una reacción positiva excluye la 
presencia de estos tóxicos, aunque una reacción positiva no asegura su presencia. 
La reacción con el Reactivo de Mayer (tetraiodo mercuriato de potasio) da lugar a la formación de un 
precipitado amarillento amorfo o cristalino. 
El Reactivo de Draggendorf (yodo bismutato de potasio) forma precipitados de dolor rojo anaranjado y en 
general amorfos. 
El Reactivo de Bouchardat (triioduro) genera precipitados de color rojo pardo. 
El procedimiento para estos reactivos generales comienza con la evaporación de 2 a 3 gotas del extracto 
etanólico en vidrio de reloj. Se agregan luego 2 a 3 gotas de ácido clorhídrico 5% hasta solubilizar los 
residuos. A esta solución se agrega una gota del reactivo correspondiente. 
Caracterización. 
La caracterización del alcaloide presente en la muestra problema permite descartar a un conjunto de 
sustancias alcaloideas y aproximarnos con relativa precisión a la identidad del alcaloide en cuestión. 
Dependiendo del objetivo del análisis que se efectúa, en función de los resultados de las pruebas de 
caracterización, se procederá a la aplicación de una técnica de confirmación. 
La caracterización puede llevarse a cabo por diversas técnicas cromatográficas (en columna, en papel, en 
placa delgada, en fase gaseosa), espectrofotométricas (U.V., I.R.), por ensayos biológicos o por reacciones 
químicas. 
Marcha sistemática de Banford. 
Constituye una técnica tradicional para la identificación de alcaloides. Las reacciones químicas que la 
componen tienen valor relativo y sus resultados no deben tomarse como concluyentes. 
Además la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados. 
Marcha de Bandford 
Grupo I Tebaina 
Rojo sangre a 
anaranjado 
H2SO4 (c) Narcotina Amarillo limon 
Grupo II 
Morfeolicos (morfina, 
apomorfina, codeina) 
violeta de 
tonalidad variable 
Reactivo de 
Marquis 
Sinteticos (diluadid, 
dionina, heroina) 
violeta de 
tonalidad variable
Reaccion de Oliver Morfina, heroina rojo brillante 
Fe3Cl 1% Morfina azul 
Heroina no desarrolla color 
Grupo III 
HNO3 fumante Brucina rojo intenso 
Eserina rojo anaranjado 
Ensayo de Vitali 
Atropina, hiosciamina, 
escopolamina 
violeta azulado 
Grupo IV 
H2SO4 + Cr2O7K2 Estricnina 
azul violaceo a 
rojo violaceo 
Yohimbina 
estrias azules , 
violetas y verdes 
Curare rojo a violeta 
Reactivo de Fröhde Estricnina no da color 
Yohimbina azul 
Curare marron 
Reactivo de Mecke Estricnina no da color 
Yohimbina azul verdoso 
Curare marrón 
Reactivo de 
Mandelin 
Estricnina azul violáceo 
Yohimbina azul brillante 
Curare violeta 
Grupo V 
Reactivo alcohól-ácido 
Novocaína amarillo (en frío) 
Nicotina, mezcalina 
rosado violáceo 
(en caliente) 
Grupo VI 
Cl2 y vapores de 
NH3 
Cafeína 
rojo, con vapores 
NH3púrpura 
Quinina 
amarillo, con 
vapores 
NH3 verde. 
Grupo VII Cocaína, aconitina
El procedimiento para las reacciones de la marcha de Bandford, es el mismo que el utilizado en las reacciones 
generales, en vidrio reloj, agregando directamente el reactivo correspondiente sobre el residuo seco. Cuando 
hay una variación se indica lo contrario. Para cada grupo se describe un reactivo de grupo, para el cual 
aparece una reacción cromática característica. En algunos grupos existen reactivos de diferenciación que 
permiten discriminar, con alguna certeza, cual de los alcaloides del grupo se encontró. 
En la realización de la reacción general para el Grupo I pueden detectarse interferencias debidas a falta de 
purificación (color pardo), por carbonización de la materia orgánica. 
La quinina presenta, en medio ácido, fuerte fluorescencia azulada al U.V., lo que permite identificarla con 
cierta seguridad. 
Los alcaloides del Grupo VII se caracterizan por no dar reacciones cromáticas netas. Por ello es necesario 
proceder a identificarlos por otras técnicas. 
La reacción de Oliver consiste en agregar al extracto seco del alcaloide una gota de solución de SO4Cu al 1% 
y una gota de agua oxigenada 10 vol., alcalinizando con amoníaco. 
El ensayo de Vitali consiste en la evaporación a sequedad el baño maría una pequeña fracción del extracto 
del alcaloide con una gota de ácido nítrico fumante. El residuo pardusco obtenido se trata, una vez frío, con 
una o dos gotas de potasa alcohólica. 
Reacciones de confirmación. 
Una vez que se efectuó la marcha de Bandford, puede ser necesario confirmar la presencia de alguno de los 
alcaloides encontrados. Para ello se dispone de las llamadas reacciones confirmatorias. 
Reacción del picrato para cocaína. 
Colocar una gota de la solución a ensayar sobre un portaobjetos y llevar a sequedad. Adicionar una gota de 
ClH al 1% y evaporar nuevamente. Finalmente agregar una gota de ácido pícrico saturado y observar al 
microscopio la formación de microcristales característicos con forma de plumeritos. 
Reacción de Da Silva. 
Usada para la confirmación de cocaína. Sobre el extracto del éter alcalino evaporado en vidrio reloj, se 
agregan 2-3 gotas de potasa alcohólica, se calienta a baño maría y se observará la aparición de un 
característico olor a benzoato de etilo. 
Reacción de Kieffer. 
Se evaporan unas gotas del extracto clorofórmico, dejando enfriar. Se agrega luego una solución al 1% de 
(Fe(CN)6)K3. La aparición de un color azul intenso por formación de azul de prusia (Fe(CN)6)3Fe4 , da cuenta 
del poder reductor de la morfina por la presencia de una función fenólica. 
Reacción de la tetrahidroestricnina 
Se colocan en un tubo dos o tres gotas del extracto de cloroformo alcalino y se seca en baño de agua . Se 
agregan entonces dos granallas de zinc y 0.5 mililitros de la solución de cloruro mercúrico. Calentar en baño 
durante cinco minutos En una cápsula de porcelana colocar un pequeño cristal de nitrito de sodio, volcando a 
continuación el producto de la reducción. Calentar en baño y observar la aparición del color rosado en caso de 
presencia en la muestra original de estricnina. 
Reacción para nicotina. 
La reacción con el p-dimetilamino-benzaldehido que caracteriza a la nicotina como parte del Grupo V en la 
marcha de Bandford, no siempre se verifica adecuadamente. Por ello se procede a confirmar con la siguiente
técnica. Se coloca en un tubo de ensayo un mililitro del reactivo vainillina clorhídrico., agregando luego, 
cuidadosamente por las paredes del tubo dos a tres gotas de la solución acuosa de nicotina. Aparecerá en la 
interfase un color rosado que se irá intensificando con el tiempo. 
Reacción de la talioquinina. 
Se evaporan en un tubo de ensayo, dos o tres gotas del extracto, disolviendo con 0.5 mililitros de ácido 
acético al 2% y 0.5% de agua destilada. Se agregan entonces dos o tres gotas de agua de bromo al 50%, 
cuidando de no agregar en exceso. Luego, alcalinizar con amoníaco al 20% observándose la aparición de un 
color verde característico. 
Cromatografía en capa fina. 
La técnica es similar a la utilizada para las drogas psicotrópicas de naturaleza alcalina. En ocasiones se aísla 
un alcaloide desde la marcha de rutina para identificación de un psicotrópico en general, y se identifica recién 
en la cromatografía por comparación con testigos. 
La fase fija a utilizar es sílica gel G y el solvente de corrida habitual es la mezcla metanol:amoníaco (99/1)El 
revelado de la placa se realiza con yodoplatinato de potasio, determinando entonces los Rf. 
Reactivos. 
Potasa alcohólica: Se disuelven 5 gramos de KOH en 100 mililitros de etanol absoluto. 
Reactivo alcohol-ácido: Se disuelve 1 gramo de p-dimetilaminobenzaldehído en 100 mililitros de etanol 
absoluto, con 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado. 
Reactivo de Frödhe: Disolver 1 gramo de molibdato de amonio en 100 mililitros de ácido sulfúrico 
concentrado. El reactivo se prepara en el momento de usar. 
Reactivo de Mandelin: Disolver 1 gramo de vanadato de sodio en 100 mililitros de ácido sulfúrico 
concentrado. Se prepara en el momento de usar. 
Reactivo de Mecke: 1 gramo de ácido selenioso se disuelve en 200 mililitros de ácido sulfúrico concentrado. 
El reactivo se prepara en el momento se usar. 
Yodoplatinato de potasio: Se disuelven 45 mililitros de yoduro de potasio al 10% y 5 mililitros de ácido 
cloroplatínico al 5% en 100 mililitros de agua destilada. 
Reactivo de vainillina:Se disuelven 0.04 gramos de vainillina en 100 mililitros de ClH concentrado. 
Cloro naciente: Agregar unos cristales de clorato de potasio a una solución concentrada de ClH. 
Reactivo de Marquis: Formol concentrado. 
CUESTIONARIO: 
1- Indique situaciones en las que sea procedente investigar alcaloides en una muestra de origen biológico. 
2.- Por que razón se necesita de la eliminación de las proteínas en la determinación de alcaloides y en que 
situaciones estima que este procedimiento no sería necesario. 
3.- Cuál es el fundamento de la marcha sistemática de Bandford. ¿Por que técnicas se ve reemplazada 
actualmente?

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metodos de extraccion de alcaloides

  • 1. http://www.scribd.com/doc/2902281/INTRODUCCION-A-LOS-ALCALOIDES http://www.unodc.org/unodc/en/scientists/publications_manuals.html www.unodc.org METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION DE ALCALOIDES Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de bases y sales lo que nos permite separarlo de otros compuestos cuya solución no varía con el pH. 1. Pulverizar la droga hasta grano fino, los alcaloides están normalmente contenidos en vacuolas y es preciso romper la célula para que se liberen, además de esta forma se alcanza una superficie de contacto que permite la extracción rápida del alcaloide. Se pueden distinguir tres métodos en función del disolvente empleado:  Agua acidulada. Los alcaloides están en forma de sales. Con agua acidulada extraemos los alcaloides en forma de sales. Pero el agua extrae muchas impurezas (proteinas, aminoácidos,...). Este método se emplea cuando se hacen purificaciones cromatográficas, la farmacopea alemana utiliza este método para la extracción de la morfina. Se puede purificar el extracto añadiendo un alcalí; tras la alcalinización se puede extraer con disolventes orgánicos.  Disolventes orgánicos polares. Se estrae con alcohol 70º acidulado, extrae impurezas (pigmentos,..) pero se prefiere a la extracción acuosa; el extracto se lleva a sequedad, se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgánico apolar.  Disolventes orgánicos apolares. es el más utilizado. Los alcaloides han de ser liberados, añadimos un álcali con el que humedecemos la droga, comunmente amoniaco. Como base debil puede emplearse carbonato sódico, bicarbonato sódico. 2.- Una vez liberado, la extracción se realiza por maceración, percolación, soxhlet. El disolvente orgánico se elige en función del método. En la maceración se emplean disolventes con alto poder de extracción para los alcoholes: cloroformo, cloroformo más eter, cloroformo más isopropanol. En la percolación se emplean disolventes con menor poder extractivo pero más selectivos. Como inconveniente algunos alcaloides no se extraen y además no es cuantitativa. 3.- Para la purificación el extracto se trata con disolventes acuosos acidulados. 4 - ALCALOIDES Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos. Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías, con dependencia física y psíquica y un aumento de la tolerancia. Propiedades fisicoquímicas
  • 2. Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando parte de heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos. Bases acíclicas Aminas aromáticas Aminoalcoholes Bases pirrólicas Bases pirídicas Derivados de glioxalina Derivados del grupo tropano Derivados indólicos Bases quinoleicas Bases isoquinoleicas alcaloides fenantrenicos derivados del ácido lisérgico derivados de la tropolona derivados de la aconina Derivados de purina cafeína, colina, muscarina efedrina, mescalina Veratrina, solanina nicotina, higrina coniina, lobelina pilocarpina cocaína, atropina, hiosciamina eserina, estricnina,toxiferinas Quinina papaverina,narcotina, hidrastina morfina, tebaína, codeína ergotamina, ergobasina colchicina aconitina teobromina La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante. La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos. Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de extracción.
  • 3. Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia característica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos. Aislamiento y caracterización. Para la investigación de tóxicos alcaloidicos en materiales biológicos se requiere de extracción desde una determinada muestra, una posterior purificación y la aplicación de metodologías de identificación. Dentro de estas últimas se consideran reacciones generales para alcaloides, reacciones de caracterización de alcaloides y técnicas de identificación y cuantificación mediante CG y HPLC. Extracción. El objetivo de la extracción es el aislamiento de los tóxicos de la muestra problema. que puede ser sangre, vísceras, orina, lavado gástrico, vómitos o, eventualmente, restos de alimentos y bebidas, preparados farmacéuticos. Si la muestra constituye un material sólido se procederá con el método de extracción continua. En caso de ser una muestra líquida se tiene el método clásico de extracción en ampolla. Método de extracción continua. Es aplicable a material sólido o semisólido. Permite efectuar una extracción cuantitativa y reduce el tiempo de operación requerido por las técnicas clásicas. Unos 25 gramos del material se desmenuza y se procura obtener una papilla homogénea, agregando 1 a 2 gramos de ácido tartárico. La papilla obtenida se mezcla en una proporción 1:2 con sulfato de sodio anhidro obteniendo una masa homogénea que se deja secar al aire en un lugar templado y a una temperatura menor a 50oC. El material obtenido se disgrega y se deposita en un cartucho de papel de filtro para depositar en extractor Soxhlet. El extracto se recoge en balón o erlenmeyer esmerilado con éter a reflujo. Se agregan unos 5 mililitros de amoníaco para producir la hidrólisis y liberar así los tóxicos extraíbles en medio alcalino. Eliminación de proteínas. En los métodos de extracción directa, por ejemplo a trabajar con sangre, la presencia de proteínas facilita la formación de emulsiones entre el agua y los solventes de extracción, que dificultan la separación de los alcaloides. Por esta razón se procede a obtener filtrados libres de proteínas, para lo cual hay varios métodos. El más simple y directo consiste en el tratamiento con ácido clorhídrico concentrado y el calentamiento a bañomaría durante una hora a 90OC. Todas las sustancias unidas a proteínas son liberadas pero el tratamiento es muy enérgico y no es adecuado para sustancias termolábiles como cocaína, aconitina, atropina. Si se sospecha presencia de ellas, se intentará con ácido clorhídrico 1N y calentamiento hasta 40OC que no lo resisten. También se dispone de otras técnicas menos enérgicas. Según el método de Stas-Otto, se procede a formar tartratos y oxalatos de alcaloides solubles en agua. La técnica es laboriosa pero da buenos resultados. El método del ácido túngstico aprovecha la formación de precipitados insolubles entre éste y las proteínas. La precipitación con sulfato de amonio es un muy buen método para drogas muy metabolizadas y extrae bién estricnina y morfina.
  • 4. Se han probado métodos que involucran el tratamiento con proteasas, como papaína, tripsina y subtilisina-A, que muestran ventajas sobre los métodos tradicionales, por ser menos enérgicos y presentar altos porcentajes de recuperación. Técnica de Stas Otto. Una porción de papilla de la muestra se trata con dos volúmenes de etanol acidificando con ácido tartárico, dejando en maceración una noche. Si se sospecha que no están presentes alcaloides lábiles en la muestra, se mantiene la mezcla a 60/70ºC durante al maceración. A continuación se filtra y se procede a la evaporación del etanol, obteniéndose un residuo siruposo. Se trata nuevamente con un volumen de etanol absoluto tibio, se filtra y se evapora, obteniéndose un residuo granular seco. Finalmente se trata con una porción de ácido sulfúrico al 5%, obteniéndose un filtrado acuoso libre de proteínas. Técnica del ácido túngstico. Una porción de la papilla obtenida de la muestra, se trata con una parte de tungstato de sodio al 25%, dos partes de agua y una parte de sulfato ácido de sodio al 50%, calentando la mezcla a 60/70ºC. Luego de obtener una preparación homogénea, se filtra por buchner, obteniéndose un extracto libre de proteínas. Precipitación por sulfato de amonio. Una porción de la papilla se trata con una parte de ácido clorhídrico diluido, y una parte de solución saturada de sulfato de amonio. La mezcla ase calienta y luego de enfriar ser procede a la filtración. Extracción en ampolla. Es aplicable a material líquido o en general, toda sustancia líquida o posible de ser solubilizada fácilmente. Se agrega bicarbonato de sodio hasta reacción alcalina al papel tornasol. Se procede a la extracción con ampolla de decantación con tres porciones de 15 mililitros de éter etílico. Se obtienen dos fases, una acuosa y otra orgánica. La fase acuosa se alcaliniza con hidróxido de amonio y se procede a la extracción con tres porciones de cloroformo. La fase orgánica obtenida luego de reunir los tres extractos , se filtra sobre sulfato de sodio anhidro y se evapora hasta sequedad. Se resuspende con unos mililitros de etanol, constituyendo éste el extracto cloroformo alcalino. La fase orgánica original, la de la primera extracción, se filtra sobre sulfato de sodio anhidro, se evapora hasta casi sequedad, constituyendo éste el extracto éter alcalino. En el extracto éter alcalino se encontrarán la mayoría de los alcaloides, mientras que en el extracto cloroformo alcalino se encontrarán a la morfina, estricnina, brucina y atropina. Purificación. Consiste en los procedimientos que tienen como finalidad la eliminación de impurezas que puedan enmascarar resultados. Los extractos cloroformo alcalino y éter alcalino se evaporan a sequedad y ser tratan con una porción de ácido sulfúrico diluido a 1/5 v/v, se lava luego con tres porciones de 10 mililitros cada una de solvente, se trata luego
  • 5. con una porción de hidróxido de amonio hasta reacción alcalina, realizándose nuevamente una extracción con tres porciones de 10 mililitros de solvente. El extracto se evapora a sequedad. Las extracciones del extracto éter alcalino se realizan con éter etílico y las del extracto cloroformo alcalino se harán con cloroformo. El residuo obtenido se redisuelve en etanol absoluto, obteniéndose una muestra adecuada para los análisis de identificación. Identificación. Los alcaloides, junto a otras drogas básicas de interés toxicológico, tienen un comportamiento análogo frente a un grupo de reactivos de precipitación que permiten sospechar su presencia. en una pericia toxicológica se hace uso de estas reacciones como primer paso de identificación, y a que una reacción positiva excluye la presencia de estos tóxicos, aunque una reacción positiva no asegura su presencia. La reacción con el Reactivo de Mayer (tetraiodo mercuriato de potasio) da lugar a la formación de un precipitado amarillento amorfo o cristalino. El Reactivo de Draggendorf (yodo bismutato de potasio) forma precipitados de dolor rojo anaranjado y en general amorfos. El Reactivo de Bouchardat (triioduro) genera precipitados de color rojo pardo. El procedimiento para estos reactivos generales comienza con la evaporación de 2 a 3 gotas del extracto etanólico en vidrio de reloj. Se agregan luego 2 a 3 gotas de ácido clorhídrico 5% hasta solubilizar los residuos. A esta solución se agrega una gota del reactivo correspondiente. Caracterización. La caracterización del alcaloide presente en la muestra problema permite descartar a un conjunto de sustancias alcaloideas y aproximarnos con relativa precisión a la identidad del alcaloide en cuestión. Dependiendo del objetivo del análisis que se efectúa, en función de los resultados de las pruebas de caracterización, se procederá a la aplicación de una técnica de confirmación. La caracterización puede llevarse a cabo por diversas técnicas cromatográficas (en columna, en papel, en placa delgada, en fase gaseosa), espectrofotométricas (U.V., I.R.), por ensayos biológicos o por reacciones químicas. Marcha sistemática de Banford. Constituye una técnica tradicional para la identificación de alcaloides. Las reacciones químicas que la componen tienen valor relativo y sus resultados no deben tomarse como concluyentes. Además la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados. Marcha de Bandford Grupo I Tebaina Rojo sangre a anaranjado H2SO4 (c) Narcotina Amarillo limon Grupo II Morfeolicos (morfina, apomorfina, codeina) violeta de tonalidad variable Reactivo de Marquis Sinteticos (diluadid, dionina, heroina) violeta de tonalidad variable
  • 6. Reaccion de Oliver Morfina, heroina rojo brillante Fe3Cl 1% Morfina azul Heroina no desarrolla color Grupo III HNO3 fumante Brucina rojo intenso Eserina rojo anaranjado Ensayo de Vitali Atropina, hiosciamina, escopolamina violeta azulado Grupo IV H2SO4 + Cr2O7K2 Estricnina azul violaceo a rojo violaceo Yohimbina estrias azules , violetas y verdes Curare rojo a violeta Reactivo de Fröhde Estricnina no da color Yohimbina azul Curare marron Reactivo de Mecke Estricnina no da color Yohimbina azul verdoso Curare marrón Reactivo de Mandelin Estricnina azul violáceo Yohimbina azul brillante Curare violeta Grupo V Reactivo alcohól-ácido Novocaína amarillo (en frío) Nicotina, mezcalina rosado violáceo (en caliente) Grupo VI Cl2 y vapores de NH3 Cafeína rojo, con vapores NH3púrpura Quinina amarillo, con vapores NH3 verde. Grupo VII Cocaína, aconitina
  • 7. El procedimiento para las reacciones de la marcha de Bandford, es el mismo que el utilizado en las reacciones generales, en vidrio reloj, agregando directamente el reactivo correspondiente sobre el residuo seco. Cuando hay una variación se indica lo contrario. Para cada grupo se describe un reactivo de grupo, para el cual aparece una reacción cromática característica. En algunos grupos existen reactivos de diferenciación que permiten discriminar, con alguna certeza, cual de los alcaloides del grupo se encontró. En la realización de la reacción general para el Grupo I pueden detectarse interferencias debidas a falta de purificación (color pardo), por carbonización de la materia orgánica. La quinina presenta, en medio ácido, fuerte fluorescencia azulada al U.V., lo que permite identificarla con cierta seguridad. Los alcaloides del Grupo VII se caracterizan por no dar reacciones cromáticas netas. Por ello es necesario proceder a identificarlos por otras técnicas. La reacción de Oliver consiste en agregar al extracto seco del alcaloide una gota de solución de SO4Cu al 1% y una gota de agua oxigenada 10 vol., alcalinizando con amoníaco. El ensayo de Vitali consiste en la evaporación a sequedad el baño maría una pequeña fracción del extracto del alcaloide con una gota de ácido nítrico fumante. El residuo pardusco obtenido se trata, una vez frío, con una o dos gotas de potasa alcohólica. Reacciones de confirmación. Una vez que se efectuó la marcha de Bandford, puede ser necesario confirmar la presencia de alguno de los alcaloides encontrados. Para ello se dispone de las llamadas reacciones confirmatorias. Reacción del picrato para cocaína. Colocar una gota de la solución a ensayar sobre un portaobjetos y llevar a sequedad. Adicionar una gota de ClH al 1% y evaporar nuevamente. Finalmente agregar una gota de ácido pícrico saturado y observar al microscopio la formación de microcristales característicos con forma de plumeritos. Reacción de Da Silva. Usada para la confirmación de cocaína. Sobre el extracto del éter alcalino evaporado en vidrio reloj, se agregan 2-3 gotas de potasa alcohólica, se calienta a baño maría y se observará la aparición de un característico olor a benzoato de etilo. Reacción de Kieffer. Se evaporan unas gotas del extracto clorofórmico, dejando enfriar. Se agrega luego una solución al 1% de (Fe(CN)6)K3. La aparición de un color azul intenso por formación de azul de prusia (Fe(CN)6)3Fe4 , da cuenta del poder reductor de la morfina por la presencia de una función fenólica. Reacción de la tetrahidroestricnina Se colocan en un tubo dos o tres gotas del extracto de cloroformo alcalino y se seca en baño de agua . Se agregan entonces dos granallas de zinc y 0.5 mililitros de la solución de cloruro mercúrico. Calentar en baño durante cinco minutos En una cápsula de porcelana colocar un pequeño cristal de nitrito de sodio, volcando a continuación el producto de la reducción. Calentar en baño y observar la aparición del color rosado en caso de presencia en la muestra original de estricnina. Reacción para nicotina. La reacción con el p-dimetilamino-benzaldehido que caracteriza a la nicotina como parte del Grupo V en la marcha de Bandford, no siempre se verifica adecuadamente. Por ello se procede a confirmar con la siguiente
  • 8. técnica. Se coloca en un tubo de ensayo un mililitro del reactivo vainillina clorhídrico., agregando luego, cuidadosamente por las paredes del tubo dos a tres gotas de la solución acuosa de nicotina. Aparecerá en la interfase un color rosado que se irá intensificando con el tiempo. Reacción de la talioquinina. Se evaporan en un tubo de ensayo, dos o tres gotas del extracto, disolviendo con 0.5 mililitros de ácido acético al 2% y 0.5% de agua destilada. Se agregan entonces dos o tres gotas de agua de bromo al 50%, cuidando de no agregar en exceso. Luego, alcalinizar con amoníaco al 20% observándose la aparición de un color verde característico. Cromatografía en capa fina. La técnica es similar a la utilizada para las drogas psicotrópicas de naturaleza alcalina. En ocasiones se aísla un alcaloide desde la marcha de rutina para identificación de un psicotrópico en general, y se identifica recién en la cromatografía por comparación con testigos. La fase fija a utilizar es sílica gel G y el solvente de corrida habitual es la mezcla metanol:amoníaco (99/1)El revelado de la placa se realiza con yodoplatinato de potasio, determinando entonces los Rf. Reactivos. Potasa alcohólica: Se disuelven 5 gramos de KOH en 100 mililitros de etanol absoluto. Reactivo alcohol-ácido: Se disuelve 1 gramo de p-dimetilaminobenzaldehído en 100 mililitros de etanol absoluto, con 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Reactivo de Frödhe: Disolver 1 gramo de molibdato de amonio en 100 mililitros de ácido sulfúrico concentrado. El reactivo se prepara en el momento de usar. Reactivo de Mandelin: Disolver 1 gramo de vanadato de sodio en 100 mililitros de ácido sulfúrico concentrado. Se prepara en el momento de usar. Reactivo de Mecke: 1 gramo de ácido selenioso se disuelve en 200 mililitros de ácido sulfúrico concentrado. El reactivo se prepara en el momento se usar. Yodoplatinato de potasio: Se disuelven 45 mililitros de yoduro de potasio al 10% y 5 mililitros de ácido cloroplatínico al 5% en 100 mililitros de agua destilada. Reactivo de vainillina:Se disuelven 0.04 gramos de vainillina en 100 mililitros de ClH concentrado. Cloro naciente: Agregar unos cristales de clorato de potasio a una solución concentrada de ClH. Reactivo de Marquis: Formol concentrado. CUESTIONARIO: 1- Indique situaciones en las que sea procedente investigar alcaloides en una muestra de origen biológico. 2.- Por que razón se necesita de la eliminación de las proteínas en la determinación de alcaloides y en que situaciones estima que este procedimiento no sería necesario. 3.- Cuál es el fundamento de la marcha sistemática de Bandford. ¿Por que técnicas se ve reemplazada actualmente?