Este documento describe los métodos para extraer y dosificar alcaloides de la planta Datura stramonium. Se explica cómo secar, moler y extraer las muestras para eliminar compuestos lipídicos usando cloroformo en un extractor Soxhlet. Luego, se extraen los alcaloides cuantitativamente usando una disolución alcalina acuosa y un solvente orgánico, seguido de una disolución ácida acuosa y precipitación con una base. Finalmente, los alcaloides se dosifican mediante valoración por retroceso

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica III
Jimmy Méndez
Adrián Yazan
Extracción de alcaloides
Nombre vulgar de la planta seleccionada: Hierba del diablo, chamico o cardo.
Nombre científico de la planta seleccionada: Datura stramonium
Nombre, estructura y peso molecular del alcaloide representativo:
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Nombre. Hiosciamina
Nombre (IUPAC) sistemático. (8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]oct-3-il) 3-hidroxi.2-fenil-propanoato
Estructura.
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Peso molecular. 289,375 g/mol
Metodología para desengrasar la muestra
Secar las hojas de la planta a menos de 50ºC. Una vez secas proceder a molerlas para extraer de
aproximadamente 10g de muestra los compuestos de naturaleza lipídicaa través de cloroformo,
empleando un extractor Soxhlet.
Metodología para extraer cuantitativamente los alcaloides
El extracto de la muestra contenido en el cartucho Soxhlet, privado de grasas y otras sustancias
lipófilas se mezcla con una disolución acuosa alcalina que desplaza los alcaloides de sus
combinaciones salinas. Después los alcaloides liberados son solubilizados en un solvente
orgánico de polaridad media. Se desecha la fase acusa y se comprueba la ausencia de alcaloides
mediante el ensayo de Mayer en la misma, si da positivo utilizar más solvente orgánico para la
extracción.

2. Una vez separada la fase orgánica, agitar con una solución acuosa ácida, donde los alcaloides se
solubilizan en su forma de sales, mientras pigmentos, esteroles y otras impurezas se quedan en
la fase orgánica. Confirmar la extracción total de los alcaloides mediante el ensayo de
Dragendorff en la fase orgánica.
Desechar la fase orgánica. La solución acuosa de las sales de alcaloides debe ser nuevamente
alcalinizada (comprobar el pH de la solución) y extraídas con un solvente orgánico no miscible
en agua. Los alcaloides bases precipitan y son disueltos en la fase orgánica. Seguir extrayendo
hasta que dé negativo la reacción de Mayer en la fase acuosa.
Separar la fase orgánica y filtrar por gravedad usando una sal anhidra (sulfato de sodio anhidro)
para eliminar trazas de agua remanentes.
Nota:Cada vez que se agregue las soluciones acuosas ácidas y básicas, comprobar el pH para
asegurar la formación de las sales de alcaloides y la forma base de la misma, respectivamente.
Metodología para dosificar los alcaloides en el extracto
Debido a la pequeña cantidad de alcaloide a extraerse, no se puede usar métodos gravimétricos
para dosificarlos. Mientras que para usar métodos espectroscópicos (de mayor sensibilidad) no
se posee los estándares. Entonces el método más práctico para dosificar el alcaloide, es el
volumétrico, específicamente la retrovaloración o titulación por retroceso.
A la fase orgánica anteriormente aislada, se le agrega en exceso una solución de HCl de
concentración conocida, de tal manera que los alcaloides libres reaccionen y formen sus sales
correspondientes. Evaporar el solvente orgánico, medir el volumen total a titularse y proceder la
valoración del ácido que no ha reaccionado con una solución de NaOH de concentración
conocida.
Debido a que no es posible la detección del punto final de la valoración empleando un indicador
visual, se utiliza un potenciómetro para la medición del pH. Registrar el valor del pH a medida
que se añade la solución básica. Realizarlo hasta aproximadamente cinco medidas después del
punto de equivalencia. Proceder a hacer los cálculosy determinar la concentración de alcaloides
y relacionar con la masa de muestra con que se trabajó.
Referencias bibliográficas:
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Arango, G. (2008). Alcaloides y compuestos nitrogenados. Recuperado el 23 de
noviembre del 2013, del sitio Web de la Facultad de Química Farmacéutica de la
Universidad de Antioquia: http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.pdf
Brunetol, J. (2001). Farmacognosia Fitoquímica Plantas Medicinales (2 ed.). Zaragoza:
Editorial Acribia, S.A.
Hiosciamina. (s.f.). Recuperado el 23 de noviembre del 2013, de
http://es.wikipedia.org/wiki/Hiosciamina