El documento describe un experimento de laboratorio para separar el alcaloide nicotina de las hojas de tabaco a través de extracción sólido-líquido y extracción líquido-líquido. Se utilizaron 36 gramos de hojas de tabaco y varios reactivos como ácido sulfúrico, hidróxido de sodio y diclorometano. El proceso involucró calentar las hojas con ácido, añadir una base para extraer la nicotina, separar las fases con diclorometano y precipitar la nicotina con ácido

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Facultad de Ingeniería Química y Textil
ÁreaAcadémicade IngenieríaQuímica
SEPARACIÓN DE ALCALOIDES
1. OBJETIVOS
 Conocerlosmétodosde extracciónsólido-líquidoylíquido-líquido.
 Adiestrarenlosprincipiosparala obtencióny purificaciónde lanicotina.
 Conocerla toxicidadde lanicotinaylospeligrosde fumar.
 Extraerun alcaloide de unmedionatural,eneste casolanicotinade la hojadel tabaco.
2. MARCO TEORICO
El alcaloide que se haya en mayor proporción en la hoja de tabaco es la nicotina. La
acompañan pequeñas cantidades de nornicotina, anabasina y al menos otros 7 alcaloides.
Como se sabe la nicotina es un tipo de alcaloide que se encuentra mayoritariamente en las
hojas de tabaco y en menor cantidad adentro de tomate, patata, berenjena y pimienta verde y
tambiénse puede encontrarjuntoconcocaína.
Los alcaloides son sin duda uno de los principios activos de mayor interés en el estudio de la
acción medicinal de las plantas. Se tratan de sustancias de origen predominantemente vegetal
(solo existen unos pocos y raros alcaloides enel reino animal) que tienen una reacciónbásica o
alcalina. Presentan una gran cantidad de hidrogeno y disfrutan de una marcada acción
medicinal.
Pueden combinarse con los ácidos sin eliminación de agua para la formación de sales de
alcaloidesbiendefinidas(cristalizadasysolublesenagua).
Los alcaloides están formados por Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno (por lo tanto son
compuestos nitrogenados). Pudiendo faltar el oxígeno y entonces son líquidos y volátiles como
la nicotina, la cicutina, la esparteína. Algunos autores los consideran derivados del amoníaco
(NH3),porsustitucióndel hidrógenoporungrupoorgánico.
La composición de las hojas de tabaco es muy compleja: lípidos, hidrocarburos, gomas,
azucares, dos heterósidos (tabacina y tabaciclina) quercitina, ácidos nicotínicos y clorogénicos,
una esencia y varios alcaloides, entre los que destaca la nicotina (1-3%) cuya fórmula química
esC10H14N2.
En general, se puede considerar que la hoja del tabaco está constituida por dos componentes
esenciales: el agua y la materia seca. El agua representa más del 80% del peso total de la hoja
antes de ser cortada y un 18% después del curado. La materia seca o ceniza está formada por
compuestosorgánicos(75%-89%) e inorgánicos(11-25%) muyvariados.

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Técnicas a usar enla extracciónde la nicotina de las hojas de tabaco:
Extracción sólido-líquido
Es una operación básica cuya finalidad es la separación de uno o más componentes
contenidosenunafase sólida,mediante lautilizaciónde unafase líquidaodisolvente.
Extracción liquidolíquido
También conocida extracción de solvente, es un proceso químico empleado para separar
componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación de sus concentraciones
en dos fases liquidas inmiscibles. En donde el objetivo es transferir la masa de una fase
liquida a otra fase liquida aprovechando la solubilidad de los componentesentre las fases
acuosas yorgánicas después de establecerse el equilibrio.
Filtración
Es un métodopara separarpartículassólidasde un líquido.
Destilaciónpor arrastre de vapor
La destilación con arrastre de vapor permite separar sustancias que son insolubles en agua y
ligeramentevolátilesde otrasque nolo son.
Recristalización
Es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas, basada en la mayor
solubilidadque suelenpresentarlossólidosenundisolvente encaliente que enfrío
3. DATOS Y RESULTADOS
Tabla N° 1: Cantidad de hoja de tabaco y de producto obtenido
Hojas de tabaco Producto obtenido
Cantidad (g) 36 0.5
Tabla N° 2: Cantidades de reactivos empleados
Reactivos Cantidad (ml)
Ácidosulfúrico3% 10
Hidróxidode sodio25% 75
Diclorometano 25
Metanol 6
Ácidopícrico 10
Etanol acuoso 50% 70

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4. ECUACIONESQUIMICAY MECANISMOSDE REACCION
4.1. Reacción de la nicotina enmedioligeramente ácido
Mecanismo de reacción:
4.2. Reacción con Hidróxidode Sodio
Mecanismo de reacción:

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4.3. Reacción con diclorometanopara separar la fase orgánica
4.4. Reacción con el ácido pícrico
Mecanismo de reacción:

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5. DIAGRAMADE FLUJO DEL PROCESO

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6. OBSERVACIONES
 La solución producto de calentar hojas trozadas de tabaco con ácido sulfúrico al 3% es de
colorpardo oscuro.
 Al añadir hidróxido de sodio 25% a la solución de tabaco a simple vista no se apreció la
formaciónde unprecipitado,el cual se evidencioluegode centrifugarlo.
 Al agregar diclorometano a la pera de decantación que contenía la solución de tabaco
centrifugada y al agitarla, se generan dos fases, una superior de color pardo oscuro y otra
inferior (fase diclorometánica) ligeramente amarillenta, además, se apreció la formación
de una emulsiónpersistenteubicadaenlainterface.
 El matraz Erlenmeyer en el cual se extrajo la fase diclorometánica no estaba totalmente
seco, fue necesario agregar el deshidratante sulfato de sodio el cual se “hincho” al entrar
encontacto con estafase.
 La temperatura del baño al cual fue colocado el balón que contenía la solución
diclorometánica fue de 50°C, se extrajo y se recolectó gran parte de diclorometano
empleandoel Rotavapor, concentrandoasíestasolución.
 Al agregar metanol a la nicotina bruta y posteriormente filtrarlo, no se aprecian cambios,
se observauna soluciónincolora.
 EL ácido pícrico presenta un color amarillo vivo, al agregarlo a la solución de nicotina
bruta se forma un precipitado amarillo (Dipicrato de nicotina). Luego de filtrarlo, se
separó del papel filtro el precipitado usando una pequeña espátula evitando extraer la
celulosadel papel.
 Se emplearon70 ml de etanol al 50% para disolverel Dipicratode nicotina
 Se formancristalesde Dipicratode nicotinaenformade agujas de coloramarillo.
 No se emplea la estufa para secarlos, ya que uno de los componentes de este compuesto
esexplosivo.
7. CONCLUSIONES
 Cuanto más pequeño son los pedazos de hoja de tabaco hay mayor contacto y por tanto
una mejortransferenciade lanicotinade lashoja de tabacosa lasolución.
 La agitación de la pera de decantación es importante ya que así ambas fases se mezclan
por completo, aumentando la intimación entre ambas provocando un incremento en la
concentraciónde nicotinaenlafase diclorometanica.

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8. APENDICE.
Calculodel rendimientodel productoobtenido
La nicotina es uno de los pocos alcaloides líquidos, es el componente principal (entre 2 y 3%) de
las hojasdetabaco.
Asumiendo 3% ,la cantidad de hojas de tabaco utilizada fue de 36 g, el valor del producto
obtenido en gramosesde 0.5g.
La cantidad de producto esperado esde36gx0.03 = 1.08 g
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑛 𝑔 ( 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙)
𝑃𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜 𝑔
× 100% =
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
𝟎. 𝟓𝒈
𝟏. 𝟎𝟖𝒈
× 𝟏𝟎𝟎% = 𝟒𝟔. 𝟑%
9. REFERENCIAS
Textos:
 R. Keese, R. K. Muller, T. P.Toube / Métodos de Laboratorio para Química Orgánica/
Editorial Limusa/1ra edición/MéxicoD.F/ 1990/ Pág.:67,68,147.
 LouisF. Fieser/ExperimentosOrgánicos/EditorialReverte/Barcelona/1967/ Pág.:51.
Páginas Web:
 http://edant.clarin.com/diario/2004/08/02/sociedad/s-03204.htm, Consultado el
11/09/13
 http://www.buenastareas.com/ensayos/Nicotina/904766.html, Consultado el
11/09/13