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- 1. Hidrocarburos aromáticos Prof. Esperanza Cruz Hernández Equipo 3
- 2. RICARDO TADEO CU HERNANDEZ ING. Química Petrolera LUCIANO GIRON TORRUCO ING. Química Petrolera ALBERTO DE LA CRUZ TORRES ING. Química Petrolera ORLANDO SORIANO PEREZ ING. Química Petrolera 2 FERNANDO ANTONIO HERNANDEZ SANCHEZ ING. Química Petrolera RAMIRO EDUARDO CAMPOS MONDRAGON ING. Química Petrolera
- 3. Índice o Introducción o Hidrocarburos aromáticos o Fuentes de hidrocarburos aromáticos. o Principales compuestos aromáticos. o Reacciones de los hidrocarburos aromáticos o Usos o Dinámica o Conclusión o Referencias 3
- 4. Introducción Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo 4
- 6. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos: 1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos, 2. Por la unión de dos O más anillos de benceno, ya sea directamente O mediante cadenas alifáticas U otros radicales intermedios, 3. Por condensación de los anillos de benceno 6
- 7. 7 En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas : Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos). Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados aromáticos polinucleares). Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que presentaban reacciones de adición y sustitución.
- 9. 3/9/20XX Título de la presentación 9 • Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo. • El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno (fórmula molecular: C10H8) y una variedad de otros compuestos orgánicos. • El petróleo, a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones. El heptano (C7H16) por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación. En el alquitrán de hulla se puede encontrar algunos compuestos aromáticos como los siguientes:
- 11. 3/9/20XX Título de la presentación 11 El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro cuando está a temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en la industria química y en la industria farmacéutica, como producto inicial e intermedio en la síntesis de numerosas sustancias químicas, y en la gasolina. El benceno se produce tanto en procesos naturales como artificiales. Es un componente natural del petróleo crudo, que es la principal fuente de benceno producido en la actualidad. Otras fuentes naturales son las emisiones de gases de volcanes y los incendios forestales. También es conocido como benzol.
- 12. El tolueno, o también conocido como metilbenceno, es la principal materia prima a partir de la cual se obtienen otras sustancias y productos derivados del benceno como por ejemplo, el ácido benzoico, el fenol, la sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes. A temperatura y presiones ordinarias, es un líquido incoloro con un olor similar a los disolventes de pintura, y se caracteriza por ser miscible con la mayoría de disolventes orgánicos no polares, sin embargo es casi inmiscible con el agua. Químicamente se genera por la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores, aunque también se obtiene como subproducto en el proceso de formación de etileno y propeno. 12
- 13. El naftaleno es un sólido blanquecino que predomina fundamentalmente en los combustibles fósiles. Posee un olor fuerte pero no desagradable, es bastante inflamable y fácilmente evaporable. Cuando se encuentra expuesto al aire es degradado por la humedad, la luz solar y por determinadas bacterias. Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente orgánicos como el tolueno y el benceno. Surge cuando un par de anillos de benceno se condensan. 13
- 14. El Xileno es el nombre de los dimetilbencenos. Según la posición relativa de los grupos metilo en el anillo de benceno. Se diferencia entre orto-, meta-, y para- xileno (o con sus nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno. Se trata de líquidos incoloros e inflamables con un característico olor parecido al tolueno. p-xileno m-xileno o-xileno 14
- 16. Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3o FeCl3.La función del catalizador es generar el electrófilo Br+. Esta reacción orgánica es típica de los compuestos aromáticos y es un método muy útil para añadir sustituyentes a un sistema aromático. Algunos tipos de compuestos aromáticos, tales como fenol, van a reaccionar sin un catalizador, pero para los derivados del benceno típicos frente a sustratos menos reactivos, es necesario un ácido de Lewis como catalizador. Halogenación
- 17. Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO2 ) cuando se trata con HNO3 concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H2SO4 concentrado.
- 18. 18 El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa protón. El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H. Sulfonación: (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del benceno con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un ácido bencensulfónico
- 20. 3/9/20XX 20 La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. Ejemplo: El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos secos. El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos parásitos
- 21. Dinámica Tiempo de dinámica: 5minutos 3/9/20XX Título de la presentación 21
- 22. Título de la presentación 22 Encontrar las palabras correctas dentro de la sopa de letras.
- 24. Conclusión Los compuestos aromáticos son una clase especial de hidrocarburos insaturados. La estructurade estos compuestos se basa en la estructura del anillo del Benceno el cual contiene 6 átomos de carbonos. La molécula de benceno puede tener uno o mas átomos de hidrógeno sustituidos por radicales alquilos, resultando en alquil bencenos; o puede haber dos o mas anillos aromáticos unidos dando como resultado hidrocarburos aromáticos policíclicos. Todos los crudos y derivados del petróleo (excepto algunos solventes producidos del petróleo) contienen compuestos aromáticos. Benceno: este es un anillo aromático simple con la fórmula C6H6 24
- 25. REFERENCIAS 3/9/20XX Título de la presentación 25 Primo Yúfera, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la Industria. Editorial Reverté (1995). McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano (1993). Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall (1993).
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