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LÍPIDOS
Fracción de un material biológico que
se aísla mediante
disolventes no polares
(⇐ Definición operacional ; no es
estructural ni funcional) ⇒
Gran variedad de
estructuras químicas y de funciones.
Son principios inmediatos orgánicos ⇒ C, O e H. (P, N, S).
Propiedades físicas Relativamente untuosos al tacto
Insolubles en agua
Solubles en disolventes orgánicos
(cloroformo, éter, xilol, ... ).
Funciones fundamentales
Fuentes de energía (= Glúcidos)
Carácter plástico (depósitos)
Aislantes térmicos
Protectora : son agentes protectores
de superficies limitantes con el medio
externo.
Estructural : forman parte de las
membranas.
De reserva : almacenan gran cantidad
de energía química potencial.
Acciones específicas : en procesos
del metabolismo, vitamínicas,
hormonales, ... .
CLASIFICACIÓN
(Estructura
molecular)
Ácidos grasos
Lípidos saponificables
Lípidos insaponificables
Glicerolípidos
Esfingolípidos
Gliceroglucolípidos
Glicerofosfolípidos
Esfingoglucolípidos
Esfingofosfolípido
s
Simples: Acilglicéridos
Complejos:
terpenos
esteroides
prostaglandinas
ÁCIDOS GRASOS
Ácidos orgánicos monocarboxílicos, con el grupo -COOH
terminal, que poseen una cadena hidrocarbonada (alifática)
más o menos larga, lineal, con un número par de átomos de C
(aunque puede haber excepciones).
Constituyen los sillares de construcción de las moléculas de los lípidos
saponificables.
Son poco abundantes en estado libre, obteniéndose por hidrólisis de
lípidos saponificables.
Se han identificado ≅ 70 distintos que se diferencian en:
Longitud de la cadena : entre 14 y 22 átomos de C, aunque los más
frecuentes son de 16/18 átomos de C
Presencia de dobles enlaces
Ácidos grasos saturados: sólo enlaces
simples con cadena en zig-zag.
Ácidos grasos insaturados: 1 ó más dobles
enlaces ⇒ isomería cis/trans ; la
configuración cis es más frecuente.
Ejemplos :
• Palmítico : H3 C-(CH2 )14 -COOH
• Esteárico : H3 C-(CH2 )16 -COOH
• Oleico : H3 C-(CH2 )7 -CH = CH -(CH2 )7 -COOH
Ácido palmítico Ácido oleico
(G. M. Helmkamp, Jr)
Son de gran interés porque determinan su comportamiento y, consecuentemente, el
comportamiento de los lípidos de los que forman parte en la célula.
Comportamiento anfipático.
PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Zona hidrófila: -COOH ⇒ polaridad
Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas
(alifáticas o parafínicas) ⇔ establecen fuerzas de
Van der Waals ⇒lipófilas.
Insolubles en agua
Dispersión en el agua formando micelas.
El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que aumenta el
número de átomos de C. Son sólidos a temperatura ambiente.
Los ácidos grasos insaturados - con dobles enlaces - tendrán las propiedades inherentes
a los mismos : Doble enlace ⇔ distribución molecular diferente ⇔ imposibilidad de
unión por fuerzas de Van der Waals ⇒ puntos de fusión más bajos.
Adición de H ⇒ endurecimiento de las grasas (aceite → margarina).
Autooxidación → radicales peróxido → rotura de la cadena → formación de
aldehídos → enranciamiento de las grasas.
Líquidos a temperatura ambiente.
Susceptibles de esterificación y de saponificación.
Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos ⇒ resultado : éster
(grasas).
Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabón.
ACILGLICÉRIDOS
Moléculas que resultan de la esterificación entre la glicerina y ácidos grasos.
Pueden ser: monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos.
Los acilglicéridos, grasas neutras o glicéridos tendrán, en líneas generales, las
mismas propiedades físico-químicas que sus ácidos grasos constituyentes.
La polaridad es mayor en monoacilglicéridos que en diaciglicéridos y mayor en
éstos que en los triacilglicéridos debido a que quedan 2, 1 o ningún -OH de la
glicerina libres. A mayor polaridad, se da mayor facilidad para formar micelas.
Presentan isomería dependiente de los sustituyentes de los C 1 y 3. El 2º C será
asimétrico si los ácidos grasos (o sustituyentes) de los C 1 y 3 son distintos ⇒
esto hará que se presenten diferentes configuraciones con la misma fórmula
empírica.
Funciones:
Actúan como sustancias de reserva en las vacuolas
de las células vegetales y en los adipocitos.
Ejercen función protectora.
Conservan el calor corporal.
Todos los acilglicéridos experimentan hidrólisis cuando hierven con ácidos o
con bases o, también, por acción de lipasas. Liberan la glicerina y, si se trata de
álcalis o bases, sales de ácidos grasos que se denominan jabones ⇔
saponificación.
(L. Luengo)
(L. Luengo)
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molecular)
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s
Simples: Acilglicéridos
Complejos:
terpenos
esteroides
prostaglandinas
Gliceroglucolípidos:
glicerina + dos ác. grasos + monosacarárido
Glicerofosfolípidos:
•Ác. Fosfatídico: los dos OH primeros esterifican con ác. Grasos
(el segundo generalmente insaturado) y el 3º con ác.
Ortofosfórico.
•Distintos sutituyentes del ác. Fosfórico dan lugar a la serie de
moléculas.
•Fosfatidil-colina, fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-inositol,
fosfatidil-serina.
•Cabezas polares hacia el medio acuoso y regiones apolares en el
interior.
Glicerolípidos:
Alcohol: glicerina
Esfingolípidos:
Alcohol: esfingosina
Esfingoglucolípidos:
•Enlace O-glucosídico entre ceramida y monosacáridos –
cerebrósido, el más sencillo-.
•Aumentan la rigidez de la matriz fosfolipídica.
•Regulan el crecimiento y la diferenciación celular –estimulan o
inhiben la división celular-.
•Actúan como antígenos de membrana –sistema ABO del grupo
sanguíneo.
•Son lugares de anclaje de toxinas y patógenos.
Esfingofosfolípidos:
•Derivan de ceramida: esfingosina + Ác. Graso.
•2 colas apolares + un grupo –OH que esterifica con ác.
Ortofosfórico (`puede unirse a otros compuestos).
•Esfingomielinas.
Complejos:
•Moléculas formadas por
sustancias lipídicas y
otros componentes no
lipídicos.
•Estructura molecular con
una zona hidrófoba
(apolar) [alcohol + 1 ó 2
ácidos grasos] y otra zona
hidrófila (polar) formada
por los componentes no
lipídicos.
Bio-cl.iespana.e(s)
(L. Luengo)
(G. M. Helmkamp, Jr)
(L. Luengo)
(L. Luengo)
(G. M. Helmkamp, Jr)
L
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p
i
d
o
s
Terpenos
Moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre
los que se pueden citar:
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor,
eucaliptol,vainillina.
Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
Pigmentos vegetales,como la carotina y la xantofila.
Esteroides
Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos
grandes grupos de sustancias:
 Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
 Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y
sexuales. Prostaglandinas
Molécula básica constituida por 20 átomos de carbono que forman un
anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
Las funciones son diversas: producción de sustancias que regulan
la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; aparición de la
fiebre como defensa de las infecciones; reducción de la secreción de
jugos gástricos.
Se comportan como hormonas locales.
i
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p
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c
a
b
l
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s
(G. M. Helmkamp, Jr)
(Bio-cl.iespana.es)
colesterol
(L. Luengo)
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Lipidos estructura

  • 1. LÍPIDOS Fracción de un material biológico que se aísla mediante disolventes no polares (⇐ Definición operacional ; no es estructural ni funcional) ⇒ Gran variedad de estructuras químicas y de funciones.
  • 2. Son principios inmediatos orgánicos ⇒ C, O e H. (P, N, S). Propiedades físicas Relativamente untuosos al tacto Insolubles en agua Solubles en disolventes orgánicos (cloroformo, éter, xilol, ... ). Funciones fundamentales Fuentes de energía (= Glúcidos) Carácter plástico (depósitos) Aislantes térmicos Protectora : son agentes protectores de superficies limitantes con el medio externo. Estructural : forman parte de las membranas. De reserva : almacenan gran cantidad de energía química potencial. Acciones específicas : en procesos del metabolismo, vitamínicas, hormonales, ... .
  • 3. CLASIFICACIÓN (Estructura molecular) Ácidos grasos Lípidos saponificables Lípidos insaponificables Glicerolípidos Esfingolípidos Gliceroglucolípidos Glicerofosfolípidos Esfingoglucolípidos Esfingofosfolípido s Simples: Acilglicéridos Complejos: terpenos esteroides prostaglandinas
  • 4. ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos, con el grupo -COOH terminal, que poseen una cadena hidrocarbonada (alifática) más o menos larga, lineal, con un número par de átomos de C (aunque puede haber excepciones). Constituyen los sillares de construcción de las moléculas de los lípidos saponificables. Son poco abundantes en estado libre, obteniéndose por hidrólisis de lípidos saponificables. Se han identificado ≅ 70 distintos que se diferencian en: Longitud de la cadena : entre 14 y 22 átomos de C, aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C Presencia de dobles enlaces Ácidos grasos saturados: sólo enlaces simples con cadena en zig-zag. Ácidos grasos insaturados: 1 ó más dobles enlaces ⇒ isomería cis/trans ; la configuración cis es más frecuente.
  • 5. Ejemplos : • Palmítico : H3 C-(CH2 )14 -COOH • Esteárico : H3 C-(CH2 )16 -COOH • Oleico : H3 C-(CH2 )7 -CH = CH -(CH2 )7 -COOH Ácido palmítico Ácido oleico
  • 7. Son de gran interés porque determinan su comportamiento y, consecuentemente, el comportamiento de los lípidos de los que forman parte en la célula. Comportamiento anfipático. PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS Zona hidrófila: -COOH ⇒ polaridad Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas (alifáticas o parafínicas) ⇔ establecen fuerzas de Van der Waals ⇒lipófilas. Insolubles en agua Dispersión en el agua formando micelas. El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que aumenta el número de átomos de C. Son sólidos a temperatura ambiente. Los ácidos grasos insaturados - con dobles enlaces - tendrán las propiedades inherentes a los mismos : Doble enlace ⇔ distribución molecular diferente ⇔ imposibilidad de unión por fuerzas de Van der Waals ⇒ puntos de fusión más bajos. Adición de H ⇒ endurecimiento de las grasas (aceite → margarina). Autooxidación → radicales peróxido → rotura de la cadena → formación de aldehídos → enranciamiento de las grasas. Líquidos a temperatura ambiente. Susceptibles de esterificación y de saponificación. Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos ⇒ resultado : éster (grasas). Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabón.
  • 8. ACILGLICÉRIDOS Moléculas que resultan de la esterificación entre la glicerina y ácidos grasos. Pueden ser: monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos. Los acilglicéridos, grasas neutras o glicéridos tendrán, en líneas generales, las mismas propiedades físico-químicas que sus ácidos grasos constituyentes. La polaridad es mayor en monoacilglicéridos que en diaciglicéridos y mayor en éstos que en los triacilglicéridos debido a que quedan 2, 1 o ningún -OH de la glicerina libres. A mayor polaridad, se da mayor facilidad para formar micelas. Presentan isomería dependiente de los sustituyentes de los C 1 y 3. El 2º C será asimétrico si los ácidos grasos (o sustituyentes) de los C 1 y 3 son distintos ⇒ esto hará que se presenten diferentes configuraciones con la misma fórmula empírica. Funciones: Actúan como sustancias de reserva en las vacuolas de las células vegetales y en los adipocitos. Ejercen función protectora. Conservan el calor corporal. Todos los acilglicéridos experimentan hidrólisis cuando hierven con ácidos o con bases o, también, por acción de lipasas. Liberan la glicerina y, si se trata de álcalis o bases, sales de ácidos grasos que se denominan jabones ⇔ saponificación.
  • 10. CLASIFICACIÓN (Estructura molecular) Ácidos grasos Lípidos saponificables Lípidos insaponificables Glicerolípidos Esfingolípidos Gliceroglucolípidos Glicerofosfolípidos Esfingoglucolípidos Esfingofosfolípido s Simples: Acilglicéridos Complejos: terpenos esteroides prostaglandinas
  • 11. Gliceroglucolípidos: glicerina + dos ác. grasos + monosacarárido Glicerofosfolípidos: •Ác. Fosfatídico: los dos OH primeros esterifican con ác. Grasos (el segundo generalmente insaturado) y el 3º con ác. Ortofosfórico. •Distintos sutituyentes del ác. Fosfórico dan lugar a la serie de moléculas. •Fosfatidil-colina, fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-inositol, fosfatidil-serina. •Cabezas polares hacia el medio acuoso y regiones apolares en el interior. Glicerolípidos: Alcohol: glicerina Esfingolípidos: Alcohol: esfingosina Esfingoglucolípidos: •Enlace O-glucosídico entre ceramida y monosacáridos – cerebrósido, el más sencillo-. •Aumentan la rigidez de la matriz fosfolipídica. •Regulan el crecimiento y la diferenciación celular –estimulan o inhiben la división celular-. •Actúan como antígenos de membrana –sistema ABO del grupo sanguíneo. •Son lugares de anclaje de toxinas y patógenos. Esfingofosfolípidos: •Derivan de ceramida: esfingosina + Ác. Graso. •2 colas apolares + un grupo –OH que esterifica con ác. Ortofosfórico (`puede unirse a otros compuestos). •Esfingomielinas. Complejos: •Moléculas formadas por sustancias lipídicas y otros componentes no lipídicos. •Estructura molecular con una zona hidrófoba (apolar) [alcohol + 1 ó 2 ácidos grasos] y otra zona hidrófila (polar) formada por los componentes no lipídicos. Bio-cl.iespana.e(s)
  • 12. (L. Luengo) (G. M. Helmkamp, Jr) (L. Luengo)
  • 13. (L. Luengo) (G. M. Helmkamp, Jr)
  • 14.
  • 15. L í p i d o s Terpenos Moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar: Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina. Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K. Pigmentos vegetales,como la carotina y la xantofila. Esteroides Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de sustancias:  Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.  Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y sexuales. Prostaglandinas Molécula básica constituida por 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. Las funciones son diversas: producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; aparición de la fiebre como defensa de las infecciones; reducción de la secreción de jugos gástricos. Se comportan como hormonas locales. i n s a p o n i f i c a b l e s
  • 16. (G. M. Helmkamp, Jr) (Bio-cl.iespana.es)