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T.3.- LÍPIDOS
2
1. Lípidos
Lipos (“grasa”)
• Composición química: C,H,O (S,P en < % )
• Característica: Grupo de heterogéneo de sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes
orgánicos (cloroformo, éter, benceno, ...)
• Funciones:
Energética → Carburantes metabólicos y reserva (grasa → agua; camellos)
Estructural → constituyentes de membranas
Vitamínica → A,D,E,K
Hormonal → Aldosterona, testosterona, ...
Otras: Aislantes, emulsionantes, lubricantes, protectores.
3
4
1.1 Clasificación
Saponificables: contienen ácidos grasos. Reacción
de saponificación (forman jabones)
Ej.- ácidos grasos y derivados
Insaponificables: No contienen ácidos grasos.
No reacción saponificación
Ej.- isoprenoides y esteroides
5
2. ÁCIDOS GRASOS
• ESTRUCTURA: Larga cadena hidrocarbonada o alifática (APOLAR), con nº par de
átomos de C, y grupo carboxilo terminal (ÁCIDO y POLAR) => ANFIPÁTICO
• FUNCIÓN: Carburantes metabólicos
• LOCALIZACIÓN: Raramente libres (a veces en plasma)
Normalmente unidos a grupos alcohol (enlace éster)
CLASIFICACIÓN:
* Dependiendo longitud cadena alifática
Corta → entre 4 y 6 átomos de C
Media → entre 8 y 10 átomos de C
Larga → entre 12 y 24 o más átomos de C
* Dependiendo grado saturación (tipos de enlaces entre sus C)
SATURADOS: Enlaces simples (-C-C-). Ej.- ácido palmítico
INSATURADOS: 1 o más enlaces dobles (-C=C-). Ej.- oléico. Tipos:
Monoinsaturados (1 doble enlace) o poliinsaturados (+ de 1 doble enlace)
2.1.- Ácidos grasos saturados
• Sin dobles enlaces
• Abundan en grasa animal, manteca de cacao (chocolate) y aceites de palma y coco
• Nomenclatura: Nombre común / nº de átomos de C : nº dobles enlaces
Ej.- ácido palmítico / 16:0
ácido esteárico / 18:0
6
2.2 Ácidos grasos insaturados
• Con al menos 1 doble enlace
• Nomenclatura: Nombre común / nº átomos de C : nº dobles enlaces ω posición del 1º doble enlace
Ej.- Ácido oleico / 18: 1 ω 9
• ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES
Linoléico, α-linolénico y araquidónico
No podemos sintetizarlos (ingeridos en la dieta)
Son precursores de eicosanoides (mediadores locales)
(prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos)
se sintetizan donde ejercen su acción a expensas del araquidónico de las membranas
Funciones: Regulan presión sanguínea, inflamación, contracciones, …
• 2.3 ISOMERÍA CIS-TRANS : Las insaturaciones producen ISOMERÍA cis-trans
7
2.4 Propiedades de los ácidos grasos
• 2.4.- PROPIEDADES FÍSICAS:
- Solubilidad: Molécula con características polares y apolares
Comportamiento anfipático
- Punto de fusión → Tª a la que se pasa de sólido a líquido (se funde).
Para fundir ác grasos hace falta suministrar energía que rompa los enlaces entre sus moléculas
Enlaces:
- Interacciones electrostáticas y puentes de H entre grupos carboxilos
- Interacciones hidrofóbicas y de Van der Waals entre grupos metilenos
Depende de:
Longitud cadena (a >long → > nº interacciones Van der Waals→ > energía para romper interacciones → >
pto fusión  sólidos)
Grado saturación: Saturados → > pto fusión → sólidos
Insaturados-CIS → < pto fusión → líquidos
8
9
2.4 Propiedades de los ácidos grasos
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Esterificación: ác graso + alcohol → éster + agua
Saponificación: ác graso + NaOH (base) → Jabón
Autooxidación: ác graso insaturado + O2 → aldehídos
9
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10
11
3. Triacilgliceroles o grasas
• Esterificación de 1 molécula de glicerol con 3 de ácidos grasos (saturados o insaturados)
• Los 3 ác grasos pueden ser iguales entre si (simples) o diferentes (mixtos)
• Completamente apolares ( grasas neutras) → Insolubles en agua (flotan sobre ella por su ↓densidad)
• Funciones: Reserva energética, almohadilla protectora, aislante térmico y productor de calor (→ grasa
parda)
Reserva: ¿Glucógeno o grasa? ¿Por qué se seleccionaron las grasas como principal reservorio de energía?
- Energía:
Grasa: 9 Kcal/g (ácidos grasos menor grado de oxidación que glúcidos) Glúcidos: 4 Kcal/g
- Almacenamiento:
Grasa: Apolares → No retienen agua → En forma anhidra (compacta). Glucógeno: Polares -> retienen agua
Grasa: Máxima cantidad de energía y ocupa el mínimo espacio.
12
13
3.1.- Clasificación de las grasas
Según el punto de fusión a Tª ambiente:
• Sebos: sólidas por la presencia de triglicéridos con ácidos grasos saturados y
de cadena larga. Animales (ej.- Buey)
• Mantecas: Con ác grasos de cadena corta. Grasas semisólidas (ej.- Cerdo). Su
fluidez depende de su alimentación (bellotas → generan grasas más fluidas)
• Aceites: líquidas por presencia de ácidos grasos insaturados y/o de cadena
corta. Vegetales y pescados azules (salmón) que se alimentan de algas ricas
en poliinsaturados.
Los aceites se pueden transformar en sebos mediante la adición de hidrógeno o
hidrogenación (grasas hidrogenadas = margarinas).
Si los aceites se exponen al aire se oxidan (Autooxidación) con lo que se
modifican sus características organolépticas (se enrancian).
Localización aceites : Plantas oleaginosas
- Fruto: (Oliva) ↑ monoinsaturado (ácido oleico). Extracción por presión → No pierden
vitamina E (antioxidante) → No se oxidan
- Semilla: (Girasol, maíz, soja, sésamo, lino, ..) ↑ poliinsaturados (ácido linoleico).
Extracción con disolventes orgánicos y refinado → eliminan vitamina E → Se enrancian
14
Dieta cardiosaludable: ¿Grasas saturadas o insaturadas?
Ác grasos saturados y trans (grasas hidrogenadas)  ↑ niveles en sangre de triglicéridos y colesterol
“malo” (LDL) → formación placas de ateroma → trombosis
Ác grasos insaturados  ↑ niveles de colesterol “bueno” (HDL) → evita ateromas
Los poliinsaturados ω-3 → indispensables para desarrollo tej nervioso y retina
15
4. Ceras
Unión de un ácido graso de cadena larga (14 – 36 C) con un alcohol de cadena larga (14-30 C)
Sustancias fuertemente apolares, sólidas y de carácter hidrófobo (insolubles en agua)
Función: Impermeabilizante y protectora de estructuras como:
- piel, pelo, plumas (Vertebrados )
- cutícula del exoesqueleto (Artrópodos)
- hojas y tallos (Plantas) → evita evaporación y ataque de parásitos
Ejemplos:
Cera de abeja → panales
Cera de oveja → Lanolina
Cera de carnauba → Palmera
Espermaceti → Cachalote
16
17
5.- LÍPIDOS COMPLEJOS O DE MEMBRANA
• Sustancia lipídica (ác graso) + sustancia no lipídica (alcohol, glúcido, ác fosfórico, …)
• Constituyentes de las membranas biológicas
• COMPOSICIÓN: C,H,O + N, P, S
• ESTRUCTURA: Anfipática.
Apolar: Cadenas alifáticas unidas a un alcohol (Glicerina o Esfingosina)
Polar: Componentes no lipídicos unidos al alcohol
18
18
CLASIFICACIÓN
• Según tipo de alcohol:
GLICEROLÍPIDOS:
Gliceroglucolípidos
Glicerina + 2 ác grasos + 1 glúcido (monosacárido)
(membrana bacterias y cél vegetal)
Glicerofosfolípidos
Ác FOSFATÍDICO ( Glicerina + 2 ác grasos + ác fosfórico)
+ gr polar → (fosfolípidos)
ESFINGOLÍPIDOS:
(CERAMIDA = Esfingosina + 1 ác graso)
Esfingoglucolípidos
CERAMIDA + Glúcido
Esfingofosfolípidos
CERAMIDA + ác fosfórico + gr polar
5.1.- Glicerolípidos
• 2 ácidos grasos unidos (enlace éster) al glicerol.
• Según el 3º enlace:
• GLICEROGLUCOLÍPIDOS
 (monosacárido)
Localización: Membranas de bacterias y células vegetales
• GLICEROFOSFOLÍPIDOS
 ác fosfórico + polialcohol (inositol) o derivado
aminado (colina)
ÁCIDO FOSFATÍDICO: ác grasos + glicerina + ác fosfórico)
Localización: Membranas plasmáticas (bicapa lipídica)
19
Propiedades de los glicerofosfolípidos
Los glicerofosfolípidos al interaccionar con el agua pueden formar los siguientes agregados:
• Micelas:
- Gota lipídica con parte polar fuera en contacto con agua
- Forman emulsiones (dispersiones coloidales)
• Monocapas:
- A ↓[fosfolípidos ]→ parte apolar en contacto con el aire
(interaccionan las colas alifáticas entre si  película superficial)
• Bicapas:
- A ↑[fosfolípidos ]→ Autoensamblaje (bicapas)
- 2 monocapas superpuestas unidas por regiones apolares
Interacciones:
· electrostáticas (ión-dipolo y ptes de H)  En cabezas polares
· hidrofóbicas y fuerzas de Van der Waals  En colas apolares
- Las bicapas forman liposomas (vesículas huecas con agua)
- Origen membranas biológicas (con esfingoglucolípidos, colesterol, glucoproteínas, …)
20
21
22
5.2.- Esfingolípidos
• No contiene glicerol
• Esfingosina + ác graso = CERAMIDA.
Clasificación (según sustituyente unido a ceramida):
- ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: monosacárido / s
Cerebrósidos: Glucosa o galactosa
En músculo y neuronas (en vainas de mielina)
Gangliósidos: Oligosacáridos
En glóbulos rojos y neuronas
FUNCIONES:
Forman membrana biológica(↑ rigidez)
Capa externa → Forma parte del glucocálix
Marcadores biológicos
Señales de reconocimiento celular
- ESFINGOFOSFOLÍPIDOS: ác fosfórico + alcohol (colina ó etanolamina)
Esfingomielinas: vainas de mielina (recubre axones)
6. Terpenos o Isoprenoides
INSAPONIFICABLES  No contienen ácidos grasos
• Polimerización del isopreno (lineal o cíclica)
CLASIFICACIÓN: (Nº de isoprenos)
- Monoterpenos (C10H14): 2 isoprenos
Ej.- Esencias (limoneno, mentol, alcanfor)
- Diterpenos (C20H26): 4 isoprenos
Ej.- Fitol (clorofila) Vitaminas A,E,K
- Triterpenos (C30H38): 6 isoprenos
Ej.- Escualeno (precursoras del colesterol)
En células hepáticas
- Tetraterpenos (C40H50): 8 isoprenos
Ej.- Pigmentos fotosintéticos → Carotenoides
(Carotenos, licopenos, xantófilas)
- Politerpenos (CnHm ) : miles de isoprenos
Ej.- Caucho (del látex del Hevea brasilensis)
23
24
7. Esteroides
• Derivan del Esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno)
• CLASIFICACIÓN: Nº y posición sustituyentes.
- Sales biliares (Contiene grupo ácido)
Se sintetizan en hígado
· Anfipáticos
· Propiedades detergentes (emulsionan grasas en intestino)
- Esteroles (OH en C3 + cadena alifática en C17 + doble enlace C5 = C6)
Colesterol: Confiere resistencia y rigidez a las membranas biológicas
(Se situa entre fosfolípidos y los fija)
Precursor del resto de esteroides (Ej.- vitamina D)
Vitamina D: se obtiene por irradiación UV del colesterol subcutáneo
25
Hormonas esteroideas
Presentan átomo de 0 unido al C3
Tipos:
• Hormonas corteza suprarrenal
Glucocorticoides  cortisol → síntesis glucógeno + degradación grasas)
Mineralcorticoides  Aldosterona → excreción renal de agua y sales)
• Hormonas sexuales
Andrógenos  Testosterona → caracteres sexuales 2º masculinos
Estrógenos  Progesterona → implantación del embrión
Estradiol → caracteres sexuales 2º femeninos
En invertebrados: ecdisonas (muda de artrópodos)
26
EICOSANOIDES
• Actúan como mediadores locales
• Derivan del ácido araquidónico
TIPOS:
Prostaglandinas:
(Encontrados por 1º vez en prostata)
La aspirina y otros antiinflamatorios inhiben la
síntesis de prostaglandinas.
Funciones:
- Contracción de la musculatura lisa (útero).
- ↓ presión sanguínea.
- Procesos inflamatorios.
Tromboxanos
(identificados por 1º vez en plaquetas
Activan agregación plaquetaria (coagulación)
Leucotrienos
(identificados por 1º ves en leucocitos)
Reacciones alérgicas e inflamatorias (asma
bronquial).
28
7.1 Lípidos conjugados
Lipoproteínas: asociaciones de lípidos y proteínas.
Ej.: HDL; muchos fosfolípidos y colesterol. LDL; casi la mitad de colesterol. VLDL; muchos triglicéridos.
QM; > del 90% de triglicéridos
29
30
FUNCIONES LÍPIDOS
• Ácidos grasos: ENERGÉTICA y ESTRUCTURAL (forma parte de L. saponif)
• Acilglicéridos: RESERVA ENERGÉTICA
• Céridos: PROTECCIÓN e IMPERMEABILIZACIÓN
• Fosfolípidos: ESTRUCTURALES
• Glucolípidos: ESTRUCTURALES
• Isoprenoides: esencias y resinas
estructurales (fitol en la clorofila)
vitaminas (A, E y K)
pigmentos (carotenoides y xantofilas)
protección (caucho o látex)
• Esteroides: esteroles
vitaminas (D)
emulsionantes (ácidos biliares)
hormonas esteroideas (sexuales y corticoesteroides)
• Prostaglandinas: mensajeros químicos (defensa: inmunología...)
31

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  • 2. 2
  • 3. 1. Lípidos Lipos (“grasa”) • Composición química: C,H,O (S,P en < % ) • Característica: Grupo de heterogéneo de sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos (cloroformo, éter, benceno, ...) • Funciones: Energética → Carburantes metabólicos y reserva (grasa → agua; camellos) Estructural → constituyentes de membranas Vitamínica → A,D,E,K Hormonal → Aldosterona, testosterona, ... Otras: Aislantes, emulsionantes, lubricantes, protectores. 3
  • 4. 4 1.1 Clasificación Saponificables: contienen ácidos grasos. Reacción de saponificación (forman jabones) Ej.- ácidos grasos y derivados Insaponificables: No contienen ácidos grasos. No reacción saponificación Ej.- isoprenoides y esteroides
  • 5. 5 2. ÁCIDOS GRASOS • ESTRUCTURA: Larga cadena hidrocarbonada o alifática (APOLAR), con nº par de átomos de C, y grupo carboxilo terminal (ÁCIDO y POLAR) => ANFIPÁTICO • FUNCIÓN: Carburantes metabólicos • LOCALIZACIÓN: Raramente libres (a veces en plasma) Normalmente unidos a grupos alcohol (enlace éster) CLASIFICACIÓN: * Dependiendo longitud cadena alifática Corta → entre 4 y 6 átomos de C Media → entre 8 y 10 átomos de C Larga → entre 12 y 24 o más átomos de C * Dependiendo grado saturación (tipos de enlaces entre sus C) SATURADOS: Enlaces simples (-C-C-). Ej.- ácido palmítico INSATURADOS: 1 o más enlaces dobles (-C=C-). Ej.- oléico. Tipos: Monoinsaturados (1 doble enlace) o poliinsaturados (+ de 1 doble enlace)
  • 6. 2.1.- Ácidos grasos saturados • Sin dobles enlaces • Abundan en grasa animal, manteca de cacao (chocolate) y aceites de palma y coco • Nomenclatura: Nombre común / nº de átomos de C : nº dobles enlaces Ej.- ácido palmítico / 16:0 ácido esteárico / 18:0 6
  • 7. 2.2 Ácidos grasos insaturados • Con al menos 1 doble enlace • Nomenclatura: Nombre común / nº átomos de C : nº dobles enlaces ω posición del 1º doble enlace Ej.- Ácido oleico / 18: 1 ω 9 • ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES Linoléico, α-linolénico y araquidónico No podemos sintetizarlos (ingeridos en la dieta) Son precursores de eicosanoides (mediadores locales) (prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos) se sintetizan donde ejercen su acción a expensas del araquidónico de las membranas Funciones: Regulan presión sanguínea, inflamación, contracciones, … • 2.3 ISOMERÍA CIS-TRANS : Las insaturaciones producen ISOMERÍA cis-trans 7
  • 8. 2.4 Propiedades de los ácidos grasos • 2.4.- PROPIEDADES FÍSICAS: - Solubilidad: Molécula con características polares y apolares Comportamiento anfipático - Punto de fusión → Tª a la que se pasa de sólido a líquido (se funde). Para fundir ác grasos hace falta suministrar energía que rompa los enlaces entre sus moléculas Enlaces: - Interacciones electrostáticas y puentes de H entre grupos carboxilos - Interacciones hidrofóbicas y de Van der Waals entre grupos metilenos Depende de: Longitud cadena (a >long → > nº interacciones Van der Waals→ > energía para romper interacciones → > pto fusión  sólidos) Grado saturación: Saturados → > pto fusión → sólidos Insaturados-CIS → < pto fusión → líquidos 8
  • 9. 9 2.4 Propiedades de los ácidos grasos PROPIEDADES QUÍMICAS: Esterificación: ác graso + alcohol → éster + agua Saponificación: ác graso + NaOH (base) → Jabón Autooxidación: ác graso insaturado + O2 → aldehídos 9
  • 10. 10 10
  • 11. 11
  • 12. 3. Triacilgliceroles o grasas • Esterificación de 1 molécula de glicerol con 3 de ácidos grasos (saturados o insaturados) • Los 3 ác grasos pueden ser iguales entre si (simples) o diferentes (mixtos) • Completamente apolares ( grasas neutras) → Insolubles en agua (flotan sobre ella por su ↓densidad) • Funciones: Reserva energética, almohadilla protectora, aislante térmico y productor de calor (→ grasa parda) Reserva: ¿Glucógeno o grasa? ¿Por qué se seleccionaron las grasas como principal reservorio de energía? - Energía: Grasa: 9 Kcal/g (ácidos grasos menor grado de oxidación que glúcidos) Glúcidos: 4 Kcal/g - Almacenamiento: Grasa: Apolares → No retienen agua → En forma anhidra (compacta). Glucógeno: Polares -> retienen agua Grasa: Máxima cantidad de energía y ocupa el mínimo espacio. 12
  • 13. 13 3.1.- Clasificación de las grasas Según el punto de fusión a Tª ambiente: • Sebos: sólidas por la presencia de triglicéridos con ácidos grasos saturados y de cadena larga. Animales (ej.- Buey) • Mantecas: Con ác grasos de cadena corta. Grasas semisólidas (ej.- Cerdo). Su fluidez depende de su alimentación (bellotas → generan grasas más fluidas) • Aceites: líquidas por presencia de ácidos grasos insaturados y/o de cadena corta. Vegetales y pescados azules (salmón) que se alimentan de algas ricas en poliinsaturados. Los aceites se pueden transformar en sebos mediante la adición de hidrógeno o hidrogenación (grasas hidrogenadas = margarinas). Si los aceites se exponen al aire se oxidan (Autooxidación) con lo que se modifican sus características organolépticas (se enrancian). Localización aceites : Plantas oleaginosas - Fruto: (Oliva) ↑ monoinsaturado (ácido oleico). Extracción por presión → No pierden vitamina E (antioxidante) → No se oxidan - Semilla: (Girasol, maíz, soja, sésamo, lino, ..) ↑ poliinsaturados (ácido linoleico). Extracción con disolventes orgánicos y refinado → eliminan vitamina E → Se enrancian
  • 14. 14 Dieta cardiosaludable: ¿Grasas saturadas o insaturadas? Ác grasos saturados y trans (grasas hidrogenadas)  ↑ niveles en sangre de triglicéridos y colesterol “malo” (LDL) → formación placas de ateroma → trombosis Ác grasos insaturados  ↑ niveles de colesterol “bueno” (HDL) → evita ateromas Los poliinsaturados ω-3 → indispensables para desarrollo tej nervioso y retina
  • 15. 15
  • 16. 4. Ceras Unión de un ácido graso de cadena larga (14 – 36 C) con un alcohol de cadena larga (14-30 C) Sustancias fuertemente apolares, sólidas y de carácter hidrófobo (insolubles en agua) Función: Impermeabilizante y protectora de estructuras como: - piel, pelo, plumas (Vertebrados ) - cutícula del exoesqueleto (Artrópodos) - hojas y tallos (Plantas) → evita evaporación y ataque de parásitos Ejemplos: Cera de abeja → panales Cera de oveja → Lanolina Cera de carnauba → Palmera Espermaceti → Cachalote 16
  • 17. 17 5.- LÍPIDOS COMPLEJOS O DE MEMBRANA • Sustancia lipídica (ác graso) + sustancia no lipídica (alcohol, glúcido, ác fosfórico, …) • Constituyentes de las membranas biológicas • COMPOSICIÓN: C,H,O + N, P, S • ESTRUCTURA: Anfipática. Apolar: Cadenas alifáticas unidas a un alcohol (Glicerina o Esfingosina) Polar: Componentes no lipídicos unidos al alcohol
  • 18. 18 18 CLASIFICACIÓN • Según tipo de alcohol: GLICEROLÍPIDOS: Gliceroglucolípidos Glicerina + 2 ác grasos + 1 glúcido (monosacárido) (membrana bacterias y cél vegetal) Glicerofosfolípidos Ác FOSFATÍDICO ( Glicerina + 2 ác grasos + ác fosfórico) + gr polar → (fosfolípidos) ESFINGOLÍPIDOS: (CERAMIDA = Esfingosina + 1 ác graso) Esfingoglucolípidos CERAMIDA + Glúcido Esfingofosfolípidos CERAMIDA + ác fosfórico + gr polar
  • 19. 5.1.- Glicerolípidos • 2 ácidos grasos unidos (enlace éster) al glicerol. • Según el 3º enlace: • GLICEROGLUCOLÍPIDOS  (monosacárido) Localización: Membranas de bacterias y células vegetales • GLICEROFOSFOLÍPIDOS  ác fosfórico + polialcohol (inositol) o derivado aminado (colina) ÁCIDO FOSFATÍDICO: ác grasos + glicerina + ác fosfórico) Localización: Membranas plasmáticas (bicapa lipídica) 19
  • 20. Propiedades de los glicerofosfolípidos Los glicerofosfolípidos al interaccionar con el agua pueden formar los siguientes agregados: • Micelas: - Gota lipídica con parte polar fuera en contacto con agua - Forman emulsiones (dispersiones coloidales) • Monocapas: - A ↓[fosfolípidos ]→ parte apolar en contacto con el aire (interaccionan las colas alifáticas entre si  película superficial) • Bicapas: - A ↑[fosfolípidos ]→ Autoensamblaje (bicapas) - 2 monocapas superpuestas unidas por regiones apolares Interacciones: · electrostáticas (ión-dipolo y ptes de H)  En cabezas polares · hidrofóbicas y fuerzas de Van der Waals  En colas apolares - Las bicapas forman liposomas (vesículas huecas con agua) - Origen membranas biológicas (con esfingoglucolípidos, colesterol, glucoproteínas, …) 20
  • 21. 21
  • 22. 22 5.2.- Esfingolípidos • No contiene glicerol • Esfingosina + ác graso = CERAMIDA. Clasificación (según sustituyente unido a ceramida): - ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: monosacárido / s Cerebrósidos: Glucosa o galactosa En músculo y neuronas (en vainas de mielina) Gangliósidos: Oligosacáridos En glóbulos rojos y neuronas FUNCIONES: Forman membrana biológica(↑ rigidez) Capa externa → Forma parte del glucocálix Marcadores biológicos Señales de reconocimiento celular - ESFINGOFOSFOLÍPIDOS: ác fosfórico + alcohol (colina ó etanolamina) Esfingomielinas: vainas de mielina (recubre axones)
  • 23. 6. Terpenos o Isoprenoides INSAPONIFICABLES  No contienen ácidos grasos • Polimerización del isopreno (lineal o cíclica) CLASIFICACIÓN: (Nº de isoprenos) - Monoterpenos (C10H14): 2 isoprenos Ej.- Esencias (limoneno, mentol, alcanfor) - Diterpenos (C20H26): 4 isoprenos Ej.- Fitol (clorofila) Vitaminas A,E,K - Triterpenos (C30H38): 6 isoprenos Ej.- Escualeno (precursoras del colesterol) En células hepáticas - Tetraterpenos (C40H50): 8 isoprenos Ej.- Pigmentos fotosintéticos → Carotenoides (Carotenos, licopenos, xantófilas) - Politerpenos (CnHm ) : miles de isoprenos Ej.- Caucho (del látex del Hevea brasilensis) 23
  • 24. 24
  • 25. 7. Esteroides • Derivan del Esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno) • CLASIFICACIÓN: Nº y posición sustituyentes. - Sales biliares (Contiene grupo ácido) Se sintetizan en hígado · Anfipáticos · Propiedades detergentes (emulsionan grasas en intestino) - Esteroles (OH en C3 + cadena alifática en C17 + doble enlace C5 = C6) Colesterol: Confiere resistencia y rigidez a las membranas biológicas (Se situa entre fosfolípidos y los fija) Precursor del resto de esteroides (Ej.- vitamina D) Vitamina D: se obtiene por irradiación UV del colesterol subcutáneo 25
  • 26. Hormonas esteroideas Presentan átomo de 0 unido al C3 Tipos: • Hormonas corteza suprarrenal Glucocorticoides  cortisol → síntesis glucógeno + degradación grasas) Mineralcorticoides  Aldosterona → excreción renal de agua y sales) • Hormonas sexuales Andrógenos  Testosterona → caracteres sexuales 2º masculinos Estrógenos  Progesterona → implantación del embrión Estradiol → caracteres sexuales 2º femeninos En invertebrados: ecdisonas (muda de artrópodos) 26
  • 27. EICOSANOIDES • Actúan como mediadores locales • Derivan del ácido araquidónico TIPOS: Prostaglandinas: (Encontrados por 1º vez en prostata) La aspirina y otros antiinflamatorios inhiben la síntesis de prostaglandinas. Funciones: - Contracción de la musculatura lisa (útero). - ↓ presión sanguínea. - Procesos inflamatorios. Tromboxanos (identificados por 1º vez en plaquetas Activan agregación plaquetaria (coagulación) Leucotrienos (identificados por 1º ves en leucocitos) Reacciones alérgicas e inflamatorias (asma bronquial).
  • 28. 28 7.1 Lípidos conjugados Lipoproteínas: asociaciones de lípidos y proteínas. Ej.: HDL; muchos fosfolípidos y colesterol. LDL; casi la mitad de colesterol. VLDL; muchos triglicéridos. QM; > del 90% de triglicéridos
  • 29. 29
  • 30. 30 FUNCIONES LÍPIDOS • Ácidos grasos: ENERGÉTICA y ESTRUCTURAL (forma parte de L. saponif) • Acilglicéridos: RESERVA ENERGÉTICA • Céridos: PROTECCIÓN e IMPERMEABILIZACIÓN • Fosfolípidos: ESTRUCTURALES • Glucolípidos: ESTRUCTURALES • Isoprenoides: esencias y resinas estructurales (fitol en la clorofila) vitaminas (A, E y K) pigmentos (carotenoides y xantofilas) protección (caucho o látex) • Esteroides: esteroles vitaminas (D) emulsionantes (ácidos biliares) hormonas esteroideas (sexuales y corticoesteroides) • Prostaglandinas: mensajeros químicos (defensa: inmunología...)
  • 31. 31