Este documento trata sobre los aminoácidos. Explica la estructura y propiedades de los aminoácidos, su clasificación según sus cadenas laterales y las modificaciones post-traduccionales. También describe las funciones de las proteínas y los diferentes tipos de aminoácidos como apolares, polares sin carga, ácidos y básicos. Finalmente, señala las propiedades físico-químicas de los aminoácidos y los aminoácidos esenciales para el ser humano.

1. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica

2. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
TEMA
2.
Aminoácidos.
Estructura
y
propiedades
de
los
aminoácidos.
Estereoisomería.
Clasificación
de
los
aminoácidos
según
sus
cadenas
laterales.
Aminoácidos
esenciales
y
no
esenciales.
Modificaciones
post-­‐
traduccionales
de
los
aminoácidos.
Propiedades
ácido-­‐básicas.
Curvas
de
valoración.

3. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Principales
polímeros
estructurales
y
funcionales
de
los
seres
vivos.
PROTEÍNAS

4. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
FUNCIONES
DE
LAS
PROTEÍNAS
• Proteínas
estructurales:
Colágeno
(carClago
y
hueso),
cubiertas
virales,
microtúbulos.
• Proteínas
reguladoras:
Insulina,
hormonas
de
crecimiento
y
receptores
de
membrana.
• Proteínas
contrácHles:
AcHna,
miosina.
• Proteínas
de
transporte:
Hemoglobina
,
mioglobina,
seroalbúmina,
permeasas.
• Proteínas
de
almacenamiento
o
reserva:
Ovalalbúmina,
caseína
y
gliadina.
• Proteínas
de
defensa:
AnHcuerpos,
complemento.
• Proteínas
catalizadoras
(Enzimas):
Sacarasa,
pepsina.

5. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez

6. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
• En
los
microorganismos,
plantas
y
animales
se
encuentran
unos
300
aminoácidos.
• En
la
mayoría
de
los
seres
vivos
solamente
20
aminoácidos
son
codificados
por
el
DNA
para
formar
las
proteínas
(proteinogénicos).
Además
existen
selenocisteína
y
pirrolisina
(arqueobacterias).
• Muchas
proteínas
conHenen
aminoácidos
modificados
y
partes
no
proteicas
(grupos
prostéHcos).
AMINOÁCIDOS

7. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Carbono-­‐α
Grupo
amino
Grupo
carboxilo
Cadena
lateral
Los
aminoácidos
son
estructuras
tetraédricas
Modelo
de
bolas
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.
AMINOÁCIDOS

8. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Lehninger
Principles
of
Biochemistry.
5ª
ed.
Freeman
2009.

9. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
L-­‐Alanina
D-­‐Alanina
(CORN)

10. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
AMINOÁCIDOS
APOLARES
(HIDROFÓBICOS)
Leucina,
Leu,
L
Prolina,
Pro,
P
Alanina,
Ala,
A
Valina,
Val,
V
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.

11. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
APOLARES
(HIDROFÓBICOS)
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.

12. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
POLARES
SIN
CARGA
Glicina,
Gly,
G
Serina,
Ser,
S
Asparagina,
Asn,
N
Glutamina,
Gln,
Q
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.

13. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Polares
sin
carga
(Ser
y
Thr
en
siWos
acWvos
de
enzimas).
(Glucoproteínas:
Ser,
Thr,
Asn).
Treonina,
Thr,
T
Tirosina,
Tyr,
Y
Cisteína,
Cys,
C
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.

14. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
AMINOÁCIDOS
ACÍDICOS
Aspartato,
Asp,
D
Glutamato,
Glu,
E
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.

15. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Arginina,
Arg,
R
Lisina,
Lys,
K
HisWdina,
His,
H
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.
AMINOÁCIDOS
BÁSICOS

16. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Baynes
and
Dominiczak.
Bioquímica
Médica.
3ª
ed.
Elsevier,
2011.

17. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Son
diferentes
en
cada
especie,
en
la
especie
humana
son
diez:
Valina
Leucina
Isoleucina
Fenilalanina
Triptófano
MeHonina
Treonina
Lisina
Arginina
HisHdina
Apolares
Polar
Básicos
AMINOÁCIDOS
ESENCIALES

18. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
PROPIEDADES
FÍSICO-­‐QUÍMICAS
DE
LOS
AMINOÁCIDOS
• Polaridad.
• Acidez,
basicidad.
• AromaHcidad.
• Tamaño,
flexibilidad
de
conformación.
• Capacidad
de
formar
enlaces
cruzados.
• ReacHvidad
química.
Capacidad
de
unión
a
hidrógeno.

19. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Lehninger
Principles
of
Biochemistry.
5ª
ed.
Freeman,
2009.

20. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
AMINOÁCIDOS
MODIFICADOS
POSTRADUCCIONALMENTE
EN
PROTEÍNAS
Fosfo-­‐serina
Fosfo-­‐treonina
Fosfo-­‐Wrosina
N-­‐meWl-­‐arginina
N-­‐aceWl-­‐lisina
N-­‐meWl-­‐lisina
5-­‐Hidroxi-­‐lisina
4-­‐hidroxi-­‐prolina

21. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
AMINOÁCIDOS
QUE
NO
ESTÁN
EN
PROTEÍNAS
OrniWna
Citrulina
Gamma-­‐aminobuWrato
(GABA)
NEUROTRANSMISOR
Tiroxina
HORMONA
TIROIDEA
INTERMEDIARIOS
CICLO
DE
LA
UREA

22. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
DERIVADOS
DE
AMINOACIDOS
ADRENALINA
MEDIADOR
CELULAR
HISTAMINA
MEDIADOR
R.
INMUNE
SEROTONINA
NEUROTRANSMISOR

23. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
IONIZACIÓN
DE
LOS
AMINOÁCIDOS

24. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
• Dependiendo
del
pH
en
que
se
encuentren
los
aminoácidos,
tendrán
o
no
carga
posiHva
o
negaHva.
• A
pH
fisiológico
los
aminoácidos
dipolares
no
Henen
carga.
La
carga
de
los
aminoácidos
ácidos
o
básicos
depende
del
pKa
de
la
cadena
lateral.
• La
carga
neta
que
tenga
un
pépHdo
o
proteína
dependerá
del
número
de
cargas
posiHvas
y
negaHvas
que
sus
aminoácidos
ionizables
presenten
a
un
pH
determinado.
• La
existencia
de
cargas
en
los
aminoácidos
de
una
proteína
influye
en
su
capacidad
tamponante
(amorHguadora
de
pH)
y
en
el
comportamiento
de
la
proteína
en
su
entorno
fisiológico.

25. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
TITULACIÓN
DE
LA
GLICINA
(HIDROCLORURO
DE
GLICINA
1M)
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.

26. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.
TITULACIÓN
DEL
ÁCIDO
GLUTÁMICO

27. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
TITULACIÓN
DE
LA
LISINA
GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.

28. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
Dos
aminoácidos
Eliminación
de
una
molécula
de
agua
...
Formación
del
enlace
CO-­‐NH
Extremo
amino
Extremo
carboxilo
Enlace
pepCdico
LOS
AMINOÁCIDOS
SE
PUEDEN
UNIR
POR
ENLACES
PEPTÍDICOS

29. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
COMPORTAMIENTO
ACIDO-­‐BASE
DE
PÉPTIDOS
Y
PROTEÍNAS

30. Tema
2.
Aminoácidos
Bioquímica
Estructural
y
Metabólica
Jesús
Navas
Méndez
• Lehninger
Principles
of
Biochemistry.
5ª
ed.
Freeman,
2009.
Cap
3.
• Mark’s
Basic
Medical
Biochemistry.
A
clinical
approach.
3ª
ed.
LWW.,
2008.
Cap
6.
• Devlin.
Textbook
of
Biochemistry
with
Clinical
correlaBons.
7ª
ed.
Wiley,
2010.
Cap
3.
• Feduchi
y
cols.
Bioquímica:
conceptos
esenciales.
Panamericana,
2011.
Cap
4.
• Berg,
Tymoczko
and
Stryer.
Biochemistry.
7ª
ed.
WH.
Freeman,
2011.
Cap
2.
• Voet
and
Voet.
Biochemistry.
4ª
ed.
Wiley,
2011.
Cap
4.
• Baynes
and
Dominiczak.
Bioquímica
Médica.
3ª
ed.
Elsevier,
2011.
Cap
2.
• GarreW
and
Grisham.
Biochemistry.
4ª
ed.
2009.
Cap
4.
BIBLIOGRAFÍA